2高选择性有机合成试剂
有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
高二化学鲁科版选择性必修3第3章第1节有机化合物的合成第二课时课件(72张)
【解析】选A。A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的HO— CH2—CH2—CHO，然后发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。
2.(2020·济宁高二检测)以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径为
对应的反应类型先后顺序为 ( )
A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
【方法规律】(1)有机反应的连续氧化过程一般为醇
醛
羧酸(官能团的转化：—CH2OH
—CHO
—COOH)。
(2)要制备邻二醇或邻二酸，一般应通过烯烃与卤素单质加成，然后水解
得到邻二醇，邻二醇连续氧化可得邻二酸。
【探究训练】 1.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的 是 ()
【解析】选C。C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为产物， 反应完全，因此原子利用率最高。
2.(2020·哈尔滨高二检测)氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上 制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯 ②高温煅烧石灰石 ③电解饱和食盐水(2NaCl+2H2O =通==电= 2NaOH+H2↑+Cl2↑) ④制乙炔 ⑤制乙烯 ⑥合成氯化氢 ⑦制水煤气 ⑧制盐酸 ⑨制电石。 则制氯乙烯的正确操作顺序是 ( )
【做一做】在下列有机反应类型中，最符合绿色化学思想的是______。(填序 号) ①加成反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④取代反应 提示：①③
学习任务二 利用逆合成分析法设计苯 甲酸苯甲酯的合成路线 任务驱动： 苯甲酸苯甲酯分子中含有哪种官能团？如何得到该官能团？ 1.观察目标分子的结构：
2.逆推，设计合成思路：
3.有机合成中常用的“四条路线”： (1)一元合成路线。
有机合成中的选择性反应
有机合成中的选择性反应选择性反应是有机合成中一项非常重要的概念，为合成目标化合物提供了更加灵活和高效的方法。
本文将就有机合成中的选择性反应进行探讨，分析其意义、常见的反应类型以及应用领域等方面。
一、选择性反应的意义选择性反应是指在复杂的分子结构中，通过适当的反应条件和反应剂选择，实现对特定官能团或特定键进行反应。
与非选择性反应相比，选择性反应可以在合成过程中避免不必要的副反应和废料产生，提高合成产率和合成效率。
此外，通过选择性反应还可以合成出更加复杂的化合物，满足不同领域的需求。
二、常见的选择性反应类型1. 化学加成反应选择性化学加成反应常用于筛选和修饰官能团。
例如，烯烃与亲电试剂（如卤素、酸、醇等）发生加成反应，形成相应的加成产物。
不同的亲电试剂选择和反应条件可以实现对不同位置的选择性。
2. 反应生成活性中间体的选择性选择性反应中，有些反应可以通过生成特定的活性中间体来实现选择性。
例如，羟胺与醛酮反应生成亲核亚胺中间体，然后通过选择性选择性的还原或氧化反应，得到相应的醇或酮。
3. 反应选择性的配体修饰许多选择性催化反应是通过引入选择性的配体来实现的。
例如，金属配合物催化下的不对称氢化反应中，合适的手性配体可以使反应在特定位点上进行。
三、选择性反应在有机合成中的应用领域1. 药物合成药物合成中的选择性反应非常重要。
通过选择性反应可以合成出具有独特结构和生物活性的目标化合物。
例如，许多药物分子中含有多个官能团，通过选择性反应，可实现对目标官能团的修饰和转化。
2. 天然产物合成天然产物合成中的选择性反应可以实现复杂结构的构建，合成出具有生物活性的化合物。
天然产物中常含有多个官能团和手性中心，通过选择性反应可以实现特定官能团的修饰和手性中心的控制。
3. 功能材料合成功能材料的合成往往需要对分子结构进行精确的控制。
选择性反应可以实现对分子结构的灵活控制，使功能材料具备所需的性能和特点。
综上所述，选择性反应在有机合成中具有重要的意义。
2-甲基-2-丁烯腈用途
2-甲基-2-丁烯腈用途2-甲基-2-丁烯腈（简称MBX）是一种有机化合物，化学式为C7H11N，常用的结构式为CH3C(CH3)=CHCN。
它属于腈类化合物，是丁二烯与氰化氢缩合得到的产物。
MBX具有类似氰基的反应性，可用于合成多种有机化合物。
首先，MBX在有机合成领域具有广泛的应用。
由于MBX分子结构中含有丁二烯基团和氰基，可通过与其他化合物反应，进行各种重要有机化合物的合成。
例如，MBX与醛和酮反应，可以得到相应的α, β-不饱和腈化合物。
这类化合物在有机合成中应用广泛，用于合成橡胶、树脂、涂料和催化剂等。
此外，MBX还可以用于制备农药和药物的中间体，如杀虫剂赤霉素和抗病毒药物。
其次，MBX被广泛应用于合成高分子材料。
丁烯基团赋予了MBX在高分子材料中良好的活性和反应性。
MBX可以与其他含有活性取代基的单体发生聚合反应，得到具有不同结构的高分子材料。
这些材料具有优异的物理性质和化学稳定性，在塑料、纤维、涂料和橡胶等领域得到广泛应用。
此外，MBX还可以作为共聚物或反应性增塑剂的原料，用于改善聚合物的性能。
另外，MBX还可用作有机合成试剂。
由于MBX分子中含有不饱和键和氰基，使得MBX具有良好的反应活性和选择性。
MBX可以与其他化合物发生加成、缩合、亲核取代和烯丙基化等多种反应，可用于构建新的化学键和合成有机分子。
同时，MBX可以作为催化剂催化剂的配体，用于催化不对称合成等重要有机反应。
此外，MBX还具有其他应用价值。
由于MBX的丁烯基团含有双键，使得其可以与质子发生加成反应形成正离子，从而可用于荧光染料、光致变色剂和光敏聚合物的合成。
此外，MBX还具有优异的原子转移到活性基团的能力，可用作链转移试剂，实现高分子聚合过程中的分子量调控。
总之，2-甲基-2-丁烯腈（MBX）是一种重要的有机化合物，其广泛应用于有机合成、高分子材料合成、有机合成试剂以及其他领域。
通过MBX的反应活性和选择性，可以实现多种化学转化和有机分子的构建，为化学工业和科学研究提供了重要的化合物基础。
有机zn试剂
有机zn试剂有机Zn试剂是一类广泛应用于有机合成领域的重要化学试剂。
它们以有机锌化合物为基础，具有较高的反应活性和选择性，被广泛用于碳碳键形成、还原反应、羰基还原以及其他有机合成反应中。
本文将对有机Zn试剂的特点、制备方法以及应用进行探讨。
一、特点有机Zn试剂具有以下几个主要特点：1. 反应活性高：有机Zn试剂中的锌离子能够与电性较强的碳原子形成键，因此在碳碳键形成反应中活性较高。
2. 反应选择性好：有机Zn试剂能够在不引起其他键断裂的情况下与亲电试剂发生反应，具有较好的选择性。
3. 与多种官能团兼容：有机Zn试剂可以与醛、酮、酸酯等多种官能团反应，适用于多样化的有机合成反应。
4. 比较稳定：有机Zn试剂在常温下相对稳定，不易分解，便于储存和使用。
二、制备方法有机Zn试剂的制备方法主要有以下几种常见方式：1. 直接还原法：将适量的锌粉与有机卤化物或有机溴化物在常温下反应，生成相应的有机Zn试剂。
该方法操作简单，但一般要求反应物之间的反应活性适中。
2. 氟化锌中间体法：首先通过锌与氟化氢反应制备氟化锌中间体，再与有机卤化物或有机溴化物在低温下反应，生成有机Zn试剂。
3. 氧化锌法：将有机锌试剂与氧化锌在二甲基亚砜或其他溶剂中反应，生成相应的有机Zn试剂。
该方法适用于制备一些活性较低的有机Zn试剂。
三、应用领域有机Zn试剂在有机合成领域有着广泛的应用，常见的应用领域包括：1. 碳碳键形成反应：有机Zn试剂可以与醛、酮、酸酯等亲电试剂发生反应，形成碳碳键，用于构建有机分子的骨架结构。
2. 还原反应：有机Zn试剂可以还原酮、醛等官能团，用于还原反应的发生。
与传统的金属还原剂相比，有机Zn试剂还原反应的选择性更好。
3. 羰基还原反应：有机Zn试剂可以选择性地将羰基还原为醇，通过羰基还原反应可实现复杂分子的合成。
4. 其他有机合成反应：有机Zn试剂还可以参与其他一些有机合成反应，如重排反应、取代反应等。
总结：有机Zn试剂是一类重要的有机合成试剂，具有高反应活性、好的选择性和广泛的应用领域。
高中化学选择性必修三教案讲义：有机合成(教师版)
有机合成1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2．能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
4．认识有机合成的一种装置（1）仪器a的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶，作反应容器；（2）仪器b的名称是恒压滴液漏斗，平衡气压，利于漏斗中的液体顺利流下；（3）仪器c的名称是球形冷凝管，作用是冷凝回流，利于提高原料的利用率。
5.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN 加成：②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有αH)：③卤代烃与NaCN 、CH 3CH 2ONa 、CH 3CCNa 等的取代反应：RCl ＋NaCN RCN ＋NaCl 。
有机合成中的化学选择性例题和知识点总结
有机合成中的化学选择性例题和知识点总结在有机化学的广袤领域中，有机合成无疑是一座璀璨的宝库，而其中的化学选择性更是关键的核心概念之一。
化学选择性关乎着反应的精准性和有效性，决定了我们能否在复杂的分子体系中实现预期的转化。
接下来，让我们通过具体的例题来深入理解化学选择性，并对相关的知识点进行系统总结。
一、化学选择性的基本概念化学选择性是指在一个有机反应中，试剂或反应条件能够有选择地与分子中的某一官能团或部位发生反应，而对其他官能团或部位不产生影响。
简单来说，就是能够精准地“瞄准”我们想要反应的部位，避免“误伤”其他部分。
例如，在一个同时含有羟基和羧基的分子中，如果我们只想让羟基发生反应，而羧基保持不变，这就需要特定的试剂和条件来实现这种选择性。
二、化学选择性的类型1、区域选择性区域选择性是指试剂优先选择分子内的某一区域进行反应。
比如在苯环上有多个取代位置时，反应可能倾向于在特定的位置发生。
例题：当苯环上同时存在邻位、间位和对位取代基时，使用某种亲电试剂进行取代反应，结果主要发生在对位。
这是因为该亲电试剂对苯环的电子云密度分布有特定的要求，导致反应具有明显的区域选择性。
2、官能团选择性官能团选择性是指试剂对不同官能团的反应活性差异。
某些试剂可能更倾向于与某一类官能团反应，而对其他官能团反应活性较低或不反应。
例如，在一个同时含有醛基和酮基的分子中，使用特定的还原剂，可能只还原醛基，而酮基不受影响。
3、立体选择性立体选择性包括对映选择性和非对映选择性。
对映选择性是指反应生成特定手性构型的产物；非对映选择性则是在存在多个非对映异构体的情况下，优先生成其中一种或几种。
例如，在一个含有双键的分子中进行加氢反应，如果使用手性催化剂，可以选择性地得到某一种对映异构体。
三、影响化学选择性的因素1、反应物的结构分子中官能团的电子效应、空间位阻等都会影响反应的选择性。
例如，当一个官能团周围存在较大的取代基时，可能会阻碍试剂的接近，从而影响反应的发生。
有机合成化学第一章绪论
Nobel Prizes
生化 结构 方法 理论 高分子 反应 天然产物
15 3
6
3
4
8
19
科学研究至高无上的荣誉。自 1901年开始至2012年 应有112届，其中8届未公布， 即有104届，其中58届与 有机化学有关： 与有机化学有关的Nobel奖 与有机合成有关：31项
1.2 现代有机合成化学的 01 添 加 标 题
1958-1965,9月， 汪猷、邢其毅合作，
经7年努力,于1965年9月合成成功。
1970-1981年， 王德宝，汪猷 1981 年11月合成了第一个具有完整生理活性
的酵母丙氨酸转移核糖核酸。
非天然产物的合成--有独特结构兴趣
●富勒烯C60:碳的新同素异形体；亲双烯试剂；亲偶极试剂；自由基储存体。
聚四氟乙烯 “塑料王”
合成纤维
合成橡胶的用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温 等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
防水透气材料 玻璃钢材料 防臭鞋垫 隐形眼镜 功能性材料
高分子时代
1
添加标题
石器时代
2
添加标题
青铜器时代
3
添加标题
铁器时代
4
添加标题
钢铁时代
用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分 子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、 刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。
乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二 醇的硝酸酯是一种炸药。
有机合成
●贡献卓越：人类物质文明进
◆ 1996年，美国斯坦福大学Wender教授对
步与生活水平提高。
合成材料显神威 神九飞天