第九章 醛、酮、醌

第九章醛、酮、醌

一、选择题

1．下面化合物羰基活性最差的是（）

A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3

2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2

C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO

3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（）

4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（）

A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺

C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯

5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3)

6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（）

A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH

7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇

C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH

8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（）

A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作

C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作

二、填空题

1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。

（1）

（2）

（3）

CH3CH=CHCH2CHO?

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。

三、合成题

1．

2．用含两个碳的化合物合成：CH3CH2CH2CH2CH2CHO

3．由四碳及四碳以下有机物为原料合成：

4．如何实现下列转变？

5．如何实现下列转变？

四、推断题

1．某化合物A，分子式为C4H6O，在IR谱中，于1700cm-1处有强吸收峰，能与Tollens试剂作用，在UV谱中有吸收，A有几何异构体B，它们与Br2的加成产物有旋光活性，试推测A，B加溴后的Fisher 投影式。

2．某化合物A，分子式为C10H12O，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR谱（cm-1）：1680，758，690

1H-NMR谱(

：ppm)：7.5，7.9（5H，多重峰） 2.8（2H，三重峰）

H

1.6（2H，多重峰）0.9（3H，三重峰）

试推出A的结构式。

3．某化合物的分子量为86，在红外光谱上1730cm-1处有强吸收峰，质子核磁共振谱中之出现两组吸收

峰，分别为：9.7（s，1H）和 1.2（s，9H）ppm。写出该化合物的结构式。

五、机理题（预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理）

1．

2．

第九章醛、酮、醌

参考答案

一、选择题

C C A A

D C A C

二、填空题

1．

（1）（2）

（3）

（4）CH3(CH2)3CH2OH

（5）（6）HOOCCH2CH2CH2CHO + HCOOH

（7）（8）

2．异丙苯氧化

三、合成题

1．

2．（1）2分子乙醛碱性条件下缩合（2）继续与乙醛缩合得

（3）还原成饱和醇

（4）新生MnO2氧化醇成醛

3．

4．（1）KMnO4(H+)

（2）HNO3(H2SO4)

（3）SOCl2

（4）CH3Ph(AlCl3)

5．（1）PBr3

（2）Mg / Et2O

（3）HCHO，H2O

（4）脱氢

四、推断题

1．

2．

3．(CH3)3CCHO

五、机理题

1．产物：CH3CHClCH2CHO

反应机理：

2．产物：

反应机理：