有机化学基础芳香烃
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构芳香烃是有机化合物中的一类重要化合物，具有独特的芳香香味和稳定性。
在有机化学中，研究芳香烃的命名与结构对于理解有机化学反应机理和化合物性质具有重要意义。
本文将介绍芳香烃的命名规则以及常见的结构类型。
一、芳香烃的命名规则1. 芳香烃的命名通常使用父链命名法。
在芳香烃中，取最长的连续碳原子链作为主链，以表示芳环的位置。
2. 芳香烃的命名包括两个步骤：定位芳香基团的位置和确定基团的名称。
3. 芳香基团的位置一般通过编号表示。
编号时，芳香基团优先编号为1，并尽量使得其他取代基的编号小。
4. 芳香基团的命名一般根据其化学性质进行命名。
二、芳香烃常见的结构类型1. 苯(Benzene)苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，具有六个共轭π电子体系。
其化学式为C6H6。
2. 取代苯(Derivatives of Benzene)取代苯是指在苯环上通过取代基取代其中一个或多个氢原子而形成的化合物。
常见的取代基有甲基(CH3-)、乙基(CH3CH2-)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等。
3. 联苯(Biphenyl)联苯是指两个苯环通过一个碳碳键相连而形成的化合物，具有稳定的结构。
其化学式为C12H10。
4. 萘(Naphthalene)萘是由两个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，具有芳香味。
其化学式为C10H8。
5. 菲(Phenanthrene)菲是由三个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，也是常见的多环芳烃之一。
其化学式为C14H10。
三、芳香烃的示例和命名1. 苯的命名：苯2. 对甲苯(Para-xylene)的命名：1,4-二甲基苯3. 苯酚(Phenol)的命名：羟基苯4. 苯胺(Aniline)的命名：氨基苯5. 联苯的命名：联苯6. 萘的命名：萘7. 菲的命名：芴四、总结芳香烃是有机化学领域中的重要分子，具有独特的化学性质和结构特征。
了解芳香烃的命名规则和常见的结构类型，有助于我们理解有机化学反应的机理，并应用于实际的有机化学合成和分析中。
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
有机化学第四篇芳香烃
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
有机化学基础知识点整理芳香烃的特性与应用
有机化学基础知识点整理芳香烃的特性与应用有机化学基础知识点整理芳香烃的特性与应用有机化学是研究有机化合物的性质、结构、合成和反应的学科。
芳香烃是有机化合物中一类特殊的化合物，具有独特的特性和广泛的应用。
本文将对芳香烃的特性与应用进行整理。
一、芳香烃的特性芳香烃是由苯环组成的化合物。
苯环由六个碳原子构成，每个碳原子与一个氢原子结合。
芳香烃的特性如下：1. 稳定性：芳香烃的化学性质相对稳定，不容易与其他物质反应。
这使得芳香烃在许多领域有广泛的应用，如医药、材料科学等。
2. 共轭体系：芳香烃的苯环中存在共轭体系，使得芳香烃具有特殊的光学性质。
例如，芳香烃可以吸收紫外光，并发生共振增强的荧光或磷光现象。
3. 电子云分布：芳香烃中的π电子云分布均匀，电子云的分布导致了芳香烃的共振稳定性，使其具有较低的反应活性。
二、芳香烃的应用芳香烃由于其特殊的性质，具有广泛的应用领域。
以下是芳香烃在一些领域的应用实例：1. 医药领域：芳香烃是许多药物的重要组成部分。
例如，水杨酸是一种常用的非处方药，其结构中含有苯环。
许多抗生素和抗癌药物也包含芳香烃结构。
2. 化妆品领域：许多香水和香料中都含有芳香烃。
香水的芳香烃成分可以通过挥发扩散出来，给人以愉悦的感觉。
3. 染料领域：芳香烃可以用于染料的合成。
例如，苯胺和二硝基苯可以反应生成偶氮染料，用于纺织品的染色。
4. 材料科学领域：芳香烃可以作为合成高分子材料的原料。
例如，聚苯乙烯是一种常见的塑料材料，其结构中含有苯环。
5. 燃料领域：芳香烃可以作为燃料的成分。
在石油加工过程中，芳香烃会被分离出来，用于生产机车燃料和航空燃料。
6. 环境领域：由于芳香烃的稳定性和难降解性，芳香烃的污染成为环境问题之一。
研究如何高效地去除芳香烃的方法对环境保护具有重要意义。
通过对芳香烃的特性与应用进行整理，我们可以看到芳香烃在医药、化妆品、染料、材料科学、燃料和环境领域等各个方面都有着广泛的应用。
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质
有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质有机化学基础知识点——芳香性与芳香烃的性质有机化学是研究有机物质及其反应机理的一门学科，其中芳香性与芳香烃是其中重要的知识点之一。
本文将着重介绍芳香性以及芳香烃的性质，帮助读者更好地理解有机化学中的这一概念。
一、芳香性的定义与特点芳香性是指具有特殊结构和性质的有机化合物所表现出的香味和稳定的π电子结构。
根据芳香性的定义，芳香性化合物需要满足以下几个条件：1. 分子结构中含有一个或多个芳环（由6个共轭π电子组成的环状结构）；2. 芳环中每个原子都以杂化sp2形式存在，磁性势能相对稳定；3. 芳环中的每个杂化的p轨道上都有一个未被配对的π电子。
值得注意的是，非芳香性化合物虽然可能具有香味，但其分子结构不符合芳香性的定义。
二、芳香烃的分类与性质芳香烃是一类基础的有机化合物，其分子中至少含有一个芳环。
根据芳香烃分子中芳环的个数及其它官能团，芳香烃可以分为以下几类：1. 单核芳香烃：只含有一个芳环的芳香烃。
例如，苯（C6H6）是最简单的芳香烃，其分子结构中含有一个六元环。
2. 多核芳香烃：含有两个或多个连接在一起的芳环的芳香烃。
最常见的多核芳香烃是萘（C10H8），它由一个苯环和一个呈共轭连结的五元环组成。
3. 取代芳香烃：分子中的芳环上存在取代基的芳香烃。
通过对芳环中的氢原子进行取代，可以获得各种不同性质和用途的化合物。
芳香烃的一些重要性质包括：1. 稳定性：芳香烃具有相对较高的稳定性，这是因为芳香烃分子中的共轭π电子系统能够稳定结构和分子。
2. 可溶性：大多数芳香烃在非极性溶剂中具有较好的溶解性，但在水中溶解度较低。
3. 反应性：芳香烃在化学反应中常常表现出亲电取代反应、脱氢反应等特性。
三、应用与实际意义芳香烃是有机化学中重要的化合物类别之一，其应用领域非常广泛。
以下是一些芳香烃的应用和实际意义：1. 燃料：芳香烃类化合物广泛应用于燃料行业，用作汽车燃料和燃气等能源。
专题十三有机化学基础第二课时芳香烃
专题十三有机化学基础第二课时芳香烃【课堂目标】1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础梳理】活动一：苯的结构与性质1.苯的结构和芳香烃苯分子碳原子杂化为；苯分子具有空间结构。
辨析：下列说法是否正确( )78g苯中含碳碳双键为3mol2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。
【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥三者关系可表示为(画圆圈)：3.苯的性质(1)物理性质苯有毒，溶于水，密度比水，熔点仅为5.5℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即：取代，加成，氧化。
①取代反应：苯与溴发生反应：；苯与浓硝酸发生反应：；②苯与H2发生加成反应：。
③氧化反应：a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并。
活动二：苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
以甲苯为例：。
(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。
辨析：下列说法是否正确( )乙烯和乙烷都能发生加聚反应( )乙烯和苯都能与溴水反应( )乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别( )苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。
活动三：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
3.烃的来源及应用(填写下表空白处)【课堂训练】1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是A. B.C. D.【问题反馈与反思】专题十三 有机化学基础第二课时 芳香烃参考答案、评分标准及备课资料1.苯的结构性质苯的特殊结构①取代反应 ②加成反应与Ｈ2溴代反应与Ｃl 2 硝化反应磺化反应③氧化反应：C 6H 6＋152O 2——→点燃6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
化学芳香烃
化学芳香烃芳香烃是一类非常特殊的有机分子，在化学家眼中它们是非常重要的基础化合物之一。
芳香烃有着优秀的化学性质和广泛的应用价值，下面我们就来详细介绍一下芳香烃的性质和应用。
芳香烃是由若干个苯环组成的一个环状有机分子，如苯、萘、芘等化合物。
由于其分子结构中含有苯环，使其具有良好的稳定性、不易被氧化和具有良好的疏水性等性质。
由于其结构稳定与相对平面，使其分子间的相互作用较弱，因而熔点与沸点较低。
芳香烃的分子中有多个双键，且其中一个双键为邻位，使其具有明显的芳香性质。
芳香烃的结构与光吸收、荧光改变和分子电子能量无关，这些性质使其广泛应用于各种领域。
芳香烃在生物、化工和材料科学中都有广泛应用。
其中，芳香烃的重要应用领域为精细有机合成和新型功能材料。
在精细有机合成中，苯环及其衍生物是最为基础和重要的化合物之一。
苯环及其衍生物的化学性质和化学反应和它们的分子结构紧密相关。
对于苯环及其衍生物的合成方法和它们的化学性质的认识，是有机合成化学的基础。
芳香烃的另一个重要应用领域是新型功能材料。
这些材料根据不同要求可具有多种不同的性质，包括高分子材料、涂层、光电材料、药物材料等。
芳香烃分子具有较强疏水性和稳定性，普遍应用于有机硅涂层、有机发光材料、导电高分子材料、荧光分子、光致变色材料、荧光健康检测试剂等。
芳香烃还可以与其他有机分子发生共轭反应，并生成新型高分子，这种高分子材料可以具有良好的光电特性、导电特性和自发光特性等。
这些材料可以广泛应用于太阳能电池、荧光试剂、有机光电器件等领域。
因此，芳香烃的性质和应用价值深受化工、材料科学和生物科学等领域的关注。
在未来，我们还将看到更多新型的化合物和材料应用芳香烃为基础，共同推动地球科学的发展。
有机化学第四章 芳香烃
1 价键理论
此时每个碳原子上剩有一 H 个未参与杂化 参与杂化的 轨道， 个未 参与杂化 的 p 轨道 ， H120° 其对称轴垂直碳环所在 平面，并彼此平行，于 两侧相互交盖重叠，形 H H 成一个闭合的π 成一个闭合的 π键 ， 这样 处于该 π 键中的 π 电子能 高度离域， 够 高度离域 ， 使 π 电子云 完全平均化。分子整体 能量降低，分子稳定。 能量降低，分子稳定。
CH3
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
13
苯同系物的命名
• 3 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。 表示相对位置。 • 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表 才能用连 示此三基团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
H H
0.110nm
0.140nm
8
• 由于苯形成了一个环状π键，使6个碳－碳键、6 个碳－氢键都相同，其碳－碳键较烷烃中短，比 烯烃中碳－碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃 都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取 难加成、难氧化、 代的性质，就被称为芳香性。 现在一般用
表示苯，以示苯中 个碳 个碳－ 表示苯，以示苯中6个碳－碳键并无
3 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 、－CHO、－COOH 、－NO 、－SO 、－X NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢？ 如何命名这样的化合物呢？ 首先仍然是选择一个母体。 首先仍然是选择一个母体。 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团， 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团， 并将它与苯一起作为一个完整的母体。 并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作 为取代基来看。 为取代基来看。 这一次序我们称为“ 优先次序 ”，它与在烯烃一 完全没有任何关系。 章中介绍的“ 次序规则 ”完全没有任何关系。 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下:
有机化学第6章
.. Br : Fe Br3 ..
慢
+ Fe Br4-
Br
Br
+
Fe Br4
快 + HBr + Fe Br3
烷基苯的取代反应
CH3
Br 2 Fe ，
CH3 Br
CH3
+
Br
硝化
• 以硝酸和浓硫酸（混酸）与苯共热，苯环上氢 被硝基取代生成硝基苯。
NO2
+
HO NO 2
H2S O4 50-60 C
o
第6章 芳香烃
芳香烃的概论
• 芳香烃最初是指从天然香树脂、香精油中提取 出来的具有芳香气味的物质，所以叫芳香烃。 • 芳香烃：是指符合Hü ckel规则的碳环化合物及 其衍生物的总称。
• Hü ckel规则：成环原子共平面的环状共轭多烯 化合物，当其分子中л电子数符合4n+2(n=0, 1, 2, 3,…正整数）时，体系具有芳香性。
H2O
+
+
NO 2 + HS O4+
H3O
总反应 2H2S O4
+
HNO3
H
H3O
NO2
+
+
NO 2 + 2HS O 4
+
+
H
+
+ NO 2
慢
NO2
NO2
+ HS O4-
快 + H2S O4
磺化
SO3H
+
H2S O4 (98%)
+
H2O
CH3
CH3
CH3 SO3H
+
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CH3
Cl
3、加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
பைடு நூலகம்
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
7、纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的 硝基苯为黄色？
因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
8、如何从上述粗产品中得到比较纯净的硝基苯？
1、用蒸馏水洗涤，除去NO2;
2、NaOH溶液洗涤，分液；除去未反应的酸
二、苯的同系物
（一）.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
杂化？ (1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
（三）. 苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2)
+ 3H2
+ 3Cl2
催化剂
△
环己烷
Cl
Cl Cl Cl
催化剂
Cl
Cl
六氯环己烷
俗称：六六六
2、氧化反应（燃烧）
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，
温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。
根据以上信息，下列装置中最合适 制硝基苯的是（ ）
√
A
B
C
D
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，
（二）、物理性质： （与苯相似）
R
无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
比较苯和甲苯结构的异同点，
推测甲苯的化学性质。
相似：都能燃烧，不能使溴水或酸性KMnO4溶液
褪色，与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应， 与氢气发生加成反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸 性高锰酸钾溶液褪色。（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧 化为苯甲酸） 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了 影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
为了减少苯及液溴挥发，证明该反应是取代反应，
装置上应有哪些独特的设计和考虑？
9、应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分
5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
设计制备溴苯实验方案——改进
减少苯的挥发
2、浓硫酸的作用？
催化剂和吸水剂。
3、为何要采用水浴加热？ 受热均匀，便于控制温度
4、为什么温度一定要控制在60℃以下？
温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。
5、温度计的位置？
应插入水浴液面以下，
以测量水浴温度。
6.敞口玻璃管的作用是什么?
冷凝、回流
5、可用什么试剂检验产物中的HBr ？
AgNO3溶液或者紫色石蕊试液 6、 生成的HBr中常混有溴蒸气，直接用AgNO3溶液
或者紫色石蕊试液对HBr的检验结果是否可靠？
溴蒸气能与水反应也能产生HBr。
7、如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗气瓶 8、 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸） －SO3H
+ H2SO4
（浓）
70℃~80℃
+ H2O
【苯与溴的实验设计】 【已知】
1.液溴的密度比苯的大，它们易挥发 2.溴与苯的反应非常缓慢，常用催化剂 3.该反应是放热反应
4.反应最后苯和溴会有剩余
5.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流
火焰明亮，带有浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、取代反应
（1）卤代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂
（2）硝化反应
浓硫酸 + HO-NO2
NO2
+ H2 O
反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50-60℃
温度继续升高呢？
（3）磺化反应
苯分子中的H原子被磺酸基(－SO3H)取代的反应
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的
反应机理：
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
锥形瓶中导管口有白雾。
烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
【思考】：
1、 长导管的作用是什么？导气、冷凝、回流 2、 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。 3、 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的 溴苯为褐色？ 剩余苯、液溴和催化剂FeBr3
4、 如何证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？ 检验产物中是否有HBr生成
CH3 + 3 HNO3 浓硫酸 O2N
CH3
NO2 NO2
2,4,6-三硝基甲苯
+ 3 H2 O
一种淡黄色的晶体，
不溶于水。不稳定，易爆炸。
它是一种烈性炸药，广泛 用于国防、开矿、筑路、
兴修水利等。
(2).卤代反应：
CH3
+Cl2
光照
CH2Cl
+HCl
CH3 Cl
CH3
+ Cl2
FeCl3
HCl + 或
并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的混合酸中，
←敞口玻璃管
逐滴加入苯
③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入
盛冷水的烧杯中,
现象： 苯的硝化反应装置 烧杯底部有黄色油状物.
【苯的硝化反应——实验思考】
1、为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；
6.溴化氢的性质与氯化氢相似
请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序
3.如何控温
4.产物提纯 等
1、装置的选择
A
B
C
√ D
实验：苯跟溴的取代反应实验方案 步骤： 1、在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，加入少量铁屑。 2、用带长导管的瓶塞塞紧瓶口。
3、反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。 现象？烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体；
芳香烃
一、苯
（一）、物理性质
无色、有特殊气味的液体，有毒，
不溶于水，密度比水小，
熔沸点较低，易挥发
哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？
（二）、苯的结构
1、分子式： C6H6 3、结构简式： 2、结构式： H
或
平面正六边形
C H C
H C
C H
C H C H
4、空间构型：
6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键
（三）、化学性质
1、氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
用于鉴别苯与苯的同系物
注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。 (2)可燃性
2、取代反应
（1）硝化反应
CH3
CH3
NO2
+ HNO3
浓硫酸
300C
H2O + 或
CH3
NO2
结论：苯环受侧链影响易被取代。
苯与溴的反应
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？
设计苯的硝化反应实验方案 ②硝化 （苯分子中的 H原子被硝基取代的反应）
+ HO－ NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃ （硝基苯） － NO2
+ H2O
【资料】 1、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒， 密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。