(完整版)第七章芳烃习题
7章-芳烃10.4
(CH)x , x>=10
H H HHH
[18][18]-轮烯
H
芳香性
化合物的结构为：环状平面的共轭体系，其 化合物的结构为：环状平面的共轭体系， 平面的共轭体系 中π电子数等于4n＋2 (n=0,1,2……)。这个规则 电子数等于4n 4n＋ 称为Huckel规则。 称为Huckel规则。 Huckel规则
(Aryl)， Ar表示 表示。 三、芳基 (Aryl)，用Ar表示。
CH2
C6H5
Ph或φ 或 苯基
phenyl
C6H5CH2 Bz 苯 甲基 或 苄基
benzyl （ phenyl methyl)
第三节 单环芳烃的化学性质
一、亲电取代反应
1. 硝化反应
NO2
H2SO4 55－60 C －
。
+ HONO2
一、休克尔规则(Huckel’s Rule) 休克尔规则(Huckel (Huckel’
1.芳香性 1.芳香性
环丁二烯
环辛四烯
2.含(4n+2)个 2.含(4n+2)个π电子的芳烃实例
环丙烯正离子
萘
蒽
HH
[10]-轮烯 [10]-
H
HH
H
[14][14]-轮烯
轮烯：具有交替的单双键的单环多烯烃 轮烯：
70%
CH3CH2CH2
重排
CH3CHCH3
二、反应不易控制在一元取代阶段，常常得到 反应不易控制在一元取代阶段， 一元、二元、 一元、二元、多元取代产物的混合物
CH3
CH3Cl AlCl3
CH3 CH3 +
CH3
CH3
CH3Cl AlCl3
(完整版)芳香烃测试题汇总
烃的燃烧规律：烃的燃烧通式： 。
（1）当温度高于100℃时，生成物全部是气体，气体体积变化量： ， 分三种情况：①当y=4时 ；②当y<4时 ； ③当y>4时 。
（2）当室温（或低于100℃）时，烃完全燃烧，由于水为液体，计算体积时水的体积被忽略，则 ，此时，体积变化量大于0，即体积均减小。
烃完全燃烧时耗氧量规律（1）物质的量相同的烃，（X ＋4y ）越大，耗氧量越大，若两种烃（X ＋ 4y ）相等，则耗氧量相同。
（2）质量相同的烃（CxHy ）， 耗氧量与碳和氢的百分含量有关，氢含量越高，耗氧量越多，反之则耗氧量越少。
（方法就是将烃都化为CHn 的形式，就可以直接比较耗氧量的多少了。
） 任意比混合方面的潜在规律：（1）最简式相同（如C 2H 4和C 3H 6等）的两种有机物以任意比混合,只要总质量固定，必然含碳的质量分数相同，完全燃烧后产生CO 2的量是一个定值。
（2）分子中具有相同氢原子数的两种有机物，以任意比混合，只要混合物的总物质的量固定，燃烧后产生水的量是一个定值。
有机物组成与然后产物之间的关系（1）质量相同的烃（CxHy ），y x 越大，则生成的CO 2越多，若两种烃的yx 相等，且烃的质量相同，则生成的CO 2和H 2O 的量均相等。
（2）碳的质量分数相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO 2的量总是一个定值。
（3）不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO 2和H 2O 的物质的量之比相同，则它们分子式C 原子与H 原子的原子个数比也相同。
例题：1.由两种烃组成的0.5L 混合气体在150℃、101kPa 的条件下完全燃烧，反应后气体总体积减小，并测得生成0.8L CO 2。
（1）混合烃由 和 组成。
（2）计算生成水蒸气的体积（150℃、101kPa 时）。
2.标准状况下，1.68L无色可燃性气体在足量氧气中完全燃烧，若将产物通过足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。
第七章 芳烃
5. 苯环的亲电取代反应历程
(1) 首先亲电试剂E⊕进攻苯环，生成π络合物。
(2) 紧接着，E⊕从苯环中获得两个电子，与苯环 碳原子形成σ键，生成σ络合物。 (3) σ络合物从SP3杂化碳原子上失去一个质子， 从而恢复苯环的结构，形成取代产物。 σ络合物的生成是苯环亲电取代反应的关键一步。
（二）加成反应
2. 第二类：间位定位基，使反应难于进行，并使新
导入基进入苯环的间位。
―N+(CH3)3 > ―NO2 > ―CN > ―SO3 > ―CHO > ―CO2H > ―CO2R
3. 第三类定位基：既使反应难于进行，又使新导入
基进入苯环的邻位和对位。
―X
二、定位基的解释
1. 间位定位基的定位效应
(1) 吸电子效应
（二）书写极限式时有一定的规则，不能随意书写。
1. 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超
过2个，第二周期的元素最外层电子数不能超过8个，
碳为四价。
2. 原子核的相对位置不能改变，只允许电子的排 布不同。
但不能写成:
3. 所有极限式中，未共用电子数必须相等。
（三）极限式对共振杂化体的贡献大小
四、从氢化热看苯的稳定性
共轭能（离域能）：共轭体系的内能与 具有相同双键数目的孤立烯烃的内能之差， 这部分能量称为共轭能（离域能）。
苯的共轭能: 152 kJ/mol
五、苯的共振式和共振论的简介
共振论的基本要点： （一） 当一个分子、离子或自由基按照价键理 论可以写出两个以上的经典结构式时，这些结 构式构成一个共振杂化体，只有共振杂化体才 能反映分子的真实结构。
三、苯分子结构的价键观点
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
(完整版)第七章芳烃习题
第七章
芳烃习题
1、 写出单环芳烃
C9Hห้องสมุดไป่ตู้2的同分异构体的构造式并命名之。
解：
正丙苯
异丙苯
邻甲基乙基苯 间甲基乙基苯
对甲基乙基苯 连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
或1,2,4-三甲苯 或1,3,5-三甲苯
2、 写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯
5）反二苯基乙烯
第七章 芳香烃参考习题
第七章 芳香烃1． 写出下列化合物的结构式或名称：(1)(2)(3)CH(CH 3)2对-氯甲苯2,4,6,-三硝基甲苯(4)(5)H 3CCH 3OH(6)(7)H 3C对-氨基苯磺酸2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：C-OCH 3O O-C-CH 3O NH-C-CH 3CH 3CH 3OCH 3OHClClNH 2NO 2OCH 3OHCH 3NO 2OHNO 2CH 2COOH3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：CH3Cl NO 2OH(1)HNH 2NO 2COOHCOOHBrH(2)4．完成下列反应：(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4+(3)AlCl3浓H 2SO 4HNO 3H 2SO 4(4)℃+AlCl 3H 2SO 4(5)CH 3CH(CH 3)2CH3?KMnO 4+(6)?+(7)OOAlCl 3OCH 3+AlCl3(8)COCuCl+NO 2+HNO 324(10)5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。
C7芳香烃(14页52题)
芳香烃A组1．下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2．对分子量为104的烃的下列说法，正确的组合是①可能是芳香烃②可能发生加聚反应③分子中不可能都是单键④分子中可能都是单键A 只有①②B 只有①③C 只有①②③D 只有①②④3．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是A BC D4．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是A 所有原子可能在同一平面上B 所有原子可能在同一条直线上C 所有碳原子可能在同一平面上D 所有氢原子可能在同一平面上5．在—CH＝CH—C≡C－CF3分子中，位于同一平面的上的原子数最少有A 6个B 7个C 9个D 10个6．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是A B C D7．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。
若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则对取代后的分子（如图）的描述不正确的是A 分子式为C25H20B 所有碳原子都在同一平面上C 此分子属非极性分子D 此物质属芳香烃类物质8．蒽和萘相似，都是一种稠环化合物，蒽的一羟基取代物的同分异构体有A 2种B 3种C 4种D 6种9．下列各组物质的沸点，前者高于后者的是A 丙烷丁烷B 新戊烷正戊烷C 对－二甲苯间－二甲苯D 蒽萘10．同质量的下列烃，分别在氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是消耗氧气最少的是A 甲烷B 乙炔C 丙烯D 萘11．下列说法中，正确的是A 硝基苯和三硝基甲苯都是苯的衍生物B 硝基苯和三硝基甲苯互为同系物C 三硝基甲苯是一种烈性炸药，受热或撞击时会立即发生爆炸D 制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生反应的类型相同12．将萘分子中的两个氢原子用一个氯原子和一个溴原子取代，所得卤代物的同分异构体的总数为A 7种B 14种C 21种D 28种13．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化氢化时最多消耗6mol氢气这种化合物可能是A BC D14．x、y分别是苯环上的两种不同的取代基上述化合物中和⑶等同的结构式是______；和⑴等同的结构式是______，此外还有哪些是等同的______。
（完整版）芳香烃练习题
（完整版）芳⾹烃练习题芳⾹烃练习题⼀、选择题（本题共20道⼩题）1.已知甲醛分⼦中的4个原⼦在同⼀平⾯上，下列分⼦中的所有原⼦不可能同时存在于同⼀平⾯上的是（）A． B． C． D．2.已知在苯分⼦中，不存在单、双键交替的结构．下列可以作为证据的实验事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪⾊②苯中6个碳碳键完全相同③苯能在⼀定条件下与氢⽓加成⽣成环⼰烷④实验室测得邻⼆甲苯只有⼀种结构⑤苯不能使溴⽔因反应⽽褪⾊（）A．②③④⑤B．①③④⑤ C．①②③④D．①②④⑤3. PX是纺织⼯业的基础原料，其结构简式为，下列关于PX的说法正确的是( )A．属于饱和烃 B．其⼀氯代物有四种C．可⽤于⽣产对苯⼆甲酸 D．分⼦中所有原⼦都处于同⼀平⾯4.有关分⼦结构的下列叙述中，正确的( ) A．除苯环外的其余碳原⼦有可能都在⼀条直线上 B．所有的原⼦都在同⼀平⾯上C．12个碳原⼦不可能都在同⼀平⾯上 D．12个碳原⼦有可能都在同⼀平⽽上5.在⼀定条件下，甲苯可⽣成⼆甲苯混合物和苯。
有关物质的沸点、熔点如下：对⼆甲苯邻⼆甲苯间⼆甲苯苯沸点/℃138 144 139 80熔点/℃13 -25 -47 6A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点⾼于144 ℃C．⽤蒸馏的⽅法可将苯从反应所得产物中⾸先分离出来D．从⼆甲苯混合物中，⽤冷却结晶的⽅法可将对⼆甲苯分离出来6.已知异丙苯的结构简式如右图，下列说法错误的是（）A．异丙苯的分⼦式为C9H12 B．异丙苯的沸点⽐苯⾼C．异丙苯中碳原⼦可能都处于同⼀平⾯ D．异丙苯的和苯为同系物7.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所⽰有机物也属于萜类化合物，该有机物的⼀氯取代物有（不考虑⽴体异构）（）A．6种 B．7种 C．8种D．9种8.萘的结构简式可表⽰为，其⼆氯取代产物异构体数⽬为（）A．6种B．8种C．10种D．12种9.⼯业上可由⼄苯⽣产苯⼄烯：，下列说法正确的是A．可⽤酸性⾼锰酸钾溶液鉴别⼄苯和苯⼄烯B．苯⼄烯能使溴⽔褪⾊，原因是两者发⽣了氧化反应C．该反应的反应类型为消去反应D．⼄苯和苯⼄烯分⼦内共平⾯的碳原⼦数最多均为710.下列有关物质的性质或应⽤的说法正确的是（）A．在甲苯中加⼊少量酸性⾼锰酸钾溶液，振荡后褪⾊，正确的解释是由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化B．⽤核磁共振氢谱鉴别1﹣丙醇和2﹣丙醇C．间⼆溴苯仅有⼀种空间结构可证明苯分⼦中不存在单双键交替的结构D．甲烷、⼄烯和苯在⼯业上都可通过⽯油分馏得到11.某烃的结构简式为，分⼦中处于四⾯体结构中⼼的碳原⼦（即饱和碳原⼦）数为a，可能在同⼀平⾯内的碳原⼦数最多为b，⼀定在同⼀直线上的碳原⼦数最多为c，则a、b、c依次为（）A．3、12、8 B．4、13、4 C．3、12、4 D．4、13、812.⽤式量为57的烷基取代甲苯苯环上的⼀个氢原⼦，所得芳⾹烃产物的数⽬为（）A．16 B．8 C．10 D．1213.分⼦式为C7H8的某有机物，它能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊，但不能与溴⽔反应．在⼀定条件下与H2完全加成，加成产物⼀氯代物的同分异构体数⽬与该有机物⼀氯代物的同分异构体数⽬相⽐（）A．前者多B．后者多C．⼀样多D．⽆法确定14.三联苯的⼀氯代物有A、2种B、3种C、4种D、5种15.对于苯⼄烯的下列叙述中，正确的是（）①能使酸性KMnO4溶液褪⾊；②可发⽣加成反应；③可溶于⽔；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作⽤下发⽣取代反应；⑥所有的原⼦可能共平⾯．A．①②③④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部16.下列事实能说明苯环对侧链造成影响的是（）A．甲苯能使溴⽔⽔层褪⾊B．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在100℃下⽣产三硝基甲苯C．甲苯能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊D．甲苯与氯⽓混合在光照下甲基上发⽣取代反应17.下列说法不正确的是（）A．分⼦式CF2Cl2、C3H8、C2H4、C2H2均只对应⼀种化合物B．1mol C4H m O完全燃烧，最多消耗O26molC．甲苯与氯⽓在光照下反应主要⽣成2﹣氯甲苯或4﹣氯甲苯D．分⼦式为C10H14，能使酸性KMnO4溶液褪⾊的⼀元取代苯共有3种18.能⽤酸性⾼锰酸钾溶液鉴别的⼀组物质是（）A．⼄烯、⼄炔B．苯、⼰烷 C．⼰烷、环⼰烷 D．苯、甲苯19.相同条件下，等质量的下列烃完全燃烧⽣成CO2和H2O，所消耗的O2最多的是（）A．C3H4 B．C2H4 C．CH4 D．苯20.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与苯的分⼦结构相似，如图所⽰，则硼氮苯的四氯取代物（B3N3H2Cl4）的同分异构体的数⽬为（）A．2 B．3 C．4 D．5⼆、填空题（本题共3道⼩题，每⼩题0分，共0分）21.同学们已经学习了⼏种典型的有机化学反应类型，如取代反应、加成反应，请写出下列反应的化学反应⽅程式，并判断其反应类型．（1）⼄烯与溴的反应：，属于反应；（2）由⼄烯制聚⼄烯：，属于反应；（3）由苯制取溴苯：，属于反应；（4）由苯制取环⼰烷：，属于反应．22.烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化⽣成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原⼦上没有C⼀H键，则不容易被氧化得到COOH．现有分⼦式是C11H16的⼀烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：、、、．23.⼈们对苯及芳⾹烃的认识是⼀个不断深化的过程．请回答下列：（1）1866年凯库勒根据苯的分⼦式C6H6提出了苯的单键，双键交替的正六边形平⾯结构，解释了苯的部分性质，但有⼀些问题仍未能解决．①凯库勒结构不能解释的事实是（填序号）A．苯能与氢⽓发⽣加成反应B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪⾊C．溴苯没有同分异构体D．邻⼆溴苯只有⼀种结构②现已发现C6H6还能以如图所⽰的结构形式存在（各边和棱均代表碳碳单键）．该结构的⼆氯代物有种．（2）苯和甲苯不容易与溴⽔发⽣加成反应，⽽易与溴单质发⽣取代反应．写出下列反应的化学⽅程式：①苯与溴单质发⽣取代反应．②甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸发⽣取代反应．（3）苯⼄烯在常温下⽤镍做催化剂与氢⽓加成得到⼄苯，很难得到⼄苯环⼄烷，这说明：．三、实验题（本题共2道⼩题,）24.（12分）为探究苯与溴的取代反应，甲⽤如图装置Ⅰ进⾏如下实验：将⼀定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加⼊少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄⾊的沉淀⽣成，即证明苯与溴发⽣了取代反应．（1）装置I中①的化学⽅程式为，．②中离⼦⽅程式为．（2）①中长导管的作⽤是．（3）烧瓶中⽣成的红褐⾊油状液滴的成分是，要想得到纯净的产物，可⽤试剂洗涤．洗涤后分离粗产品应使⽤的仪器是．（4）⼄同学设计如图所⽰装置Ⅱ，并⽤下列某些试剂完成该实验．可选⽤的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳．a的作⽤是．b中的试剂是．⽐较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是．25.⽤A、B、C三种装置都可制取溴苯．请仔细分析三套装置，然后完成下列问题：（1）写出三个装置中都发⽣的化学反应⽅程式：；．（2）装置A、C中长导管的作⽤是．（3）B中采⽤了双球吸收管，其作⽤是；反应后双球管中可能出现的现象是．（4）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进⾏．这两个缺点是：、．芳⾹烃练习题答案1.D2.D3.C4.D试题分析：A、⼄烯是平⾯结构，不是直线结构，除苯环外的其余碳原⼦不可能都在⼀条直线上，A错误；B、分⼦中，甲基中C原⼦处于苯中H原⼦的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原⼦处在苯环平⾯内，苯环平⾯与碳碳双键形成的平⾯通过旋转碳碳单键可以处于同⼀平⾯，⼄炔是直线型结构，所以最多有12个C原⼦（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共⾯。