羧酸_酯__人教版选修5_第三章_第三节

酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱氢。
（2）乙酸的酯化反应

碎瓷片 （防止暴沸） 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体， 并可闻到香味。
（C6H10O5)n
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
b、 乙烯氧化法：
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解 反应，其中在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
①酸性 ②酯化反应
HOOC-COOH+CH3CH2OH→ HOOC—COOCH2CH3+H2O (乙二酸单乙酯) HOOC-COOH+2CH3CH2OH → CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O HOOC—COOH+HOCH2CH2OH→ (乙二酸二乙酯)
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯) O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 氢的 活泼 酸性 性
第三节 羧酸 酯
【教学目标】
1.掌握乙酸的结构和化学性质，并迁移到酸酸 的通性。 2.掌握羧基官能团的结构特点。 3.会设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸 性。 4.用探究的方法认识酯化反应历程。 【重点】 羧酸的酯化反应原理 【难点】 酯化反应的基本规律




乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的 乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的 哪些物理性质？ 有刺激性气味——能挥发；有酸味；易溶 于水；黑色或白色等等。 醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙 酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性 质。
一、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 无色液体
气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂



【强调】 我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发， 但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。 同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多， 即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体， 故纯乙酸又称冰醋酸 北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内 的乙酸凝结成冰状。

（2）结构通式：
（3）组成通式： CnH2nO2

5、酯的结构、性质及用途


(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（1）酯的水解反应在酸性条件 和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 好，还是碱性条件好？（碱性） 试管编号 1 2 3 （ 2 ）酯化反应 H SO 和 NaOH 哪种 2 4 实验步骤1 向试管内加6 向试管内加6滴 向试管内加6滴乙 作催化剂好？（浓 H2SO4） 滴乙酸乙酯， 乙酸乙酯再加 酸乙酯，再加30 再加5.5 mL蒸 稀硫酸(1︰ ％的NaOH溶液0. （3）酯为什么在中性条件下难 馏水。振荡均 5)0.5 mL；蒸 5 mL,蒸馏水5mL 匀 振荡均匀 馏水5 mL。振 水解，而在酸、碱性条件下易水 荡均匀 解？ 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，
闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性
6、化学性质：（水解反应）
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
CH3—C—OC2H5 + NaOH

酯+水
酸+醇
作业：

P63第四题
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
Hale Waihona Puke 二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
三、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH)
结构特点：既有 羧基又有醛基
俗称蚁酸
O
O
O
H—C—O—H 甲酸的化学性质
H—C—OR H—C—ONa
⑴能发生酯化反应
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸)
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式
同位素示踪法 实验验证
浓硫酸
CH3COOH +HO18CH2 CH3
△
CH3COO18CH2 CH3 + H2O
解析：


乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收 时注意防止倒吸。 答案：（1）催化剂和吸水剂


(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2O HCO3-+OH红色褪去 且出现分层现象 （3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率； 蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高 产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转 化率。 （4）乙醇和水 C
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应 的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：

（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3
4.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
科 学 探 究
教材P60
科学探究1 乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑


减小酯 在水中的溶解度
为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无 其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。
4、乙酸工业制法：
（1）发酵法： 淀粉
氧化
水解
C6H12O6
氧化
发酵
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
催化剂 催化剂
（2）乙烯氧化法：
2CH2＝CH2 ＋ 2CH3CHO ＋ O2 O2 2CH3CHO 2CH3COOH
如何能安全地将凝固的乙酸从试剂瓶中取出？

2、乙酸的分子模型与结构
分子式： 结构式
C2H4O2 H O
H C C O H H
O
结构简式
CH3 C
甲基
OH
羧基
或
CH3COOH
吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0
δ
羧基上的氢
甲基上的氢
【探究】




必修2已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。 请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案： [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 （1）证明乙酸确有酸性； （2）比较乙酸酸性的强弱。



方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂
（3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂 而不直接用水？
由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的 沸点（117.9℃）都较低，当乙酸乙酯 形成蒸气被导出时，其中会混有少量 乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙 酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分 离。 作用：溶解乙醇和除去乙酸
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制 取乙酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、 喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等 *** 5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
(乙二酸乙二酯)
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所 示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳 酸钠溶液。