化学竞赛有机化学试题(含答案)
全国高中化学竞赛(初赛)试题与答案
全国高中化学竞赛(初赛)试题与答案
1.写出制备金属硫化物的方法，包括铜、铁等金属和硫反
应的方法。
2.写出制备二氧化硫的方法，包括铜、锌等金属和浓硫酸
反应的方法。
3.介绍磁性材料FeO3的制备方法和反应方程式，以及在
醋酸溶液中K4Fe(CN)6和NaNO2反应得到纯NO的反应式，
以及在酸性溶液中NaNO2和KI反应得到纯NO的应式。
实验结果表明先加NaNO2再加KI制得的NO更纯。
4.硫和石灰乳反应得到五硫化钙（CaS5）和硫代硫酸钙（CaS2O3）。
5.描述了一个实验装置，通过加热硫和O2的反应来得出
结论。
如果内盛空气或N2O，则U形管两侧液汞面不持平。
6.介绍了Fe（Ⅲ）和I在溶液中的反应现象和反应方程式，以及有足量F时Fe（Ⅲ）不和I反应的原因，以及往该溶液
中加足量F的现象和原因。
在足量2mol/dm3HCl溶液中加Fe （Ⅲ）、I、F会产生不同于实验2的反应现象。
7.写出了硫铁矿被氧化的反应方程式，讨论了水淋洗硫铁矿的趋势和反应中被氧化的物质，以及硫铁矿水的酸碱性。
如果反应③中途停止，则FeS仍会继续被氧化。
全国化学竞赛有机化学部分试题
有机化学2013年第7题（5分）根据所列反应条件，画出A、B、C、D和F的结构简式。
2013年第8题（10分）画出下列反应中合理的、带电荷中间体1、3、5、7和8以及产物2、4、6、9和10的结构简式。
8-18-28-38-42013年第9题（12分）9-1 常用同位素标记法研究有机反应历程。
如用18O标记的甲醇钠研究如下反应，发现最终产物不含18O。
根据实验事实画出中间体的结构简式。
9-2 某同学进行如下实验时在碱性条件下得到两个产物D和E，产率分别为74.3%和25.7%。
⑴画出产物D和E的结构简式。
⑵指明此反应所属的具体反应类型。
⑶简述D产率较高的原因。
⑷简述反应体系加入二氧六环的原因。
2012年第9题（12分）Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。
如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
9-1 指出该反应中的亲核试剂。
9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。
9-3 化合物A是合成抗痉挛药物D（gabapentin）的前体。
根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式。
COOCH2CH3COOCH2CH3A9-4 画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式。
2012年第10题（6分）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。
辣椒素F的合成路线如下：画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。
2012年第11题（12分）11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。
现有如下两个反应：4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为B。
画出化合物A和B的结构简式。
A OHB O1分3分11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是。
化合物A经过如下两步反应后生成化合物D，回答如下问题：11-3 写出化合物B的名称。
11-4 圈出C中来自原料A中的氧原子。
11-5 画出化合物D的结构简式。
2011年第8题（10分）化合物B 是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A 的中间体。
有机化学竞赛真题
例 1： (2007 年全国初赛 )依据文件报导，醛基可和双氧水发生以下反响：为了合成一类新药，选择了以下合成路线：(1)请写出 A 的化学式，画出 B 、 C、 D 和缩醛 G 的构造式。
(1)由 E 生成 F 和由 F 生成 G 的反响分别属于哪种基本有机反响种类。
(1)请画出化合物 G 的全部光活异构体。
例 3： (2008 年全国初赛 )化合物 A 、 B 和 C 互为同分异构体。
它们的元素剖析数据为：碳92.3%, 氢 7.7%。
1 mol A 在氧气中充足焚烧产生179.2 L 二氧化碳 (标准情况 )。
A 是芬芳化合物，分子中全部的原子共平面；B是拥有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不一样化学环境的氢原子，偶极矩等于零； C 是烷烃，分子中碳原子的化学环境完整同样。
(1)写出 A 、 B 和 C 的分子式。
(1)画出 A 、 B 和 C 的构造简式。
例 4：(2008 年全国初赛 )化合物 A 、B、 C 和 D 互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。
实验表示：化合物 A 、 B 、 C 和 D 均是一取代芬芳化合物，此中 A 、 C 和 D 的芳环侧链上只含一个官能团。
4 个化合物在碱性条件下能够进行以下反响：(2)画出 A 、 B 、C 和 D 的构造简式。
(3)A 和 D 分别与 NaOH 溶液发生了哪种反响？(4)写出 H 分子中官能团的名称。
例 5： (2009 年全国初赛 )1964 年，合成大师Woodward 提出了利用化合物 A (C10H 10)作为前体合成一种特别的化合物 B(C 10H6)。
化合物 A 有三种不一样化学环境的氢，其数量比为6:3:1 ；化合物 B 分子中全部氢的化学环境同样， B 在质谱仪中的自由区场中寿命约为 1 微秒，在常温下不可以分别获得。
三十年后化学家们终于由 A 合成了第一个碗形芬芳二价阴离子C， [C 10 6]2-。
(整理)化学竞赛97题有答案.
竞赛试题精选（答案）第一题元素Cr位于VI B族，铬盐主要有重铬酸盐(Cr2O72—)和铬酸盐(CrO4—)，(1) 向CrO4—(aq)中加入浓H2SO4，溶液的黄色加深，转为橙红色，继续加入浓H2SO4，最终会出现深红色晶体；(2) 用H2SO4酸化的K2Cr2O7(aq)可以检验酒后驾车；(3) 向酸化的K2Cr2O7(aq)中加入CH3CH2OCH2CH3，再加入H2O2，充分震荡，有机层呈现蓝色。
生成的是一种铬的氧化物A，(i) A生成的晶体中Cr元素的氧化数是多少；(ii) 结构是是什么；(iii) 写出上述3个反应反应方程式。
(i) +6(ii)OO CrOOO(iii) (1)CrO4—+2H+Cr2O72—+H2O，Cr2O72—+2H+2CrO3+H2O(2) 2Cr2O72—+3CH3CH2OH+16H+=4Cr3++3CH3COOH+11H2O(3) Cr2O72—+2H++4H2O25H2O+2CrO(O2)2第二题舞台制造烟雾有很多种方法，其中一种方法是在NH4NO3(s)上铺上一层200目—300目的Zn粉，温热之后，滴上几滴水，即可生成大量白烟；(i) 白烟的主要成分是什么；(ii) 该反应的反应方程式是什么[反应物中，n(NH4NO3)：n(Zn)=1：1]；(iii) 若不加水，还可以用什么方法；(iv) 若NH4NO3(s)过于潮湿或加水过多，也不会有反应，为什么。
(i) ZnO(ii) NH4NO3+Zn H2OZnO+2H2O+N2↑(iii) 加热(iv) 加水是降低了反应的所需的活化能，若过于潮湿或加水过多，活化能反而会升高，反应不可进行。
第三题有机物有第三种同分异构体：，其中有两种：C H 3CH3CH3CH3CH33等物质的量的正戊烷和新戊烷在足量O2中燃烧，分别放出Q1 kJ·mol-1和Q2 kJ·mol-1的热量(i) 比较Q1和Q2的大小；(ii) 简述| Q1—Q2|的物理意义。
历年化学竞赛试题及答案
历年化学竞赛试题及答案1. 题目：下列物质中，属于纯净物的是：A. 空气B. 蒸馏水C. 盐水D. 石油答案：B2. 题目：在化学反应中，能够作为催化剂的物质是：A. 反应物B. 生成物C. 反应前后质量不变的物质D. 反应前后质量增加的物质答案：C3. 题目：下列关于原子结构的描述中，正确的是：A. 原子核由质子和中子组成B. 电子在原子核内运动C. 原子核内只有质子D. 电子在原子核外运动答案：A4. 题目：下列物质中，属于化合物的是：A. 铁B. 氧气C. 水D. 氢气答案：C5. 题目：在标准状况下，1摩尔任何气体的体积都是：A. 22.4LB. 22.4mLC. 224LD. 2240L答案：A6. 题目：下列元素中，属于碱金属元素的是：A. 钠B. 镁C. 铝D. 钾答案：A7. 题目：下列关于化学键的描述中，正确的是：A. 离子键是由正负离子之间的吸引力形成的B. 共价键是由原子核之间的吸引力形成的C. 金属键是由金属原子之间的排斥力形成的D. 氢键是一种化学键答案：A8. 题目：下列关于溶液的描述中，正确的是：A. 溶液是均一、稳定的混合物B. 溶液中的溶质和溶剂可以是固体C. 溶液中的溶质和溶剂可以是液体D. 溶液中的溶质和溶剂可以是气体答案：A9. 题目：在化学反应中，能够作为还原剂的物质是：A. 氧化剂B. 还原剂C. 催化剂D. 反应物答案：B10. 题目：下列关于酸碱中和反应的描述中，正确的是：A. 酸和碱反应生成盐和水B. 酸和碱反应生成气体和水C. 酸和碱反应生成盐和气体D. 酸和碱反应生成盐和氧化物答案：A。
浙江省高中生化学竞赛预赛有机题(附答案)
浙江省高中生化学竞赛预赛有机题(2011、2014)i.（2014）（4分）一定条件下将质量为Xg的有机物在氧气中完全燃烧，燃烧后全部产物通过足量过氧化钠层，过氧化钠增重Yg，下列一定正确的是（）胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。
有关核黄素的下列说法中，不正确的是（）A.该物质的分子式为C17H20N4O6B.该物质在碱性条件下加热水解有NH3生成，所得溶液加强酸溶液并加热后有CO2-生成C.该分子的不饱和度是10D.该物质分子中存在13种化学环境不同的氢原子。
iii.（2011）（4分）美国每日科学网站文章报道：美国梅奥诊所的研究人员发现绿茶含有有助于消灭血癌细胞的成分—“表没食子儿茶素没食子酸酯”（EGCG）。
研究显示，该成分通过干扰血癌细胞生存所需的信号传递，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡。
另据华夏经纬网报道，日本科学家发现绿茶中EGCG能中和脂肪酸合成酵素（FAS），从而能阻止艾滋病病毒的扩散。
已知EGCG的结构简式如右图，有关EGCG的说法不正确的是（）A．EGCG分子中含有两个手性碳原子B．EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应C．EGCG在空气中不易被氧化D．EGCG可与氢氧化钠溶液反应iv.（2011）（4分）某有机物X的分子式为C7H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能与氢氧化钠反应生成两种产物，经检验，其中有一种产物的分子结构中含有一个五元环，则X的结构有[本题中不考虑立体异构]（）A．5种B．6种C．9种D．10种v.（2014）（8分）乙酰苯胺是一种常用的解热镇痛药的主要成分，已知：纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点114℃，不溶于冷水，可溶于热水；乙酸酐与水反应生成乙酸。
实验室可用苯胺跟乙酸酐反应、或苯胺跟冰醋酸加热来制取乙酰苯胺，且苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率。
反应式为：用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺的实验步骤如下：①在装有磁力搅拌子的100ml圆底烧瓶中，依次加入50ml苯胺（密度1.04g·ml-1）、20ml水，在搅拌下分批次加入6.0ml乙酸酐（密度1.08g·ml-1）搅拌2小时制反应完全。
中学化学竞赛试题及答案——有机合成
中学化学竞赛试题资源库——有机合成A 组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。
后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
A 与硫酸并热可得到C 和C ’，而B 得到D 和D’。
C 、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C ’、D 的结构简式及下述指定结构简式。
合成B 的路线：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。
（5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。
5．以CH 2＝CH 2和H 218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH 3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。
(整理)化学竞赛97题有答案
竞赛试题精选（答案）第一题元素Cr位于VI B族，铬盐主要有重铬酸盐(Cr2O72—)和铬酸盐(CrO4—)，(1) 向CrO4—(aq)中加入浓H2SO4，溶液的黄色加深，转为橙红色，继续加入浓H2SO4，最终会出现深红色晶体；(2) 用H2SO4酸化的K2Cr2O7(aq)可以检验酒后驾车；(3) 向酸化的K2Cr2O7(aq)中加入CH3CH2OCH2CH3，再加入H2O2，充分震荡，有机层呈现蓝色。
生成的是一种铬的氧化物A，(i) A生成的晶体中Cr元素的氧化数是多少；(ii) 结构是是什么；(iii) 写出上述3个反应反应方程式。
(i) +6(ii)OO CrOOO(iii) (1)CrO4—+2H+Cr2O72—+H2O，Cr2O72—+2H+2CrO3+H2O(2) 2Cr2O72—+3CH3CH2OH+16H+=4Cr3++3CH3COOH+11H2O(3) Cr2O72—+2H++4H2O25H2O+2CrO(O2)2第二题舞台制造烟雾有很多种方法，其中一种方法是在NH4NO3(s)上铺上一层200目—300目的Zn粉，温热之后，滴上几滴水，即可生成大量白烟；(i) 白烟的主要成分是什么；(ii) 该反应的反应方程式是什么[反应物中，n(NH4NO3)：n(Zn)=1：1]；(iii) 若不加水，还可以用什么方法；(iv) 若NH4NO3(s)过于潮湿或加水过多，也不会有反应，为什么。
(i) ZnO(ii) NH4NO3+Zn H2OZnO+2H2O+N2↑(iii) 加热(iv) 加水是降低了反应的所需的活化能，若过于潮湿或加水过多，活化能反而会升高，反应不可进行。
第三题有机物有第三种同分异构体：，其中有两种：C H 3CH3CH3CH3CH33等物质的量的正戊烷和新戊烷在足量O2中燃烧，分别放出Q1 kJ·mol-1和Q2 kJ·mol-1的热量(i) 比较Q1和Q2的大小；(ii) 简述| Q1—Q2|的物理意义。
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3、以下是心环烯（Corannulene ）的一种合成路线。
（1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。
（8分）
（2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
（6分）
S OCl 2
E
O
O
O
G OH
O
Br Br
Br
Br
Br
Br Br Br
4心环烯（Corannulene ）
C
D
F
H
4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ，它的合成路线如下，写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。
（11分）
A (C 10H 21Br)+
B (
C 7H 11O 4C
(1)OH /H 2O (2) H / △
COOH
D
E F
G (C 12H 25Br)
Mg
H
I
COOC 2H 5
O
J
K
(1)OH /H 3COOH
O
tuberculostearic acid
5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。
已报道了多种合成方法，其中之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）：
OCH3C CH
O
O
H / Pd+
C H CHO
H+493HBr KBH
(A)(B)
(C)(D)3
(G)(H)
(J) +(E)
HO
H3C
OH
C19H24O2
C20H26O5C19H24O2
(F)
(I)
(K)
5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）：
5-2. 写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分）
5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。
（4分）
5-4.（J）有多少种立体异构体？（2分）
6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。
（10分）
O
COOH CH 3
7、以下是维生素A 合成的一种重要方法：
O +HC CH
A
Zn-Cu
OH
B
Br
C O
EtO D
H 2/Pd-BaS O 4
OH
OEt
E
CHO
CH 3COCH 3F
H 2S O 4
G
H
C CH H 3C
I
H 2/Pd-BaS O 4
J
(1) Ac 2O (2)I 2/PhH (3)H 3O
K
Ba(OH)2
（1）写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。
（11分）
（2）写出E →F 的反应名称及F 在硫酸作用下转变成G 的反应机理。
（4分）
8、A通过下列反应转化为F。
F是一种无旋光性的化合物，用NaBH4还原或与CH3MgI 反应均得到无旋光性的产物。
（10分）
C7H8
HNO3
24KMnO
H+
Fe + HCl
C7H7NO2
NaNO2
K2CO3
C10H8
C2H5OH
4
H+
C H OH
H
C14H18O4
NaOC H1) OH- / H O
2) H+ /
C9H8O
(A)(B)(C)
(D)
(E)(F)
C2H5OH
8-1. 试推断A、B、C、D、E、F的结构：（6分）
8-2. （B）在与NaNO2+ HCl作用后，所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。
中间
体G被O
俘获生成C，该反应名称为反应。
（1分）
8-3. 试解释活性中间体G具有高反应活性的原因（3分）：。
9、NMP是一种无色，高极性，高化学稳定性和热稳定性的透明液体，是一种应用广泛的有机溶剂，100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成，常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯，甲醇等。
9-１、给出NMP的结构简式
9-２、有人通过间接甲基化也合成了NMP，先用金属钠处理丁内酰胺得到Ａ，然后与氯甲烷反应得到，写出Ａ的结构简式，并指出Ａ为哪一类物质
9-３、ｒ－丁内酯与甲胺缩合反应得到，该反应可视为分两步进行，写出两步反应的方程式9-４、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂，为什么锂电池对含水量要
求如此之高？ 参考答案：
3（1） A.
CH 2O/HCl , ZnCl 2
B.
CN
C.
H 3O/△
D.COCl
E.AlCl 3
F.SeO 2
G.
H.
O
NBS/光 or Br 2/光
（2）
和
CO
Ⅰ→Ⅱ反应的历程：
失去
Ⅱ
4
A.B.
C.
D.E.
F.G.
H.
Br
NaCH （CO 2Et ）2
CO 2Et
CO 2Et
LiAlH 4
OH PBr 3Br
MgBr
I Cl
OEt
O
O J Zn-Hg/HCl
K
CO 2Et
5、（本大题共19分）：
5-1. C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 的结构（每个1分，本问共8分）：
OCH 3
C C OH
O
CH 3O
OH
O
CH 3O
O
O
CH 3O
O
CH 3O
CHC 6H 5
O
CH 3O
CHC 6H 5
H 3C
OH
O
CH 3O
H 3C
O
OH
CH 3O
H 3C
O
C
D
E
F
G
H
I
J
5-2. （本问5分） 机理（2分）：
OCH 3C CH
KOH
(A)
OCH 3
C C -K +
OCH 3
C
OCH 3
C C
+ H 2O
OK
O
OCH 3
C C
OH
O
H O
(计1分)
(计1分)
（A ）与（B ） 反应速率减小（计1分） 原因（2分）： 在这个反应中，炔基碳负离子的形成决定反应速率大小（计1分）；因为对位的甲氧基具有给电子的共轭效应，使炔氢的酸性减弱，更不易形成炔基碳负离子，导致反应速率减小（计1分）
5-3.（本问4分）催化剂（计1分）； 最少1当量（计1分）； 解释：因为产生的F 是酮，酮羰基能与AlCl 3配位（1分），需要消耗1当量的AlCl 3（1分） 5-4. 16种 （本问2分）
6
CH 3
HNO 3H 2SO 4
Fe,HCl
CH 3
NH 2
Br 2CS 2
NaNO 2HCl
CH 3
Br
Mg SOCl 2
CH 3
COCl
3O
CH 3
3
O
CH 3
NBS O
CH 2Br
NaCN
O
CH 2CN
EtOCOOEt NaOEt O
CHCN COOEt
CCN CH 3
（酮基布洛芬）
7（1）A.
B.
C.
D.
E.
F.
G.
H.
I
J
K
HC C
OH
HBr
①
②
CH3COCH2CO2Et/Et ONa
H3O，△
C
OH
C OEt
H3O，△
O
O
CH O
CH2OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
维生素A1
（2）由E变到F先是烯醚水解得醛，然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。
F在硫酸的作用下变成G的机理如下：
G
O F
CH O
-H
8、（本大题共10分）8-1. A、B、C、D、E、F的结构：（每个1分，本问共6分）
CH3
COOH
NH2
O
CH2CO2C2H5
CH2CO2C2H5
O
A C
D E F
B
8-2. Diels-Alder （或D-A、狄尔斯-阿尔德）反应。
（本问1分）
8-3. G具有高反应活性的原因（本问3分）：在苯炔分子中，两个三键碳之间，有一个由sp2轨道侧面交盖而形成的π键（与苯环大π垂直）（2分），由于这种重叠程度较小，是一种较弱的键，比普通碳碳三键弱得多，因此反应活性强(1分)
9-１、
NCH3
O
9-２、
N- N a+
O
，盐类9-4、锂很活泼，易与水反应。
9-３、
O
O
＋CH3NH2 == O
O
H
NHCH3
===
NCH3
O。