旋光异构问题与思考解答及习题答案
生物化学(第三版)课后习题详细解答
生物化学（第三版）课后习题详细解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
王全瑞主编《有机化学》习题及思考题答案
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。
以乙醚为例：O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-丙基己烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式 命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl •链增长：Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止：Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷 （2）1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 （4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 （5）1-甲基-3-环戊基环己烷 （6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 （8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10） （11） （12） （13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 3C 2H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是： 化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴 水褪 色褪 色无变化无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)(DOC)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
旋光异构问题与思考解答及习题答案
第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
（1）计算蔗糖的比旋光度。
（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？[解] （1）[α]20D = = = ＋︒5.66（水）（2）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。
）（3）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。
）问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是-315°？[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。
（4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2）（3） （4）（5）（6）[解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。
（4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出：（1）（2） （3） （4）[解]（1）（2） （3） （4）CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
旋光异构习题难
第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。
3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。
4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。
5. 了解外消旋体拆分的一般方法。
6. 了解亲电加成反应的立体化学。
Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。
2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。
旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。
比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。
比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。
二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。
具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。
2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。
3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。
对称面和对称中心统称对称因素。
不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。
4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。
第五章 旋光异构体
习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。
P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体：对映体的等量混合物。
p77I 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。
P81 J 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。
K 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。
P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R 构型；若呈反时针方向，则该分子为S 构型。
P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。
N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d ”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。
5.2 下列物体哪些是有手性的？A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：A 产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。
C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S ）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。
第五章旋光异构（习题及答案）
第五章 旋光异构（习题和答案）编辑：刘立增 2009.11.26一、给出下列化合物名称：1．CCH CH H CH 32H 2； 2.CH 2ClH3； 3. Cl 3CHCH 2Br(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷4. ；5. ；6. CH 3CHO HC 3H 7(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛7. ClCH 3BrC 2H 5HH ； 8.CHCH 2Br C 2H 5H ；(2S ,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯二、由名称写出结构：1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷C 6H 5CH 3H ClCH 3CHC C 2H 5HCH 3Br C 2H 5H4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题：1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.CH 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.Cl c.. CH 3CH 3Br H OH H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. CN CH 3H HOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a. CH 3Cl C 2H 5NCb. Br HCH 2CH 3C 3H 7c.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,c ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. Cl HCH 2CH 3CH CH 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd. CH 3HHOCHO ；答：b,c6．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.CH 3HCH 2CH 3Br b. Cl HCH 2CH 3CHCH 2c. COOH CH 3Br HOd.HCOOHH 2NCH 2OH ；答：a,c ；7．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？(A)COOHOH CH 2H H 2N(B) COOH OH NH 2CH 2H(C)COOH OH NH 2CH 2H(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
生物化学(第三版)课后习题详细解答
生物化学（第三版）课后习题详细解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
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第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
（1）计算蔗糖的比旋光度。
（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？[解] （1）[α]20D = = = ＋︒5.66（水）（2）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。
）（3）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。
）问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是-315°？[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。
（4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2）（3） （4）（5）（6）[解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。
（4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出：（1）（2） （3） （4）[解]（1）（2） （3） （4）CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
如果一个2-甲基-1-氯丁烷样品（不含其它物质）的比旋光度为+0.82°，（1）这个样品的旋光纯度是多少？（2）这个样品中左旋体和右旋体的百分比是多少？[解] （1）旋光纯度指测得的比旋光度与其最大值（纯物质的比旋光度）之比，所以为50％。
（2）左旋体占25％，右旋体占75％（即由50％的外消旋体和50％的右旋体组成）。
问题与思考5-7 将乳酸的一个费歇尔投影式离开纸平面翻转过来，按照费歇尔投影式的投影规则，它与翻转前的投影式是什么关系？若在纸平面上旋转90°，它与旋转前的投影式又是什么关系？[解]S －乳酸 R －乳酸 S －乳酸根据费歇尔投影式“横前竖后”的投影规则，无论是翻转还是在纸平面上旋转90°，得到的投影式与原投影式都是对映体的关系。
问题与思考5-8 判断（1）与其它投影式的关系。
（1） （2） （3） （4） （5）（6）[解]（1）与（5）相同，与（2）、（3）、（4）、（6）为对映体。
问题与思考5-9 用D 、L 标记法标记下列化合物的构型： （1） （2） （3） （4）[解] （1）D-构型 （2）L-构型 （3）D-构型 （4）L-构型问题与思考5-10 用R 、S 标记法标记下列化合物的构型，并命名：（1） （2）（3） （4）[解] （1）R-2-氯戊烷 （2）R-1-溴-1-碘乙烷 （3）R-3-溴-1-丁烯（4）S-1-溴-2-碘丁烷Br Cl 2H 5HC 2H 5H ClBrClH C 2H 5C 2H 5H ClBr C 2H 5HBrH CHOCl C 2H 5H 2OH Br COOH H COOHCH(CH 3)2H 2NH CH 2OHBr 3HC 2H 5IH HICH 3C 2H 5H H H Cl Br CH3HCH=CH 2C 2H 5Br Cl。
旋转90COOHHOHH 3CCOOHCH 3HOH COOHCH 3H HO翻转问题与思考5-11 在具有R-C(a,b)-C(a,c)-R ’或R-C(a,b)-A-C(a,c)-R ’结构的有机化合物中，当两个相同的原子或基团（a,a ）在费歇尔投影式的同侧时，这种构型叫做“赤型”或“赤式”，在异侧时叫做“苏型”或“苏式”。
据此指定下面化合物的构型。
（1） （2）[解] （1）赤型 （2）苏型 问题与思考5-11 药物氯霉素的分子式如下：（1）标出分子中的手性碳原子。
（2）氯霉素有几个旋光异构体？它们之间的关系怎样？（3）用Fischer 投影式画出它们的构型，并用R/S 分别标出手性碳原子的构型。
[解](1)(2) 氯霉素有4个旋光异构体。
其中Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与Ⅳ是对映体，Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ是非对映体。
(3)Ⅰ Ⅱ Ⅲ ⅣR,R S,S S,R R,S 问题与思考5-13 写出分子式为C 5H 10的环状化合物的所有同分异构体。
[解] C 5H 10的环状化合物共有7个同分异构体：问题与思考5-14 下列说法是否正确？（1）手性分子都含有手性碳原子，因此手性分子都有旋光性。
（2）含手性碳原子的分子必然有手性，因此含手性碳原子的分子都有旋光性。
[解]（1）错。
虽然手性分子都有旋光性，但手性分子不一定含有手性碳原子。
（2）错。
含手性碳原子的分子不一定有手性，所以也不一定有旋光性。
问题与思考5-15 下列化合物是否具有旋光性，为什么？ClClHHCl2H 5CH 3HCl HCH 32H 5H Cl HClCl CH 32H 5H Cl HCH 32H5**Cl2CHCNHCHCHCH 2OHNO 2OCl 2CH NHHCH 2OH OH2O H Cl 2CH C NHHCH 2OH OH2O H HOCH 2O HCl 2CH C NH H2O H HOCH 2O H Cl 2CH C NHH2O HCl 2CH NH CH CH 2OHOHNO 2O（1）（2）[解]（1）无旋光性。
因为两个苯环相互垂直，一个苯环上带有两个相同的羧基，分子中带有硝基的苯环所在的平面为一对称面，所以化合物无旋光性。
（2）无旋光性。
因为两个π键相互垂直，一个碳原子连有两个相同的氯原子，分子中Cl-C-Br 三个原子所在的平面为一对称面，所以化合物无旋光性。
问题与思考5-16 下列化合物属于季铵盐类。
判断其是否具有手性？[解]因为分子中无对称因素，所以有手性。
第五章 旋光异构 习题答案1．(1) 2个旋光异构体 (2) 无旋光异构体 (3) 3个旋光异构体 (4) 2个旋光异构体 (5) 2个旋光异构体 (6) 8个旋光异构体(1) (CH 3)2CHHHO 2H 5OH2H 5H (CH 3)2CH(S)(R)(2) CH=CH HCl 2Cl2H CH=CH (S)(R)2.CH 3H Cl Cl H非对映体(4)CH 3H Cl Cl HCH 3CH 3H Cl Cl H CH 3CH 3(S, S)(R, R)(S, R)内消旋体2ClBr C ClClC CCH 2CH H 3C2C 6H 56H 5CH 2ICH 3CHCH 2CH 3OHOHOH（）1356（）（）（）******OCH 3C 2H 5(3)CH 3H Cl Cl H HCl ClH CH 3C 2H 5(2S, 3R) (2R,3S )(2S, 3S) (2R, 3R)非对映体H ClCl H CH 3C 2H 5H ClCl H CH 3C 2H 54． （1）H325H 325对映体（2）2H 52OHH 32OH252OH3C 2H 32OH相同分子（3）333325对映体(4)对映体(5)HHO (3) HCl H (4)CH 33. (1)CH 32H 5Br CH 2OH (2)H 2NCOOHH 2OHCHO OH H CH 2OHHO H OH H 3(5)(6)COOH HCOOH(CH 3)2CHH333对映体(6)255 3对映体(7)3非对映体(8)2H5H3255H3CH3H HCOOHH3C Br对映体5．共有3个旋光异构体，即一对对映体，一个内消旋体。
6． A． B． C． D．7．8．CH3CCH3ClCH2CH2CH2CH3CH2CHCl2CH3CHCH2Cl HHCOOHOHOHCOOCH3A B（）（）CH2 = CH C CH2CH3CH3CH2 C CH2CH3ClHClH*9． （A ）有旋光活性。
10． （1）产物的比旋光度是+8.22°（2）旋光性产物的旋光纯度降低（3）按S N 2历程水解的产物是S-构型，按S N 1历程水解的旋光性产物是S-构型和R-构型CH 3CH 3A B （ ）（ ）CH 3CH 2 C CHO HCH 3CH 2 CH CH = CH 2**。