第2章脂类化学概论
第二章脂类化学
碘值大,说明油脂双键数目多,不饱和程度大。 碘值大,说明油脂双键数目多,不饱和程度大。 氢化油：不饱和脂肪酸加氢,变成饱和脂肪酸。 氢化油：不饱和脂肪酸加氢,变成饱和脂肪酸。
研究各项指数的意义： 研究各项指数的意义： 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 可以确定油脂的某种特性。 可以确定油脂的某种特性。
4.必需脂肪酸：哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸， 必需脂肪酸：哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸， 必需脂肪酸 而对人体的功能又是必不可少的。 而对人体的功能又是必不可少的。 植物油是必需脂肪酸的主要来源。 植物油是必需脂肪酸的主要来源。如亚油酸和花生四 烯酸(ARA)必须从植物中获取。 (ARA)必须从植物中获取 烯酸(ARA)必须从植物中获取。亚麻酸可由亚油酸在 体内合成。 体内合成。 油脂中必需脂肪酸含量高、 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶 性维生素高，被认为营养价值高。 性维生素高，被认为营养价值高。
三、脂类的主要生理功能
1．提供能量。 提供能量。 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ 1g脂肪可得到38KJ热能 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ 1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能 构建生物膜。 2．构建生物膜。 作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 3．作溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 4．有些还具有维生素和激素的功能 5．保护作用和御寒作用
含一个长的碳氢链（烃基）及一个末端羧基。 1、结构特点 含一个长的碳氢链（烃基）及一个末端羧基。 烃基含碳原子3 33个 烃基含碳原子3-33个
2.分类及实例： 2.分类及实例： 分类及实例
饱和脂肪酸（常温下多为固态） 饱和脂肪酸（常温下多为固态） 不饱和脂肪酸（常温下多为液态） 不饱和脂肪酸（常温下多为液态）
第二章脂类化学
类二十烷酸
凝血恶烷 前列腺素 白三烯（p90）
脂质的过氧化作用
定义：多不饱和脂酸或脂质的氧化变质 自由基，活性氧的参与
磷脂的特点
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂 性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用， 能够形成双层脂膜结构或微团结构。 磷酸甘油二脂在水溶液中形成双层脂膜。 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜 （双层脂膜）的特性。
2.4 固醇
2.4.1 固醇的核心结构 2.4.2 胆固醇与麦角固醇的结构与功能 2.4.3 其他天然固醇
胆固醇的结构
Sterols’ structure
胆固醇是一种类 脂化合物, 在 生物膜中含量较 多。
胆固醇以中性脂的形式分布在 双层脂膜内，对生物膜中脂类的 物理状态有一定的调节作用，有 利于保持膜的流动性和降低相变 温度。
麦角固醇的结构与性质性质ຫໍສະໝຸດ 性质与胆固醇相似，麦角固醇经紫外线
照射后可变成维生素D2。
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链， 是优良的两亲性分子
N
+
(CH3)3
CH2 CH2 O O P O CH2 CH O C R1 CH2 O OC R2 O O
-
极性端
非极性端
鞘氨醇磷脂的结构
糖脂 Glycosphingolipids
糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。 糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。 O 结构为：
甘油醇磷脂：卵磷脂，脑磷脂，磷 脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。 鞘氨醇磷脂 N-酰基鞘氨醇糖脂：脑甘脂，神 经节苷脂。 甘油醇糖脂
第二章-脂类化学.
第二章脂类化学内容2．1 脂类的概念和类别 452．1．1 存在 452．1．2 脂类的化学概念 452．1．3 脂类的分类 462．2 单脂 462．2．1 脂肪（真脂） 462．2．1．1 脂肪分子的组成和结构 462．2．1．2 脂肪的性质 492．2．2 蜡 532．3 复脂 532．3．1 磷脂 532．3．1．1 甘油醇磷脂 532．3．1．2 鞘氨醇磷脂 582．3．2 糖脂 592．3．2．1 N－酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂） 59 2．3．2．2 甘油醇糖脂 612．4 固醇 622．4．1 固醇的核心结构 622．4．2 胆固醇与麦角固醇的结构和功能 62 2．4．2．1 胆固醇 632．4．2．2 麦角固醇 642．4．3 其他天然固醇 652．5 脂质及固醇的生物功能 67总结性思考题 67提要和学习指导本章主要介绍单脂和复脂的组分、结构和性质，对固醇亦给以必要的介绍。
学习时应注意：1．对脂肪的结构和性质以及对固醇类物质的基本结构作彻底的了解；2．联系脂肪的结构学习复脂的结构，在固醇核心结构的基础上学习类固醇物质，这样就容易掌握较繁复难懂的物质；3．磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。
2．1 脂类的概念和类别2．1．1 存在脂类就是动、植物的油脂。
人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。
一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。
动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。
2．1．2 脂类的化学概念根据化学分析结果，脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。
脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。
因此，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇[包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇]等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列3个特征：①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。
02-脂类(第二章)
2、脑磷脂：包括磷脂酰乙醇氨（Phosphatidyl ethanolamines简称PE）和磷脂酰丝氨酸 （phosphatidylserine简称 PS）
• 组成：磷脂酸和氨基乙醇（乙醇胺）；磷脂酸和丝氨 酸。乙醇胺属伯胺，碱性较胆碱弱，丝氨酸为氨基酸。 • 性质：白色蜡状固体。不溶于乙醇溶于乙醚，借此可 以将脑磷脂和卵磷脂区分开来。极性头部是乙醇胺， 丝氨酸。 • 分布与功能：最早在脑组织中发现，在红细胞中含量 丰富，此外在植物的种子和子叶中含量也很丰富。其 作用与卵磷脂相似。PS被称为血小板第三因子，可激 活凝血酶原。
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
脂肪酸的命名：
• 根据国际理论与应用化学联合会(IUPAC)标准，羧 基碳被指定为C-1，其余碳依次编号。另外，常使 用希腊字母标记碳原子，与羧基毗邻的碳被指定为 碳，其余的碳依次用、、、等字母表示。希 腊字母常用于特指离羧基最远的碳原子，即脂肪 酸的末端碳。 • 脂肪酸的简写表示方法：先写碳原子数，再写双 键数，最后表明双键位置。例如： • 硬脂酸 18:0 • 亚油酸 18:2Δ9，12 或 18:2（9，12） • 花生四烯酸 20:4Δ5，8，11，14 或 20:4（5，8，11，14） • EPA 20:5Δ5，8，11，14，17或20:5(5,8,11,14,17) • DHA 22:6Δ4，7，10，13，16,19或22:6(4,7,10,13,16,19)
第二章 脂类的化学
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
传统分类
储能和供能 脂肪（甘油三酯，TG） 磷酸甘油酯（PL） 脂类 类脂
磷脂
鞘磷脂 脑苷脂
糖脂
神经节苷脂
胆固醇（Ch）及其酯（ChE）
生物膜的主要组成成分
三、脂类的生理功能
1、生物体内主要的贮能和供能物质
2、维持生物膜的ຫໍສະໝຸດ 构和功能 3、促进脂溶性维生素的吸收
4、维持体温、保护脏器
脂肪酸(fatty acid, FA)是一条长的烃链（R-）和 一个羧基（-COOH）组成的羧酸。
构成脂类的脂肪酸
饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸
非必需脂肪酸
脂肪酸
不饱和脂肪酸
油酸
亚油酸
亚麻酸
花生四烯酸
必需脂肪酸
必需脂肪酸：人体必需但自身又不能合成或合成量 不足，必须从食物中摄取的脂肪酸。
脂肪酸
软脂酸（16C）
4、磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)
肌醇 + 磷脂酸 → 磷脂酰肌醇（肌醇磷脂）
o
5、缩醛磷脂(plasmalogen)
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部；
甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而 C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
第2章_脂类的化学解析
1. 脂类的概念、分类 2. 单脂的化学 3. 复合脂的化学 4. 衍生脂的化学
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生物化学 第一章 糖的化学
2
1. 脂类的概念、分类 1.1 脂类的概念 脂类是脂肪及类脂的总称 是生物体内一类低溶于水而高溶于有 机溶剂的有机化合物 其化学结构迥异，生理功能各不相同 对大多数脂类而言，其化学本质是脂 肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物
甘油磷脂
磷脂 鞘脂类 鞘磷脂
鞘糖脂
糖脂
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（一）甘油磷脂 (glycerophospholipid)
X
极性醇
极性，易于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
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生物化学 第一章 糖的化学
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2.3 脂肪酸 脂肪酸是由一条长的烃链（“尾”）和一 个末端羧基（“头”）组成的羧酸。 烃链多数是线形的，分支或含环的为数很 少。 烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪酸 （saturated FA），含一个或多个双键的为 不饱和脂肪酸（unsaturated FA）。
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饱和脂肪酸
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常见脂肪酸的俗称和结构缩写
分类 饱和脂肪酸 中文俗称 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 英文俗称 Lauric acid Myristic acid Palmitic acid Stearic acid Palmitoleic acid Oleic acid Linoleic acid α-linolenic acid γ-linolenic acid Arachidonic acid EPA DHA Linoleic acid α-linolenic acid 结构缩写 12:0 14:0 16:0 18:0 16:1(9)或16:1Δ 9c 18:1(9) 或18:1Δ 9c 18:2(9,12) 或18:2Δ 9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ 9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ 6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ 5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ 5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ 4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c 18:2(9,12) 或18:2Δ 9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ 9c,12c,15c
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
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第四章脂类和生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能第二节三酰甘油和蜡第三节甘油磷脂第四节鞘脂第五节简单脂类第六节脂蛋白第七节脂质的提取、分离与分析第八节生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能一、脂类的概念●脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
●其脂肪酸多是4碳以上的长链一元酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
●生物体含有的脂类主要有脂肪、磷脂、糖脂、固醇等。
●脂类的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚有氮、磷及硫。
二、脂类的分类按化学组成可分为三大类：1.单纯脂类(simple lipid)是由脂肪酸和甘油形成的酯。
又分为：（1）三酰甘油由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。
（2）蜡主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2.复合脂类(compound lipid)除含脂肪酸和醇外,尚有非脂成分,按非脂成分可分为: (1)磷脂非脂成分是磷酸和含氮碱(胆碱,乙醇胺)。
根据醇成分的不同,又分为甘油磷脂和鞘磷脂。
(2)糖脂非脂成分是糖(单己糖、二己糖等),并因醇成分不同,又分为甘油糖脂和鞘糖脂。
鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类（sphingolipid）。
（3）衍生脂类（derived lipid）是由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。
如：（1）取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。
（2）固醇类包括固醇、胆酸、性激素等。
（3）萜包括许多天然色素、香精、橡胶等。
（4）其他脂质如维生素A、D、E,类十二碳烷等。
按脂类的皂化性质分：●可皂化脂类：能被碱水解生成皂。
一、脂肪：甘油一脂，甘油三脂等。
二、磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂。
三、蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂。
●非皂化脂类：不能被碱水解生成皂。
一、萜类（异戊二烯的衍生物）二、类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）三、前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）按极性可分为非极性脂质和4类极性脂质●非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。
如胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
●Ⅰ类极性脂质：能参入膜，但自身不能形成膜。
如三酰甘油、胆固醇等。
●Ⅱ类极性脂质：能形成膜，形成双分子层和微囊。
如磷脂和鞘糖脂。
●III类极性脂质：具可溶性，低浓度时可形成单分子层,但不稳定,高浓度时形成微团。
如脂肪酸盐、胆质酸盐等。
IIIA类有长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
IIIB类有胆汁酸、皂苷等。
III类极性脂质：Ⅱ类极性脂质水洞微团脂质体双分子层三、脂类的生物学作用（一）储能和供能的主要物质●脂肪组织储存脂肪, 约占体重10～20%，具有保护作用和御寒作用。
●1g脂肪在体内彻底氧化供能约37KJ，而1g糖彻底氧化仅供能17KJ。
合理饮食脂肪氧化供能占15～25%。
空腹脂肪氧化供能占50% 以上。
禁食1～3天脂肪氧化供能占85%。
饱食、少动脂肪堆积，发胖。
(二)生物膜的重要结构成分磷脂、糖脂、固醇是生物膜的基质。
(三)参与代谢调控1.具有维生素和激素的功能。
如胆固醇转化为类固醇激素、VD3，花生四烯酸转化为前列腺素等生物活性物质。
2.作为酶的辅因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化剂。
3.作为细胞表面物质，与细胞识别、免疫等密切相关。
如鞘脂类是人类血型A、B、O的决定因子；神经节苷脂具有结合霍乱毒素的作用。
4.作为细胞内信号。
如磷脂酰肌醇转变为三磷酸肌醇、甘油二酯（第二信使）。
5.为动物体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。
第二节三酰甘油和蜡1．三酰甘油的组成和结构脂肪（fat ）：甘油三酯，三酰甘油。
酯键αα′β一、三酰甘油triacylglycerol (TG)●单纯三酰甘油命名时称为三某脂酰甘油如三硬脂酰甘油。
混合三酰甘油用α、β和α′分别表示不同脂肪酸的位置。
如α-硬脂酰-β-软脂酰-α′-油酰甘油。
●三酰甘油在室温下为固态的称为脂，为液态的称为油，因此三酰甘油也称油脂或中性脂。
●自然界的脂肪多数是由多种混合三酰甘油的混合物，单纯三酰甘油极少。
三脂酰甘油主要作为贮存物质，以脂肪小滴形式存在于细胞中。
TG 的空间构象烷醚酰基甘油:其中一个α碳以醚键与长链烷基相连。
不同种类的油脂所含的脂肪酸是不相同的。
同一种油脂，由于动物或植物的品种不同或生长等情况不同也有差别。
2.三酰甘油的命名Nomenclature of Triacylglycerols(TG)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOCH ||CH 2OOC(CH 2)14CH 3CH 2OOC(CH 2)16CH 3HO-C-H Sn-2|CH 2-OH Sn-3|CH2-OH Sn-1甘油三酰基甘油Sn 命名法(Stereospecific Numbering)甘油Glycerol●碳原子编号自上而下为1~3。
●C2上的羟基写在左边。
CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOCH ||CH 2OOC(CH 2)14CH 3CH 2OOC(CH 2)16CH 3HO-C-H Sn-2|CH 2-OH Sn-3|CH2-OH Sn-1甘油三酰基甘油①数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0②英文缩写命名:Sn-POSt③中文命名:Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯二、脂肪酸（fatty acid ，FA ）●脂肪酸是许多脂的成分：其中95%左右以脂肪形式结合，只有少量以游离状态存在。
●脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。
不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度、双键数目和位置。
脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C ）、硬脂酸（18C ）不饱和脂肪酸含1个双键(单不饱和脂肪酸，油酸)含2个双键（亚油酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）多不饱和脂肪酸，PUFA1. 脂肪酸的种类WHO,FAO,中国营养协会推荐饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸1：1：1脂酸的空间构象1. 系统命名法CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 9-十八烯酸2. 数字命名法n:m （n-碳数, m-双键数）例：18:0；18:1Δ9c 18:2Δ9c ，12c 18:3Δ9c ，11t ，13t 3. 俗名或普通名4. 英文缩写1.1 脂肪酸的命名18: 1 ω9ωH 3C (CH 2)n CC CO OH αβ123CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COO H表1 一些常见脂肪酸的命名数字命名系统命名俗名或普通名英文缩写4: 0 丁酸酪酸（Butyric acid）B 6: 0 己酸己酸(Caproic acid) H 8: 0 辛酸辛酸(Caprylic acid) Oc 10: 0 癸酸癸酸(Capric acid) D 12: 0 十二酸月桂酸(Lauric acid) La 14: 0 十四酸肉豆蔻酸(Myristic acid) M 16: 0 十六酸棕榈酸(Palmtic acid) P 16: 1 9-十六烯酸棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po 18: 0 十八酸硬脂酸(Stearic acid) St 18: 1 ω9 9-十八烯酸油酸(Oleic acid) O 18: 2 ω6 9,12-十八二烯酸亚油酸(Linoleic acid) L 18: 3 ω3 9,12,15-十八三烯酸α-亚麻酸(Linolenic acid) α-Ln 18: 3 ω6 6, 9,12-十八三烯酸γ-亚麻酸(Linolenic acid) γ-Ln 20: 0 二十酸花生酸(Arachidic acid) Ad 20: 4 ω6 5,8,11,14-二十碳四烯酸花生四烯酸(Arachidonic acid) An 20: 5 ω3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(Eicosapentanoic acid) EPA 22: 1 ω9 13-二十二烯酸芥酸(Erucic acid) E 22: 6 ω3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(Docosahexanoic acid) DHA1.2 常见的脂肪酸16：018：018：1Δ9c烃链越长，溶解度越低；双键越多，熔点越低。
18：2Δ9c，12c18：3Δ9c，12c，15C20：4Δ5c，8c，11C，14C1.3 必需脂肪酸essential fatty acid●哺乳动物能够合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，但不能合成多不饱和脂肪酸。
维持哺乳动物正常生长所需而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。
如亚油酸（18：2Δ9c，12c,是ω-6家族的原初成员）和亚麻酸（18：3Δ9c，12c，15C是ω-3家族的原初成员，能合成ω-3 系列的二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA），而植物中含量非常丰富。
花生四烯酸是亚油酸合成的，植物体中并不存在。
●人体内ω-6和ω-3PUFA不能互相转变。
功能：①降低血清胆固醇（ω-6）和甘油三酯（ω-3）的作用。
②ω-6PUFA缺乏将导致皮肤病变。
③ω-3PUFA缺乏导致神经、视觉疑难症和心脏疾病。
④PUFA还会引起生长停滞，生殖衰退和肾、肝功能紊乱。
1.4 类二十碳烷●类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。
●前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。
●凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形成。
●白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。
●阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。
花生四烯酸白三烯前列腺素凝血烷2. 天然脂肪酸的结构特点1.来自动物脂肪酸的碳骨架为线形，双键数一般为1-4个；植物中的不饱和脂肪酸比饱和脂肪酸丰富，植物脂肪酸除含烯键外，可含炔键、羟基、酮基、环氧基或环戊烯基等。
细菌所含的脂肪酸多数是饱和的，少数为单烯酸，有些含有分支的甲基，环丙烷环或环丙烯环。
2.碳原子数目几乎是偶数，但在某些海洋生物中有相当量奇数碳原子的脂肪酸存在。
3.长度多数为12-24个，最常见的为16和18，低于14碳的脂肪酸主要存在于乳脂中。
4.在大多数单不饱和脂肪酸中双键的位置在C9和C10之间。
5.天然脂肪酸中的双键多为顺式构型，少数是反式构型。
6.饱和脂肪酸中烃链处于完全伸展的构象，不饱和脂肪酸烃链由于双键的不旋转性，出现一个或多个结节。