化学：3.1.2《酚》课件(新人教版选修5)
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高中化学3.1.2《酚》(新人教版选修5)ppt课件
合作探究三:苯酚的显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试 管一中滴加几滴FeCl3 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
应用
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
.
苯酚的检验方法
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
也可用于检验 FeCl3
若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对 环境造成污染.可用此法检验.
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
.
小结：
➢在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 -OH与苯环都活化，从而使苯 酚表现出自身特有的化学性质。
.
苯酚分子组成与结构
苯 酚 性 质 苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习
受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中 的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离 产生H+。
受羟基的影响苯酚分子中的苯环的邻对位上 的碳氢键比苯分子中的碳氢键更容易断裂，
.
11
合作探究二.对苯酚化学性质的探索
实验目的：苯酚有酸性吗？苯环对羟基的影响
滴加NaOH溶液
溶液由浑浊变 澄清
试管:苯酚与水的混合液
.
三.苯酚的化学性质 1.苯酚具有弱酸性 (俗称石炭酸)苯环对羟基的影响
—ONa + HCl →
—OH + NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水. 溶液不能使指示剂变色。
设实计验实探验究验证苯酚与碳酸酸性的强弱
ONa + H2O + CO2
资料数据：
电离平衡常数
OH
? + NaHCO3
3.1 第2课时 酚 课件 人教版高中化学选修5
CH3COOH＞H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3-Biblioteka (2)取代反应OH
OH
Br + 3Br2
Br↓+3HBr
要点
Br
①反应物为浓溴水
②实验现象为产生白色沉淀，生成物三溴苯酚不溶于
水，但易溶于有机溶剂，不能用该反应来除去苯中混
有的苯酚
③可用于苯酚定性检验与定量测定
④此反应说明羟基对苯环有影响，使苯环邻对位上的
3.1.2酚
• 高二化学组
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单
的酚是苯酚。
2. 苯酚的结构： 分子式：C6H6O，结构简式：
OH 或
C6H5OH，官能团：—OH
苯环和羟基会相互影响， 将决定苯酚的化学性质
3.苯酚的物理性质： ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃。露置在空 气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。试管上附 着的苯酚可用酒精洗涤。 ③有毒，有腐蚀作用、医院的来苏 水就是苯酚溶液
氢变的活泼，容易取代
(3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。是酚羟基的特征反应。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 (4)苯酚的缩聚反应
生成物叫酚醛塑料，俗称电木，用于电气设备的开关 等
练习： 1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
试剂选用FeCl3溶液
4. 化学性质 (1)弱酸性
要点： ①此反应说明苯酚中苯环对羟基有影响，使羟基上的 氢更容易电离而显酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ②试管上附着的苯酚可以用NaOH溶液洗涤
OH
Br + 3Br2
Br↓+3HBr
要点
Br
①反应物为浓溴水
②实验现象为产生白色沉淀，生成物三溴苯酚不溶于
水，但易溶于有机溶剂，不能用该反应来除去苯中混
有的苯酚
③可用于苯酚定性检验与定量测定
④此反应说明羟基对苯环有影响，使苯环邻对位上的
3.1.2酚
• 高二化学组
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单
的酚是苯酚。
2. 苯酚的结构： 分子式：C6H6O，结构简式：
OH 或
C6H5OH，官能团：—OH
苯环和羟基会相互影响， 将决定苯酚的化学性质
3.苯酚的物理性质： ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃。露置在空 气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。试管上附 着的苯酚可用酒精洗涤。 ③有毒，有腐蚀作用、医院的来苏 水就是苯酚溶液
氢变的活泼，容易取代
(3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。是酚羟基的特征反应。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 (4)苯酚的缩聚反应
生成物叫酚醛塑料，俗称电木，用于电气设备的开关 等
练习： 1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
试剂选用FeCl3溶液
4. 化学性质 (1)弱酸性
要点： ①此反应说明苯酚中苯环对羟基有影响，使羟基上的 氢更容易电离而显酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ②试管上附着的苯酚可以用NaOH溶液洗涤
高中化学人教版选修5课件2：3.1.2 酚
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
自主体验
1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) ( BC )
2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定
要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来
洗涤的试剂是( C )
A．冷水
B．65 ℃以上的热水
C．酒精
D．NaOH溶液
Hale Waihona Puke 4）氧化反应粉红色 对-苯醌
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子 比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制 造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、 医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消 毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止 痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
燃料、饮料、化工原料、 溶剂、消毒剂等
化工原料、制塑料、合成 纤维、制医药、染料、消 毒剂等
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶 体的试管中加入2mL蒸馏 水，振荡试管
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
自主体验
1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) ( BC )
2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定
要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来
洗涤的试剂是( C )
A．冷水
B．65 ℃以上的热水
C．酒精
D．NaOH溶液
Hale Waihona Puke 4）氧化反应粉红色 对-苯醌
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子 比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制 造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、 医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消 毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止 痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
燃料、饮料、化工原料、 溶剂、消毒剂等
化工原料、制塑料、合成 纤维、制医药、染料、消 毒剂等
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶 体的试管中加入2mL蒸馏 水，振荡试管
(教师参考)高中化学 3.1.2 酚1课件 新人教版选修5
ONa溶液
ห้องสมุดไป่ตู้
通加入 稀 CHOC2l
澄清
浑浊
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl
—OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
精选ppt
10
不是有机酸
2
—ONa + CO2 + H2O 2 —OH + Na2CO3
—ONa + CO2 + H2O
—OH + NaHCO3
Na2CO3 溶 液
精选ppt
8
对比反思
乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯
酚显酸性？ 苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.
—OH +H2O
—O +H3O
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同 的影响,导致物质的化学性质产生差异。
精选ppt
9
苯酚的性质
苯酚的酸性
65℃以下 65℃以上
有机溶剂 中溶解性
毒性
无色晶体 特殊气味
43℃
能溶于水 溶解度较小
与水 混溶
易溶于 乙醇、苯等 有机溶剂
有毒
腐蚀皮肤
放置时间较长易被 不慎沾到皮肤上
氧化为粉红精色选ppt
用酒精洗涤
5
苯酚的性质
化学性质 预测苯酚可能有什么化学性质？
—O—H
加成
苯环与氢 气的加成
取代
与卤素的取代
苯环影响—OH上的H
精选ppt
—OH影响苯环上的H
17
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
精选ppt
高中化学 3.1.2 醇 酚(第2课时)酚课件 新人教版选修5
C.在苯酚溶液中,滴入几滴 FeCl3 溶液,溶液立即呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上 5 个氢原子都容易被
取代
解析:A 项,苯与溴的反应必须用液溴,而苯酚与溴水就可反应。B 项,关
于同系物的概念,必须在结构相似的前提下。D 项,羟基对苯环的影响使羟
基邻、对位上的氢原子变得活泼。 答案:C
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀
则苯中有苯酚,若没有白色沉淀,则苯中无苯酚。
④取样品,滴加少量的 FeCl3 溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色,则苯 中有苯酚,若不显紫色,则苯中无苯酚。
A.③④
B.①②③
C.①④
D.①②③④
探究一
探究二
解析:苯酚极易被氧化,故能使 KMnO4 酸性溶液褪色,而苯则不能使 KMnO4 酸性溶液褪色,①可以作出判断;②中样品减少的实验现象不明显, 无法作出判断;苯酚可以和浓溴水发生反应生成 2,4,6-三溴苯酚,但生成的 2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③错误;苯酚与 FeCl3 溶液反应显紫色, 常用于检验苯酚,④正确。
探究一
探究二
③苯酚的酸性比碳酸弱,但比 HCO3- 的酸性强,因而苯酚能与 Na2CO3 反 应生成 NaHCO3 而不能与 NaHCO3 反应放出 C可知电离产
生 H+能力:H2CO3>
>HCO3- ,结合 H+能力:CO32->
>HCO3- 。 ④向苯酚钠溶液中通入 CO2,只生成 NaHCO3,不能生成 Na2CO3,与通入
取代 产物 反应
特点 原因
(一取代)
(邻、对位三取代) 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位 氢原子变得活泼,易被取代
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
人教版高中化学选修五课件3.1.2《酚》(新)
产物
溴化铁做催化剂 一次取代苯环上一个氢原子
溴苯
不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上三个氢原子
2，4，6—三溴苯酚
结论
与溴取代，苯酚比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原 子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应
苯酚的特性：
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
为什么鸦片可用石灰销毁？
苯酚还有哪些化学性质?
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色
苯酚具有还原性
预测：往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液会有什么 现象发生？
苯酚、苯结构上的相似点是什么？苯酚还 能发生哪些化学反应?
苯酚如何与溴发生取代反应?反应特点与苯一样吗？
发现问题 苯
苯酚
反应物
苯与液溴
苯酚与浓溴水
反应条件
取代苯环上氢 原子数
1.林则徐最著名的历史功绩是什么？
下图是鸦片的主要成分——吗啡
N
—CH3
CH2
HO
OH
2.虎门销烟是使用何种药品销毁鸦片的？
生石灰
讨论探究
对比苯，依据酚的定义,推测最简单的酚的结构 式、结构简式、分子式？
—H或 C6H5OH
C6H6O 原子共面共线的情况
【药物相互作用】 下面是苯酚软膏的部分说明书： 不能与碱性药物并用 【注意事项】
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 实验探究 气体，观察现象，得出结论。
实验 操作
实验 现象
石 灰 石
圆底烧瓶中产生气泡
盐酸
温馨提醒：无 论二氧化碳过 量与否，该反 应均生成碳酸
溴化铁做催化剂 一次取代苯环上一个氢原子
溴苯
不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上三个氢原子
2，4，6—三溴苯酚
结论
与溴取代，苯酚比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原 子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应
苯酚的特性：
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
为什么鸦片可用石灰销毁？
苯酚还有哪些化学性质?
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色
苯酚具有还原性
预测：往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液会有什么 现象发生？
苯酚、苯结构上的相似点是什么？苯酚还 能发生哪些化学反应?
苯酚如何与溴发生取代反应?反应特点与苯一样吗？
发现问题 苯
苯酚
反应物
苯与液溴
苯酚与浓溴水
反应条件
取代苯环上氢 原子数
1.林则徐最著名的历史功绩是什么？
下图是鸦片的主要成分——吗啡
N
—CH3
CH2
HO
OH
2.虎门销烟是使用何种药品销毁鸦片的？
生石灰
讨论探究
对比苯，依据酚的定义,推测最简单的酚的结构 式、结构简式、分子式？
—H或 C6H5OH
C6H6O 原子共面共线的情况
【药物相互作用】 下面是苯酚软膏的部分说明书： 不能与碱性药物并用 【注意事项】
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 实验探究 气体，观察现象，得出结论。
实验 操作
实验 现象
石 灰 石
圆底烧瓶中产生气泡
盐酸
温馨提醒：无 论二氧化碳过 量与否，该反 应均生成碳酸
高中化学选修五：3.1.2《酚》ppt课件
3
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体， 长时间放置易被氧
化，呈粉红色
室温下，在水中的溶 解度是 9.3 g，当温 度高于 65℃时能与 水混溶；易溶于酒精
等有机溶剂
43℃
有毒，对皮肤有强烈 的腐蚀性
21
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体， 长时间放置易被氧
化，呈粉红色
室温下，在水中的溶 解度是 9.3 g，当温 度高于 65℃时能与 水混溶；易溶于酒精
等有机溶剂
43℃
有毒，对皮肤有强烈 的腐蚀性
21
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同
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1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的PH值的大小？ 2、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？ 3、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生？ 若通入足量的CO2呢？ 4、比较下列同浓度物质的PH由大到小的顺序： NaCl、CH3COONa、Na2CO3、NaHCO3 、NaOH、 CH3CH2ONa、 C6H5ONa 。
染料
合成香料
农药
消毒剂
类别
脂肪醇 ①与钠反应
芳香醇
苯酚 ①弱酸性
主要 化学
②取代反应
③消去反应 ④氧化反应 ⑤酯化反应
②取代反应
③显色反应 ④酯化反应 ⑤与钠反应
性质
⑥无酸性，不与NaOH反应 ⑥氧化反应 特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺 与FeCl3溶液反应
激性气味生成（醛或酮） 显紫色
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较 反应物 苯酚 浓溴水
不需要催化剂
三个
苯 液溴
Fe作催化剂
一个
反应条件
取代氢原子数
反应速率 结论
快
稍慢
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻 对位上的氢原子更活泼
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ） ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
据报道，研究人员向含苯酚的工业废水 中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中 提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的 酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹 其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并 使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳 多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从 中分离。研究人员通过实验证实，按照这种 方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环 保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％ 回收再利用，酶也有70％左右能再利用。
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
酚
复习：
(1)在下列物质中，①CH3OH②CH2===CH—CH2OH
属于脂肪醇的是 ①②④ ；属于芳香醇的是 ③⑤ ；属于一元 醇的是 ①②③ ；属于二元醇的是 ④⑤ ，属于饱和醇的是 ①④ 。
Байду номын сангаас
(2)完成下列反应的化学方程式： ①Na 与乙醇反应： 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 ②乙醇的催化氧化反应： 2CH3CH2OH＋O2催化剂2CH3CHO＋2H2O 。 ――→ △ ③乙醇的消去反应： 浓硫酸 CH3CH2OH――→ CH2===CH2↑＋H2O 。 170℃ ④乙醇生成溴乙烷的反应： △ C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O 。
苯酚分子的球棍模型动画
苯酚分子中 除 -OH上的H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且-OH上的H 也可能出现 在该平面
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。
你 醇 ——分子里含有与链烃基或苯 知 环侧链相连的羟基的化合物。 道 吗 ？
芳香醇 酚
1.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性
“ 再 变 一 次 ”
Na2CO3
苯酚 乳浊液
三、苯酚的化学性质：
又被称为石炭酸
1、 弱酸性
2
-OH
-O-O Na + H2↑
+ H+
苯酚不能使酸碱指示剂变色
-OH + 2Na →2
＋NaOH→ ＋HCl→ ＋Na2CO3→
+ H 2O ＋NaCl ＋NaHCO3 ＋NaHCO3
＋CO2＋H2O→
CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>C6H5ONa>NaHCO3> CH3COONa>NaCl
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 现象 溴水+苯酚溶液 产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴 结论 苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH OH Br Br 方程 + 3Br2 ↓ + 3HBr 式 Br -
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸性而苯 酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 羟基氢活性： CH3COOH＞ ＞H2O＞CH3CH2OH
练习请根据酸性强弱判断以下情况
酸性强弱： HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO3- > H2O> CH3CH2OH
冷却
甲
乙
丙
A
B C苯酚 乳浊液
C
溶液
D
盐酸
E
F E苯酚 乳浊液
揭 谜 2:
NaOH D苯酚
溶液
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
思考：1、如何保存苯酚？ 2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
活动：探究苯酚的物理性质
实验 一 取少量苯酚于试管 中,大家观察色态后 加入2ml 蒸馏水 ,振 荡 取实验一完成后的 试管于酒精灯上加 热后冷却 取少量苯酚于试管 中加入2ml乙醇,振 荡
-
3.苯酚与溴水的反应
OH
OH Br Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
难溶于水，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
思考：能够跟1mol该化合物起反应的
Br2反应的最大用量是多少？
OH
CH=CH
Br2 6mol
3、显色反应
苯酚稀溶液
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+的存在
溶液浑浊
实验 二 实验 三
溶液变的澄清， 冷却变浑浊
得到澄清溶液
实验3--3
实验 向盛有少量苯酚晶体 的于试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管。 向试管中逐滴加入5％ 的NaOH溶液并振荡试 管 再向试管中加入稀盐 酸 现象 溶液浑浊液体 （乳浊液，不是沉淀） 溶液变澄清
出现浑浊
3.与碳酸钠的反应
一、酚
羟基 羟基 苯环
苯 酚
一.苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色。
气味 状态 密度
有 特 殊 气 味 常温下 固态， 熔点不 高（43 ℃）
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
溶解性
毒性
常温时苯 有毒， 酚在水中 强腐 溶解度不 蚀性 大，高于 65℃时能与 水混溶。 易溶于乙 醇、苯等
1.苯酚特殊的溶解性
冷却
甲
乙
丙
A
B
A苯酚 乳浊液
C
加热
D
B苯酚 溶液
冷却
E
溶解度 下降
F
C苯酚 乳浊液
揭 谜 1:
溶解度 增大
二.苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
结构式
O H C C H H C
结构简式
OH
H C
C H
C H
或 C6H5OH
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
苯酚的分子结构模型
苯酚的俗称：石碳酸 比例模型 球棍模型
染料
合成香料
农药
消毒剂
类别
脂肪醇 ①与钠反应
芳香醇
苯酚 ①弱酸性
主要 化学
②取代反应
③消去反应 ④氧化反应 ⑤酯化反应
②取代反应
③显色反应 ④酯化反应 ⑤与钠反应
性质
⑥无酸性，不与NaOH反应 ⑥氧化反应 特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺 与FeCl3溶液反应
激性气味生成（醛或酮） 显紫色
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较 反应物 苯酚 浓溴水
不需要催化剂
三个
苯 液溴
Fe作催化剂
一个
反应条件
取代氢原子数
反应速率 结论
快
稍慢
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻 对位上的氢原子更活泼
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ） ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
据报道，研究人员向含苯酚的工业废水 中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中 提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的 酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹 其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并 使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳 多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从 中分离。研究人员通过实验证实，按照这种 方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环 保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％ 回收再利用，酶也有70％左右能再利用。
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
酚
复习：
(1)在下列物质中，①CH3OH②CH2===CH—CH2OH
属于脂肪醇的是 ①②④ ；属于芳香醇的是 ③⑤ ；属于一元 醇的是 ①②③ ；属于二元醇的是 ④⑤ ，属于饱和醇的是 ①④ 。
Байду номын сангаас
(2)完成下列反应的化学方程式： ①Na 与乙醇反应： 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。 ②乙醇的催化氧化反应： 2CH3CH2OH＋O2催化剂2CH3CHO＋2H2O 。 ――→ △ ③乙醇的消去反应： 浓硫酸 CH3CH2OH――→ CH2===CH2↑＋H2O 。 170℃ ④乙醇生成溴乙烷的反应： △ C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O 。
苯酚分子的球棍模型动画
苯酚分子中 除 -OH上的H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且-OH上的H 也可能出现 在该平面
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。
你 醇 ——分子里含有与链烃基或苯 知 环侧链相连的羟基的化合物。 道 吗 ？
芳香醇 酚
1.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性
“ 再 变 一 次 ”
Na2CO3
苯酚 乳浊液
三、苯酚的化学性质：
又被称为石炭酸
1、 弱酸性
2
-OH
-O-O Na + H2↑
+ H+
苯酚不能使酸碱指示剂变色
-OH + 2Na →2
＋NaOH→ ＋HCl→ ＋Na2CO3→
+ H 2O ＋NaCl ＋NaHCO3 ＋NaHCO3
＋CO2＋H2O→
CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>C6H5ONa>NaHCO3> CH3COONa>NaCl
OH 活化
活动：探究羟基对苯环的影响
实验 现象 溴水+苯酚溶液 产生白色沉淀
苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，三溴 结论 苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH OH Br Br 方程 + 3Br2 ↓ + 3HBr 式 Br -
思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸性而苯 酚显酸性，这说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 羟基氢活性： CH3COOH＞ ＞H2O＞CH3CH2OH
练习请根据酸性强弱判断以下情况
酸性强弱： HCl>CH3COOH>H2CO3> >HCO3- > H2O> CH3CH2OH
冷却
甲
乙
丙
A
B C苯酚 乳浊液
C
溶液
D
盐酸
E
F E苯酚 乳浊液
揭 谜 2:
NaOH D苯酚
溶液
OH
无色晶体
O2
O=
=O
对-苯醌（粉红色晶体）
思考：1、如何保存苯酚？ 2、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
活动：探究苯酚的物理性质
实验 一 取少量苯酚于试管 中,大家观察色态后 加入2ml 蒸馏水 ,振 荡 取实验一完成后的 试管于酒精灯上加 热后冷却 取少量苯酚于试管 中加入2ml乙醇,振 荡
-
3.苯酚与溴水的反应
OH
OH Br Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
难溶于水，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
思考：能够跟1mol该化合物起反应的
Br2反应的最大用量是多少？
OH
CH=CH
Br2 6mol
3、显色反应
苯酚稀溶液
现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+的存在
溶液浑浊
实验 二 实验 三
溶液变的澄清， 冷却变浑浊
得到澄清溶液
实验3--3
实验 向盛有少量苯酚晶体 的于试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管。 向试管中逐滴加入5％ 的NaOH溶液并振荡试 管 再向试管中加入稀盐 酸 现象 溶液浑浊液体 （乳浊液，不是沉淀） 溶液变澄清
出现浑浊
3.与碳酸钠的反应
一、酚
羟基 羟基 苯环
苯 酚
一.苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色。
气味 状态 密度
有 特 殊 气 味 常温下 固态， 熔点不 高（43 ℃）
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
溶解性
毒性
常温时苯 有毒， 酚在水中 强腐 溶解度不 蚀性 大，高于 65℃时能与 水混溶。 易溶于乙 醇、苯等
1.苯酚特殊的溶解性
冷却
甲
乙
丙
A
B
A苯酚 乳浊液
C
加热
D
B苯酚 溶液
冷却
E
溶解度 下降
F
C苯酚 乳浊液
揭 谜 1:
溶解度 增大
二.苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
结构式
O H C C H H C
结构简式
OH
H C
C H
C H
或 C6H5OH
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
苯酚的分子结构模型
苯酚的俗称：石碳酸 比例模型 球棍模型