化学选修五.醇和酚(知识点+配套例题)值得拥有

A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)3CCH2OH
变式应用
5．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去 氢氧化)反应的是( )
A．
CH2OH
B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH
答案：D
6．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简 式如下：
第一节 醇和酚（课时一）
归纳总结
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的 碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合 物称为酚。 OH OH
CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 OH 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 CH3
判断下列物质中不属于醇类的是： A. C2H5OH D. CH2OH B. C3H7OH E. CH2 - OH CH2 - OH C.
2
△
△
醇的结构及性质
乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键 的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
答案：C
变式应用
1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危 及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘 醇的叙述正确的是( ) A．不能发生消去反应
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( ) 答案：D A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气 (标准状况) D．1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最 多消耗240 g溴
第一节 醇和酚（课时二）
为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、 钠，反应装置见下图，请回答下列问题：
学生甲得到一组实验数据：
乙醇的物质的量 0.10 mol
氢气的体积(标准状况) 1.12 L
根据以上数据推断乙醇的结构应为________(用Ⅰ或Ⅱ表示)，理由为
_______________________________________。
考点五：乙醇
一、乙醇的结构 从乙烷分子中的 1 个 H 原子被 —OH （羟基）取代衍变成乙醇
分子式 结构式 H H H—C—C—O—H H H 结构简式 官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH （羟基）
考点五：乙醇
球棒模型
比例模型
考点五：乙醇
二、乙醇的化学性质 1.取代反应: （1）与金属Na的取代 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠 （2） 分子间取代 CH3CH2O H+HO CH2CH3 浓硫酸
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl —OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
—ONa —OH + CO2 + H2O + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 + NaHCO3
练习：
写出C4H10O
考点四：醇的物理性质
(1) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远
高于 烷烃；
(2) 饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐 渐 升高 ；
(3)甲醇、 乙醇、 丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶。
对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲醇 乙烷 乙醇 结构简式 CH3OH C2H6 C2H5OH 相对分子质量 32 30 46 沸点/℃ 64.7 -88.6 78.5
叫氢键。（分子间形成了氢键）
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的
沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高
于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得
分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小
考点一：苯酚的结构
OH
C6H6O 分子式 或 C6H5OH
结构简式
比例模型
球棍模型
考点一：苯酚的结构
结构式
O H H C H C
C
C
C H C H
注意：苯酚所有原 子不一定都在同一 个平面。
H 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性 质
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [药物组成]本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。 [作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 色泽变红 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
丙烷
丙醇
C3H8
C3H7OH
44
60
-42.1
97.2
丁烷
C4H10
58
-0.5
结论:
相对分子质量相近的醇和烷烃, 醇的沸点远远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R O R O
R O
H
H
O R
H
H
O R
H
H
O
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
考点二：醇的命名
羟基
羟基
羟基
写出下列醇的名称
① CH3
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
②
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2—CH3
考点三：醇的同分异构
醇类的同分异构体可有： • （1）碳链异构、 • （2）羟基的位置异构， • （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团异构
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
注 意 事 项：
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
注 意 事 项：
7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
考点五：乙醇
3.氧化反应:
（1）燃烧： （2）催化氧化：
2CH3CH2OH + O2
OH
F. CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
考点一：醇的分类 1.所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基
考点一：醇的分类 2.根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
Cu或Ag
△
2CH3CHO+2H2O
条件： Cu或Ag作催化剂同时加热
考点五：乙醇
（3）强氧化剂氧化
• 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生 成乙酸。氧化过程可分为两步：
氧化
氧化
CH3CH2OH乙醇源自CH3CH O乙醛
CH3COOH
乙酸
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
△ 2CuO，① 2Cu＋O2 =====
CuO＋CH3CH2OH
△
CH2CHO＋Cu＋H2O。②
将①＋②×2可得总反应式：
2CH3CH2OH＋O2
△
Cu
2CH3CHO＋2H2O。
催化氧化反应规律
醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合
外来的氧原子生成水，而形成了
C=O。
如 2CH3CH2OH＋O2― ― →2CH3—CHO＋2H2O。 Cu/Ag (1)形如 RCH2OH 的醇，被催化氧化生成醛。 如 R—CH2OH― ― → R — CHO 。 Cu、O
考点三：苯酚的化学性质
1、苯酚的弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH 溶液发生中和反应。
考点三：苯酚的化学性质
【思考】乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？
苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H+,显酸性。
考点三：苯酚的化学性质
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
答案：B
2．(双选)下列醇类物质中不能发生消去反应的是( A．甲醇 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．1丁醇 答案：AC
)
醇与活泼金属反应规律
经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现 象，推测乙醇结构可能是下图中两种之一：