拟除虫菊酯
拟除虫菊酯类杀虫剂
口服LD50:＞42880 mg/kg 经皮LD50: ＞2140mg/kg 剂型 :10%，20%，30%醚菊酯乳油，
10%，20%，30%醚菊酯可湿性粉剂 。
触杀和胃毒作用。具有杀虫谱广、 杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、 对作物安全等特点。与波尔多液混用后 杀虫效力变化很小，活性稳定或稍有提 高。 适用于防治水稻、蔬菜、棉花上， 对鳞翅目、半翅目、直翅目、鞘翅目、 双翅目和等翅目等多种害虫有高效。
高效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。用于棉花、 葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上，对苹果食心虫、 茶尺蠖、山楂红蜘蛛、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫 有较好的防治效果，对锈螨防效差。
速效性中等，残效期三周左右，不能与碱性农药混用。
联苯菊酯（虫螨灵）
2.5％天王星乳油 溶解度（25℃）：水中0.1mg/L，可溶于甲苯、 氯仿、丙酮等有机溶剂，在酸性条件下稳定，室 温下可贮存二年以上。
七、作用机理
该类化合物作用于昆虫外周和中央神经 系统,通过刺激神经细胞引起重复放电 (discharge)而导致昆虫麻痹.对神经索的 影响远大于DDT,但准确的位点还不清楚. 可能最初的毒性表现在对神经轴突的闭 锁作用(blocking action)。这个现象可以 和负温度系数效应相吻合。
Ⅰ型拟除虫菊酯（不含CN基）：处理的昆虫很快就 出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒，但击 倒时体内的药量若未达到致死量时将会苏醒，最后瘫 软死亡，如丙烯菊酯和胺菊酯等。“击倒”，即引起 昆虫的快速的、可恢复的麻痹。
10%~乳油40～60mL/667m2 。
乙氰菊酯
对鱼类等水生生物低毒可用于水田的合成拟 除虫菊酯杀虫剂，杀虫活性较高。主要起触杀作 用，还具有忌避、拒食和拒产卵作用，几乎无胃 毒作用，无内吸传导作用。杀虫谱较广，对鳞翅 目、鞘翅目、半翅目、缨翅目等多种昆虫害虫有 效。对有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的 黑尾叶蝉品系活性高于敏感品系 。
常见杀虫剂介绍
常见杀虫剂介绍杀虫剂是一种能够用来对抗、杀死或控制害虫的化学物质。
它们通常通过靶向害虫的生物体内部或外部的生物化学过程来实现其杀虫作用。
下面将介绍一些常见的杀虫剂以及它们的分子结构式。
1.有机磷杀虫剂有机磷杀虫剂是一类常见的农药，它们的作用机理是通过抑制乙酰胆碱酯酶来干扰神经系统的正常功能。
其中最著名的有机磷杀虫剂是马拉硫磷（Malathion）。
其分子结构式为：CH3O-S-P(O)(OCH3)22.拟除虫菊酯拟除虫菊酯是一类杀虫剂，其作用机理是通过抑制神经系统中的氯化物通道，导致神经冲动传递的阻断。
其中最常见的拟除虫菊酯是氯虫苯菊酯（Chlorfenapyr）。
其分子结构式为：Cl-C6H4-CH(CO2C6H5)-O-C4H2O23.氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂在农业中广泛应用，作用机理是通过抑制虫体内的乙酰胆碱酯酶，干扰神经系统的正常功能。
最常见的氨基甲酸酯杀虫剂是氟虫腈（Fenoxycarb）。
其分子结构式为：OC6H4CNHC(O)OC6H54.有机氟杀虫剂有机氟杀虫剂是一类化学稳定性较好的杀虫剂，作用机理包括抑制神经传导和破坏虫体的酶系统。
最常见的有机氟杀虫剂是氯氟氰菊酯（Deltamethrin）。
其分子结构式为：ClCH2CH(CH3)CH2OCOCH2CHO5.吡虫啉类杀虫剂吡虫啉类杀虫剂是一类对害虫有高效杀灭力的杀虫剂，作用机理包括刺激害虫神经系统和抑制氧化酶系统。
最常见的吡虫啉类杀虫剂是阿维菌素（Imidacloprid）。
其分子结构式为：ClCH2CH2NN(C3H7)2这些杀虫剂只是常见的几种类型，还有其他许多不同作用机制的杀虫剂被开发出来。
在使用这些杀虫剂时，需要根据具体的害虫种类和环境条件选择合适的杀虫剂，并按照产品说明书正确使用，以避免对人类健康和环境造成不良影响。
第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂
又如杀灭菊酯，各异构体的活性如下表所示。其中以酸醇均为S构型的 异构体活性最好，对家蝇的毒力是消旋体的3.5-4.4倍。
又如氟氨氰菊酯，杀虫谱广，且能杀螨。
功夫菊酯(氟氯氰菊酯)，对家蝇的毒力为氯菊酯的8．5倍。
也有在 醇组分引人氟原子的实例，如百树菊酯和氯苯百树菊酯等，均 有良好的杀虫杀螨活性。
Cl
5、立体异构效应
立体异构现象广泛存 在于拟除虫菊酯杀虫 剂的分子结构之中。 天然除虫菊酯均是单 一的异构体，三个手 性碳和几何异构均有 确定的构型，即 1R， 3R-反式酸-4S-顺式 菊醇酯。
当菊酸中异丁烯侧链被苯基、烷氧基、芳氧基或双甲基取代后，可以得到具 有杀螨活性的化合物。两个较优秀的代表是甲氰菊酯和化台物23。
3、非酯基因的引入
过去认为酯基是杀虫活性必不可少的结构。 后来，以杀灭菊酯为原型，用肟醚代替酯基合成了肟醚菊酯，以醚键代替 酯键合成了醚菊酯，毒性和鱼毒均较低、醚菊酯用于防治水稻害虫。
以酮的结构代替酯，也能得到具有杀虫活性的拟除虫菊酯。例如．以甲醚 菊酯为原型的28、以氯氰菊酯为原型的29。
烃基结构代替酯基的化合物也出现了。例如以醚菊酯为原型的化合物33， 有杀虫活性和杀螨活性，效果优于醚菊酯。又如结构中心包含烯键的化合 物。
4、氟原子的引入
在分子中引入氟原子之后，能提高杀虫活性，改善杀螨性能。如氟氰菊 酯，特点是高效、广谱、残效较长，能兼治蜱螨。
1963年Kato报道酞酰亚胺甲基菊酯类有杀虫活性， 并筛选出具有迅速击倒作用的胺菊酯。
1965年E11iott对取代呋喃甲基菊酯结构与活性关 系进行研究之后，发现具有空前强烈杀虫活性的苄呋 菊酯。
上述几种改进醇组分的化合物，仍然对日光不稳定， 难以用于大田。
拟除虫菊酯杀虫剂有哪些特点？
拟除虫菊酯杀虫剂有哪些特点？拟除虫菊酯杀虫剂具有高效、广谱、低毒、低残留等优点，但也存在着大部分品种对水生生物有毒、对天敌选择性差、无内吸作用、对螨类药效不高等不足。
(1)高效拟除虫菊酯的杀虫效力一般比常用杀虫剂高1-2个数量级，且速效性好．击倒力强。
(2)广谱对农林、园艺、仓库、畜牧、卫生等多种害虫，包括刺吸式口器和咀嚼式口器的害虫均有良好的防治效果。
但多数品种对螨毒力较差，目前已出现一些能兼治螨类的品种。
如氟丙菊酚、甲氰菊酯、氯氟氰菊酯。
(3）低毒对人畜毒性一般比有机磷和氨基甲酸酯杀虫剂低，特别是因其用量少，使用较安全。
但个别品种毒性偏高，使用时仍需注意。
我国也曾发生过溴氰菊酚中毒的事例。
拟除虫菊酯对鸟类低毒，对蜜蜂有一定的忌避作用，但多数品种对鱼、贝、甲壳类水生生物的毒性高，所以很少用于水稻田。
目前也出现一些对鱼、虾毒性较低的品种，如醚菊酯可在稻田使用。
(4)低残留，对食品和%境污染轻拟除虫菊酯是模拟天然除虫菊素的化学结构人工合成的，在自然界易分解，使用后在农产品中残留量低，不易污染%境。
以氰戊菊酚为例，在水中半衰期夏季为3. 5-4天，冬季为14-16天；在土壤中半衰期为2-10天。
这类药进入土壤后，易被土壤胶粒和有机质吸附，亦容易被土壤微生物分解，对蛆叫和土壤微生物区系没有不良影响，药剂也不会渗漏人地下水。
这类药剂无内吸传导性，对农作物表皮渗透性较弱，施用后药剂残留部位绝大部分在农产品表面，例如对稻谷主要污染谷壳，在糙米中残留量甚微；在柑橘和苹果上只污染果皮，不污染果肉。
在动物体内易代谢，没有累积作用，也不会通过生物浓缩富集，对%境和生态系统影响较小。
(5)目前常用的拟除虫菊酯杀虫剂品种均无内吸作用，对害虫只具有触杀和胃毒作用，而且触杀作用强于胃毒作用。
例如，氰戊菊酯对斜纹夜蛾的触杀毒力比胃毒毒力大8-9倍。
因此，施药时只有把药液直接喷到虫体上；或是均匀地喷到作物体表面，使作物体表面均匀地覆盖一层药剂，害虫在作物体表面上爬行沾着药剂或是吃了带药的作物，才会中毒死亡。
拟除虫菊酯类
主要经肾排出，少数随大便排出。24小时内排出50%以上，8天内几乎全部排出，仅有微量残存于脂肪受肝脏 中。大量动物试验证明，拟除虫菊酯类无致癌、致畸和突变作用。亟也有人(Bhunya)认为溴氰菊酯有诱变作用。
生化作用
本类农药多不溶于水或难溶于水，可溶于多种有机溶剂，对光热和酸稳定，遇碱(pH>8)时易分解。可经消化 道、呼吸道和皮肤黏膜进入人体。但因其脂溶性小，所以不易经皮肤吸收，在胃肠道吸收也不完全。毒物进入血 液后，立即分布于全身。特别是神经系统及肝肾等脏器浓度较高，但浓度的高低与中毒表现不一定平行。
中毒症状
生产性中毒主要通过呼吸道和皮肤吸收，中后2—6h发病，口服中毒发病较快，可在10—30min内出现中毒 症状。
一、轻度中毒有头痛、头晕、乏力、视力模糊、恶心、呕吐、流涎、多汗，食欲不振和瞳孔缩小。
二、中度中毒除上述症状加重外，尚有肌纤维颤动。
三、重度中毒可有昏迷、肺水肿、呼吸衰竭，心肌损害和肝、肾功能损害，一次接触氨基甲酸酯类杀虫药中 毒后，血胆碱酯酶活力在15min下降多最低水平，30—40min后已可恢复到50%—60%，60—120min后胆碱酯酶基 本恢复正常，随着胆碱酯酶活力的恢复，临床症状逐渐好转和消失，反复接触氨基甲酸酯类杀虫药，血胆碱酯酶 可抑制到50%，而临床可无中毒症状。
拟除虫菊酯类杀虫药对昆虫的毒性比哺乳类动物高，有触杀和胃杀作用。主要用于杀灭棉花、蔬菜、果树、 茶叶等农作物上的害虫，是一种广谱高效的杀虫剂。
品种
醚菊酯、苄氯菊酯、溴氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯，杀灭菊酯、氰戊菊酯，戊酸氰醚 酯，氟氰菊酯、氟菊酯，氟戊酸氰酯，百树菊酯、氟氯氰菊酯，戊菊酯、甲氰菊酯、氯氟氰菊酯、呋喃菊酯、苄 呋菊酯、右旋丙烯菊。
第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂
随后，他们又将氰基连到苄基的α-碳上，合成了氰 基苯醚菊酯。氰基的引入，使杀虫活性大大提高。
自此，除虫菊酯类杀虫剂不能用于田间的历史结束了， 其他高效、耐光拟除虫菊酯杀虫剂相继开发成功。重要的 品种有：二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、杀灭菊酯 等。
2、酸组分
早期认为环丙烷及环上谐二甲基对杀虫活性有重要作用。 l 957年Farkas 以卤素代替菊酸异丁烯上侧链上的甲基，合成了二卤乙烯基 菊酸酯。1973年采用二氯菊酸与间苯氧基苄醇合成了光稳好、杀虫谱广、 残效较长的 二氯苯醚菊酯即氯菊酯 。
1963年Kato 报道酞酰亚胺甲基菊酯类有杀虫活性， 并筛选出具有迅速击倒作用的 胺菊酯。
1965年E11iott 对取代呋喃甲基菊酯结构与活性关 系进行研究之后，发现具有空前强烈杀虫活性的 苄呋 菊酯。
上述几种改进醇组分的化合物，仍然 对日光不稳定， 难以用于大田。
在光稳定性方面的突破，是1968年Itaya 等醇组分 中间引入苯氧基苄基，合成了高活性、光稳定的 苯醚菊 酯。
Pyrethrin I 除虫菊素
Pyrethrin II 除虫菊素
Cinerin I 瓜叶除虫菊素
Cinerin II 瓜叶除虫菊素
Jasmolin I 茉酮除虫菊素
Jasmolin II 茉酮除虫菊素
立体异构体不管是旋光异构体还是顺反异构体，均对生物活性有重大影响。
如溴氰菊酯，三个手性碳的构型是 lR，3R(顺式)，α S。从下表可以看出，它 的其它7个异构体中，只有 lR ，3S(反式)有较小的活性，其它 6个异构体完全无 活性。
又如氟氨氰菊酯，杀虫谱广，且能杀螨。
功夫菊酯(氟氯氰菊酯)，对家蝇的毒力为氯菊酯的 8．5倍。
也有在 醇组分引人氟原子的实例，如百树菊酯和氯苯百树菊酯等，均 有良好的杀虫杀螨活性。
菊酯类杀虫剂原理
菊酯类杀虫剂原理一、概述菊酯类杀虫剂是一类广泛应用于农业和公共卫生领域的杀虫剂。
其原理是通过干扰昆虫神经系统的正常功能，从而达到杀灭害虫的目的。
本文将详细介绍菊酯类杀虫剂的原理及其作用机制。
二、菊酯类杀虫剂的分类菊酯类杀虫剂主要分为两大类：拟除虫菊酯和拟激素类杀虫剂。
2.1 拟除虫菊酯拟除虫菊酯是一类能够模拟植物天然杀虫物质的合成杀虫剂。
其作用机制是通过模拟植物体内的神经递质，干扰昆虫神经系统的正常功能。
常见的拟除虫菊酯有氟虫腈、氯虫腈等。
2.2 拟激素类杀虫剂拟激素类杀虫剂是一类能够模拟昆虫体内激素的合成杀虫剂。
其作用机制是通过模拟昆虫内源激素的结构和功能，干扰昆虫的生长发育过程。
常见的拟激素类杀虫剂有雄性激素类似物、雌性激素类似物等。
三、菊酯类杀虫剂的作用机制菊酯类杀虫剂的作用机制主要包括神经递质干扰和生长发育干扰两个方面。
3.1 神经递质干扰菊酯类杀虫剂通过模拟植物体内的神经递质，干扰昆虫神经系统的正常功能。
它们能够与昆虫神经细胞膜上的受体结合，阻断神经冲动的传导，导致昆虫神经系统失去正常的调节功能。
这种干扰会引起昆虫的瘫痪和死亡。
3.2 生长发育干扰菊酯类杀虫剂中的拟激素类杀虫剂能够模拟昆虫内源激素的结构和功能，干扰昆虫的生长发育过程。
它们能够与昆虫体内的激素受体结合，干扰激素信号的传导，从而影响昆虫的生长发育、繁殖能力和行为。
四、菊酯类杀虫剂的优势菊酯类杀虫剂具有以下几个优势：4.1 高效性菊酯类杀虫剂对害虫的杀灭效果非常显著。
它们能够在极低浓度下杀死大多数害虫，且作用速度快，有效期长。
4.2 低毒性相对于传统的有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯类杀虫剂，菊酯类杀虫剂具有较低的毒性。
它们对人体和非靶生物的毒害作用较小，对环境的污染程度较低。
4.3 选择性菊酯类杀虫剂具有一定的选择性，能够选择性地杀灭害虫，而对益虫和其他非靶生物的影响较小。
这有助于保护生态系统的平衡。
五、菊酯类杀虫剂的应用菊酯类杀虫剂广泛应用于农业和公共卫生领域。
拟除虫菊酯类农药
拟除虫菊酯类农药一、概述拟除虫菊酯类农药的大量用法是因为在20世纪70年月浮现了一批高效、低毒、杀虫谱广的品种，这类农药目前在我国已被大面积推广应用在棉花、水稻、果树、蔬菜等作物上，其中主要的有：氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯和二氯苯醚菊酯。
前三者都是氰酸酯类农药，其中前二者称敌杀死，后者称速灭菊酯。
拟除虫菊酯类农药的毒性普通较大，氰酸中氰基毒性大，氰基能快速与人体细胞色素氧化酶结合，使氧化酶失去正常的氧化还原作用，致使组织细胞得不到氧气而造成细胞内室息。
因为中枢神经系统对缺氧特殊敏感，因此中毒反应及死亡较快。
对鱼类毒性有很高的蓄积性，有些品种还有三致作用。
其主要中毒症状表现为神经系统症状及皮肤刺激症状。
因此类农药而发生中毒的大事已有数百例，死亡数十人。
目前常用于检测此类农药的办法有薄层色谱法和蔼相色谱法。
气相色谱法常用的检测器有电子捕捉检测器和火焰离子化检测器。
二、测定办法 (一)植物性食品中氯氰菊酯、氰戊菊酯和溴氰菊酯残留量的测定 1．原理试样中氯氰菊酯、氰戊菊酯和溴氰菊酯经提取、净化、浓缩后用电子捕捉-气相色谱法测定。
氯氰菊酯、氰戊菊酯和溴氰菊酯经色谱柱分别后进入到电子捕捉检测器中，便可分离测出其含量。
经放大器，把讯号放大用记录器记录下峰高或峰面积。
利用被测物的峰高或峰面积与标准的峰高或峰面积比举行定量。
2．试剂石油醚(分析纯，沸程30～60℃，重蒸)、丙酮(分析纯，重蒸)、无水硫酸钠(分析纯，550℃灼烧4h备用)、色谱用中性氧化铝(550℃灼烧4h后备用，用前140℃烘烤1h加3％水脱活)、色谱用活性炭 (550℃灼烧4h后备用)、脱脂棉(经正己烷洗涤后，干燥备用)。
农药标准品：氯氰菊酯(纯度≥96％)、氰戊菊酯(纯度≥94．3％)、溴氰菊酯(纯度≥97．5％)。
标准溶液的配制：用重蒸石油醚或丙酮分离配制氯氰菊酯2×10-7 g/mL、氰戊菊酯4×10-7g/mL、溴氰菊酯1 ×10-7g/mL的标准溶液。
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Part two
拟除虫菊酯概述
除虫菊
天然除虫菊
除虫菊素为黄色粘稠状液体，在
碱、强光、高温下不稳定，不溶 于水，安全无药害。
拟除虫菊酯
拟除虫菊酯类杀虫剂是仿效天然除虫
菊化学结构的合成农药，其分子由菊 酸和醇两部分构成。分为Ⅰ型拟除虫 菊酯（引起 T综合征）和Ⅱ型拟除虫 菊酯（引起CS综合征）
概述
④呼吸系统：呼吸 困难、肺水肿等。
治疗方法
1
清除毒物，迅速脱离中毒环境， 去除染毒衣物，用碱性液体冲 洗污染部位， 2 ％碳酸氢钠液
3 2 1
3
4
禁用肟类胆碱酯酶复能 剂和肾上腺素
洗胃，然后注入硫酸钠导泻。
2
对症处理，有抽搐、惊厥可用地西泮
4
重症患者可考虑血液透 析或血液灌流治疗
(安定)5～10mg肌注或静注，流涎、恶
性状
绝大多数为黄色或黄褐色 粘稠油状液体，易溶于有
特点
02
01 04 03
拟除虫菊酯是一类能防治多种 害虫的广谱杀虫剂，其杀虫毒
机溶剂，难溶于水，大多
不易挥发，在酸性溶液中 稳定遇碱则易分解失效
力比老一代杀虫剂如有机氯、
有机磷类提高 10～100倍。拟 除虫菊酯对昆虫具有强烈的 杀作用。
品种
拟除虫菊酯分天然和合成两大 类，合成的有光不稳定和光稳 定的。拟除虫菊酯类杀虫剂有 溴氰菊酯，氯氟氰菊酯等
拟除虫菊酯农药
目录
1
3
中毒案例
2 4
拟除虫菊酯概述
毒作用机制
中毒症状和救治 措施
Part one 拟除虫菊酯中 毒案例
中毒案例
1
2006 年 7 月 13 日 夜 11 时 30 分，参加新乡市夏令 营军训小学生在喷洒过 氟氯菊酯灭蚊蝇的房间 44 岁女性因长期吸入拟 除虫菊酯类杀虫剂，引 里活动 7 h 后出现临床 症状。 2009 年 01 月 -2014 年 01 月某医毒患者 61例.中毒种类：氯氰 菊酯中毒 17 例，高效氯氰菊
起类似肌肉萎缩性侧索
硬化的运动神经元病， 临床和铅中毒和软骨藻 酸中毒相似似。
酯中毒14 例，溴氰菊酯中毒
11例，杀灭菊酯中毒 9例，氰
2
戊菊酯中毒 7例，三氟氯氰菊 酯中毒3例.
统计结果
夏秋季中毒多发 中毒原因以自杀（51.57%）和 意外及误服（28.87%）为主。 ＜18岁儿童和青少年意外及误服 占该组人群拟除虫菊酯类中毒的 83.46%。
心等可皮下注射阿托品 0.1 ～ lmg 。静 脉输液、利尿以加速毒物排出，糖皮 质激素、维生素C、B6等可选用，维持 重要脏器功能及水电解质平衡。
急救措施
残留拟除虫菊 酯处理方法
物理法 洗涤
去壳，剥皮
加工 生物法 微生物消解 昆虫解毒酶消解
化学法 光解 水解
氧化分解
谢谢观看
杀虫机理
扰乱昆虫神经的正常 生理，使之由兴奋、 痉挛到麻痹而死亡。
Part Three
拟除虫菊酯的 毒作用
毒作用
拟除虫菊酯类农药属中低毒性农药，对人、 畜较为安全，但也不能忽视安全操作规程，
不然也会引起中毒。而且环境中低浓度拟除
虫菊酯类农药可通过食物链和生物浓缩作用 进入动物体内。
作用机制
菊酯类农药属于神经毒剂，
产生不良反应，甚至诱发
致畸、致癌、致突变作用。
Part Four 中毒症状以及救 治措施
中毒症状
①局部刺激表现： 接触部位潮红、肿
胀、疼痛、皮疹 ③神经系统：头痛、
头昏、乏力、麻木、 烦躁、肌颤、抽搐、 瞳孔缩小、昏迷 ⑤心血管系统：心 率增快、心律失常、 血压升高等。
②消化道表现：流涎、恶 心呕吐、腹痛、腹泻、便 血。
某些拟除虫菊酯类农药具有雌激
素、抗雌激素或抗雄激素功能， 可与下丘脑、垂体等脏器的雌激 素受体结合，或影响睾酮与雄激 素受体的结合，导致睾酮合成减 少，使雄激素的生物学活性受到 影响
大部分拟除虫菊酯类农药 属于环境激素类物质，长 期接触会引发动物和人类
通过对哺乳动物中枢神经
和外周神经的损坏造成神 经毒性作用