1,4-二甲苯--对二甲苯
化学名词(石油化学)
1、石脑油：简称NAP ，又称粗汽油,是石油轻质馏分的泛称。
由原油蒸馏或石油二次加工而得。
主要成分为烷烃的C 4～C 6。
主要用途：可分离出汽油、苯、煤油、沥青等多种有机原料。
是裂解制取乙烯、丙烯，催化重整制取苯，甲苯，二甲苯的重要原料。
2、苯:分子式C 6H 6，结构式。
苯是最简单的芳香烃。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
3、甲苯:分子式C 7H 8，结构式，是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体，简称MB 。
甲苯是芳香烃的一种，是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。
同时它也是汽油的一个组成成分。
4、二甲苯：又称1,2-二甲苯，分子式C 6H 4(CH 3)2，简称DMB 。
为无色透明液体，有邻、间、对三种异构体。
由芳烃联合装置的重整液、加氢汽油分馏以及甲苯歧化得到混合二甲苯。
在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物。
广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。
5、对二甲苯：又称1,4-二甲苯，分子式C 8H 10，结构式，是苯的衍生物，重要的化工原料，简称PX 。
混合二甲苯经吸附分离制取可得到对二甲苯。
主要用于制造对苯二甲酸，可用于化工及制药工业等。
也是用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的重要中间体。
PET 纤维又称聚酯纤维或涤纶纤维，是一种常用的化学合成纤维。
—CH 3—CH 3CH 3—6、乙烯：乙烯是由两个碳原子和四个氢原子组成的化合物，分子式为C 2H 4，结构式。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料、合成乙醇的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等。
7、聚乙烯：是乙烯经聚合制得的一种热塑性树脂简称，结构式，简称PE 。
聚乙烯为白色蜡状半透明材料，柔而韧，比水轻，无毒，具有优越的介电性能。
PX是什么？
2、PX是否有毒?ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
苯是一种毒性很强的物质，在涂料、服装等日常 生活用品中存在，是危害人类健康的主要化学物质。 客观上讲，对二甲苯有毒，但毒性要比苯和甲苯小很 多。 目前对其毒性国际上存在争议。一方观点认为， PX有毒，是一种危险化学品，对胎儿有极高致畸形 率，其蒸气与空气能形成爆炸性混合物。另一方认为， PX属低毒物质，缺乏对人体致癌性证据。 根据联合国世界卫生组织推荐的外来化合物急性 毒性分级标准和我国的《急性毒性试验》B15193.32003)，PX属于低毒物质。
关于PX你了解多少？
争论之前，不妨先看以下10个问题？
1、PX是什么?
原油开采出来后，主要变成三类产品： 一部分是做了汽油、煤油、柴油，一部分 做乙烯，还有一类就是芳烃类产品。PX 即属于芳烃类。PX是英文p-xylene的简 写，中文名是1、4-二甲苯，别名对二甲 苯，无色透明液体，有类似甲苯的气味。
6、PX低毒=项目没有风险?
“我们不能单独以看待二甲苯有没有毒性，来确 定它是一种危险的化学品，首先它是有刺激性的，另 外它也是一种易燃品。虽然世界卫生组织还没有特别 强的证据来证明它能够致癌，但是PX本身的性质和 危险性不能等同于整个PX项目的环境风险，因为项 目本身涉及到的化学品不止PX，还有其他一些危险 化学品，它们应该全部被考虑在建设这个项目的时候 的环境风险中。”——绿色和平组织污染防治项目资深主任马天杰 据悉，大连PX项目除了生产对二甲苯外，每年 还同时生产10万吨邻二甲苯、10万吨液化气、6亿立 方氢气、10万吨6#溶剂油、10万吨120#溶剂油、40 万吨甲苯、20万吨抽余油等多种产品。
10、px项目近年来为什么越来越多?
2009年，国内PX产能达到每年725万吨，实际产 量约为480万吨，而当年市场表观消费量约为817万 吨。2010年，国内市场的PX表观消费量已经超过 900万吨，尽管近年来PX自给率不断提高，市场需求 缺口依然明显。这个缺口产生了丰厚的利润，引得国 内不断发展PX。——中国国际工程咨询公司石化轻 纺发展部石化化工处处长郭琛 PX的生产大国和地区有美国、中国大陆、欧盟、 日本、韩国、新加坡、台湾等地。我国每年需要大量 从海外进口PX，进口的数量占据了中国市场PX使用 量的四成，由于国内PX产量不足，我国被迫接受日 韩等国企业在PX上的高价。
有机化合物的命名规则总结
化合物 官 能 团 类别 名称 结 构 烯烃
碳-碳 双键
C C
化合物 官 能 团 类别 名称 结 构 醛和 羰基 酮 羧酸 羧基 硫醇 胺 酯
羧酸衍生物
C
O
O
OH
炔烃 碳-碳 三键 卤代物 卤素
醇和酚 醚
C
C
C
-X 羟基 -OH 醚键 -C-O-C-
巯基 氨基 酯基 酰基
-SH -NH2 -COOR
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵
有机化合物的命名
如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为‚R‖；反 之，其构型‚S‖。 若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为‚S‖；反之， 其构型‚R‖。
-CHO -OH -SO H -NO 3 2 COCH COOH CH CH -SO3H 3 2 3 CH3 -C- CH2 CHCH3 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 CH OH 硝基苯 甲苯 3 CH3 COOH CH2CH3 -SO3H COCH -OH 3 OCH3 COCH3 CH3 -C- CH2 CHCH3 CH3 OH CH3 -CH -OH3
2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷
CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH = CH2
4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯
5-甲基-3-庚烯
2-十四炔
CH3 CH3 CH3C=CHCHCHCH2CH2CH3 CH = CH2
CH3CH=CHCHCH2CH=CH2 CH = CH2
苯酚
邻甲基苯酚
对甲基苯酚
大学有机 -芳烃
1）分子必须是环状的和平面的 ； 2）构成环的原子必须都是sp2杂化原子，它们 能形成一个离域的电子体系 ； 3）π电子数为4n+2，其中n为自然整数 。
环己三烯 (假设) 151 氢化热 苯 359 环己烯 208 119.7
苯的氢化热比假设的环己三烯要低151kJ/mol。说明苯 很稳定(能量愈低愈稳定)。
三、化学性质
（一） 苯环上的亲电取代反应 1、反应机理
H + E Nu
+
-
E + H Nu
H E+
H + E
+
H E
+
H E
+
H E
OMe CHO
NO2
OH
3） 两个间位定位基，一般反应条件高，收率低；
NO2
O2N
NO2
NO2
四、定位规律在合成中的应用
NO2
Cl
A）硝化、氯代
•
B）氯代、硝化
CH3
COOH
A）硝化、氧化 B）氧化、硝化
NO2
•
COCH3
A）硝化、乙酰化
NO2
B）乙酰化、硝化
•
三、苯的加成和氧化反应
（一）苯的加成反应 (不易进行）
+
R－O
H H2SO4 65℃
+
H
-H2O
R+
+ (CH3)2CHOH
CH(CH3)2
R－CH=CH2 + H+
+
RCHCH3
CH3 CH2CH3
+
CH3CH2CH=CH2
H2SO4
CH
对二甲苯
对二甲苯【中文名称】对二甲苯；1，4-二甲苯【英文名称】p-xylene【结构或分子式】苯环C原子以sp2杂化轨道形成σ键，其它C原子以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】106.17【密度】0.861【熔点（℃）】13.2【沸点（℃）】138.5【闪点（℃）】29；25（闭式）【粘度mPa·s（20℃）】0.648（20℃）【折射率】1.49575【性状】无色透明液体，有芳香气味，有毒！【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇和乙醚。
【用途】主要用于有机合成和溶剂。
【制备或来源】由分馏煤焦油的轻油部分或催化重整轻油经分馏，或由甲苯经歧化而成。
一、名称：对二甲苯( P-Xylene )二、成分辨识资料纯物质：中英文名称：对二甲苯( P-Xylene )同义名称：BENZENE，1,4-DIMETHYL-；P-DIMETHYLBENZENE；1,4-DIMETHYLBENZENE；P-METHYLTOLUENE；4-METHYLTOLUENE；1,4-XYLENE；UN 1307；OHS 17940。
危害物质成分(成分百分比) ：100三、危害辨识资料健康危害效应：• 眼睛：视力模糊。
• 皮肤：皮疹。
• 吸入：吸入引起麻刺感觉、月经失调、生殖效应、抽筋。
• 食入：生殖效应。
环境影响：无此有效资料物理性及化学性危害：其蒸气和液体易燃。
流动、搅动等会产生静电荷。
蒸气可造成瞬间火花。
特殊危害：若吸入会危害人体，刺激呼吸道、皮肤与眼睛，中枢神经抑制。
主要症状：• 眼睛：引起刺激眼睛、流泪。
• 皮肤：引起刺激、水泡。
• 吸入：引起刺激、低体温、耳鸣、反胃、呕吐、胃痛、头痛、困倦、酒醉徵状、肺部充血、肝脏受损、肾脏受损、昏迷。
• 食入：消化失调、酒醉徵状、肺部充血、肝脏受损、肾脏受损。
物品危害分类：3（易燃液体）四、急救措施不同暴露途径之急救方法：˙吸入：当能够安全进入灾区时，将人员从暴露区移到新鲜空气处。
1,4-二甲苯的危险、有害因素识别表
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食品及食品添加剂等混装混运。严禁用木船、水泥船散装运输。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输前应先检查包装容器是否完整、密封。运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
LD50（经皮）：无资料；
LC50（吸入）：19.758mg/L（大鼠）。
致癌性IARC：未列入；
NTP：未列入。
健康危害
吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。意外食入本品可能对个体健康有害。皮肤直接接触可造成皮肤刺激。通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
少量泄漏时，可采用干砂或惰性吸附材料吸收泄漏物，大量泄漏时需筑堤控制。附着物或收集物应存放在合适的密闭容器中，并根据当地相关法律法规废弃处置。清除所有点火源，并采用防火花工具和防暴设备。
储
运
避免吸入蒸气。只能使用不产生火花的工具。为防止静电释放引起的蒸气着火，设备上所有金属部件都要接地。使用防爆设备。在通风良好处进行操作。穿戴合适的个人防护用具。避免接触皮肤和进入眼睛。远离热源、火花、明火和热表面。采取措施防止静电积累。
1，4-二甲苯的危险、有害因素识别表
标
识
中文名称：1，4-二甲苯，对二甲苯
英文名：1，4-xylene|m-xylene
分子式：C8H10
相对分子质量：106.167
二甲苯理化性质表
燃
烧
爆
炸
危
险
性
避免接触的条件：
燃烧性：
易燃
建规火险分级：
甲
闪点(℃)：
25
自燃温度(℃)：
525
爆炸下限(V%)：
1．1
爆炸上限(V%)：
7．0
危险特性：
其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。流速过快，容易产生和积聚静电。
眼睛接触：
立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：
误服者给充分漱口、饮水，尽快洗胃。就医。
防
护
措
施
工程控制：
生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：
空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
毒
性
危
害
接触限值：
中国MAC：100mg／m3苏联MAC：50mg／m3美国TWA：OSHA 100ppm，434mg／m3；ACGIH 100ppm，434mg／m3美国STEL：ACGIH 150ppm，651mg／m3
侵入途径：
吸入食入经皮吸收
毒性：
属低毒类LD50：5000mg／kg(大鼠经口) LC50：4550ppm 4小时(大鼠吸入)
作为合成聚酯纤维、树脂、涂料、染料和农药等的原料。
熔点：
13．3
沸点：
138．4
有机化学 芳香烃
C O + CO2 C O + H2O
3、加成反应
+ 3 H2 Ni
高温、高压
Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl H Cl
hν +
3 Cl2
6.6.6.
芳香性：易取代、难加成、难氧化
4.4 苯环上取代基的定位规律
H 2SO4 （浓）
+ NO2
HNO3（浓）
NO2 NO2
50～55℃
400~500℃，空气
3、加成反应
Na + C2H5OH H2 , Ni
加温，加压
4.6
非苯芳烃及休克尔规则
(4n+2)
–
+
H
H
H
+ H
H
+
H+
‥ _
H
H
_
H
H
＊芳香性离子
+ H
‥
_
H
关于芳香性的含义小结：
1、环的平面结构，形成环状大π键。 2、π电子总数符合 4n+2 规则。
作业：
4.3
A B A
+
+
B
H
Ａ＋
A ＋ ≡
H +
A
A
－H＋
+
H
+
反应的能量变化曲线:
2、氧化反应
燃烧：
+ O2
点燃
CO2
+
H2O
侧链的氧化：
CH3 KMnO4+H2SO4 COOH
R
KMnO4+H2SO4
COOH
C(CH3)3
大学有机化学第四章 环烃
目前有关苯的结构还没有更好的表达方式, 一般沿用的有： 或
物理性质 (physical property) 多数是无色有芳香味的液体，易挥发，蒸汽有毒（也 有的芳香烃很臭！）。相对密度小于1，不溶于水，能溶 于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。 化学性质 (chemical property) 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加 成，难氧化）。 1．取代反应 （1）卤代
3. 二元取代物的定位效应 1）原有取代基定位效应一致，第三个取代基进入它们 共同确定的位置。
CH3 (>99%)
COOH
COOH Br
NO2
(100%)
SO3H
(80%)
(20%)
2）两个取代基定位效应相矛盾，由基团致活能力顺序 判断第三个基团取代的位置。
①.两个基团不同类，定位效应受邻对位取代基控制。
HONO2 + HOSO2OH
[H2O+-NO2] + SO4H - H2 O NO2
H
- H+
+ NO2 π络合物 H+ + SO4H
NO2 σ络合物
NO2
NO2
H2SO4
3．磺化
2 H2SO4
O
SO3
S
O
δ
+ H3O+ + HSO4
H
+
δ
H+
SO3H
O
SO3
苯环上取代基的定位规律（定位效应或称取向效应）
X X X
缺点：3.
一般单、双键的键长分别为 ： 0.154nm 和0 .134 nm而实际苯分子是一个正六边 形构型，且碳碳间键长完全相等，均为 0 .139nm （介于一般单、双键键长之间）
对二甲苯(PX)生产工艺及其危险性
对二甲苯（PX）生产工艺及其危险性对二甲苯是一种重要的基础有机化工原料。
以混合二甲苯为原料，选取美国环球油品公司（UOP）生产技术，简单介绍了对二甲苯的主要生产工艺技术流程。
从对二甲苯生产工艺各阶段、开停车、检维修等方面对对二甲苯生产中的危险性进行了分析，有助于提高工艺安全生产水平和企业安全管理，促进企业安全生产。
标签：对二甲苯；生产工艺；危险性；安全生产对二甲苯（PX）是现代工业生产中的一种重要的基础有机化工原料，主要作为对二甲苯（PTA）、对苯二甲酸二甲酯（DMT）等的原料使用，从而用来生产聚酯材料。
不仅如此，对二甲苯还在涂料、医药、香料、杀虫剂以及油墨等的生产行业也有广泛的应用，具有很好的应用前景。
由此可见，对二甲苯在已成为化工生产中不可或缺的原料，与我们的生活息息相关。
但近年来，随着我国下游产品（比如PTA）的生产量快速增产，对其的需求量也大幅提高，而由于种种原因，我国的PX产量已远不能满足于现有需求量，只能依靠进口来维持生产。
1对二甲苯生产工艺技术现在全球美国环球油品公司（UOP）和法国Axens公司拥有整套且比较成熟的对二甲苯生产工艺技术，2011年我国拥有了自主知识产权的对二甲苯整套生产技术。
其中UOP是世界领先的芳烃生产工艺技术供应商，截至2014年，UOP 已经为100多套联合成套装置和700多套单独芳烃生产工艺装置发布了许可。
本文主要以混合二甲苯为原料，装置采用无歧化流程，即由二甲苯精馏、异构化、产品分离三个单元组成。
其中二甲苯精馏是通过精馏除去混合二甲苯原料中除二甲苯之外的其它组分；异构化是将精馏后二甲苯中的1，2-二甲苯（邻二甲苯）、1，3-二甲苯（间二甲苯）和乙苯转化为1，4-二甲苯（对二甲苯），最大限度地生产需要的PTA原料；PTA原料分离是将异构化产物中的1，4-二甲苯与反应后还存在的1，2-二甲苯和1，3-二甲苯等进一步分离，从而得到纯度符合要求的1，4-二甲苯。
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3、1,4-二甲苯
3.1标识
别名：对二甲苯，1,4-二甲基苯
分子式：C6H4（CH3）2相对分子量：106.2
3.2危规分类及编号
易燃液体。
GB3.3类 33535 UN.No.：1307
3.3规格、用途
规格：工业级，含量≥优级品99.2%，一级品99%，试剂级，化学纯，相对密度0.860～0.862。
用途：用作聚酯（涤纶）纤维、树脂、涂料、染料和农药的原料。
通用试剂。
3.4 物理性质
无色液体。
相对温度：0.853（25℃）。
熔点13.3℃。
沸点138.8℃。
折射率1.493（25℃）。
临界温度343.0℃，临界压力3.52×106Pa，蒸气压1333Pa（27.3℃）。
蒸气相对密度3.66。
不溶于水。
能与醇、醚和其他有机溶剂混溶。
3.5 危险特性
易燃。
闪点：25℃。
自燃点529℃。
蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限：1.1%～6.6%。
遇高热、明火、氧化剂有引起燃烧的危险。
蒸气比空气重，能扩散相当远，遇到火源会引起回燃。
有毒。
吸入高浓度蒸气能产生眩晕、头痛、恶心、神志不清等症状。
蒸气与液体能刺激眼睛和黏膜，并可经皮肤吸收。
3.6应急措施
消防方法：用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土灭火，小面积可用雾状水扑救；用水保持火场中容器冷却。
健康危害及急救措施：对眼睛及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经
系统有麻醉作用。
急救：应使吸入蒸气的患者脱离污染区，安置休息并保暖；眼睛受刺激用水冲洗，溅入眼内的严重者须就医治疗；皮肤接触先用水冲洗，再用肥皂彻底洗涤；误服立即漱口，急送医院救治。
3.7储运须知
包装标志：易燃液体。
包装方法：（Ⅲ）类，玻璃瓶外木箱或钙塑箱加固，内衬垫料或铁桶装。
储运条件：储存于阴凉、干燥、通风的仓间内，远离高热、明火，避免阳光直射；与氧化剂隔离储运；搬运时轻装轻卸，防止容器受损。
泄漏处理：首先切断一切火源，戴好防毒面具与手套；用砂土吸收，倒至空旷地方掩埋；被污染地面进行通风，蒸发残余液体并排除蒸气；大面积泄漏周围应设雾状水幕抑爆。