选修五,有机化合物的分离、提纯,苯甲酸的重结晶
有机化合物的分离和提纯
有机化合物的分离和提纯有机化合物的分离和提纯是化学实验中常见的操作步骤，它们对于获得高纯度的目标化合物至关重要。
本文将介绍有机化合物的分离和提纯方法，并探讨其原理和应用。
一、分离方法1.1 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离有机化合物的方法，特别适用于具有不同沸点的混合物。
其原理是将混合物加热，使沸点较低的组分先蒸发，然后再冷凝回液体状态。
这样可以将混合物中的组分分离出来。
1.2 结晶法结晶法是分离固态有机化合物的有效手段。
基本原理是在适当的溶剂中溶解混合物，然后通过控制溶剂的浓度和温度使其中一种化合物结晶出来。
结晶过程中，化合物的纯度可以通过重结晶来提高。
1.3 萃取法萃取法是通过两种不相溶的溶剂之间的相互作用，将有机化合物从混合物中分离出来。
例如，水和有机溶剂（如乙醚或二甲苯）通常不相溶，可以利用这个性质将有机化合物从水溶液中提取出来。
二、提纯方法2.1 结晶提纯结晶提纯是通过反复结晶过程将有机化合物的纯度提高到一定程度。
首先，将混合物溶解在合适的溶剂中，再控制温度和浓度使其中一种化合物结晶出来。
然后，通过过滤或离心等操作将结晶得到的化合物分离出来。
最后，将分离得到的结晶反复洗涤和重结晶，以提高其纯度。
2.2 薄层色谱法薄层色谱法（Thin Layer Chromatography，TLC）是一种常用的提纯方法，也可用于有机化合物的分析。
在薄层色谱板上涂一层薄的吸附剂（如硅胶或氧化铝），然后将待测混合物沿着板上的线性方向提升。
通过不同成分在吸附剂上的吸附性质差异，可以使化合物发生分离。
2.3 活性炭吸附法活性炭吸附法是通过将待提纯的化合物与活性炭接触，使其被活性炭吸附，然后通过过滤等方式将活性炭与其他杂质分离。
这种方法适用于颜色较深或有刺激气味的有机化合物。
三、案例应用为了更好地理解有机化合物的分离和提纯方法，下面将以提纯苯甲酸为例进行讨论。
3.1 蒸馏法应用苯甲酸的沸点为122℃，可以利用蒸馏法将其与其他成分分离。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯 学案2
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯【学习目标】1.掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法,蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。
2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物。
【知识体系梳理】一、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯→元素定量分析,确定实验式→测定相对分子质量,确定①分子式→波谱分析,确定②结构式。
二、有机物的分离、提纯1.蒸馏(1)蒸馏常用于分离、提纯沸点不同的③液态有机物。
(2)适用条件:①有机物热稳定性④较强;②有机物与杂质的沸点相差⑤较大(一般约⑥大于30 ℃)。
(3)实验仪器:铁架台、酒精灯、石棉网、⑦蒸馏烧瓶、⑧温度计、⑨冷凝管、接收器、⑩锥形瓶等。
(4)注意事项:①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。
②温度计水银球的位置:与蒸馏烧瓶的支管口相平。
③冷凝管中冷却水从下口进,从上口出;先通水后点灯。
2.重结晶(1)重结晶常用于分离提纯固态有机物。
(2)所选溶剂的要求:①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去;②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;③该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)苯甲酸的重结晶操作步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、滤出晶体等。
3.萃取(1)原理:①液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)萃取时用到的玻璃仪器是分液漏斗、烧杯;常用的有机溶剂是乙醚、石油醚、四氯化碳等。
【重点难点探究】化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),利用环己醇制备环己烯。
已知:+H2O(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是。
苯甲酸的重结晶提纯实验报告
苯甲酸的重结晶提纯实验报告一、实验目的1、学习苯甲酸重结晶提纯的原理和方法。
2、掌握热过滤和抽滤的操作技术。
3、熟悉固体有机物纯度检验的方法。
二、实验原理重结晶是利用被提纯物质在溶剂中的溶解度随温度变化的差异，通过将固体物质溶解在热溶剂中，制成饱和溶液，然后冷却，使溶质重新结晶析出，从而达到提纯的目的。
苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，在室温下，苯甲酸的溶解度较小，而在较高温度下，其溶解度较大。
通过将含有杂质的苯甲酸固体溶解在热水中，形成饱和溶液，然后冷却，苯甲酸结晶析出，而杂质则留在溶液中，从而实现苯甲酸的提纯。
三、实验仪器与试剂1、仪器电子天平热过滤装置（包括热滤漏斗、短颈玻璃漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水真空泵）烧杯（250 mL、100 mL）玻璃棒酒精灯石棉网2、试剂粗苯甲酸蒸馏水四、实验步骤1、称取 50 g 粗苯甲酸，放入 250 mL 烧杯中，加入适量蒸馏水。
2、在石棉网上用小火加热至苯甲酸完全溶解。
期间用玻璃棒不断搅拌，以加速溶解。
3、趁热用短颈玻璃漏斗过滤，除去不溶性杂质。
过滤时，将事先预热好的热滤漏斗安装好，使漏斗颈尖端与接收滤液的烧杯内壁接触，以减少滤液的挥发。
4、将滤液冷却至室温，观察苯甲酸晶体逐渐析出。
5、待晶体完全析出后，进行抽滤。
将布氏漏斗安装在抽滤瓶上，打开循环水真空泵，使晶体与母液分离。
6、用少量蒸馏水洗涤晶体，以除去附着在晶体表面的母液。
7、取出晶体，放在表面皿上晾干，称重，计算回收率。
五、实验注意事项1、加热溶解粗苯甲酸时，要控制火候，避免溶液暴沸溅出。
2、热过滤时，要保证热滤漏斗和短颈玻璃漏斗充分预热，以免过滤过程中溶液冷却析出晶体，堵塞漏斗。
3、冷却结晶时，要让溶液自然冷却，不要用冷水急剧冷却，以免形成的晶核过多，影响晶体的纯度和大小。
4、抽滤时，要确保布氏漏斗与抽滤瓶紧密连接，防止漏气，影响抽滤效果。
六、实验结果与讨论1、实验结果粗苯甲酸的质量：50 g提纯后苯甲酸的质量：＿____ g回收率：＿____ ％2、结果讨论回收率的计算是否准确，若回收率偏低，可能的原因有哪些？比如在溶解、过滤、结晶或抽滤等操作过程中造成了损失。
苯甲酸的重结晶实验报告
苯甲酸的重结晶实验报告苯甲酸的重结晶实验报告实验目的：本实验旨在通过重结晶的方法，提纯苯甲酸，并观察其结晶过程和性质变化。
实验原理：重结晶是一种常用的分离和纯化有机化合物的方法。
苯甲酸是一种有机酸，其溶解度随温度的变化而变化。
在高温下，苯甲酸能够溶解于水中，而在低温下则会结晶出来。
通过控制温度的变化，可以将杂质留在溶液中，从而得到纯净的苯甲酸晶体。
实验步骤：1. 将苯甲酸加入适量的蒸馏水中，加热搅拌使其充分溶解。
2. 过滤溶液，去除杂质。
3. 将过滤后的溶液缓慢冷却至室温，观察结晶过程。
4. 用冷水冲洗结晶物，去除溶液残留。
5. 用滤纸吸干结晶物，放置在通风处晾干。
实验结果：通过重结晶实验，得到了苯甲酸的纯净结晶物。
在结晶过程中，可以观察到溶液逐渐变浓，最终形成白色晶体。
经过冷水冲洗和晾干后，得到了干燥的苯甲酸晶体。
实验讨论：1. 结晶温度的选择：苯甲酸的溶解度随温度的变化而变化，因此在重结晶实验中，我们需要选择合适的结晶温度。
如果温度过高，苯甲酸会完全溶解，无法得到结晶物；如果温度过低，结晶速度会很慢，影响实验效果。
在本实验中，我们选择了室温作为结晶温度，既能够保证结晶的进行，又能够提高实验效率。
2. 结晶物的纯度：通过重结晶实验，我们可以得到相对纯净的苯甲酸晶体。
然而，由于实验条件的限制，总会存在一定程度的杂质存在。
为了进一步提高结晶物的纯度，可以进行多次重结晶，以去除更多的杂质。
3. 结晶物的性质：苯甲酸是一种白色结晶性固体，具有特殊的气味。
通过实验观察，我们可以发现苯甲酸晶体呈现规则的晶体形状，结晶物的颗粒大小均匀。
苯甲酸在常温下稳定，但在高温下会分解产生有害气体，因此在操作过程中需要注意安全。
实验总结：通过本次重结晶实验，我们成功地提纯了苯甲酸，并观察到了其结晶过程和性质变化。
重结晶是一种简单有效的有机化合物纯化方法，可以应用于其他有机物的分离和提纯。
在实验过程中，我们需要注意选择合适的结晶温度，进行多次结晶以提高纯度，并注意实验安全。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
高中化学选修5导学案-有机物的分离和提纯
高中化学选修5导学案-有机物的分离和提纯第四节有机物研究的步骤和方法第一课时：有机物的分离和提纯【明确学习目标】1.熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理；2.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。
课前预习案【新课预习】阅读教材P17～19，思考下列问题1.蒸馏法、萃取法、重结晶法的原理和操作，注意事项有哪些；2.总结思考如何根据有机物性质的不同选择不同的分离方法。
【预习中的疑难问题】课堂探究案一、【合作探究1】研究有机化合物的一般步骤和方法为鉴定和研究未知有机物的结构、性质，必修得到纯净的有机物，常利用有机物与杂质物理性质（化学性质）的差异而将它们分离提纯，下面是研究有机化合物的一般步骤和方法：思考：下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。
（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）【总结】1.分离、提纯的不同：分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。
2.分离提纯的方法⑴物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离，有机物常用的物理提纯方法有、、、。
⑵化学方法：一般是加入某种试剂进行化学反应除去杂质的方法。
3.除杂的“四”原则：⑴“不增”（不引入新的杂质）⑵“不减”（不减少被提纯物）⑶“易分离”（被提纯物与杂质易分离）⑷“易复原”（被提纯物易复原）二、【实验探究2】蒸馏1.适用条件⑴互溶液体的沸点相差较大（大于30℃），被提纯物质的热稳定性较强（如溴的四氯化碳）。
⑵难挥发且热稳定性较强的固体杂质在液体中形成的混合物得到液体物（如蒸馏水、无水乙醇的制备、石油的分馏）。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇(含水、甲醇等杂质)的蒸馏⑴所用仪器如图所示：⑵实验步骤：①②（方法：）③④⑤思考：提纯乙醇我们收集那个温度的馏分？ (乙醇的沸点：78.5°C 水的沸点：100°C）⑶注意事项：①温度计水银球应处于________________________________；②加碎瓷片的目的是__________；③冷却水应从冷凝器的______流入，______流出，先，后；④液体量占烧瓶容积的1/3～2/3之间为宜，少了受热不均引起玻璃仪器炸裂；多了液体沸腾时溢出或溅出。
高中化学选修五课件有机化合物的分离、提纯
用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不
解度 较大 ，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
2.重结晶实验操作步骤
(1) 加热溶解 ；(2) 趁热过滤 ；(3)冷却结晶 。
活学活用
3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物 中分离出来，最好应用 答案 A.蒸馏法 C.重结晶法 √
解析
B.萃取法 D.分液法
图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，
D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
三 萃取的实验原理与操作
新知导学
1.萃取的原理
(1)液—液萃取原理：利用有机物在 两种互不相溶的 溶剂中的 溶解性 不同，将有机物从 一种溶剂 转移到 另一种溶剂 的过程。 (2)固—液萃取原理：用 有机溶剂从 固体物质中溶解出有机物的
分离、提纯溶解度受温度
主要仪器
实例
分离、提纯沸点相差较大 蒸馏烧瓶、冷 分离乙醛与
是结晶时的温度越低越好？ 答案 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲
酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
归纳总结
1.重结晶选择溶剂的要求
(1)杂质在所选溶剂中溶解度 很小或很大 ，易于除去。(2)被提纯的有机
物在所选溶剂中的溶解度受 温度 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶
人教版高中化学选修五课件有机物的分离和提纯
分离、纯——蒸馏
1、原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。 2、应用：常用于分离提纯液态有机物 3、条件：被提纯有机物热稳定性较强、含少量 杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
4、蒸馏的装置示意图
蒸 馏
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
2、选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
分离、提纯——萃取法
原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗
萃取实验示意图
工业 蒸馏 /m)工业 水剂 （99.5%
乙醇
乙醇
蒸馏 以上）
分离、提纯——重结晶法
1、原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
粗产品 加热溶解 趁热过滤
冷却 结晶
溶解度很小杂质
溶解度很大的杂质呢
粗产品 加热溶解 冷却结晶 过滤
重结晶实验示意图
分离、提纯——重结晶法
烧
瓶
热水 冷水
4、蒸馏的注意事项
1、使用前一定要检查装置的气密性。 2、加几片碎瓷片，防止液体暴沸。 3、烧瓶内液体占蒸馏烧瓶体积的 1/3-2/3 。 4、温度计水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口附近。 5、冷水上口进，下口出；要先通水，再加热。
含杂质的工业乙醇的蒸馏
含杂
95.6%(m 加吸 无水乙醇
课堂练习
除去下列括号中的杂质通常采用那些方法？
2 H 5 OH (H 2 O)
加 CaO，蒸馏
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有机化合物的分离、提纯
1.蒸馏
（1）应用范围：分离、提纯互相溶解的液态有机物。
（2）适用条件：有机物热稳定性好，有机物与杂质的沸点相差较大。
（3）蒸馏装置：
实验注意事项：
①不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干。
③温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口。
④使用沸石或碎瓷片的作用：防止暴沸。
⑤冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出，目的是____________________。
⑥用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。
蒸馏或分馏是物理变化（填“物理”或“化学”）。
2.重结晶
（1）概念：为了得到纯度较高的晶体，把析出的晶体用适当的溶剂重新溶解，再结晶的操作。
（2）适用条件：
①重结晶是提纯固体（填“固体”或“液体”）有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（3）冷却结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
蒸发结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
3.萃取
（1）萃取的类型：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。
②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
（2）适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。
注意：①萃取剂与被萃取的溶质不能发生化学反应，如不能用己烯萃取溴水中的Br2。
②萃取剂与原溶剂不能互溶，如一般不选用酒精作萃取剂。
苯甲酸的重结晶
【资料1】苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中的溶解度：0.34(25℃)，0.85g(50℃)，6.8g(95℃)。
苯甲酸的溶解度受温度的影响较大（高温溶解度较大，低温溶解度较小）。
苯甲酸和苯甲酸钠在生活中常作食品防腐剂。
【资料2】粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度为4g/100g H2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7℃) 等。
1.实验仪器：烧杯、酒精灯、漏斗、石棉网、三脚架、玻璃棒、铁架台。
2.实验过程：
（1）加热溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。
注意：全部溶解后再加少量蒸馏水目的是减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。
（2）趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。
过滤后，留在滤纸上的物质是砂子，留在滤液中的物质是苯甲酸、少量的NaCl、苯甲醇。
注意：若没有趁热过滤，则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响实验效果。
过滤操作时要讲究“一贴，二低，三靠”。
（3）冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
注意：若难以结晶，可用玻璃棒摩擦烧杯。
（4）分离晶体：过滤，分离滤液，得到晶体，洗涤1～2次，将晶体晾干。
3.实验思考：
（1）边搅拌边加热的目的是搅拌能加速粗苯甲酸的溶解；加热可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度。
（2）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
（3）重结晶对溶剂有何要求？
杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。