单环芳烃
芳烃类化合物
芳烃类化合物芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物，由于其分子结构的稳定性和广泛的应用，成为有机化学中的重要研究对象。
根据其分子结构和化学性质，芳烃可以分为单环芳烃、多环芳烃和杂环芳烃三类。
一、单环芳烃单环芳烃是指分子中只含有一个苯环结构的化合物，最简单的单环芳烃是苯。
苯分子中有六个碳原子和六个氢原子，呈六角形排列，每个碳原子上都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子上有三个π电子，形成了一个共轭体系，使得苯分子具有很强的稳定性和反应活性。
苯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应等多种反应，是有机合成中的重要原料。
二、多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，最简单的多环芳烃是萘。
萘分子中有两个苯环结构，呈平面排列，分子中有十个碳原子和八个氢原子。
多环芳烃的稳定性和反应活性与单环芳烃相似，但由于分子结构的复杂性，多环芳烃的反应性更加多样化。
多环芳烃广泛存在于煤焦油、石油和煤矿等自然资源中，是环境污染和健康危害的重要来源。
三、杂环芳烃杂环芳烃是指分子中含有苯环结构以外的杂原子（如氮、氧、硫等）的化合物，最简单的杂环芳烃是吡啶。
吡啶分子中有一个苯环结构和一个氮原子，呈平面排列，分子中有五个碳原子和五个氢原子。
杂环芳烃的分子结构和化学性质与单环芳烃和多环芳烃有所不同，但同样具有广泛的应用价值。
杂环芳烃广泛存在于天然产物和药物中，是有机合成和药物研究中的重要原料。
总之，芳烃类化合物是有机化学中的重要研究对象，其分子结构和化学性质的多样性使得其具有广泛的应用价值。
在未来的研究中，我们需要深入探究芳烃类化合物的结构和性质，开发新的合成方法和应用领域，为人类的生产和生活带来更多的福利。
mah 单环芳烃
MAH（Monoaromatic Hydrocarbons）是指单环芳烃，也被称为单环芳香烃。
它们是由一个苯环或类似的结构组成的有机化合物。
常见的单环芳烃包括苯（Benzene）、甲苯（Toluene）、二甲苯（Xylene）等。
这些化合物具有一定的挥发性和溶解性，广泛应用于石油化工、化学制品、溶剂、涂料、清洁剂、塑料、橡胶等行业。
然而，单环芳烃也被认为是挥发性有机化合物（Volatile Organic Compounds，VOCs）之一，其在大气中的排放会对环境和人体健康造成潜在风险。
由于其毒性和污染性，对于单环芳烃的排放和使用需要进行控制和监管，以确保环境和人体的安全。
因此，在工业生产和使用中，应采取适当的防护和减排措施，如妥善处理和回收有机溶剂、选择低挥发性替代品、加强设备密封等，以减少单环芳烃的排放量，保护环境和健康。
单环芳烃的分类命名
3 3
CH3 COOH
OH
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 C6H5 CH3 CH3
CH3 CHCH CH2 H3C CH3
CH3
1，2，3– 2–甲基–4–苯基戊烷 1，2，4– 1 –丁烯 3–苯基– 或连三甲苯 偏三甲苯
1，3，5– 邻羟基苯甲酸 均三甲苯
三、单环芳烃的异构现象和命名
CH3 CH2CH3
简单结构，以烷基为取代基，苯为母体命名。
二元烷基苯：用邻、间和对表示取代基的相对位置。
一元烷基苯： CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯
CH3
乙苯
CH3
1，2– 或邻二甲苯
1，3– 间二甲苯
1பைடு நூலகம்4– 对二甲苯
三元烷基苯： 3个相同取代基，用连、偏和均 表示其相对位置。
讨 （1）写出符合分子式C9H12的各种异构体，并命名。 论
芳香烃
(aromatic hydrocarbons )
“芳香”即“芳香性”指比较稳定，难加成 和氧化，易取代的特性。芳香烃简称芳烃 , 具有芳香性。
单环芳烃 如苯、甲苯、苯乙烯 苯系芳烃 芳烃 多环芳烃 如联苯 稠环芳烃 如萘、蒽、菲
薁 非苯系芳烃 如环戊二烯负离子、
苯 的 结 构
sp2杂化 H 0.109nm 0.140nm C 0.140nm H C C H 120 。 H C C H C H
有机化学第七章 芳烃
H
H
H
H
H
H
可以解释：为什么苯分子特别稳定？ 为什么苯分子中碳碳键长完全等同？ 为什么邻位二取代物只有一种？
（b）分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子形成σ键后，苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六 个分子轨道，其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道，ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电 子填满三个成键轨道，反键轨道则是空的。
-络合物
（b）硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易 反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热 得到证明：
环己三烯氢化热=360kj/mol（假想值） 苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图：
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的 液态产物——煤焦油，其中含有大量芳烃化合物。 再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油
单环芳烃
+ +
CH3CH2CH2
_ AlX4
+
重排
+
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
更稳定
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6.5.2 亲电取代反应的定位规律
CH 3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
CH 3 NO 2
+
58％
CH 3
CH3 邻＋对
+
NO 2
4％
NO 2
38％
96％
间 4％
Cl
浓硫酸
+ HNO3 110℃
NO 2
(1)单环芳烃的命名
三元取代物
CH3 CH3 CH3
连三甲苯 （1,2,3-三甲苯）
CH3 CH3
CH3
CH3
H3 C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
（1,2,4-三甲苯） （1,3,5-三甲苯）
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如果苯环上三个取代基不同时，则以各取代基 的位次编号数值之和最小为原则来命名。
例如：
CH2 CH3
浓H2SO4 100℃
H3C
SO3H
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常用的磺化剂除浓硫酸、发烟硫酸外，还有三氧化 硫和氯磺酸等。例如，苯在四氯化碳溶液中与等摩尔 的氯磺酸作用，同样得到苯磺酸。
Hale Waihona Puke SO3H+ ClSO3H CCl4
+ HCl
若氯磺酸过量，则得到苯磺酰氯，这个反应叫做氯磺酰化反应。
SO2Cl
+ 2ClSO3H
H2O+ SO3H
+ SO3 H3+O
大学化学 之单环芳烃
H O
+
SO3
SO 3
－
H SO4
+ H 2S O 4
•常用的磺化剂还有三氧化硫和氯磺酸等.
例1
+ ClS O 3 H SO3H
+
HCl
例2
S O 2 Cl
+
2
ClS O 3 H
+
H 2S O 4 +
HCl
•该反应是在苯环上引入一个氯磺酸基(-SO2Cl),因此 叫做氯磺化反应.
甲苯比苯容易磺化，与浓硫酸在常温下就可以起反应， 主要产物是邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸。
• 煤焦油中含有大量的芳香族化合物,分馏煤焦油可得 各种馏分. • 苯及其同系物主要存在于低沸点馏分中(轻油). • 苯和甲苯等一部分轻油馏分未能立即冷凝成液体,仍 以气态被煤气带走,用重油洗涤煤气(吸收苯和甲苯), 再蒸馏取得苯和甲苯.
6.3.2 石油的芳构化
• 主要将轻汽油中含6~8个碳原子得烃类,在催化剂铂 或钯等存在下,于450~500℃进行脱氢,环化和异构化 等一系列复杂反应转变为芳烃(工业上称此过程为 铂重整).
2 苯的结构
价键理论
六个碳原子都是以sp2杂化， 六个碳碳σ键：sp2-sp2，
六个碳氢σ键：sp2-1s， 六个p轨道从侧面互相重叠形成 Π 6。
6
·
· ·
0.110nm
·
Π
6 6
120°
0.1397nm
· ·
苯的大π键 Π 6 。
6
3 苯的结构表示方法
广泛使用的是Kekulè 式。 也有用六边形加一个圆圈来表示，圆圈表示苯环中的π 电子云为一个整体。缺点是无法表示环上的p电子数，有 时甚至能造成误解。
(完整版)单环芳烃的命名
（二）苯分子结构的价键观点
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是 120°，碳碳键长都是0.139nm。图示如下：
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂 化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-Cσ键，组成一 个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢 原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-Hσ键。由于是 sp2杂化，所以键角都是120 °,所有碳原子和氢原子都在 同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道， 每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
萘
蒽
第一节 单环芳烃
Single Ring Aromatic Hydrocarbon
异构现象
1．烃基苯有烃基的异构
CH2CH2CH3
CH3 CH
CH3
2．二烃基苯有三种位置异构
例如：
R
R'
R
R'代苯有三种位置异构
例如：
R R''
R
对
R
R' R''
R''
R'
R'
一、命名
1．芳基的命名 芳基：从芳烃分子的芳环上去掉一个或几个氢原
目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。
三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
π络合物
σ络合物
有机化学--第八章芳烃
课件
20
(I)和(Ⅱ)是键长和键角完全相等的等价结构，贡献大， 故苯的极限结构通常用(I)和(Ⅱ)式表示。共振使苯的能 量比假想的1，3，5-环己三烯低149.4 kJ· mol-1，此即苯 的共振能或离域能，因此苯比较稳定。 由于共振的结果，苯分子中的碳碳键，既不是单键也
不是双键，而是介于两者之间，六个碳碳键完全相等，
课件
29
8.4.1取代反应
1.卤化
在三卤化铁等催化剂作用下，苯与卤素作用生成 卤(代)苯，此反应称为卤化反应。例如：
课件
30
对于不同的卤素，与苯环发生取代反应的活性次序
是：氟>氯>溴>碘。其中氟化反应很猛烈；碘化反应不
仅较慢，同时生成的碘化氢是还原剂，从而使反应成为 可逆反应，且以逆反应为主。因此氟化物和碘化物通常
课件
62
SO3因为极化使硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。磺 化反应是可逆的。在浓硫酸中，磺化反应机理可能如下：
课件
63
4.烷基化和酰基化反应的机理
①烷基化反应的机理 例如，用1-氯丙烷作烷基化试剂时,其反应机理如下：
sp2杂化轨道，分别与一个氢原 子的1s轨道相互交盖，构成六 个相同的碳氢σ 键。
课件
14
这六个碳原子和六个氢
原于是共平面的。每一个碳
原子剩下的一个p轨道，其 对称轴垂直于这个平面，彼
此相互平行，并于两侧相互
交盖，形成一个闭合的π轨 道，如图 (Ⅱ)所示。
课件
15
这样处于该 π 轨道中的 π
电子能够高度离域，使π电子
第八章 芳烃 芳香性
一般把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。芳烃是 芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃。
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第六章单环芳烃一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸NO2NO2NO2BrC2H5C2H5C2H5OHCOOH5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸CH3NO2NO2NO2OHIClCH2ClNO2NO2SO3H三、命名下列化合物。
C2H5C(CH3)3CH3Cl NO2CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇3SO 2ClCOOHNO 2NO 2C 12H 25SO 3Na CH 3苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯四、 用化学方法区别各组化合物。
1.解：环己烷 环己烯 苯CH 2CH 3CH=CH 2CCH2,解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3BrNO 2BrNO 2NHC OC H 3NO 2NO 2NHC OC H 3C 2H 5NO 2NO 2C 2H 53,C 6H 5C 2H 54,C 6H 5COOH5,O-C 6H 4(OH)COOH6,P-CH 3C 6H 4COOHCOOHNO 2COOHOHCOOHOHNO 2NO 2NO 2CH 3COOHOCH 37.m -C 6H 4(OCH 3)28.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)BrOCH 3OCH 3NO 2OCH 3NO 2NO 2COOHNO 2OHBr OHBrHOOH10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚CH 3NO 2OHOHCH 3NO 2OHCH 3NO 2CH 3CH 3OH OHCH 3NO 2NO 2NO2OH五、 完成下列反应式。
1,+CH 3AlCl CH 323SO 2ClCH3+AlCl CH 3CH 2CH 2ClCH(CH 3)2KMnO 4,H 2SO 4COOH2,CH 3Cl 2/hvCH 2ClAlCl 3CH 23,4,C 2H 5+3H 2PtC 2H 5七、指出下列反应中的错误。
3223CH 2CH 2C H 31,CH 2CH 2C Cl 2,hvH 2Cl3223Cl 2,hvCH(CH 3)2C CH 3CH 3Cl 2,NO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO CH 2COOHNO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO COOH3,COCH 3CH 3CH 2Cl,AlCl 3CH 2CH 3COCH 3Cl ,FeCOCH 3CHCH 33CH 3CH 2Cl,AlCl3CH 2COCH 32CH 3COCH 3CH 2CH 3Cl+八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
1，苯，甲苯，间二间苯，对二甲苯CH3NO 2ClCH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3CH 3BrCOOHCH 3COOHCOOHClNO 2ClNO 2NO 2>>>>>>>>>>>九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1，甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸Br NO 2CH 3CH 3CH 3Br 2FeBr+CH 3Br+HNO 3H 2SO 4CH 3BrNO 2KMnO 4,H +COOHBrCH 3BrBrKMnO ,H +COOHHNO 3,H 2SO 4COOH BrNO 2BrCH 3CH 3NO 2Br 2,FeNO 2BrNO 2COOH[O]CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOH[O]HNO OCH 3OCH 3324NO 22Br ,FeOCH 3BrBrNO 25，对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸CH 3CH3NO 2NO 2COOH[O]CH 3324CH 3COOHCH 3Cl,AlCl 3CH 3COOHCOOHCl[O]Cl 2,Fe十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
1,ClCH2ClCH 3Cl ,FeCH 3Cl2ClCH 2Cl2,CCH 3H;;253CH 2CH 3Cl ,hvCHCH 3ClAlCl 3CCH 3HCH 3CH 2CH 33,CH 3+HCHOCH 3CH 2ClCH 33CH 3CH 2CH 3,4CH 2CH 2CH3CH CH COCl,AlCl 3COCH 2CH 3Zn -Hg,HClCH 2CH 2CH 35,C O+COO CO AlCl COCCH 2CH 2COOHCH 2CH 2CH 2COOHH 2SO 4C Zn Hg,HCl十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
1.C 8H 10KMnO 24COOHCH 2CH 32.C 8H 10KMnO 24COOHCOOH3CH 33.C 8H 10CH 3H 3C4.C 9H 12[O]COOHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2or5.C 9H 12[O]COOHCOOHCH 3CH 2CH 36.C 9H 12[O]COOHCOOHHOOCH 3CCH 3CH 3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
1.2.3.BrBrBrBrBr BrBrBr BrBrBrBr Br BrBrNO 2Br Br BrBr BrBrBr BrNO 2BrBr NO 2NO 2NO 2NO 2HNO H 2SO 4HNOH 2SO 4HNO H 2SO 4BrBrBrBrBrBrBrBr十三、某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。
化合物A 催化加氢得到化合物B （C 9H 12）。
将化合物B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C （C 8H 6O 4）将化合物C 加热得到化合物D(C 8H 4O 3),若将化合物A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E 催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E 的构造式及各步反应式： 解：A:B:C:C CH 3CHC CH 3CH C 2H 5CH 3C CH 3CHH 2,CatC 2H 5CH 3C CH 3CCu RedCuClCOOHCOOHC 2H 5CH 3KMnO ,H +COOH COOHCOCOOCOOH2COCOO D:E:+CH 2=CHCH=CH2CH 3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？1.CH 3C=CH H H C=CH 2andCH 3C=CH H C=CH 22.O O O andO +-............................3.HH H H HHand++4.CH 3CH 3CH 3C=CH 2OHOand解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3+++--从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2+++++OCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2N+++++OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3HNO2OCH 3H NO 2++++OCH 3H NO 2+OCH 3HO 2N+。