有机物除杂常见错误及原因分析
高中选修五有机化学除杂及鉴别方法
高中有机化学、各种除杂方法及原理
有机化学中的除杂试剂及仪器
混合物杂质试剂分离方法主要仪器
苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗
苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗
溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗
硝基苯（混酸）H2O、NaOH溶液分液分液漏斗
苯（乙苯）酸性KmnO、NaOH溶液分液分液漏斗
乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
精心整理
乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯
肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶
有机化学中的鉴别
精心整理。
高中化学除杂总结大全
部分组成，回答下列问题：
根据上述实验要求，将各实验装置按从左到右的顺序用序号连接起来：（ ）
→ （ ）→（ ）→ （ ）
指出 A、B 装置在实验中的作用：
A
B
实验完毕后，加热和通入氢气同时停止，等试管冷却后得到固体的质量与理论
上所得铜的质量相比较，将会----------（偏大、偏小或不变）
分析：装置的排列从左到右顺序一般是：（1）气体的发生装置（2）气体的除
有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。 例如乙烷中混 有乙烯时，有将气体通过溴水或 溶液，用洗气的方法将乙烯除 去， 若溴 乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互
4
溶，用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来，
苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开，而
至溶液呈中性（用 PH 试纸控制），得不含杂质的氯化钠溶液。
分析：为了除去杂质 NH4HCO3 和 Na2SO4，一般可提出两个实验方案：第一
方案是利用 NH4HCO3 受热（35℃以上）易分解成气态物质的特性，先加热氯化
钠晶体除掉 NH4HCO3，再加 Ba2＋除掉 SO42－；第二方案是用 Ba(OH)2 同时除掉
两种杂质，这种方法简便，“一举两得”，故优先选用。
具体操作步骤如下：①将不纯的氯化钠晶体溶于适量的蒸馏水中，滴加稍过量
的 Ba(OH)2 溶液，使 SO42－及 CO32－（原 HCO3－与 OH－反应后生成）完全沉淀。
检验 Ba(OH)2 是否过量的方法：取少量滤液，滴几滴 Na2SO4 或稀 H2SO4，
2.乙醇（水） 错例 A：蒸馏，收集 78℃时的馏分。 错因：在 78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即 以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。 错例 B：加生石灰，过滤。
和水密度大小、除杂、鉴别
【巩固练习】1、区别植物油和矿物油的方法是（）A、加酸性KMnO4（aq）振荡B、加NaOH（aq）沸腾C、加新制Cu（OH）2煮沸D、加溴水，振荡2、以判断油脂皂化反应基本完成的现象是…（）A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色C、反应后静置，反应液分为两层D、反应后静置，反应液不分层3、除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）A、催化加氢B、通入足量溴水中C、点燃D、通入足量KMnO4酸性溶液中4、下列物质能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四中无色溶液的是（）A、新制氢氧化铜悬浊液B、溴水C、酸性高锰酸钾溶液D、FeCl3溶液5、仅用一种试剂便可以将乙酸、葡萄糖、蔗糖3种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）A、NaOH溶液B、新制氢氧化铜悬浊液C、石蕊试液D、Na2CO3溶液6、仅用一种试剂便可以将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）A、FeCl3溶液B、酸性高锰酸钾溶液C、溴水D、金属钠7、能够把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是( )A、饱和溴水B、酸性高锰酸钾溶液C、酚酞试液D、FeCl3溶液8、通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（）A．石油的产量B．乙烯的产量C．硫酸的产量D．合成纤维的产量9、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（）A．C3H6与C5H10B．C4H6与C5H8C．C3H8与C5H12D．C2H2与C6H610、据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键（－C≡C－）的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是（）A．49个B．50个C．51个D．100个11、某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（）A．2－甲基－2－丁烯B．3－甲基－1－丁烯C．2，3－二甲基－1－丁烯D．2－甲基－1，3－丁二烯12、一卤化物有四种同分异构体的烃（）A．C3H8B．C4H10C．D．CH2=CH213、下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是（）A．3—乙基—1—戊烯B．二氯乙烷C．2，2—二甲基—3—戊烯D．新戊烷14、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯15、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
常见有机物的除杂
除杂试剂和方法
鉴别试剂 溴水、酸性高锰酸钾
1 乙烷（乙烯） 溴水 （洗气）
2
先加酸性高锰酸钾， 苯（甲苯） 再加NaOH（分液） 酸性高锰酸钾 3 溴苯（溴） NaOH溶液分液 稀硝酸酸化的硝酸银 4 乙醇（水） 5 6 乙醇（乙醛） 乙酸乙酯 （乙酸） 生石灰（蒸馏） ------饱和碳酸钠溶液 （分液） NaOH溶液( 分液) 再通入CO2 酸性高锰酸钾 银氨溶液、 新制Cu(OH)2 水 浓溴水、 FeCl3溶液
2.乙醇（水）
• 错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。 • 错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和 水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化， 少量水无法被蒸馏除去。 • 错例B：加生石灰，过滤。 • 错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇， 使过滤所得的乙醇混有新的杂质。 • 正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无 水酒精)。 •
10混合物试剂分离方法主要仪器苯苯甲酸naoh溶液苯苯酚naoh溶液乙酸乙酯乙酸饱和na苯乙苯酸性kmno乙醇水cao蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管乙醛乙酸naoh溶液蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管乙酸乙酯少量水mgso过滤漏斗烧杯苯酚苯甲酸nahco溶液过滤漏斗烧杯肥皂甘油nacl溶液盐析漏斗烧杯o溶液渗析半透膜烧杯乙烷乙烯溴水121314
8.乙酸乙酯（乙酸）
• 错例A：加水充分振荡，分液。 • 错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大， 水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。 • 错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化 反应转化为乙酸乙酯。 • 错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法 彻底除去乙酸。 • 错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于 水的乙酸钠，分液。 • 错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。 • 正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中 的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。
高中化学有机物除杂问题知识讲解
高中化学有机物除杂问题溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。
不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。
1.乙烷中混有乙烯.共同点：气体，密度大于空气，都不溶于水，都可燃不同点：烷烃：不能使高锰酸钾褪色，不能与溴水反应，烯烃：能使 高锰酸钾褪色，能与溴水反应除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯2.乙烷中混有硫化氢.共同点：气体，密度大于空气，乙烯稍微溶于水，硫化氢以1：2.6溶于水不同点：乙烷是烷烃，烷烃具有较稳定的结构，化学性质较稳定，不予强酸强碱反应，也不与强氧化剂反应。
硫化氢是弱酸性气体，弱酸可与碱反应。
同时，硫化氢中的硫显最低价，具有还原性，可与氧化剂反应。
除杂方法：1.用碱洗气;2.用强氧化剂洗气3.乙烷中混入二氧化硫方法和原理和第2题是一样的。
（二氧化硫以1：40溶于水）4.氯化亚铁中混有硫酸根离子离子已知钡离子与硫酸根离子反应生成沉淀除杂方法：加少量氯化钡（不引入新的杂质）苯（溴） ...加入NaOH 水溶液，然后蒸馏甲烷（乙烯） Br2/H2O 或酸性高锰酸钾溶液，洗气使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）新制Cu （OH ）2及银氨溶液法（鉴别-CHO ）显色法（鉴别酚-OH ）如：碘遇淀粉显蓝色;三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色,三价铁离子遇苯酚显紫色;等.混合物 杂质 试剂 分离方法 主要仪器苯（苯甲酸） NaOH 溶液 分液 分液漏斗苯（苯酚） NaOH 溶液 分液 分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗溴苯（溴） NaOH 溶液 分液 分液漏斗 硝基苯（混酸） H2O 、NaOH 溶液 分液 分液漏斗苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管乙醛（乙酸） NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯肥皂（甘油） NaCl 溶液 盐析 漏斗、烧杯淀粉（纯碱） H2O 溶液 渗析 半透膜、烧杯乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶1、 乙酸和乙醇 加足量NaOH 后蒸馏得蒸出物乙醇，再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸2、乙酸乙酯和乙酸加足量饱和碳酸钠，充分震荡，静置分液，倒出上层液体，得到乙酸乙酯，放出下层液体，再加足量硫酸，蒸馏得乙酸（同实验室制取乙酸乙酯）除掉括号内的杂质：1、乙酸（乙醇）加足量NaOH后充分蒸馏，再加足量硫酸，再蒸馏得到乙酸2、二氧化硫和乙烯分别通过品红溶液，二氧化硫可使品红退色乙烯不行。
有机物检验以及除杂的总结
涉及到的有机物检验以及除杂的总结答：常见有机物的鉴别鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。
如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。
在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1）化学反应中有颜色变化（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3）反应产物有气体产生（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
现将各类有机化合物的鉴别方法归纳总结如下：一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；（3）不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；（4）鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。
9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
高中化学有机物常见“除杂方法”大全
高中化学有机物常见“除杂方法”大全1、气态烷(气态烯、炔)除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。
原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离(说白了就是石油的分馏)除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。
3、乙烯(CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气)除杂试剂：NaOH溶液－浓硫酸操作：洗气原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
4、乙炔(H2S、PH3、H2O)除杂试剂：CuSO4溶液－浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。
)6、溴苯(Br2除杂试剂：NaOH溶液操作：分液可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶原理：Br2于苯而溶于水(相似相容原理)。
、水)7、硝基苯(HNO3除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。
TNT、苦味酸除杂可使用相同操作。
8、气态卤代烃(卤化氢)除杂试剂：水操作：洗气(需使用防倒吸装置)原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。
9、乙醇(水或水溶液)除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。
10、苯(苯酚)除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水(相似相容原理)。
11、乙酸乙酯(乙醇、乙酸、水)除杂试剂：浓硫酸＋饱和Na2CO3溶液操作：蒸馏＋分液原理：乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中。
常见有机物的除杂方法
常见有机物的除杂方法有机物（杂质）试剂名称分离方法1. 乙烷或甲烷（乙烯）溴水洗气解析：乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能。
2.乙醇（少量水）加入新制的生石灰蒸馏解析：水与CaO反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
3、乙醇（乙酸）加入新制的生石灰或NaOH 蒸馏解析：乙酸与CaO反应生成乙酸钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
4.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液解析：Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,生成的盐NaBr和NaBrO都易溶于水进入水层，而溴苯在常温常压下不与NaOH反应，而且难溶于通过分液取下层既能得到溴苯。
5. 硝基苯（混酸）氢氧化钠溶液或水分液解析：利用浓硫酸和浓硝酸易与氢氧化钠溶液反应或易溶于水的性质使混酸进入水层，硝基苯难溶于水，密度大于水，在下层。
6.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和碳酸钠溶液分液解析：乙醇溶解在碳酸钠溶液中，乙酸与碳酸钠溶液反应均进入水层，乙酸乙酯不溶于水，在上层，通过分液即可分离。
7.肥皂（甘油）饱和食盐水盐析、过滤解析：加入饱和食盐水使肥皂发生盐析，再通过过滤滤出肥皂即可。
8. 淀粉溶液（纯碱) 蒸馏水渗析法解析：淀粉溶液是胶体，胶体中混有的小分子或离子可以用渗析法除去。
以下是选修教材中的常见有机物除杂方法1. 苯（苯甲酸) 氢氧化钠溶液分液解析：苯甲酸能与NaOH反应生成苯甲酸钠，苯甲酸钠易溶于水，而苯不溶于水，通过分液取上层就能得到苯。
2. 苯（苯酚) 氢氧化钠溶液分液解析：原理与1类似，苯酚能与NaOH应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水。
3. 苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液和氢氧化钠溶液分液解析：先用酸性高锰酸钾溶液将乙苯氧化为苯甲酸，再用氢氧化钠溶液将苯甲酸转化为苯甲酸钠溶于水层，分液即可。
4. 苯酚（苯甲酸）加足量NaHCO3 溶液充分振荡后分液，取下层即为苯酚。
解析：苯酚不能与NaHCO3 溶液反应，而苯甲酸能与NaHCO3 溶液反应生成苯甲酸钠，二氧化碳和水，苯甲酸钠溶于水，用分液法即可与苯酚分离。
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有机物除杂常见错误及原因分析
1.乙烷(乙烯)
错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。
错因：①无法确定加入氢气的量;②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。
错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。
错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇(水)
错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。
错因：在78℃时，一定浓度(95.57%)的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。
错例B：加生石灰，过滤。
错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解：加生石灰，蒸馏。
(这样可得到99.8%的无水酒精)。
3.乙醇(乙酸)
错例A：蒸馏。
(乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃)。
错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。
错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
4.溴乙烷(乙醇)
错例：蒸馏。
错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。
正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。
5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)]
错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。
错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。
6.苯(溴)[或溴苯(溴)]
错例：加碘化钾溶液。
错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。
正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。
7.苯(苯酚)
错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。
错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。
错例B：加水充分振荡，分液。
错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。
错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。
错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。
因此也不会产生沉淀，无法过滤除去;
正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。
这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯(盐类一般难溶于有机物)，从而可用分液法除去。
8.乙酸乙酯(乙酸)
错例A：加水充分振荡，分液。
错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。
错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。
错因：①无法确定加入乙醇的量;②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。
错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。
错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。
正解：加饱和碳酸钠溶液(乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小)，使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。