有机合成 第十三章 有机合成试剂
现代有机合成试剂
现代有机合成试剂现代有机合成试剂是指用于有机合成反应中的化学试剂，它们能够促进反应、加速反应速率、提高产率和选择性。
现代有机合成试剂是有机化学领域中不可或缺的一部分，为有机合成化学提供了广泛的选择和灵活性。
一、常见的现代有机合成试剂1. Lewis 酸催化剂：Lewis 酸催化剂可以促进许多重要的有机反应，如 Friedel-Crafts 反应、Michael 反应、Diels-Alder 反应等。
常用的Lewis 酸催化剂包括 AlCl3、BF3·Et2O、TiCl4 等。
2. 催化氧化剂：催化氧化剂可以加速氧气或其他氧源与底物之间的反应，例如 Baeyer-Villiger 氧化反应和 epoxidation 反应等。
常用的催化氧化剂包括 mCPBA、TPAP 等。
3. 还原剂：还原剂可以将底物还原为较低价态，并在许多重要的有机反应中起到关键作用。
常用的还原剂包括 LiAlH4、NaBH4 等。
4. 氮杂环类试剂：这些试剂可以用于许多重要的有机反应，例如Mannich 反应、Strecker 反应、Gabriel 合成等。
常用的氮杂环类试剂包括 pyridine、imidazole 等。
5. 脱水剂：脱水剂可以将底物中的水分去除，以促进反应。
常用的脱水剂包括 P2O5、SOCl2 等。
二、现代有机合成试剂的应用1. Friedel-Crafts 反应：该反应是一种重要的芳香族化学反应，可用于合成苯乙酮和其他芳香族化合物。
Lewis 酸催化剂 AlCl3 是这种反应中最常见的催化剂。
2. Diels-Alder 反应：该反应是一种经典的环加成反应，可用于合成多种有机化合物，如环烷烃和芳香族化合物。
Lewis 酸催化剂 TiCl4 是这种反应中最常见的催化剂。
3. Mannich 反应：该反应是一种重要的羰基化合物加成反应，可用于合成许多含氮杂环类分子。
氮杂环类试剂如 pyridine 和 imidazole 常被用作本反应中配体或碱性试剂。
大学有机化学第十三章羧酸
CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1
第十三章有机合成基础_有机化学及实验
NH2 霍夫曼彻底甲基化 Br2
Br
Br
NMe2 Me2NH -HBr
NMe OH
NMe O 颠茄酮
鲁宾逊的工作（1915年） CH2CHO + CH2CHO NH2CH3 + CH2COOH C O CH2COOH pH = 5
NMe O
1
颠茄酮
13 有机合成基础
魏尔泰思德的工作（1911年） O NMe 假石榴碱 NMe2 1）MeI 2）Ag2O 3） Br2 Br 1）Me2NH 2）MeI 3）Ag2O 4） H2 NMe OH -H2O NMe 1）MeI 2）Ag2O
+
CHCH 2CH2Br CH3
合成：
Br CH3CHCH 3
1) Mg,Et2O 2)
O
CH3
CHCH 2CH2OH CH3 CH3
PBr3
CH3
1) Mg,Et2O 2)CH3CO2Et
CH3
CHCH 2CH2CCH 2CH2CHCH 3 CH3 OH CH3
6
13.1 逆向合成分析
13.1.1切断的选择方法
13.1 逆向合成分析
13.1.2 芳环上取代基切断顺序
1、考察取代基间的相互关系，寻找能实现正确定位的途径。 例如：
O a b b Br O Cl
O + a
Br
b法切断是错误： 异丙基是邻对位定位基， 乙酰基是间位定位基，异 丙基与乙酰基处于对位。
+ Cl
O
合成
+ Br CH3CHCH 3 AlCl3
H2N OH CO2H O2N OH CO2H OH H2N CO2H O2N O2N H2N OH CO2H OH CO2H OH CO2H
有机化学第十三章羧酸衍生物总结
反应活性较差
叔醇
吡啶
O C OC(CH3)3
不仅起催化作用 还可吸收产生的HCl
2） 酯交换：由低级醇酯制高级醇酯
= H+
CH2 CHCOOCH3 + CH3(CH2)2CH2OH
b.p: 80.5℃ 低沸点酯
= CH2 CHCOO(CH2)3CH3 + CH3OH
b.p: 145℃
b.p: 64.7℃
R C =O > X
=
R C =O
O RC
O
> R C =O > R C =O
OR′
NH2
第二步——取决于离去基团的离去能力。
基团的离去能力：
！ 试解释之
X ＞ RCOO ＞ RO ＞ NH2
碱性越小离去能力越强。
碱性强弱：
X < RCOO < RO < NH2
结论:
羧酸衍生物的反应活性顺序为
R C =O > X
== =
== =
O C O C4H9_ n
C OH
O
邻苯二甲酸单正丁酯
O CH3 C O CH2 CH3 C O CH2
O
乙二醇二乙酸酯
CH2OCOR CHOCOR'
甘油三酯：脂肪和油
CH2OCOR''
O
H3C
CH3
H3C
HO H3CH2CH
OH O
O
CH3
CH3 OH HO O
O O
N(CH3)2
青霉素 ( penicillin )
酸酐：两个羧酸名加“酐”字。
O
OO
OO
COC
有机化学(第9版)第十三章 胺和生物碱
降低毒 副作用：
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）磺酰化反应
伯胺、仲胺能与磺酰氯作用生成磺酰胺。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯 磺酰氯。 兴斯堡试验（Hinsberg test）：鉴别三类胺
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
伯胺与亚硝酸的反应 脂肪伯胺与HNO2反应定量放出氮气，常用于氨基酸和多肽的定量分析。
重点难点
掌握 胺的命名、结构和化学性质；胺的碱性及其影响因 素；芳香重氮化合物的化学性质；生物碱的通性。
熟悉 胺的分类、不同类型胺的鉴别；酰基化反应、芳香 重氮盐在有机合成上的应用。
了解 胺的物理性质；芳香重氮盐的结构；生物碱（常见） 的结构和生理活性及临床应用。
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有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂反应生成酰胺。可用于改善胺的脂溶 性、降低毒性、保护氨基。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
保护氨基：
CH3 CH3COCl
NH2
CH3 [O]
NHCOCH3
COOH
OH H2O NHCOCH3
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH NH2
烈的致癌作用。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的季铵盐，碱性条
件下分解为原来的胺。芳香叔胺酸中与亚硝酸反应生成桔 黄色的盐，用碱中和后得到翠绿色的C-亚硝基化合物。
二乙胺、三乙胺、N,N,-二 甲基苯胺与亚硝酸反应结果
常用的有机合成试剂和溶剂
常用的有机合成试剂和溶剂有机合成试剂和溶剂在有机化学合成中起着至关重要的作用，它们可以促进反应的进行，提高反应的效率。
本文将介绍一些常用的有机合成试剂和溶剂，帮助读者更好地理解其用途和特点。
一、有机合成试剂1. 有机溴化物：有机溴化物是一类常用的有机合成试剂，具有良好的亲电性。
它们可用于亲核取代反应、偶联反应和芳香化合物的合成等。
常用的有机溴化物有溴乙烷、溴苯等。
2. 有机酸：有机酸是有机合成中常用的酸性试剂，广泛应用于酯化反应、酰化反应、酮醇互变反应等。
常见的有机酸有乙酸、苯甲酸等。
3. 有机碱：有机碱是有机合成中的碱性试剂，可用于缩合反应、脱羧反应和亲核加成反应等。
常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。
4. 金属试剂：金属试剂通常用于还原反应、氧化反应和羧酸的活化等。
常见的金属试剂有锂铝烷、格氏试剂等。
5. 有机过氧化物：有机过氧化物是有机合成中的氧化剂，可用于氧化反应和环加成反应等。
常见的有机过氧化物有过氧化苯乙酮、过氧化苯甲酰等。
二、有机合成溶剂1. 稀有溶剂：稀有溶剂是一类常用的有机合成溶剂，具有较高的溶解度和较低的挥发性。
常见的稀有溶剂有二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等。
2. 氨基化合物：氨基化合物是常用的有机合成溶剂，其能够通过氨基与底物发生氢键相互作用，提高反应速率和选择性。
常见的氨基化合物有三氟乙酸胺、三乙胺等。
3. 极性溶剂：极性溶剂可以提供较高的溶解度，促进反应物之间的相互作用。
常见的极性溶剂有乙腈、二甲基亚硫酰胺（DMSA）等。
4. 芳香烃：芳香烃是常用的无极性溶剂，适用于一些需要无极性条件下进行的反应。
常见的芳香烃有苯、甲苯等。
5. 水：水是一种常用的溶剂，特别适用于水溶性化合物的合成反应。
此外，水在某些酸碱催化反应中也具有重要作用。
总结：本文介绍了一些常用的有机合成试剂和溶剂，涉及了有机溴化物、有机酸、有机碱、金属试剂、有机过氧化物以及稀有溶剂、氨基化合物、极性溶剂、芳香烃和水等。
现代有机合成试剂：配位金属试剂
现代有机合成试剂：配位金属试剂有机合成试剂是有机化学实验中不可缺少的常用试剂，它能够改变有机反应的特性以达到特定的目的。
在进行有机合成实验时，有机合成试剂可以起到促进反应、控制反应率、提高产率等重要作用。
有机合成试剂大多数是以氯化物、醛酮类、醚、硫酸酯、iden等组成的，但在新的有机合成实验中，配位金属试剂也越来越受到重视。
配位金属试剂是指通过金属原子上的配位作用来调节有机反应的特性，在早期的有机反应中，采用的比较少，但随着反应的发展，它们在合成中发挥着更为重要的作用。
金属配位试剂能够使反应更加活泼，可以给反应提供热量、活性、阴离子保护等，从而改变有机反应的特性，有效地促进了有机原料的反应，使反应更加高效。
现在，配位金属试剂在有机合成中的应用越来越广泛，其中的一些常用的配位金属试剂如下：铁配位试剂，如铁氨基乙酸、氯化铁、铁氯化物等；铜配位试剂，如铜氰化物、铜硝酸钠、铜氯化物等；锆配位试剂，如氯化锆、锆酐、锆硝酸钠等；以及其他各种金属配位试剂。
有机合成实验中，采用配位金属试剂能够比以往更有效地完成有机反应，而且由于它们的结构比较稳定，长时间反应能够在一定条件下不受影响。
此外，金属配位试剂的应用还能够控制反应率，可以在控制反应条件的情况下进行，从而可以有效地提高有机原料的利用效率。
另外，引入金属配位试剂的反应操作大多比较简单，可以通过简单的操作就能够完成反应，这使得实验操作更加便捷，有助于实验节省时间。
当然，在实验过程中，使用配位金属试剂也会出现一些不利因素，比如金属配位试剂的价格比较昂贵，而且有些金属配位试剂会有一定的毒性，因此，在采用金属配位试剂时需要注意安全。
综上所述，金属配位试剂在有机反应中扮演着重要的角色，它能够让反应更加高效，这使得有机反应的研究和实验更加方便快捷，但在使用金属配位试剂时也要注意安全。
有机合成中的重要试剂与反应条件
有机合成中的重要试剂与反应条件有机合成是一门重要的化学分支，其通过合成有机化合物来满足人类对各种物质的需求。
在有机合成中，选择合适的试剂和反应条件对于成功的合成过程至关重要。
本文将介绍有机合成中的几种重要试剂和常用的反应条件。
一、醇和酚醇和酚是有机合成中常见的试剂，它们通常用于醇醚的合成。
常见的醇包括甲醇、乙醇、异丙醇等，而酚则包括苯酚、萘酚、酚醛等。
它们可用于醇醚的合成反应中，例如醇和酚之间的缩合反应，通过酸催化或碱催化可以得到醚化合物。
二、醛和酮醛和酮是另一类常用的有机合成试剂，在合成过程中起着重要作用。
醛和酮的分子结构中含有羰基，其常见的代表物包括甲醛、乙酮、丙酮等。
醛和酮可以通过氧化反应得到，也可以通过还原反应还原成相应的醇。
此外，醛和酮还可作为亲电试剂和亲核试剂参与酰基和羰基化合物的加成反应。
三、卤代烃卤代烃是有机合成中广泛使用的试剂之一，它们常用于取代反应和亲电进攻反应。
卤代烃可以通过烷基卤化反应合成，常见的有氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
在有机合成中，卤代烃的选择和反应条件的调节对于产品的选择性和产率起着重要的影响。
四、腈腈是一类重要的无机合成试剂，也被广泛用于有机合成中。
腈的分子结构中由碳氮三键构成，常见的腈包括氢氰酸腈、乙腈等。
腈可通过碳氰化合物和亲电试剂的反应得到，也可通过羰基化合物的氰化反应合成。
五、反应条件在有机合成中，合适的反应条件是实现特定反应的关键。
常用的反应条件包括温度、催化剂、溶剂等。
温度的选择对于反应速度和产物选择性有很大影响，通常需要根据具体反应的需要进行调节。
催化剂的选择能够增加反应速率，提高产率和选择性。
常用的催化剂包括酶、过渡金属催化剂等。
溶剂的选择既要考虑反应物的溶解性，也要考虑反应的速率和选择性。
综上所述，有机合成中的重要试剂和反应条件多种多样，根据具体的合成需求选择合适的试剂和适当的反应条件是取得成功的关键。
熟悉常见的有机合成试剂和反应条件，并合理的应用于实验中，将有助于提高有机合成的效率和产物的质量。
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含硅α-碳负离子化合物（RCOCH－－SiMe3)
常用的含硅试剂：
三甲基硅烷取代的各种硅化合物 三甲基硅的稳定作用使体系在保持稳定的前提
下具有足够的反应活性
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
一、烯丙基型三甲基硅烷
键的合成 配合物催化：通过钯中心与底物的结合－消去 四步循环过程促进新键合成
王鹏 山东科技大学 化学与环境工程学院
σ-键合钯配合物催化的碳碳键合成
配合物催化剂主要用于四类反应：
成单键的Suzuki反应
成双键的Heck反应 成三键的Sonogashira反应
用有机锡或烃基三氟甲磺酸酯合成单键的Stille
王鹏
4、共轭加成：
氧存在下烃基硼烷与α,β－不饱和羰基化合物发生共 轭加成，加成产物水处理得到烃基化羰基产物：
反应依照自由基加成方式进行，烃基加成在远离羰 基的β－C上，且烃基碳的立体构型保持不变
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
5、其他反应：
偶联反应，硼烷偶联得到烃类 异构化反应：重排生成位阻最小的结构 置换反应：烃基硼烷生成另一种烃基的硼烷的反应
制备：
相应烃基金属盐与三甲基氯硅烷制备
反应：
1、三甲基硅的亲电取代反应：
三甲基硅被E+取代，历程是加成－消除反应 与酰卤反应可得到α, β-烯（或炔）酮，反应中烯基的 几何构型保持，如：
王鹏
山东科技大学 三甲基硅稳定碳正离子，使反应容易进行
化学与环境工程学院
2、双键的加成与氧化反应
第十二章 有机合成试剂
有机磷、硅、硼和钯试剂
12.1 有机磷试剂
定义：
含碳－磷键的化合物（称为膦）或含有机基团
的磷酸衍生物，主要包括以下几类：
三配位磷化合物，如三烷基膦和亚磷酸三烷基酯
类似于氮的有机物，但PR3的亲核性和碱性比NR3强，因 为磷较氮体积大，电负性小
四配位磷化合物，如季鏻离子R4P+等
三甲基硅影响双键的反应和选择性，反应产物被三甲基硅 稳定后具有区域选择性，与普通的双键反应相似
反式消除
δ+
王鹏 山东科技大学 化学与环境工程学院
3、三甲基硅乙炔端基氢的反应
三甲基硅稳定三键，使得三键氢可以发生Sonogashira反 应，同时三甲基硅容易脱去，KOH－醇体系搅拌即可除 去三甲基硅得到三键氢：
三甲基硅乙炔 2-甲基-3-丁炔-2-醇
常用的引入三键的化合物
王鹏 山东科技大学 化学与环境工程学院
三、三甲基硅的α-碳负离子化合物
产生方式：
有机硅化合物的α-碳去质子化 α-硅基卤代烃制备格氏试剂 有机锂对三甲基乙烯基硅烷加成
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
反应：
该类化合物可以对羰基加成，之后再通过均为合成连接π体系碳碳键的方法，其
中Suzuki、Heck和Sonogashira反应是应用最 多的反应
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
一、钯配合物的催化机理：
钯配合物的催化一般经过四个基元反应实现：
配体的可逆解离和配位，形成活性有机钯中间体 氧化加成及还原消除 插入和消除 亲核取代和亲电取代
硼酸三丁酯的制备：
B(OH)3 + n-C4H9OH 加热脱水 B(OC4H9)3 + H2O
烃基硼酸则常使用格氏试剂与硼酸酯或硼烷加成－ 水解制备
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
有机硼试剂的反应：
一、硼烷的反应
1、氧化反应：
硼原子被羟基取代成醇，如硼氢化－氧化反应：
反应通常使用碱性H2O2作为氧化剂 制备醇时通常使用乙硼烷为原料，遵守反马氏规则
芳基或烯基硼化合物与芳或烯基卤化合物在碱性条 件Pd催化下交叉偶联得到芳-芳单键产物的反应
是钯催化的四个重要人名反应中的一个
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
反应底物：二烷基亚硼酸或酯、烷基硼烷等，卤代 物为溴或碘化合物
催化剂：Pd的膦配合物，如Pd(OAc)2-PPh3 、 Pd(PPh3)4 、 Pd(PPh3)2Cl2 等 反应机理与Heck反应相似
活性有机钯中间体的类型主要有：
Ar－PdII－X π-键配合物 π-烯丙基配合物 σ-键合中间体 应用最广泛
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
Suzuki反应（铃木反应）：
反应除了钯盐，还需稳定钯中心的配体（常用
膦）及弱碱（常用KF、Cs2CO3、 K2CO3等） 为共催化剂 反应中首先产生的是活性的零价钯催化剂，随 后发生氧化加成得到σ-键合钯催化剂 该化合物对氧气较敏感，反应常需使用氮气或 氩气保护
制备：
其他制备方式：卡宾与膦作用或Ph3PCl2与活性亚甲 基反应
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
膦叶立德的反应：
叶立德结构中的碳是能稳定存在的强亲核试剂
反应生成烯烃，称为Wittig反应 从形式上，羰基氧换为Ph3P=CRR’中的碳结构 R1R2C=O R1R2C=CRR’ 反应优点：
一、与羰基化合物的反应：
位置专一，任意羰基都能反应 立体专一，稳定叶立德优先生成反式结构 双键不迁移，与α,β－不饱和羰基不发生1，4－加成
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
Wittig反应的立体选择见p105表5－1
O
反应机理：亲核加成－分解过程 O
+ + CH2-P Ph3
CH2-P+ Ph3
五配位磷化合物，如PPh5等膦烷
六配位磷化合物，如六配位磷阴离子和环状磷酸酯
王鹏
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有机磷的特点：
毒性大，用于农药、除草剂、神经毒剂等
常见的有机磷农药： 敌百虫、敌敌畏、对硫磷、久 效磷、乐果、马拉硫磷、草甘膦、异稻瘟净等 Pd(Ph3)3Cl2，Pd(Ph3)4等
制备：
通过格氏试剂与三甲基氯硅烷合成：
烯丙基硅烷的反应：
1、与醛、酮、亚胺及缩醛/酮等加成或消除-加成
H2 O TiCl4
王鹏
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2、与酰卤进行酰基亲核取代
3、与α, β-不饱和醛酮进行1，4－共轭加成
反应结果是烯丙基碳成为烯烃端基碳，机理是：
三甲基硅对碳正离子的稳定作用
偶联反应
不具有α－H的膦叶立德则在氧作用下生成酮
Ph3P=CRR’ + O2
RR’C=O + PH3PO
氧化反应
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.2 有机硼试剂
有机硼主要包括硼烷、烃基硼烷及烃基硼
酸/酯等
硼烷和烃基硼烷都是亲电试剂，硼带有正电性 烃基硼酸/酯则主要用于Suzuki反应
在氟离子存在下三甲基硅基团可作为羟基的合成等 效体
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
12.4 钯催化的碳碳键合成
钯催化剂：
包括零价金属催化和二价配合物催化两大类
氧化还原常用金属催化，一般需高温高压 碳碳键的催化合成一般使用配合物催化剂
催化机理：
金属催化：金属吸附π键，削弱键能，促进新
配位能力强，可用于金属催化剂的配体
磷酸类衍生物阻燃性能好，用于阻燃剂等
9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧杂（DOPO），甲基 膦酸二甲酯（DMMP）等
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
有机合成中的有机磷试剂——膦叶立德：
叶立德的含义：
叶立德是Ylide的音译，指的是正负电荷在相邻原子 上的内盐，如P+－C-结构 三烷基膦与卤代烃制备的季膦盐碱性下脱氢
有机硼试剂的制备：
烃基硼烷：
对不饱和烃进行硼氢化反应可制备烷基硼试剂
94%
3
B2H 6
B 6% R'
王鹏
R
R'
+
O
R
B
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其他方法：（金属有机法）
无法通过普通法制备的硼烷可通过二烷基硼烷与铜 锂试剂反应 （法a） 格氏试剂与卤代甲硼烷反应制备 （法b） 有机锂试剂与烷氧基有机硼试剂反应制备 （法c）
R1R2BH + R32CuLi
R1R2BR 3 + [R3CuH]-Li+
(a) (b) (c)
R1R2BCl + H2C CHCH2MgBr
R1B(OR2)2 + R3Li
R1R2BCH2CH=CH2
R1R3B(OR2)
+ R2OLi
王鹏
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硼酸和硼酯：
硼酯常使用硼酸与醇的脱水制备
6、与有机金属试剂的反应
硼烷与有机金属试剂（常为锂试剂和格氏试剂）反 应后水解可得烃基硼酸，用于芳香硼酸的合成 为避免硼烷分解，常使用一锅法制备
王鹏
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二、烃基硼酸/酯类化合物的反应：
最重要的是用于Suzuki
Suzuki
偶联反应