碳水化合物的性质
实验十碳水化合物的性质
课时数：3学时
教学目标：
通过本项目的学习使学生巩固碳水化合物的主要化学性质，熟悉碳水化合物的某些鉴别方法。
教学内容：
一、实验目的：
1、验证碳水化合物的性质。
2、熟悉碳水化合物的检别方法。
二、实验原理和内容：
碳水化合物能在浓硫酸存在下，与α－萘酚作用生成紫色环，这是碳水化合物的定性反应。
和Seliwanoff试剂反应呈鲜红色，酮糖比醛糖快15－20倍，可用于区别醛糖和酮糖。
另外，单糖和还原性双糖都具有还原性，能与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂反应，并且能与苯肼反应生成糖脎，利用糖杀晶形、熔点、形成速度的不同，可用于区别不同的糖。
1、莫立许实验：试管倾斜，浓硫酸沿管壁慢慢加入，可看到在液层交界处出现紫色环。
2、间苯二酚－盐酸实验：置于80℃左右水浴中加热，可观察到果糖先变红，其次蔗糖。
葡萄糖和蔗糖不反应，但糖浓度高时，在酸存在下，葡萄糖可慢慢部分转化为果糖，也会有颜色反应。
故加热时间不要超过20min。
可用于鉴别酮糖和醛糖。
3、Fehling试剂实验：80℃水浴加热，加热时间不宜过长，否则蔗糖水解，生成果糖和
葡萄糖也会呈阳性反应。
4、Benedict试剂实验：Benedict试剂由硫酸铜、柠檬酸钠和碳酸钠配制。
5、Tollens试剂实验：试管要干净。
6、成脎反应：用0.1克固体糖来做，果糖沉淀出现最快（2－3min），其次葡萄糖（4
－5min），麦芽糖在沸水浴中加热20—30分钟，再在冷水浴中泠却，可析出黄色固体。
根据糖脎晶形、熔点、形成的速度不同，可鉴别糖。
7、淀粉与碘的显色反应：要把湿淀粉倒入沸水中，形成稀淀粉液，再与碘反应显色。
直链淀粉的螺旋状结构的中间空隙恰好容纳碘分子，借助范德华力形成一种蓝色包合物。
加热煮沸，结构被破坏，颜色消失，冷却后又显色。
三、实验注意点：
1、苯肼有毒，注意回收。
18。
动物营养与饲粮学-第二章 第二节 碳水化合物与动物营养
（二）糖分子结构
醛基
H-C=O H-C=O H-C=O 羟基 H-C-OH CH2 H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH D-核糖 2-脱氧-D-核糖 D-木糖
酮基
CHO CH2OH CHO CHO HCOH C=O HCOH HOCH HCOH HOCH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-半乳糖 D-甘露糖
寡聚糖已知1000余种，常用有寡果糖、寡甘露糖、
异麦芽糖、寡乳糖和寡木糖等。（益生元、益生素）
作用：
（1）与肠道中致病菌结合，并一道排出体外，保 护动物免受侵害。 （2）作为有益细菌生长的底物。
三 单胃动物碳水化合物营养
（一）无氮浸出物营养
营养性碳水化合物主要在消化道前段（口腔到回肠 未端）消化、吸收，而结构性碳水化合物主要在消化道
后段（回肠未端以后）消化、吸收。
猪、禽：以淀粉形成葡萄糖为主，粗纤维形成VFA
为辅，主要部位在小肠。饲粮粗纤维水平不宜过高。
马、兔：以粗纤维形成VFA为主，以淀粉形成葡萄 糖为辅。
主要部位在小肠，在胰淀粉酶作用下，水
解产生麦芽糖和少量葡萄糖的混合物。
α-淀粉酶只能水解а-1.4糖苷键，因此，支链
淀粉水解终产物除了麦芽糖外，还有支链寡聚
一、碳水化合物的概念、组成、性质及在动植物体中的存在
（三）碳水化合物的组成与性质
单糖、低聚糖
糖
类
贮存 多糖
多 糖 结构 多糖
淀粉、糖原
食品化学-第四章-碳水化合物
乳糖 乳糖酶 D-葡萄糖 + D-半乳糖
乳糖到达小肠后才被消化，小肠内存在乳糖酶。 乳糖促进肠道钙的吸收和保留。
27
乳糖不耐症
乳糖保留在小肠肠腔内，由于渗透压的作用，乳糖 有将液体引向肠腔的趋势，产生腹胀和痉挛。
乳糖不耐症随着年龄增大而加重。 有两种方法可以克服乳糖酶缺乏的影响，
➢ 葡萄糖溶液粘度随T↑而↑ ； ➢ 蔗糖溶液粘度随T ↑而↓ ；
8、抗氧化性——保持水果的风味、颜色和Vc
糖溶液中溶氧量小 糖本身具有抗氧化性
50
单糖和低聚糖物理性质 小 结
甜度 溶解度 吸湿性和保湿性 结晶性和抗结晶性 渗透压 冰点降低 粘度 抗氧化性
综合分析
51
4.2 单糖及低聚糖
食用香精和调味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速 食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。
➢ 保持天然食用色素的稳定
如：虾青素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。
➢ 食品保鲜
将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起 保水保形作用
➢ 除去食品的异味
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
17
链式结构－醛糖
C2 差向异构
C4 差向异构
18
链式结构－酮糖
C5 差向异构
19
环状结构
-与-构型
异侧
C1为手性碳原子，它有 右侧两种喃型和吡喃型
21
环式与开环式相互转换
β-D-吡喃葡萄糖溶于水时，形成具有：开环、五元环、 六元环及七元环等不同异构体的混合物。
室温下，以六元环为主。
22
有机化学-第十四章碳水化合物
H OH HO H
*C
*C
OH
OH
HO
O +HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
37%
63% 31
异头物：α-型 β-型，端基异构体
H OH
C
OH
HO
O
OH
C H 2O H
α-D-吡喃葡萄糖
+112 °
结构不同，物性有差异。 2020/12/19
5
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CHO HO H
CH2OH
2020/12/19 L-(-)-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
C H 2O H
L-(-)-葡萄糖
C H 2O H
O
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(-)-果糖
2020/12/19
13
（2）化学性质
①差向异构化
❖差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同。
H
O
C
OH
HO OH
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
2020/12/19
b
H
OH
H
O
OH－
碳水化合物百度百科
碳水化合物碳水化合物（carbohydrate）是由碳、氢和氧三种元素组成，由于它所含的氢氧的比例为二比一，和水一样，故称为碳水化合物。
它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。
食物中的碳水化合物分成两类：人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物，如纤维素，是人体必须的物质。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
可用通式Cx(H2O)y来表示。
有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖，以及糖的衍生物。
主要由绿色植物经光合作用而形成，是光合作用的初期产物。
从化学结构特征来说，它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。
例如葡萄糖，含有一个醛基、六个碳原子，叫己醛糖。
果糖则含有一个酮基、六个碳原子，叫己酮糖。
它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质，为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。
是人类生存发展必不可少的重要物质之一。
发现历史在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前，碳水化合物已经得到很好的作用，如今含碳水化合物丰富的植物作为食物，利用其制成发酵饮料，作为动物的饲料等。
一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后，碳水化合物研究才得到迅速发展。
1812年，俄罗斯化学家报告，植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉，在稀酸中加热可水解为葡萄糖。
1884年，另一科学家指出，碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素，其中H和O的比例恰好与水相同为2：1，好像碳和水的化合物，故称此类化合物为碳水化合物，这一名称，一直沿用至今。
碳水化合物的测定
碳水化合物的测定概述碳水化合物是生物界三大物质之一（Pro, Fat）,是自然界最丰富的有机物质。
碳水化合物主要存在于植物界，如谷类食物和水果蔬菜的主要成分是CH2O。
碳水化合物统称为糖类，它包含了单糖、低聚糖及多糖，是大多数食品中重要组成成分，也是人和动物体的重要能源。
单糖、双糖、淀粉能为人体所消化吸收，提供热能，果胶、纤维素维持人体健康具有重要作用。
一、碳水化合物的化学组成、分类和性质1、化学组成(chemical composition)碳水化合物是C、H、O三元素组成一类多羟基醛或多羟基酮化合物，而且绝大多数氢原子是氧原子的两倍。
即氢与氧为2：1。
它们的比例与水分的组成相同（水分子H2O）。
因此被人们称为“碳水化合物”即写成CH2O。
它们可用通式C n（H2O）m表示，好像碳的水化物。
但是笼统地说糖类称为CH2O是不太确切的。
比如，我们熟悉的甲醛，它的分子式为CH2O，醋酸C2H4O2，乳酸C3H6O3，从它们的结构上讲都类似于H与O＝2：1的关系。
按照这个比例它们都应属于碳水化合物，但是以上几个物质都没有糖类的特性，所以它们不是碳水化合物。
又比如，Ｃ5Ｈ10Ｏ4去氧核糖，还有鼠李糖Ｃ6Ｈ12Ｏ5。
这些属于糖类，但不符合上面的比例。
因此称碳水化合物是C、H、O组成，通式为C n（H2O）m是不确切的，但是历史上一直沿用下来，而且人们也习惯了，所以至今仍然采用。
2、分类 chemical classification按照有机化学可分成三类，它是根据在稀酸溶液中水解情况分类。
化学分类：1、单糖2、低聚糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖） -------有效碳水化合物3、多糖营养性多糖（淀粉、糖原）4、构造性多糖（纤维素、半纤维素、木质素、果胶）-------无效碳水化合物现代营养工作者分为两大类：营养角度分：有效碳水化合物、无效碳水化合物（膳食纤维）有效碳水化合物：对人体有营养（提供能量）性的称做有效碳水化合物无效碳水化合物：膳食纤维：指人们的消化系统或者消化系统中的酶不能消化、分解、吸收的物质，但是消化系统中的微生物能分解利用其中一部分。
碳水化合物全解PPT课件
三种元素中 H :O = 2 :1，相当于H2O中的 H :O 比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：
例外
Cn(H2O)m
鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2(H2O)2
3
◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基（2个或以上）
醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合 物。具有下列结构单元：
1 CHO H 2 α OH HO 3 β H
但单糖存在下列奇怪现象：
H 4 γ OH
1.有变旋现象。
H 5 δ OH
2.不能与NaHSO3反应。 3.只能与1ROH反应。
6CH2OH
D - 葡萄糖
13
实验：
D – 葡萄糖以不同方法结晶时，可得到两种晶体，其物 理性质如下：
m.p (。C) 溶解度 g 100 ml
5
CH2OH
D - 核糖
5C糖
1 CHO H 2α H H 3 β OH H 4 γ OH
5
CH2OH
D - 脱氧核糖
6
◆分类：
1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。
如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ：
能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、 麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ：
4. 含有半缩醛羟基的糖溶于水时都有变旋现象。
练习：下列化合物哪个会形成半缩醛羟基，有变旋现象？
CHO
CH2OH
HC OH
CO
CH2OH
CH2OH
注：三元环半缩醛不能形成，四元环可以形成但不稳定。 17
3. 单糖的哈沃斯式
用一个平面六边形表示环，O处在右后方，环垂直板面， 前三个键用粗线表示。
食品化学-第2章-碳水化合物
第2章 碳水化合物碳水化合物（carbohydrates ）是自然界中分布广泛，数量最多的有机化合物，约占自然界生物物质的3/4，普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。
早期认为，这类化合物的分子组成一般可用C n （H 2O ）m 通式表示，因此采用碳水化合物这个术语。
后来发现有些糖如脱氧核糖（C 5H 10O 4）和鼠李糖（C 6H 12O 5）等并不符合上述通式，并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分，显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当，但由于沿用已久，至今还在使用这个名称。
碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物，可分为单糖、低聚糖、多糖三类。
单糖是碳水化合物中结构最简单，不能再被水解为更小单位的糖类，按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等，其中以戊糖、己糖最为重要，如葡萄糖、果糖等。
低聚糖是指聚合度为2～10个单糖的糖类，按水解后生成单糖数目的不同，低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等，其中以二糖最为重要，如蔗糖、麦芽糖等。
多糖一般指聚合度大于10的糖类，可分为同聚多糖（由相同的单糖分子缩合而成）和杂聚多糖（由不相同的单糖分子缩合而成）两种，淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖，半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。
碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是合成其他化合物的基本原料，同时也是生物体的主要结构成分。
人类摄取食物的总能量中大约80%由糖类提供，因此它是人类及动物的生命源泉。
作为食品成分之一的碳水化合物，它包含了具有各种特性的化合物，如具有高黏度、胶凝能力和稳定作用的多糖；有作为甜味剂、保藏剂的单糖和双糖；有能与其他食品成分发生反应的单糖；具有保健作用的低聚糖和多糖等。
2.1 单糖2.1.1 单糖的结构与构象单糖（monosaccharides ）是碳水化合物的最小组成单位，它们不能进一步水解。
从分子结构上看，它们是含有一个自由醛基或酮基的多羟基醛或多羟基酮类化合物。
碳水化合物的测定
3．食品中不溶性膳食纤维的测定 GB/T5009.88-2003） GB/T5009.88-2003） （中性洗涤剂法）
( Determination of insoluble dietary fiber in foods)
（1）原理 在中性洗涤剂的消化作用下，样品中的糖、淀粉、 蛋白质、果胶等物质被溶解除去，不能消化的残渣为不溶性 膳食纤维。 （2）操作要点 样品烘干、磨碎——中性洗涤剂（EDTA二钠盐、四硼 样品烘干、磨碎——中性洗涤剂（EDTA二钠盐、四硼 酸钠、月桂基硫酸钠、2 乙氧基乙醇等）浸煮——残渣用热 酸钠、月桂基硫酸钠、2-乙氧基乙醇等）浸煮——残渣用热 水充分洗涤（糖、游离淀粉、蛋白质、果胶等物质被溶解除 去）——加入 去）——加入α—淀粉酶（分解结合态淀粉）——蒸馏水、 淀粉酶（分解结合态淀粉）——蒸馏水、 丙酮洗涤（除去残存的脂肪、色素等）——残渣烘干 丙酮洗涤（除去残存的脂肪、色素等）——残渣烘干 、秤 重 （6）本法特点 测定结果包括：主要包括纤维素、半纤维素、木质素、 角质等成分。
测定意义: 测定意义:
2．粗纤维的测定 粗纤维的测定用非酶重量法 （GB5009.10—85, GB5009.10— GB5009.10— GB5009.10— 2003 ）。 （1）原理 （2）操作要点 1.25%硫酸—1.25%氢氧化钠溶液 1.25%硫酸—1.25%氢氧化钠溶液 （3）本法的特点 A、操作简便，应用广泛的经典分析法。 B、本法测定结果称作粗纤维。
Determination of Starch in Foods
（四）食品总糖含量的测定
1、食品总糖的含义 总糖是能被人体消化吸收利用的碳水化合物，即 有效碳水化合物。 2、测定总糖含量的方法 （1）分别测定法 （2）减差法 总糖（% =100-（水分+脂肪+蛋白质+ 总糖（%）=100-（水分+脂肪+蛋白质+灰 分 +膳食纤维）（%） 膳食纤维）（% （3）还原糖法(铁氰化钾滴定法见下页) ）还原糖法(铁氰化钾滴定法见下页)
食品化学知识点3碳水化合物
3. 碳水化合物1.碳水化合物定义：多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
2.分类按组成分单糖，低聚糖，多糖1) 单糖：不能再被水解的多羟基醛，酮，是碳水化合物的基本单位。
（按碳原子数目丙糖，丁糖。
）2）低聚糖（寡糖)：由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
（按水解后产生的单糖数分二糖，三糖。
二糖有蔗糖乳糖麦芽糖）3）多糖：单糖聚合度大于10的糖。
（淀粉，纤维素糖原）3.单糖，低聚糖的结构：单糖：除丙酮糖，都有手性碳。
天然单糖大多是D型，例外L-阿拉伯糖，L-半乳糖4.单糖低聚糖物性甜味(蔗糖为基准物)、水溶性（能溶于水，不溶于有机，果糖最大溶解度）旋光性（除丙酮糖，都有手性碳，都有旋光性）：一种物质使直线偏振光的振动平面向左或向右旋转，右旋D-(+)变旋光现象：新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减少，最后达到一个恒定值。
4单糖低聚糖化性（1）美拉德反应：含羰基化合物（如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。
①初期阶段羰氨缩合：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基缩合生成不稳定亚胺衍生物—薛夫碱，环化成氮代葡萄糖基胺。
（亚硫酸根抑制羰氨缩合，碱性条件有利）分子重排：氮代葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排果糖基胺（单果糖胺）②中期阶段果糖基胺经多途径降解，生成各种羰基化合物果糖基胺脱水生成羟甲基糠醛（PH《5，先脱氨残基，在脱水，HMF积累与褐变相关）果糖基胺脱去胺基重排生成还原酮二羰基化合物与氨基酸反应在二羰基化合物存在，氨基酸发生脱羧、脱氨，自身转化为醛类和生成CO2，而氨基转移到二羰基化合物生成各种化合物（二酮接受氨转化为褐色色素）。
生成其他杂环化合物③末期阶段多羰基不饱和化合物（还原酮，糠醛）裂解产生挥发性物质；一方面缩合，聚合生成褐黑色类黑精物质影响Maillard反应因素（1）底物糖; a.五碳糖>六碳 b.单糖>双糖c.还原糖含量与褐变成正比d醛大于酮氨基酸：氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变（2）PH大于3，P H↑褐变↑（3）水分↑褐变↑（10-15℅）（4）温度升10，褐变加快3-5倍（5）Fe Cu促进，Mn Zn抑制（6）O2影响后期色素形成（2）焦糖化现象：糖类在氨基化合物存在时，加热到熔点以上的高温，糖发生脱水与降解，会产生褐变反应，称为。
第三章碳水化合物1
①根据组成多糖的单种类分为：均多糖(淀粉、纤维素等)或杂多糖(海澡多 糖、茶叶多糖等)
②根据组成多糖的来源分为：植物多糖、动物多糖和微生物多糖
③根据其在生物体内的功能分为：结构性多糖、储藏性多糖和功能性多糖
④根据多糖上羟基结合的物质种类分为：蛋白多糖、脂多糖、硫酸酯化多 糖和金属元素多糖。一般又把上述这些多糖称之为多糖复合物
指羰基与氨基经缩合聚合反应生成类黑色素和某些风味物质的非酶褐变反应碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用2美拉德反应历程初期阶段中期阶段末期阶段amadori重排heyenes重排碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用初期阶段氨基羰基还原糖氮代葡萄糖基胺果糖胺美拉德反应过程羰氨缩合分子重排中期阶段碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用果糖胺脱胺脱水12烯醇化羟甲基糠醛hmf脱胺重排23烯醇化二羰基化合物还原酮strecker褐色co碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用hmf的积累与褐变速度有密切的相关性hmf积累后不久就可发碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用二羰基化合物还原酮碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用缩合与聚合生成类黑色素和风味化合碳水化合物32碳水化合物的理化性质及食品功能性作用概念
第 3章
碳水化合物
是自然界分布最广、数量最多的一类有机化合 物，占所有陆生植物和海藻干重的3/4，存在 于所有人类可食用的动植物和微生物中 是食品的主要组成成分之一 提供了人类的主要膳食热量(70-80%)，而且由 于其结构及理化性质还提供了人们期望的质构 和口感 在加工及储藏过程中的变化也为食品提供了需 宜和不需宜的一些产物，进而影响着食品的风 味、质量及安全性