高考化学一轮总复习 第3节 醇和酚(选修5)

mol×160 g·mol－1＝480 g。
【答案】 D
考向 2 书写醇的性质反应方程式 2 ． (1)(2013·江 苏 高 考 改 编 ) 写 出 由 B( 结 构 简 式 为
)―O2△―/C→uC 的化学方程式为______________。 (2)(2015·福州模拟)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物
【答案】 CE BD
3．分子式为 C4H10O 的醇有四种，其中能发生催化氧化 生成醛的醇结构简式为__________________________；能发 生催化氧化生成酮的醇结构简式为______________；不能发 生催化氧化的醇结构简式为__________________。
1．2 个概念： 醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2．7 个化学方程式： (1)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。 (2)CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4CH2===CH2↑＋H2O。 (3)C2H5OH＋HBr―△―→C2H5Br＋H2O。
【例1】 (2014·四川高考改编)A是一种有机合成中间
体，其结构简式为： 成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
A的合
R、R′代表烃基。 D的结构简式为________， 请写出反应⑧的方程式_______________________。
【解析】 由B的分子式可知B为乙醇，结构简式为 CH3CH2OH，反应①为醇与HBr的取代反应；E与 C2H5MgBr反应，则E为酯，D为酸，D为C经过两步氧化反 应制得，则C为乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，故 D为乙二酸，其结构简式为HOOCCOOH，E为1分子乙二酸 与2分子甲醇发生酯化反应所得产物，故E的结构简式为 H3COOCCOOCH3，
[递进训练]
1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)含—OH 的有机物均为醇类。( ) (2)苯酚与碱反应，但不与 Na2CO3 溶液反应。( ) (3)苯酚在水中能电离出 H＋，苯酚属于酸。( ) 【答案】 (1)× (2)× (3)×
2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中， 属于醇类的是________，属于酚类的是________。
③与碱的反应 苯酚的浑浊液中加入―Na―O→H溶液液体变澄清再通――入→CO2
溶液又变浑浊 该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验 苯酚的存在。
考点一 醇类催化氧化和消去反应规律 1.醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的 氢原子个数有关。
2．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应， 生成不饱和键。表示为：
【特别提醒】 1醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应 的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 2一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原 子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
类比原题中的“已知”可知反应⑥生成的 G 的结构简式
为
，G 经水解反应⑦生成
的 H 的结构简式为 去反应⑧后生成 A。
，H 经消
【答案】 (1)HOOC—COOH
【误区警示】 乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，容易被忽视。
[考向跟踪] 考向 1 由结构简式推断醇的性质 1．(2015·安庆模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为 香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错．误．的是( ) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯 烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧 气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最 多消耗240 g溴
【解析】 A．橙花醇分子中含有CH2、CH3等，可发
2CH3CHO＋2H2O
浓硫 酸，170
℃ 浓硫 酸，140 ℃
CH3CO OH (浓 硫酸、
△)
②④ ①② ①
消去
取代
取代 (酯 化)
CH3CH2OH浓―17硫―0 ℃→酸 CH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸 C2H5—O—C2H5＋H2O
CH3CH2OH＋ 浓硫酸
CH3COOH △
CH3COOC2H5＋H2O
4.几种常见的醇
知识点二 苯酚 1．组成与结构
分子式为 C6H6O，结构简式为 结构特点：苯环与羟基直接相连。
或 C6H5OH，
2．物理性质
3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 电离方程式为 C6H5OH C6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭 酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应 与 Na 反应的化学方程式为：
第三节 醇和酚
[考纲展示] 1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特 点、性质及与其他物质的联系。2.了解官能团的概念，并能 列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分 子中基团之间存在的相互影响。
[主干梳理]
知识点一 醇 1．醇及其分类 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和 一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或R—OH。
2．醇类物理性质的变化规律
3．醇类的化学性质(以乙醇为例)
条件
断键 位置
Na
①
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr，△ ②
O2(Cu)， △
①③
反应 类型
化学方程式
取代 氧化
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa
＋H2↑ CH3CH2OH＋ HBr―△―→ CH3CH2Br
＋H2O
2CH3CH2OH＋O2―C△―u→
生取代反应，含有
键，能发生加成反应。B.据消
去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一
个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式
C15H26O，可知1 mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21 mol，
标准状况下的体积为470.4 L。D.1 mol橙花醇分子中含有3
mol
，故能与3 mol Br2发生加成反应，其质量为3