Chapter 20 Lipid Biosynthesis：20章脂类的生物合成
脂类与生物膜精品PPT课件
第二节 油脂的结构和性质
O= O=
——
O=
一、油脂的结构
1.结构——三酰甘油是甘油的脂肪酸酯
甘油
脂肪酸
CH2—O —C—R1
R2—C—O—C—H
CH2—O —C—R3
甘油三酯
脂肪
脂肪是脂肪酸的甘油三元酯， 称三酰甘油(triglyceride)或中 性脂肪(neutral fats)。
Rl、R2、R3相同，为单纯甘 油酯； Rl、R2、R3有不同者， 称为混合甘油酯。
1-硬脂酰,2-亚油酰,3-棕榈酰-甘油
2.脂肪酸——一元羧酸
脂肪酸的表示法
常用简写法，写出碳原子的数目，再标明双键的数目 和位置。
如软脂酸可写成16：0，表明软脂酸为具有16个C的 饱和脂肪酸；
油酸写成18：1(9)或18：19，表示油酸具有18个C， 并在第9位C和第10位C之间有一个双键； 亚油酸可写为18：2 9,12，表示该脂肪酸为具有18个C， 且在第9～10、12～13碳原子之间各有一个双键的脂 肪酸。
胆碱
甘油三酯 甘油磷脂 鞘磷脂
鞘糖脂
第三节 磷脂和固醇类
一、磷脂
O
O H2C O C R1
R2 C O
HO
H2C O P O X O-
1.甘油磷脂——磷脂酸的衍生物
磷脂酸为磷脂的母体结构，其结构为1,2-二 脂酰-3-磷酰甘油。
最常见的甘油磷脂：磷脂酰胆碱（卵磷 脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）。
皂化值= 0.5×36×56/5=201.6mg 三酰甘油平均相对分子质量=
3×56×1000/201.6=833.3 脂肪酸的平均相对分子质量: （833-38）/3=265
二、油脂的性质
第二节 脂类(lipids)
二、碳水化合物的生理功能
（二）构成机体成分和参与细胞多种活动
※由糖参与构成的糖蛋白、黏蛋白、糖脂和核酸等， 参与构成细胞核、细胞膜、细胞间质和结缔组织、 神经鞘等组织，某些糖类还是构成一些具有重要生 理功能的物质如抗体、酶、血型物质和激素的组成 成分。
二、碳水化合物的生理功能
（三）调节脂肪酸代谢 ※三羧酸循环是糖、脂肪、糖白质分解代谢中彻底氧
一、碳水化合物的分类
2 膳食纤维的重要性
膳食纤维对促进良好的消化和排泄固体废物 有着举足轻重的作用。适量地补充纤维素，可使 肠道中的食物增大变软，促进肠道蠕动，从而加 快了排便速度，防止便秘和降低肠癌的风险。
纤维素还可调节血糖，有助预防糖尿病。
可以减少消化过程对脂肪的吸收，从而降低血 液中胆固醇、甘油三脂的水平，防治高血压、心 脑血管疾病的作用。
糖原、淀粉、膳食纤维*。
一、碳水化合物的分类
*膳食纤维：是存在于食物中的各类纤维， 不能被人体消化吸收。
① 不溶性纤维：纤维素、半纤维素、木质 素，主要存在于麦麸、全麦和米糠中，能起到 促进肠胃蠕动的作用；
② 可溶性纤维：果胶、树胶、粘胶，主要 存在于各类水果、蔬菜，尤其是燕麦、豆类、 海藻、苹果中，可降低胆固醇、保护心脏。
八、脂肪的膳食来源
▪ 饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸（动物的脂肪组 织和肉类）。
▪ 不饱和脂肪酸（植物种子）。 ▪ 亚油酸（植物油）。 ▪ 亚麻酸（豆油、紫苏籽油）。 ▪ EPA、DHA（海产品、深海鱼油）。 ▪ 磷脂（蛋黄、肝脏、大豆、花生）。 ▪ 胆固醇（脑、肝、肾、蛋、肉、奶）。
九 保健食品 核桃
有高血压、糖尿病等危险因素的人群，如果出 现“坏胆固醇”升高则尤需警惕，因为“坏胆 固醇”更容易在这些高危人群的血管中形成斑 块，造成血管硬化狭窄，甚至破裂，引起缺血 或梗塞的发生。
食品化学_脂类1
向日葵油
-16～19
96.5
没有敏锐的mp和bp
棉子油
3～4
98
mp奶:油 游离脂肪酸>甘油2一8～酯36 >二酯>三酯
98
mp猪最油高在40～55℃之36间～。50 碳链越长，饱和度94越高，则mp越高。
mp牛<脂37℃时，消化率>429～65%9 。
89
bp羊：脂180～200℃之间4，4～b5p5随碳链增长而增高81。
（适用于顺式双键结构和五碳烯结构）
ω
6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸 18：2ω6
第一节 概述
Introduction
五、脂肪酸的种类
1、饱和脂肪酸
分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸，常见的有十六碳酸、 十八碳酸等，分为低、中、高级脂肪酸。
（1）低级饱和脂肪酸：分子中碳原子数少于10个，如丁酸、 己酸、辛酸、癸酸等，熔沸点较低，常温下为液体，易挥发 （挥发性脂肪酸）。
链终止：R + R R-R R + ROO ROOR ROO + ROO ROOR &#基产物 (6)
第三节 油脂的化学性质
脂类
Lipids
第一节 概述 第二节 脂类的性质 第三节 油脂品质的表示方法 第四节 油脂的加工化学
第一节 概述
Introduction
一、脂类(Lipids) 脂类化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的
动物和植物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。 是指不溶于水、溶于绝大部分有机溶剂的疏水性物质。
第一节 概述
Introduction
生化中英对照单词
Chapter 14 Protein Biosynthesis
第十四章 蛋白质的生物合成
Antibiotics 抗生素 Cap-site binding protein 帽子结合蛋白 Chloromycetin 氯霉素 Diphtheria toxin 白喉毒素 Eukaryote 真核生物 Genetic code 遗传密码 Insulin 胰岛素 Interferon 干扰素 Molecular chaperone 分子伴侣 Parathyroid hormone 甲状旁腺激素 Streptomycin 链霉素 Translational initiation complex 翻译起始复合物 Transpeptidase 转肽酶
丝氨酸／苏氨酸蛋白磷酸酶
Chapter 12 DNA Biosynthesis 第十二章 DNA生物合成
Bidirectional replication 双向复制 Endonuclease 内切核酸酶 Exonuclease 外切核酸酶 Gene expression 基因表达 Polymerases 聚合酶类 Primase 引发酶 Primosome 引发体 Proliferating cell nuclear antigen 增殖细胞核抗原 Recombination repairing 重组修复 Replicon 复制子 Reverse transcriptase 逆转录酶 Semiconservative replication 半保留复制 Single stranded DNA binding protein 单链DNA结合蛋白 Telomerase 端粒酶 Telomere 端粒 DNA topoisomerase DNA拓扑异构酶
Chapter 1 Nucleic Acid 第一章 核酸
脂类的生物学功能
脂类的生物学功能脂类的生物学功能1.脂类是生物膜的重要组成成分生物膜上磷脂双分子层为基本骨架，脂类的种类、比例能影响膜的功能。
比如：肺泡膜上，磷脂酰胆碱和鞘磷脂的比例会影响墨的流动性。
磷脂酰胆碱会使得膜的流动性增强，如果其含量较少，会导致新生儿呼吸障碍。
2.部分脂类是生物膜上的识别位点鞘糖脂的糖部分是抗体识别的部分，鞘糖脂作为抗原，是识别位点。
比如，血型基因部分是由鞘糖脂的寡糖头部决定的，不同的鞘糖脂导致了血型的不同。
3.脂类是重要的储能物质动物体内，三酰甘油作为最重要的储能物质，能存储大量的能量。
蜡也是重要的储能脂类。
脂类热稳定性好，还原度高，水合度低，单位质量产热量高，是理想的储能物质。
4.脂类有保暖功能动物体内，脂肪有重要的保暖功能。
脂类有热绝缘的性质，可以保温保暖，有助于动物在寒冷的地方生存，扩大生物适应范围。
5.脂类有保护功能脂肪可以缓冲减压，减小外界冲击对动物带来的伤害，防止机械损伤，起到保护作用。
6.脂类可以作为信号传导因子磷脂酰肌醇是胞内信号分子，是某些可溶性蛋白的结合位点。
神经酰胺和鞘磷脂都是蛋白激酶的强调因子。
性激素都是类固醇激素。
7.脂类是辅因子维生素E常结合在细胞膜、脂质沉积物和血液中的脂蛋白上，是生物抗氧化物，可以保护不饱和脂肪酸不被氧化。
8.脂类作为色素维生素A，也叫视黄醇，作为动物眼睛的视觉色素，可以促使视网膜对光线产生应答，与视觉的形成有关。
9.激素、维生素和色素的前体微生物A和维生素D是激素前体。
10.糖基载体合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰基的载体。
2第二章脂类
2第二章脂类第二章脂类Lipids一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、结构特点：（1）天然脂肪酸通常偶数碳原子，一般12-22个碳。
（2）脂肪酸有饱和、单不饱和和多不饱和。
不饱和双键一个处于C9-C10之间，且为顺式（cis），为反式必须加t（trans）。
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
02脂类
30º
（二）脂肪酸的特性
4、FA的解离： 、 的解离 的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水 游离的FA在水中应能解离： 游离的 在水中应能解离： 在水中应能解离
RCOOH
[RCOO-] K [RCOOH]
RCOO + H+
[H+]
共同性质： 共同性质：
• 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有 机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。（脂质的这 一共同特征主要是由构成它们的长链烃类结构成分所 决定的。） • 脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。 • 脂类的范围： • 油脂，磷脂，蜡，萜类以及甾体化合物等
Lipids are soluble in nonpolar organic compounds They have a variety of structures and functions
O O R2 C O CH2 O C O O C R3 R1
酯键
CH
CH2
一、油脂的结构组成 三酰甘油（甘油三酯）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二酯）： 单酰甘油（甘油单酯）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
硬脂酸甘油酯
三油酸甘油酯
二、脂肪酸（fatty acids) 脂肪酸（
油脂的碱水解作用称为皂化。 产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油
O CH 2 O CH CH 2 O C R1 O C R2
皂化 CH 2 OH
+3KOH
CH CH 2
OH OH
O O C R3
R1COOR2COOR3COO3×56×1000 皂化值
脂类
脂类开放分类：生物化学、生物、化学、科学、脂脂类英语名词：Lipid脂类的概念]由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类，这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
脂类是机体内的一类有机大分子物质，它包括范围很广，其化学结构有很大差异，生理功能各不相同，其共同理化性质是不溶于水而溶于有机溶剂，在水中可相互聚集形成内部疏水的聚集体（如右图）。
脂类的分类]粗分脂类分为两大类，即脂肪(fat)和类脂(lipids)1. 脂肪：即甘油三脂或称之为脂酰甘油(triacylglycerol)，它是由1分子甘油与3个分子脂肪酸通过酯键相结合而成。
人体内脂肪酸种类很多，生成甘油三脂时可有不同的排列组合，因此，甘油三脂具有多种形式。
贮存能量和供给能量是脂肪最重要的生理功能。
1克脂肪在体内完全氧化时可释放出38kJ(9.3kcal)，比1克糖原或蛋白质所放出的能量多两倍以上。
脂肪组织是体内专门用于贮存脂肪的组织，当机体需要时，脂肪组织中贮存在脂肪可动员出来分解供给机体能量。
此外，脂肪组织还可起到保持体温，保护内脏器官的作用。
2. 类脂：包括磷脂(phospholipids)，糖脂(glycolipid)和胆固醇及其酯(cholesterol and cholesterol ester)三大类。
磷脂是含有磷酸的脂类，包括由甘油构成的甘油磷脂(phosphoglycerides)和由鞘氨醇构成的鞘磷脂(sphingomyelin)。
糖脂是含有糖基的脂类。
这三大类类脂是生物膜的主要组成成分，构成疏水性的“屏障”(barrier),分隔细胞水溶性成分和细胞器，维持细胞正常结构与功能。
此外，胆固醇还是脂肪酸盐和维生素D3以及类固醇激素合成的原料，对于调节机体脂类物质的吸收，尤其是脂溶性维生素(A，D，E，K)的吸收以及钙磷代谢等均起着重要作用。
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Acetyl-CoA carboxylase catalyzes the two-step carboxylation reaction of acetyl-CoA on two active sites.
Fatty acid biosynthesis is catalyzed by a multi-enzyme complex called
MAT：Malonyl/acetyl-CoA-ACP transferase ( FAS I)
3. The acetyl and malonyl groups are first transferred to two –SH groups of
the fatty acid synthase complex
2. Malonyl-CoA is formed from acetyl-CoA and bicarbonate
• Acetyl-CoA carboxylase (being trimeric in bacteria, monomeric in animals and both in plants) catalyzes this carboxylation reaction.
• The malonyl group is transferred from malonyl-CoA to the –SH group of the 4’-phosphopantetheine covalently attached to a Ser residue of the acyl carrier protein (ACP) in a reaction catalyzed by malonyl-CoA-ACP transferase (MT).
4. Fatty acids are synthesized by a repeating four-step reaction sequence
• In the condensation reaction (step 1), catalyzed by b-ketoacyl-ACP synthase (KS), the methylene group of malonyl-CoA (linked to ACP) undergoes a nucleophilic attack on the carbonyl carbon of the acetyl group linked to KS, forming the b-ketobutyryl-ACP with simultaneous elimination of CO2.
fatty acid syntha protein (ACP)
Fatty acid biosynthesis is catalyzed by a multi-enzyme complex called
fatty acid synthase
(FAS II)
b-ketoacyl-ACP synthase (KS)
b-ketobutyryl-ACP
• Occurs in the cytosol (chloroplasts in plants). • Acetyl-CoA provides the first two carbons, which
is elongated by sequential addition of two-carbon units donated from malonyl-CoA. • Intermediates are attached to the -SH groups of an acyl carrier protein (ACP). • NADPH is the reductant.
Chapter 21 Lipid Biosynthesis
1. Fatty acids 2. Eicosanoids 3. Triacylglycerols 4. Membrane phospholipids 5. Cholesterol, steroids, and
isoprenoids
1. Fatty acid synthesis takes a different pathway from its degradation
• The enzyme has three functional parts: a biotin carrier protein; an ATP-dependent biotin carboxylase; and a transcarboxylase.
• This irreversible reaction commits acetyl-CoA to fatty acid synthesis.
• The acetyl group of acetyl-CoA is first transferred to the –SH group of a Cys residue on the b-ketoacyl-ACP synthase (KS) in a reaction catalyzed by acetyl-CoAACP transacetylase (AT).
• The enzymes (fatty acid synthase) are associated as a multi-enzyme complex or even being in one polypeptide chain in higher organisms.
• Elongation by the fatty acid synthase complex stops upon formation of palmitate (C16), further elongation and desaturation are carried out by other enzyme systems.