第三篇 药物合成中的立体选择性
有机合成中的选择性控制例题和知识点总结
有机合成中的选择性控制例题和知识点总结一、引言有机合成是化学领域中的一个重要分支，其目的是通过一系列的化学反应将简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机分子。
在有机合成中，选择性控制是至关重要的，它决定了反应的效率、产率和产物的纯度。
本文将通过一些具体的例题来探讨有机合成中的选择性控制，并对相关的知识点进行总结。
二、选择性控制的类型（一）化学选择性化学选择性是指在一个分子中存在多个反应位点时，试剂只与其中的一个或几个特定的位点发生反应。
例如，在含有醛基和酮基的化合物中，某些试剂可能只与醛基反应，而不与酮基反应。
（二）区域选择性区域选择性是指在一个分子中存在多个相同类型但位置不同的反应位点时，试剂优先与其中的一个区域发生反应。
比如，在苯环的亲电取代反应中，取代基的定位效应会影响反应的区域选择性。
（三）立体选择性立体选择性又包括对映选择性和非对映选择性。
对映选择性是指反应生成具有特定手性的产物；非对映选择性则是指在存在多个非对映异构体的情况下，优先生成其中的一种或几种。
三、例题分析（一）化学选择性控制的例题例 1：考虑化合物 1，其结构中同时含有羟基和羧基。
当用酰氯进行酯化反应时，如果想要选择性地酯化羧基而保留羟基，通常需要使用弱碱性条件，如吡啶。
在这种条件下，羧基更容易被活化并与酰氯反应，而羟基则相对不活泼。
例 2：对于化合物 2，既有酮羰基又有酯羰基。
若使用氢化铝锂进行还原反应，由于酮羰基的活性高于酯羰基，所以可以选择性地还原酮羰基。
（二）区域选择性控制的例题例 3：苯环上有两个不同的取代基，如硝基和甲基。
当进行卤代反应时，由于硝基是吸电子基，会使邻、对位的电子云密度降低，而甲基是给电子基，会使邻、对位的电子云密度增加。
所以在这种情况下，卤原子更容易进入甲基的邻、对位。
例 4：在 1,3-丁二烯的加成反应中，如果使用亲电试剂，如溴，在低温下主要发生 1,2-加成；而在高温下则主要发生 1,4-加成。
药物合成中的立体化学研究
药物合成中的立体化学研究随着科技的进步和人们对健康意识的不断提高，药物行业在现代化的生产方式下逐渐发展成为一种重要的产业。
药物的合成是药物行业中的重要环节之一，而立体化学在药物合成中也扮演着重要角色。
一、立体化学与药物活性在药物合成领域中，立体化学是一个十分关键的领域。
立体化学研究发现，药物分子立体化学的变化会影响药物的活性和生物利用度。
例如，葡萄糖胺包括两种构型异构体，其中一种能够有效地治疗风湿病，而另一种则没有治疗效果。
这就表明，在药物合成的过程中，对药物分子的立体化学进行研究与优化，可以提高药物的治疗效果和生物利用率。
二、立体化学研究的应用在药物合成中，立体化学的应用涵盖多个方面。
例如，通过立体化学反应，可以合成立体异构体（包括环异构体和链异构体），增加药物分子的多样性，提高药物的生物利用度和特异性。
再例如，利用立体化学理论和技术，可以研究药物分子和受体之间的相互作用，理解药物分子与生物大分子相互作用的规律和机制，为药物分子的优化设计提供指导和理论基础。
同时，还可以利用立体化学研究药物分子不同立体异构体与代谢途径和药物有效性之间的关联性，深入了解药物代谢途径和代谢产物的结构，为药物分子的合成和优化打下基础。
三、立体化学研究的发展历程立体化学的发展历程可以追溯到19世纪初，但是，在20世纪初期，这个领域才逐渐形成，被誉为“现代有机化学之父”的Emil Fischer 将这个领域推向了高峰。
他首次提出“立体化学”这一术语，并有力促进了这一领域的发展。
20世纪50年代和60年代，X射线衍射技术和质谱技术的发展加速了立体化学的发展。
同时，光学活性化合物合成的方法和反应机制得以探索和发展，立体化学研究逐渐成为化学领域研究的重要方向。
21世纪以来，立体化学的应用范围和方法得到了极大的拓展和发展，为药物合成和应用领域提供了理论基础和技术支撑。
四、面临的挑战尽管立体化学在药物合成方面的应用已达到了很高的水平，但是在立体异构体的合成和优化方面仍面临很多挑战。
有机化学中的立体选择性反应
有机化学中的立体选择性反应有机化学是研究碳及其化合物的学科，其中立体化学是其重要分支之一。
立体化学考察的是分子的三维结构和空间排列，而立体选择性反应则是指当分子中存在不对称中心或具有手性性质时，在反应中仅产生一种手性产物或是某一手性过量较大的产物的反应。
一、概述立体选择性反应在有机化学中具有重要的应用价值和研究意义。
由于手性分子的存在，其与其他同分异构体在生物活性、药物效果、光学性质等方面可能存在明显的差异。
因此，研究立体选择性反应对于合成手性产品、制备药物和催化剂、理解生物过程等具有重要意义。
二、立体选择性反应的种类1. 酶催化反应生物体内的酶催化反应是一种天然的立体选择性反应。
酶通过其特异性的酶活性部位对底物进行识别和结合，使得具有一定手性的底物发生立体选择性的反应。
例如，酶可以催化氧化还原反应、羟化反应、甲基化反应等。
2. 不对称合成不对称合成是通过在有机合成中引入手性试剂或催化剂，使得反应生成手性产物的合成方法。
其中最常用的是利用手性催化剂引发不对称催化反应。
例如，铂金属配合物、手性有机小分子、酶等都可以作为手性催化剂参与立体选择性反应，生成手性产物。
3. 反应底物自身的手性某些化合物自身具有手性，因此当这些化合物作为反应底物参与反应时，也会发生立体选择性反应。
典型的例子是手性醇或手性酚与手性酯酸反应，生成手性的酯类产物。
4. 不对称催化剂不对称催化剂是一种通过催化反应引发立体选择性反应的方法。
在这种反应中，非手性底物经由催化剂的作用生成手性产物。
典型的不对称催化剂有钯配合物、金属有机化合物、有机小分子等。
三、立体选择性反应的机理1. 键合模型在立体化学中，最普遍的解释原理是通过锁定外围的非对称性。
根据这种理论，当底物与催化剂形成稳定的配合物时，催化剂的立体结构可以直接影响底物的进攻点或分子内部键合。
通过精确控制立体结构，可以促使化学反应发生特定的立体选择性。
2. 电荷分布与分子结构在一些反应中，尤其是不对称合成和酶催化反应中，电荷分布和分子结构也会对反应的立体选择性产生影响。
有机合成反应中的立体选择性研究
有机合成反应中的立体选择性研究有机合成反应中的立体选择性是一个在有机化学领域中非常重要且具有挑战性的课题。
立体选择性研究的目的是探索反应条件下立体异构体的产物分布情况，了解反应当中发生的置换、消除和加成反应，以及如何控制产物的立体构型。
本文将讨论立体选择性研究的方法和应用。
一、理论基础在探讨立体选择性之前，我们需要理解一些基本的概念和理论。
首先，分子中的手性的概念是指分子在镜面反射下不能与其镜像重合的性质。
手性分子通常具有两种异构体，即左旋和右旋。
其次，化学键也可以具有手性。
确定合适的反应条件来控制手性分子的生成就是立体选择性研究的一个关键方面。
二、实验方法为了研究有机合成反应中的立体选择性，研究人员通常采用以下实验方法：1. 构筑立体中心在结构复杂的化合物中，构筑立体中心的方法是非常重要的。
这可以通过选择合适的手性试剂、光化学或酶催化等方法来实现。
2. 合成不对称配体不对称配体在有机合成反应中起到了至关重要的作用。
不对称配体可以通过合成和结构优化来使其具有选择性，从而控制产物的立体构型。
3. 利用催化剂催化剂在有机合成反应中是非常重要的。
通过选择合适的手性催化剂，可以有效地控制反应的立体选择性。
4. 研究反应机理研究反应机理对于理解立体选择性也是至关重要的。
通过探索反应的中间体和过渡态，可以揭示反应过程中发生的立体控制步骤。
三、应用案例立体选择性研究在有机合成领域有着广泛的应用。
以下是几个常见的应用案例：1. 药物合成药物合成中的立体选择性研究对于提高药物的活性和选择性非常重要。
通过控制产物的立体构型，可以减少副作用并提高药物的治疗效果。
2. 天然产物合成天然产物的合成通常也涉及到立体选择性研究。
天然产物中的立体异构体通常具有不同的生物活性，因此合成正确的立体异构体对于研究其药理作用和生物活性非常关键。
3. 关键中间体合成合成复杂有机分子时，合成中间体的立体选择性研究同样非常重要。
通过合成合适的中间体，可以控制之后的步骤并最终得到所需的产物。
有机合成中的立体选择性反应
有机合成中的立体选择性反应有机合成是化学领域中的一个重要分支，它研究的是如何通过化学反应将简单的有机化合物转化为复杂的有机分子。
在有机合成中，立体选择性反应是一个非常重要的概念，它指的是在反应中只产生特定立体异构体的能力。
本文将讨论有机合成中的立体选择性反应，并探讨其在合成有机分子中的应用。
立体选择性反应是有机合成中的一个关键概念，它可以控制产物的立体构型，从而影响其化学性质和生物活性。
在有机合成中，立体选择性反应通常通过控制反应条件和反应物的结构来实现。
例如，通过选择合适的催化剂或溶剂，可以调控反应的立体选择性。
此外，通过设计合适的手性配体或催化剂，也可以实现对立体选择性的控制。
立体选择性反应在药物合成中具有重要的应用。
药物分子通常具有复杂的结构，而立体构型对其生物活性起着至关重要的作用。
因此，合成药物分子时必须考虑立体选择性反应。
例如，一些手性药物只有特定立体异构体才能有效地与生物分子相互作用，从而产生治疗效果。
通过合成特定立体异构体的方法，可以提高药物的选择性和效力。
在有机合成中，立体选择性反应还可以用于合成天然产物。
天然产物通常具有复杂的立体结构和生物活性，因此合成它们是有机合成的一个重要目标。
通过利用立体选择性反应，可以合成天然产物的特定立体异构体，从而研究其生物活性和作用机制。
此外，合成天然产物的特定立体异构体还可以用于合成药物或农药的前体分子，从而提高其效力和选择性。
立体选择性反应还可以用于合成手性分子。
手性分子是指具有非对称碳原子或其他手性中心的分子，它们的立体异构体具有不同的化学性质和生物活性。
合成手性分子的方法之一就是利用立体选择性反应。
通过选择合适的立体选择性反应，可以合成特定立体异构体的手性分子，从而研究其性质和应用。
手性分子在药物、农药、香料等领域具有广泛的应用，因此合成手性分子的方法和技术一直是有机合成领域的研究热点。
总之，立体选择性反应是有机合成中的一个重要概念，它可以控制产物的立体构型，从而影响其化学性质和生物活性。
有机合成中的立体选择性例题和知识点总结
有机合成中的立体选择性例题和知识点总结在有机化学领域中，有机合成的立体选择性是一个至关重要的概念。
它不仅在理论研究中具有深远意义，更是在药物研发、材料科学等实际应用中发挥着关键作用。
立体选择性指的是在一个化学反应中，生成的产物在立体化学上具有特定的取向或分布。
简单来说，就是反应更倾向于生成某一种特定立体构型的产物，而非随机产生各种可能的构型。
这一特性使得我们能够精准地控制合成目标化合物的立体结构，从而获得具有特定生理活性或物理性质的物质。
为了更好地理解立体选择性，让我们通过一些具体的例题来进行探讨。
例题一：考虑一个简单的加氢反应，将烯烃转化为烷烃。
假设我们的反应物是顺式-2-丁烯，使用钯催化剂进行加氢。
由于催化剂的作用以及反应的立体化学要求，最终主要生成的产物是顺式丁烷。
这是因为在反应过程中，氢原子从烯烃平面的同一侧加成，从而保持了原来双键的立体构型。
例题二：再来看一个不对称合成的例子。
比如在合成手性醇的反应中，使用一种手性催化剂。
这种催化剂能够识别反应物分子的不同面，并选择性地在特定的面上进行反应，从而主要生成一种特定手性构型的醇产物。
在这些例题中，我们可以看到立体选择性的实现往往取决于多个因素，包括反应物的结构、反应条件（如温度、压力、溶剂等）以及所使用的催化剂。
接下来，让我们总结一下与有机合成中立体选择性相关的重要知识点。
首先，反应物的结构对立体选择性有着显著影响。
双键的取代基、环的大小和刚性等都会决定反应的立体化学路径。
例如，当双键上的取代基较大时，可能会阻碍某些试剂的接近，从而影响反应的立体选择性。
其次，反应条件也能起到关键作用。
温度的变化可能会改变反应的速率和选择性。
一般来说，低温有时有利于提高立体选择性，因为在较低温度下，分子的运动相对较慢，反应更有可能按照特定的立体化学路径进行。
压力的改变也可能影响反应的平衡和选择性。
而溶剂的性质，如极性和非极性，可能会影响反应物和试剂的溶解性以及它们之间的相互作用，进而影响立体选择性。
有机化学中的立体选择性与手性合成
有机化学中的立体选择性与手性合成在有机化学领域，立体选择性和手性合成是两个关键概念。
立体选择性指的是当有机物中存在多个立体异构体时，反应是否偏向形成其中一种异构体。
而手性合成是指通过化学反应将无手性化合物转化为手性化合物的过程。
本文将探讨有机化学中的立体选择性与手性合成，并介绍相关的实验方法和应用。
【导言】立体选择性是有机化学的核心概念之一。
分子的立体构型决定了它们在化学反应中的行为和性质。
根据分子的立体异构关系，它们可以被归类为手性化合物和非手性化合物。
手性化合物是指不重合的镜像异构体，即左旋体和右旋体。
这种立体异构现象被称为手性。
而非手性化合物则指没有这种手性异构体的化合物。
【立体选择性】立体选择性涉及到反应物和产物之间的立体关系。
当存在立体异构体时，反应可以选择性地与其中一种异构体发生反应。
这种选择性可以是化学反应的结果，也可以是物理条件导致的。
例如，当一个手性反应物与一个无手性反应物反应时，它们可能会以不同的立体异构体产生。
这种情况下，反应就表现出了立体选择性。
立体选择性在合成有机化合物时具有重要意义。
通过控制反应条件和选择合适的催化剂，可以有效地合成目标手性产物，避免副产物的生成。
在药物合成领域，立体选择性非常重要，因为不同手性的药物可能具有完全不同的生物活性。
因此，实现立体选择性合成对于药物的活性和效果至关重要。
【手性合成】手性合成是将无手性化合物转化为手性化合物的过程。
这种化学转化通常涉及立体选择性反应，以实现产物的手性选择。
手性合成的方法多种多样，其中一种常用的方法是利用手性配体的催化剂。
通过选择具有特定立体构型的配体，可以促使反应以特定的立体异构体为主导生成目标产物。
手性合成的另一种常用方法是使用手性辅助剂。
手性辅助剂可以通过与反应物形成复合物方式，使反应物以特定的立体构型转化为手性产物。
手性辅助剂在反应末期可被去除，从而得到纯度较高的手性产物。
【实验方法】在实验室中，有许多方法用于实现立体选择性和手性合成。
化学反应中的立体效应与立体选择性
化学反应中的立体效应与立体选择性化学反应中的立体效应和立体选择性是有机化学领域中重要的概念，涉及到分子和离子在化学反应中的空间排列和立体结构的变化。
本文将从理论和实践的角度来探讨和说明化学反应中的立体效应和立体选择性。
一、化学反应中的立体效应化学反应中的立体效应是指分子或离子中的原子或官能团在反应中的空间排列方式所引起的反应速率、反应路径或产率的差异。
立体效应常常与分子的构象和对映异构体相关，这两者都与分子的立体结构和空间排列有关。
在某些化学反应中，分子中的官能团或原子之间的空间关系可以影响反应的速率。
例如，立体位阻效应指的是在分子中存在的体积较大的基团会减慢或阻碍反应的进行，导致反应速率降低。
这是因为官能团之间的空间排列会对反应物的相互作用和接近产生影响。
此外，分子的手性也可以影响化学反应的立体效应。
手性分子是指具有不可重叠镜像关系的分子，即存在对映异构体。
对于手性分子而言，在某些反应中仅会与其中一种对映异构体发生反应，而不会与另一种对映异构体反应。
这种选择性的差异称为立体选择性。
二、化学反应中的立体选择性化学反应中的立体选择性是指在反应中形成了优先构象或对映异构体的反应产物。
立体选择性可由催化剂或反应条件引起，也可以是由分子本身的立体结构所决定的。
一种常见的立体选择性反应是立体选择性加成反应。
在这种反应中，反应物中的官能团与另一分子加成时，往往只形成特定的构象或对映异构体。
这种立体选择性可以通过选择合适的催化剂、反应条件或改变反应物的结构来控制。
立体选择性反应在药物合成和天然产物合成中具有重要的应用价值。
通过控制反应条件和分子结构的立体性，可以选择性地合成具有药理活性的化合物或天然产物。
这在药物研究和化学合成中有着广泛的应用。
三、立体效应与立体选择性的实践应用立体效应和立体选择性在有机化学领域中有许多实践应用。
1. 药物合成：立体选择性反应可以用于药物合成中，合成具有特定活性的对映异构体，达到治疗疾病的目的。
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2、β-氨基酸的合成
AcHN R COOR NHAc 不对称氢化 R COOR
其它见P138
3、1，1-二取代乙烯的氢化
CH2 COOMe MeOOC [Rh(COD)2]BF4 H2
+
L* MeOOC
CH3
COOMe
Organic Chemistry Xumiaoqing
其它见P140
（三）碳氧双键的催化氢化
（二）非对映选择性
H COOH COOH Br Br H H HOOC H Br Br COOH (2R, 3S) H N ( 立体电性)
+
Ph
H N
O H2 Raney Ni Et
Ph
O ( 空间阻碍)
Ph
N
Ph
N H
Et H
Organic Chemistry Xumiaoqing
CH3 H3C H3C
O R O OR* OH Ru*(R)-BINAP (R) H2 H3C OR* O
其它见P141~142
二、立体选择性多相催化氢化
（一）对映选择的多相催化氢化
Organic
R
O
O OR*
OH Ru*(R)-BINAP H2 R
O R=Me, 88%e,e OR* R=C 11 H23 , 85%e,e
二、对映选择性αβ-烯酮烃基1，2-加成
见P202表。
O R* ( )n R OH R*
+
R2Zn
+
Ti(Oi-Pr) 4 ( )n
三、硝基乙烯的不对称烃基加成
Organic Chemistry Xumiaoqing
R* RO NO 2 Cu(OTf) 2 RO NO 2 RO
+
RO
R* 2Zn (S,R,R)(c)
一、立体选择性均相催化氢化
均相催化氢化是指催化剂能溶于介质中的一类催 化氢化反应。
（机理见P132）
（一）立体选择性均相催化氢化的催化剂 1、手性来自手性膦的催化剂
Organic Chemistry Xumiaoqing
Ph P Ar Ar P Ph
Ar= 2-MeOC 6H4(R,R)-DIPAMP
H2C
H2C OOCEt
Organic Chemistry Xumiaoqing
另见P126
（二）非对映位基团的转换或新配基加成到非对 映位面上得到非对映体
Me ( 1) Me COOH ( 2) Me Me ( 3) Me H3C OH H Me Me -CO2 COOH △ Me Me O H OH COOH -CO2 COOH △ Me COOH Me COOH H Me H COOH Me H
+
+
H Me
COOH
Me
H OH
+
Me
H
( 4)
O
+
Me
OH
Organic Chemistry Xumiaoqing
二、产生立体选择性的方法
（一）对映选择性
1、物理方法
2、手性溶剂 3、加入手性添加物 4、用手性试剂 5、加入手性辅基化合物 （见P128~129）
Organic Chemistry Xumiaoqing
+
Me3SiCN
CH 2Cl 2
实例见P179表基的加成
Organic Chemistry Xumiaoqing
1、手性氨基醇作配基
Ph CHO
+
L* BuLi Ph
OH H Bu ( S )95% e , e
L*= N CH3 N
OH
另见P180~182
Organic Chemistry Xumiaoqing
O Si N H3C (A) Bn Cl
CH2
NH Bn
N
CH2 Si Cl Bn
+
NH Bn
Cl 3Si
CH2
N (B)
Organic Chemistry Xumiaoqing
O 甲苯 (A)
OH H -1 0℃ CH2 R
+
R
详见P185
O (B) OH 甲苯 H R CH2
+
R
R=Ph 90%e,e ;
O 催化剂 Ph H2O2/NaOH,CCl 4 Ph H O H 96%e,e Ph
催化剂=H[HN-CH-CO]mNHBu
CH3
m=30
见P157
Organic Chemistry Xumiaoqing
二、丙烯醇型化合物的环氧化
(一)Sharpless环氧化
H3C H3C Ti(Oi-Pr) 4,( +)DMT,t-BuOOH OH C H2C C l2, -2 0℃ H3C S O >95%e,e S OH
第十一章 α,β-不饱和羰基化合物立体选 择性加成和Michael反应
第一节
α,β-不饱和羰基化合物立体选择性加成
一、对映选择性烃基1，4-加成
不同的配基，具有不同的不对称诱导，对映异 构选择性也不同。
O (J)Cu(OTf) 2 O
+
Et 2Zn
CH 2Cl 2 Et
可见P198~202表示。
Organic Chemistry Xumiaoqing
Organic Chemistry Xumiaoqing
二、 α,β- 不饱和酸衍生物对映选择性Michael加成
见P211~213
Organic Chemistry Xumiaoqing
第十二章 立体选择性Aldol反应、 Mannich反应
第一节 立体选择性加成Aldol反应
一、 Aldol反应的立体化学因素
Chemistry Xumiaoqing
O Me OH
CH3 69%,e,e Me OH
（二）非对映选择的催化氢化
1、烯胺的氢化 2、酮的氢化 （详见P143~144）
3、C=N键的氢化
Organic Chemistry Xumiaoqing
三、立体选择性转移氢化
见P145~150
第二节
立体选择性还原
Organic
Chemistry
药物合成中的立体选择性
第三篇
Xumiaoqing
Organic Chemistry Xumiaoqing
t-Bu
H
第七章
化学反应中的立体选择性
原料选择性
第一节
一、原料非对映选择性
可分为下列几种：
①非对映体以不同速率得到同一产物。
H OH O CrO3 t-Bu
CrO3
Aldol反应的立体化学有非对映立体选择性和对映立体选择性. 产物非对映异构(syn或anti)构型和下述3个因素有关:
(Z)-烯醇式:
Organic Chemistry Xumiaoqing
R2 O R1 H H R2 O H H R1 R3 M O R3 M O
R3
R2
O M O
H R3 H OH
O hydroxamic acid= O H3C CH3 N
O N OH CH3
Organic Chemistry Xumiaoqing
第二节
非功能化烯烃对映选择性环氧化
一、催化剂的发现
P160
二、催化剂的设计和发展
P160~162
三、应用实例
P163~166
烯烃的不对称羟基化和其他
Organic
第三节
见P166~177 Chemistry
Xumiaoqing
Organic Chemistry Xumiaoqing
第十章 饱和羰基化合物立体选择性加成
第一节 醛的立体选择性加成
一、氰化氢加成的对映选择性
催化剂 Ar CHO OSiMe 3 Ar CH CN H2O/HCl OH Ar CH CN
第二节
产物选择性
一、立体异构体形成
（一）对映位基团的转换或对映位面的加成可生
成立体异构体
Cl O H2C O C (S,R)HO H2C H Cl OH Me H2C HO (R,R) OH H H2C O O Cl CH3 COOH HO H2C OH H OH HO EtCOOH H2C OH H (R) CH3 H2C OOCEt HO H2C H OH (S)
Ph O O Ph
(S,R,R)(c)
CH3 P N CH3
见P203表
Organic Chemistry Xumiaoqing
四、芳基对αβ-环已烯酮的不对称1，4-加成
O O
+
X
Ph(acac)(C 2H4)2 B(OH) 2 L
X
见P204表
五、氰基对αβ-不饱和酰亚胺的1，4-不对称加成
见P205表
+
COOMe
COOMe 0. 4n m M S THF COOMe
Organic Chemistry Xumiaoqing
其他见P208表
(二) αβ-环烯酮和β-酮酸酯衍生物的对称Michael加成
O O O O CH3 L a 催化剂 THF O
+
( )n
MeO
（
）n
H COOMe
OMe
(三 )链状αβ-不饱和烯酮的对映选择性称Michael加成 见P209
O Li[(t-BuO)3AlH] H3C THF,0℃
CH3
OH H
H3C
H OH
+
H3C H3C 4%,e.e