指示剂甲基橙的合成方法以及应用
甲基橙的制备
甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。
偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。
试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。
化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。
甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。
实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42：让溶液冷却至室温。
13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。
溶液分层，下层为白色颗粒。
本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。
偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。
论文《甲基橙的制备》
论文《甲基橙的制备》长江大学工程技术学院文献检索与利用大作业系部：化工系专业：化学工程与工艺班级：化工 61101班级序号： 27学生姓名：罗磊1 前言19世纪50年代后，滴定分析法中采用了人工染料指示剂，1875年，德国人G.隆格合成了甲基橙。
甲基橙为小分子有机化合物，橙黄色粉末或结晶状鳞片，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，显碱性，有毒。
它是实验室常用的酸碱指示剂（0.1%的水溶液），pH的变色范围为3.1（红色）-4.4（黄色）。
其用途非常广泛，可作为生物染色，生化研究，测定多数矿酸、强碱和水的碱度等其他用途，所以对于甲基橙的制备是很有意义的。
甲基橙的传统合成方法是“逆加法”，即先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐，然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应，制得的重氮盐于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱化中和、重结晶制得。
所需的条件是低温，因为操作过程中要防止重氮盐的分解。
在偶联反应步骤，反应体系的反应物用量是导致实验失败的原因；在偶合反应过程中，反应体系过强是导致实验失败的关键，因此，本次试验讨论亚硝酸钠对甲基橙制备过程中有何影响。
为此在偶联反应步骤分别加入不同量的亚硝酸钠进行调节，取得了理想的实验结果。
此外再次验证了亚硝酸钠用量对产率的影响。
传统合成方法在重氮化时，埋没了对氨基苯磺酸。
本实验讨论亚硝酸钠量不同，对实验的影响。
我们通过不同实验操作过程和对实验中某些药品的替换，来探索提高甲基橙的产率，最终确定甲基橙的最佳制备方法。
甲基橙的制备2 实验2.1实验仪器和药品2.1.1实验仪器：烧杯（50ml、100ml），玻璃棒，温度计（200℃），胶头滴管，布氏漏斗，吸滤瓶，DF-101C型集热式恒温加热磁力搅拌器，SHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵，滤纸，天平，量筒（50ml、10ml），试管。
2.1.2药品：对氨基苯磺酸， N，N-二甲基苯胺，氢氧化钠（10%），亚硝酸钠，冰醋酸，浓盐酸（38%），硫酸（98%），磷酸（85%），乙醇，淀粉碘化钾试纸，PH试纸。
北航甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2023年10月25日实验地点：化学实验室实验者：[姓名]学号：[学号]指导教师：[指导教师姓名]一、实验目的1. 通过甲基橙的制备，学习有机合成实验的基本操作和原理。
2. 掌握重氮化反应和偶合反应的实验技巧。
3. 熟悉实验室安全操作规程。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其化学名称为2-羟基-3-对甲基苯磺酸偶氮苯。
在酸性溶液中，甲基橙呈现红色；在碱性溶液中，呈现黄色。
本实验通过重氮化反应和偶合反应制备甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 材料：- 对氨基苯磺酸- 亚硝酸钠- N-N-二甲基苯胺- 乙酸- 氢氧化钠- 氯化氢- 饱和食盐水- 乙醇- 水浴锅- 抽滤装置- 烧杯- 搅拌棒- 冰浴- 电热套2. 仪器：- 分析天平- 移液管- 滤纸- 烘箱四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，制备对氨基苯磺酸钠溶液。
2. 将亚硝酸钠溶解于少量水中，加入冰浴冷却。
3. 将氯化氢缓慢滴加到冷却的亚硝酸钠溶液中，生成重氮盐。
4. 将N-N-二甲基苯胺和乙酸混合，加入重氮盐溶液中，搅拌反应10分钟。
5. 将溶液置于电热套中加热，观察颜色变化。
6. 待溶液颜色变为红色后，加入浓度略高于对氨基苯磺酸钠溶液的NaOH溶液，观察颜色变化。
7. 将溶液置于电热套中加热，产生气泡，待气泡停止后，移除电热套，冷却。
8. 使用抽滤装置过滤溶液，收集滤液。
9. 将滤液置于烘箱中干燥，得到甲基橙固体。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，溶液颜色变化如下：- 溶液开始为无色。
- 加入氯化氢后，溶液变为粉红色。
- 加入N-N-二甲基苯胺和乙酸后，溶液变为黄红色。
- 加热后，溶液变为红色。
- 加入NaOH溶液后，溶液变为橙黄色。
2. 实验得到的甲基橙固体呈淡黄色，与理论颜色相符。
六、实验讨论1. 在实验过程中，应注意操作安全，防止化学品泄漏和人员伤害。
2. 重氮化反应和偶合反应是制备甲基橙的关键步骤，应严格控制反应条件，以确保反应的顺利进行。
制作甲基橙的实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法；2. 了解重氮化反应和偶联反应的实验操作；3. 掌握实验数据的处理和分析方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸性染料，具有酸碱指示作用。
它是由对氨基苯磺酸和N-甲基苯胺通过重氮化反应和偶联反应制备而成。
在实验中，首先将对氨基苯磺酸与盐酸反应，生成重氮盐；然后将重氮盐与N-甲基苯胺反应，生成甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基苯磺酸- N-甲基苯胺- 盐酸- 硫酸- 氢氧化钠- 乙醇- 乙醚- 碳酸钠- 硫酸钠- 碘化钾- 氯化钠- 氢氧化钾- 氢氧化钠溶液- 氯化铵溶液- 硫酸溶液- 碘化钾溶液- 氯化钠溶液- 氢氧化钾溶液2. 实验仪器：- 烧杯- 烧瓶- 试管- 滴定管- 移液管- 酒精灯- 搅拌棒- 铁架台- 量筒- 精密天平- 温度计- pH计四、实验步骤1. 制备重氮盐- 将对氨基苯磺酸加入烧杯中，加入适量盐酸，搅拌均匀； - 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到重氮盐溶液。
2. 制备甲基橙- 将N-甲基苯胺加入烧瓶中，加入适量硫酸，搅拌均匀；- 将重氮盐溶液缓慢滴加到烧瓶中，继续搅拌；- 加入适量氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性；- 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到甲基橙溶液。
3. 质量分析- 将甲基橙溶液滴入pH计，测量其pH值；- 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，观察颜色变化；- 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，观察颜色变化。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的pH值为3.1-4.4，表明甲基橙在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
2. 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，溶液颜色未发生变化，说明甲基橙与氯化钠不发生反应。
3. 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，溶液颜色由红色变为黄色，说明甲基橙与碘化钾发生反应。
六、实验总结1. 本实验成功制备了甲基橙，掌握了重氮化反应和偶联反应的实验操作。
基础有机化学实验操作-甲基橙的制备
➢若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢 氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产 物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变 深，所以一般得紫红色粗产物。
思考题
➢ 若制备重氮盐时温度超过5℃，会有什么影响？ ➢ 盐酸在反应中起什么作用？ ➢ 碘化钾-淀粉试纸的检测原理是什么？写出反应方
振摇下加入
摇匀，加沸石，接分水器，冷凝管
加热回流~3-4 h
放出分水器中中、下层液体，加热 将瓶中的乙醇及环己烷蒸到分水器中
倾入40 mL水中，加碳酸钠 至无气体产生，pH~7
水层
有机层
10 mL乙醚萃取
水层
有机层
无水氯化钙干燥
过滤，蒸馏。先用水浴蒸除乙醚 再直接加热蒸馏产品，收集210-
230摄氏度的馏分
苯甲酸乙酯折光率：1.506
实验注意事项
➢将分水器中装满水后，先分掉约10 mL水，然后加入 环己烷至支管口。 ➢乙醚的蒸馏一定要用水浴，确保乙醚蒸除完毕后方可 用铁丝网加热蒸馏产品。
ห้องสมุดไป่ตู้
思考题
➢ 本试验采用了什么原理和措施提高产率？ ➢ 用固体碳酸钠中和反应液的目的何在？
程式。
三苯甲醇的制备（一）
苯甲酸乙酯的制备
目的和要求
➢掌握由酯化反应制备苯甲酸乙酯的原理和方法。 ➢进一步熟练掌握分水装置的安装及其操作。 ➢巩固回流、萃取分离、干燥等操作。
实验原理
羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合 物。可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制 备。常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。
稍冷，冰水浴冷却，结晶析出
检验甲基橙实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解甲基橙的性质和应用。
2. 掌握甲基橙的制备方法。
3. 通过实验验证甲基橙在不同pH值下的变色情况。
4. 学习使用甲基橙作为酸碱指示剂进行滴定实验。
二、实验原理甲基橙是一种有机酸碱指示剂，其分子结构中含有偶氮基团，当溶液的pH值发生变化时，偶氮基团会发生异构化，从而导致颜色变化。
甲基橙在酸性溶液中呈红色，在中性溶液中呈橙色，在碱性溶液中呈黄色。
实验原理主要包括以下两个方面：1. 甲基橙的制备：甲基橙可以通过重氮化反应和偶联反应制备。
首先将对氨基苯磺酸与NaOH反应生成重氮盐，然后与N，N-二甲基苯胺发生偶联反应得到甲基橙。
2. 甲基橙的变色原理：甲基橙在酸性溶液中，偶氮基团异构化为红色异构体；在中性溶液中，偶氮基团异构化为橙色异构体；在碱性溶液中，偶氮基团异构化为黄色异构体。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：分析天平、烧杯、锥形瓶、滴定管、滴定架、磁力搅拌器、pH计、移液管、量筒、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaOH、NaNO2、N，N-二甲基苯胺、冰醋酸、浓盐酸、无水Na2CO3、甲基橙、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 甲基橙的制备（1）将2.00g对氨基苯磺酸晶体倒入100ml烧杯中，加入10ml NaOH，热水浴湿热溶解。
（2）将溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
（3）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，然后搅拌，将原溶液分批滴入该烧杯中。
（4）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在5℃以下，反应结束后把烧杯放在冰水浴中，放置15min。
（5）在一支试管中加入1.3ml N，N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合，在搅拌下将此溶液缓慢加到上述冷却重氮液中，搅拌10min左右。
（6）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
以上2~6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
修订实验二甲基橙的制备
修订实验二甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法；2、巩固盐析和重结晶的基本原理和实验操作。
二、实验原理甲基橙在分析化学中是一种常用的酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1（红）～4.4（黄），适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。
它还用于分光光度测定氯、溴和溴离子，并用于生物染色等。
甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制。
甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，已被广泛指示剂所代替（如“酚酞”）。
甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。
将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N-二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。
粗产品在0.2 % NaOH液中进行重结晶，得到甲基橙纯品。
反应式如下：三、主要试剂及仪器无水对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、亚硝酸钠、浓盐酸、5%NaOH、无水乙醇、尿素、碘化钾-淀粉试纸、氯化钠；100 mL三颈烧瓶、烧杯、滴管、布氏漏斗、滤纸、吸滤瓶、冰水浴、温度计、玻璃棒、洗耳球、循环水真空泵、天平、pH试纸、量筒。
四、实验步骤1、重氮盐的制备称取2.1g（0.01mol）无水对氨基苯磺酸晶体置于100 mL三颈烧瓶中，加入约15 mL 10 % NaOH，温水浴中温热，磁力搅拌，待晶体完全溶解后冷却到室温。
加入0.8 g NaNO2（0.011mol）固体，完全溶解后，将烧瓶放置于冰水中，冷却到0~5 o C，由滴液漏斗滴加盐酸溶液（由3 mL浓HCl和10 mL水配成），控制反应温度在0~5℃之间。
滴完后用玻璃棒取反应液滴置于淀粉—碘化钾试纸上，试纸应为蓝色。
继续在冰水浴中搅拌15分钟，可见到有白色细粒状重氮盐析出，进行下一步实验。
2、偶合将1.3 mL N,N-二甲基苯胺液体（约0.01mol）和1 mL冰乙酸混合均匀，慢慢滴加到上面制得的重氮盐溶液中，同时剧烈搅拌。
甲基橙提纯实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解甲基橙的提纯方法。
2. 掌握提纯过程中的操作技能。
3. 掌握提纯过程中的质量控制方法。
二、实验原理甲基橙是一种有机染料，具有较强的酸碱指示作用。
本实验采用溶剂萃取法对甲基橙进行提纯，通过将甲基橙与有机溶剂（如氯仿、乙醚等）混合，使其在有机溶剂中溶解，然后分离出有机相，再通过蒸馏、结晶等方法进一步提纯。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、分液漏斗、旋转蒸发仪、蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶、滤纸、漏斗等。
2. 试剂：甲基橙、氯仿、乙醚、无水硫酸钠、蒸馏水、活性炭等。
四、实验步骤1. 将甲基橙与氯仿以1:1的比例混合，置于分液漏斗中。
2. 轻轻振荡分液漏斗，使甲基橙充分溶解于氯仿中。
3. 静置分层，待氯仿层（有机相）与水层（水相）分离。
4. 打开分液漏斗下端的活塞，将氯仿层（有机相）导入蒸馏烧瓶中。
5. 将蒸馏烧瓶置于旋转蒸发仪上，缓慢加热至氯仿沸腾，蒸馏出氯仿。
6. 将蒸馏出的氯仿溶液导入锥形瓶中，加入适量的活性炭，充分搅拌。
7. 静置一段时间，待活性炭吸附甲基橙后，过滤掉活性炭。
8. 将滤液导入蒸馏烧瓶中，加热蒸馏至无氯仿蒸出。
9. 将蒸馏后的残留物置于锥形瓶中，加入适量的蒸馏水溶解。
10. 加入适量的无水硫酸钠，搅拌使其结晶。
11. 将结晶物过滤，用蒸馏水洗涤。
12. 将洗涤后的结晶物晾干，得到提纯后的甲基橙。
五、实验结果与分析1. 提纯前甲基橙的纯度为85%，提纯后纯度达到95%。
2. 通过溶剂萃取法，甲基橙在氯仿中的溶解度较高，可以有效分离出甲基橙。
3. 活性炭具有良好的吸附性能，可以去除甲基橙中的杂质。
4. 蒸馏、结晶等方法可以有效去除溶剂和杂质，提高甲基橙的纯度。
六、实验结论本实验采用溶剂萃取法对甲基橙进行提纯，通过氯仿溶解、活性炭吸附、蒸馏、结晶等方法，成功将甲基橙的纯度从85%提高至95%。
实验结果表明，该方法具有良好的提纯效果，适用于甲基橙的提纯。
七、实验注意事项1. 在操作过程中，应注意安全，避免与有机溶剂接触。
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目录摘要： (2)关键词： (2)1前言 (2)1.1偶氮染料的研究现状 (2)1.2甲基橙的研究 (4)1.2.1甲基橙的名称 (4)1.2.2甲基橙的性质 (4)1．3甲基橙的应用 (5)1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
(5)1.3.2在氧化还原中的应用。
(5)1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用 (6)1.3.4在配合物水相光度分析中的应用 (6)三：实验部分： (6)1、实验原理 (6)2、实验所使用到的仪器及药品 (7)3、实验步骤 (7)一、低温下合成甲基橙 (7)二、常温下合成甲基橙 (8)四、操作重点及注意事项 (8)五、结果与讨论 (9)六、讨论 (10)七、参考文献 (10)八、致谢词 (11)甲基橙的合成焦婷摘要：以对氨基苯磺酸结晶为先导化合物，利用重氮盐的制备、偶合反应来合成目的物—甲基橙。
用两种方法来制备甲基橙：一，甲基橙在低温下的合成。
二，常温下合成甲基橙。
实验结果表明在常温上合成甲基橙的产率最高。
利用甲基橙在不同的PH值条件下所显现的颜色不同来证明所得的产品是甲基橙。
关键词：甲基橙，对氨基苯磺酸，重氮盐，偶合反应,常温1前言1.1偶氮染料的研究现状偶氮染料迄今为止为止子仍然是普遍使用的最重要的染料之一。
它是指偶氮基（—N=N—）连接两个芳环形成的一类有机化合物。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
由于部分偶氮染料与人体接触过程中可释放出有致癌危险的芳香胺化合物。
这种化合物致癌机理是被人体吸收后,经过一系列活化作用,使人体的DNA发生结构和功能的变化,成为人体病变的诱因。
偶氮染料也因为环保问题受到了禁用,受禁品种已达100种以上,但因偶氮染料有色谱范围广,色种齐全,牢固度高等优点,仍广泛用于纺织品,皮革制品等染色及印花工艺,有机光信息记录,临床医疗诊断等生命科学领域。
随着偶氮染料禁用政策的出台,对我国这样一个纺织品和服装出口大国的影响已显现出来,在目前的国际贸易中的“绿色”已经成为一个话题,而且将一直持续下去,面对咄咄逼人的“绿色壁垒”国内染料行业也应加大力度,加紧开发替代产品。
这一切并非说偶氮染料已被淘汰,不可以再使用。
相反。
偶氮染料在高速光通信、光信息处理、生命科学等科学技术领域地位日益提高,在化工染色和印染等领域依然占据首席地位。
为了改善颜色和提高染色效果，偶氮染料必须含有成盐的基团如酚羟基、氨基、磺酸基和羧基。
偶氮染料可通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备,反应速率受溶液PH值影响颇大。
重氮盐与芳胺偶联时，在高PH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低PH介质中，游离芳胺则容易变成铵盐，二者都会降低反应物的浓度。
Ar2++H2O ArN=N-O-+2H+ArH2+H+ ArNH3只有溶液的PH值某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。
胺的偶联反应与胺相似，为了合酚成为更为更活泼的酚氧基负离子与重氮盐发生偶联，反应需在中性或弱碱性介质（PH7-9）中进行[1]。
本实验是通过重氮反应、偶合反应来合成甲基橙，通过甲基橙的性质及用途来了解来了解偶氮染料的性质和用途。
1.2甲基橙的研究1.2.1甲基橙的名称甲基橙亦称“金莲橙-D”。
学名“对二甲氨基偶氮苯磺酸钠”，或4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐英文名称: Methyl Orange，化学式，分子量为327.33。
甲基橙为橘黄色粉末。
溶于热水，微溶于冷水，几乎不溶于乙醇。
甲基橙在中性或碱性介质中呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），呈现红色。
1.2.2甲基橙的性质1：物理性质：密度为:1.28 g/cm3，熔点: 300 °C 沸点:分解，橙黄色粉末或鱼鳞状晶体，溶于水，不溶于乙醇等有机溶剂。
2：化学性质：甲基橙本身为酸性，变色范围为pH:3.1~4.4，在酸性环境中呈红色，在碱性环境中呈橙黄色,甲基橙吞食有毒，发生事故时或感觉不适时，立即求助于医生（可能时出示标签），甲基橙与皮肤接触后，立即用大量水冲洗.甲基橙是酸碱指示剂， pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。
容量测定锡(热时Sn2+(2+上标)使甲基橙褪色)。
强还原剂(Ti3+(3+上标)、Cr2+(2+上标)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。
分光光度测定氯、溴和溴离子。
可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。
氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
也可用作酸碱滴定的指示剂和测定水的碱度。
0.1％的甲基橙水溶液是常用的测定pH的指示剂，变色范围是pH3.1～4.4，及具体颜色变化分别是3.1以下红色, 3.1-4.4橙色,4.4以上黄色。
1.2.3甲基橙的贮存方法贮存方法：储存于阴凉、通风仓间内。
远离火种、热源。
保持容器密封。
防止阳光曝晒。
应与氧化剂、食用化工原料分开存放。
操作现场不得吸烟、饮水、进食。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
1．3甲基橙的应用甲基橙是重要的酸碱指示剂和生物染料。
目前，以广泛应用于生产和科学研究中。
现作重介绍在分析化学中的应用。
1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
甲基橙在酸碱滴淀中主要作酸碱指示剂。
肖晓辉[2]辉采用了氢氧化钠溶液吸收，用酚酞，甲基橙双指示剂法，以盐酸标准溶液滴定了窑渣中的碳。
张娟[3]等以甲基橙为指示剂，通过非水滴定测定了酰胺缩醛。
1.3.2在氧化还原中的应用。
甲基橙也用作氧化还原指示剂：如陈彩霞[4]用溴酸钾法测定异烟肼片的含量。
张飞跃[5]等将常量硫酸铈法改为微量硫酸铈法测定了水合锑酸钠中微量的三价锑。
董亦斌[6]利用剩余的二氯化锡还原甲基橙并使其褪色，在盐酸介质用二氯化锡法测定了Fe(Ⅲ)。
甲基橙也用作氧化还原预处理剂，尹晓芳[7]用铈量法测定了矿石中全铁含量。
李柏林[8]等用亚甲基蓝-甲基橙混合指示剂，采用两相滴定法，测定了三次采油用石油磺酸盐中有效物的含量。
1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用甲基橙在氧化还原原光度分析法中主要用作还原剂，黄曲文[9]等利用溴酸钾在溴化钾存在的强氧化性下使Ar(Ⅲ)氧化成Ar(Ⅴ)，余下的溴酸钾使甲基橙褪色的氧化还原反应测定了淤泥中微量的Ar(Ⅲ)。
李季苹[10]等基于氯气置换出溴化钾中的溴，溴氧化甲基橙褪色原理，提出了甲基橙分光光度法测定了大气中的氯气。
1.3.4在配合物水相光度分析中的应用以甲基橙作配位剂的水相胶束多元配合物体系的光度法也有报道。
侯明[11]等在PH=3.5-4.5邻苯二甲酸氢钾-盐酸缓冲介质中，用Sb(Ⅲ)与甲基橙、溴化十六烷基三甲铵形成有色胶束配合物，借分光光度法测定铜合金中微量的锑。
陈莉化[12]利用甲基橙与Cu(Ⅱ)在PH=3.6时与溴化十六烷基三甲铵形成三元胶束配合物增溶于聚乙烯醇体系中，建立了三元配合物分光光度法人发中的铜。
1.3.5在萃取光度分析法中的应用甲基橙在萃取光度法中也有广范应用.王洪英[13]等利用PH=3.9时季铵脂类化合物与甲基橙形成离了形缔合物，用氯仿萃取测定农药中季铵脂类的含量。
三：实验部分：1、实验原理2、实验所使用到的仪器及药品（1）仪器:100mL烧杯一个，500mL烧杯一个，电炉，胶头滴管，玻棒，天平（2）药品：2.1g（0.01mol）对氨基苯磺酸晶体，0.8g(0.11mol)亚硝酸钠，1.2g（约1.3ml,0.0mol）N,N-苯二苯胺，盐酸，氢氧化钠，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸所有仪器均为分析纯。
3、实验步骤1、5%的氢氧化钠的制备称取5g氢氧化钠固体,溶于95g蒸溜水中，加热使之溶解。
2、甲基橙的制备一、低温下合成甲基橙（1）重氮盐的制备[14-16]在烧杯中放置10mL5%氢氧化钠溶液2.1g（0.01mol）对氨基苯磺酸晶体，温热使溶。
另溶0.8g亚硝酸钠于6mol水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0—5℃.在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后用淀粉—碘化钾试纸。
然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全。
（2）偶合在试管内混合1.2gN，N-二甲苯胺和1mL冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后，继续搅拌10min，然后慢慢加入25mL5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细状沉淀析出，将反应物在沸水浴上加热5min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。
若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠（约0.1g—0.2g）的沸水（每克粗产物约需25mL）进行重结晶。
待结晶析出完全后，抽滤收集，沉淀依次用小量乙醇、乙醚洗涤。
得到橙色的小叶片甲橙结晶，产量估计2.8克。
二、常温下合成甲基橙17-23]对氨基苯磺酸的制备，称取2.5g对氨基苯磺酸，在500mL烧杯中与1.5mLN,N-二甲苯胺混合均匀，加入60mL水在强搅拌下加入20%亚硝酸钠15mL滴加完后使反应完全继续搅拌25min，调PH值至碱性，加热至沸，冷却，过滤得甲基橙粗品。
若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠（约0.1g—0.2g）的沸水（每克粗产物约需25mL）进行重结晶。
得到纯甲基橙结晶3.9g。
四、操作重点及注意事项1、对氨基苯磺酸是两性化合物酸性比碱性强以酸性内盐形成存在。
但重氮时，又要在酸性溶液中进行，因此生氨时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用变成水溶性较大的细盐。
2、在低温下合成甲基橙时，在重氮化过程中，严格控制温度很重要，反应温度高于5℃则生成的重氮盐易水解用的酚，降低产率，导致失败。
3、用淀粉—碘化钾试纸检验时，若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。
4）制备重氮盐冷却时，往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。
这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。
5）耦合反应时，若反应物中含有未作用的N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
6）湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
7）重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。
用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥8、粗产品呈碱性，温度稍高，易使产物变质，颜色变深，温的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55－78℃烘干。
五、结果与讨论产率的计算1：低温下合成甲基橙的计算C 6H13O3NS C14H14N3NaO3S179 3272.1 XX=(327×2.1)/179X=3.8g甲基橙的产率=2.8/3.8×100%=73.6% 常温下合成甲基橙的计算C6H13O3NS C14H14N3NaO3S179 3272.5 X X=(327×2.5)/179X=4.6甲基橙的产率=3.9/4.6×100%=84.7%六、讨论1、低温的方法将对氨基苯磺酸碱化成水溶较好的盐,然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应,制得重氮盐于醋酸环境中与N,N二甲基苯氨偶联,碱化中和制得.低温方法的重氨化没有充分的利用对氨基苯磺的酸性在重氮化反应中的作用。