第五章重排反应作业题
(推荐)高中化学竞赛——重排反应
1
第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）
(e)
HO OH R
羟基位于脂环上的连乙二醇
R
OH Ph
Ph
O Ph Ph
1
第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）
Semipinacol重排 R R
RCCR OHY
RR R C CR
OH
C l
O H C H C P h H N O 2C l P h N H 2
NHTs
NHTs
NHTs
1
第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）
二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法
RR H+
RCCR O HO H
R RCCR
OR
机理:
RR R C C R H+
OHOH
RR R CCR
OH#43;
RCCR
-H+
R
R C CR
△
O H C O O H
OO
KOH/H2O
△
HO COOH
H C C H K O H / H 2 O H C O H H 迁 移
O O
HC O O H
1
第一节 从碳原子到碳原子的重排
四 Favorski重排
四 Favorski (法沃尔斯基）重排
EtONa/EtOH
O
R
C R
C
CH3
X
NaOH
NaNH2
迁 移 基 团 电 荷 密 度 越 高 越 有 利 于 迁 移
1
第一节 从碳原子到碳原子的重排二 频纳醇重排（Pinacol）
有机化合物——重排反应专题练习(带答案解析)
有机合成——重排反应 专题练习（带答案解析）一、单选题1．有机物X Y →的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A ．依据红外光谱可确证X 、Y 存在不同的官能团B ．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面C ．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D ．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 2．在K -10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：下列说法错误的是A ．Y 的熔点比Z 的高B ．X 可以发生水解反应C ．Y 、Z 均可与2Br 发生取代反应D ．X 、Y 、Z 互为同分异构体3．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是A ．HC CH ≡能与水反应生成3CH CHOB ．可与2H 反应生成C．水解生成D．中存在具有分子内氢键的异构体二、解答题4．光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅰ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：反应路线Ⅰ：已知以下信息：Ⅰ互变异构-OH稀(R、R1、−−−→R2为H或烃基)Ⅰ+2ROH H+−−→+H2O(1)A+B→D的反应类型为。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H ，且H 与H 2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为 。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C 4H 6O ，R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅰ，其结构简式可表示为 。
5．一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.∆−−→+Ⅰ.2R NH Δ"→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为 ；符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
分子骨架重排反应
（3）
NH NH
H
H2N
NH2
Cl
O
NH2
O O
NH
NH2
HNO 2
HO3S
SO 3H
H2N O O NH N N HO3S
H2N O O NH N N HO3S N N SO3H
N2
SO3H
Ac2O
O H3CCNH O O
NH2 H2 N
NH
N N HO3S N N SO3H
O H3CCNH N N HO3S
O C
R CH2 O OH
H H
ROH
+ CH2O
当R=3° ，2°烷基时 当R=Me，Et时
（4）
R C O + H2O H
习题 15-10
（1）
A
NH2 2
NH NH OMe MeO
H
H2N MeO
NH2 OMe
HNO 2 0~5 ℃
B
SO 3H
NH2
N N MeO
N N
NH2
NaOH
TM.
SO3H
(1) ICH3 (2) NaNH2
CH3
(1) ICH3
(CH3)2NH2C
CH3
CH3
(2) NaNH2
(1) ICH3 (2) NaNH2
H3C H3C
CH2N(CH3)2 CH3
Na-Hg
TM.
CH3
CH3
15-15
CH2OCH2
1.C6H5Li 2.H3O
CH2 CH OH
（1）
（2）
CH OCH3
(2)
NH2
H2O -H
HNO2
重排反应作业题
第五章 重排反映1. 一般重排反映旳推动力是什么?2.碳正离子可以进行哪些反映？分别举例阐明。
Wag ｎer-Meerwein 重排中，获得Ｃ＋旳途径有那几种?3.所学重排反映,那些为亲电重排？那些为亲核重排？写出各自旳反映机理。
4. 在Backm ａnn 重排中常用旳催化剂有那几种? ５.完毕下列反映，并注明反映名称 (1)OHOHH +(2)(CH 3)3CCH 2Cl Ag +(3)SCH 2ClAg +（4)BrCH 2COCBr(CH 3)2EtONa(5)CHO-CHO -(6)C C H 3C CH 3PhPhOHOH(7）OCH3+（8)NClPhH 2COCCH 3OH -(９)OO-(１0）H 2C H 2CC CNH 2OO Br 25H 2O(1１)C C NCH 3CH 3PhPh OH3OH(１2)NCH 3PhNaNH 2/C 6H 6(1３)CO NO2CF3CO3H(1４)OCH2CH=CHCH3KOH H2O (１５)(16)COCl(１7)CH2NH2HOCH3+ (18)CNNH2OH+ (19)C COHCH3OHCH3H+6、以所给原料为主，合成下列产物。
（1）O CHOO OCCO 2H OH（2）OO胍乙啶中间体庚内酰胺7、完毕下列反映,并写出反映旳历程（1）OH 3CCH 3HCO 2CH 3(2)OH 3CCH=CH 2CH 3140～200℃答案:1、一般重排反映旳推动力是什么？答：基于基团旳迁移可以形成更加稳定旳中间体，减少反映中中间体旳化学能。
2、碳正离子可以进行哪些反映？分别举例阐明。
Wａgnｅｒ－Meｅｒwｅｉｎ重排中，获得C+旳途径有那几种?答：1、烯烃炔烃与HX\Ｈ2O＼H2SO4\HXO旳加成2、卤代烃旳亲核取代反映:单分子和双分子3、卤代烃旳消除反映４、醇-OＨ旳取代和消除5、醚键旳断裂反映６、芳香烃旳傅克反映，攻打试剂为Ｃ+７、醛酮旳亲核加成,羰基Ｃ旳正电性越大,反映活性越大8、羧酸衍生物旳水解等反映,亲电试剂重要攻打显正电旳酰基C途径有：１、四取代邻二叔醇在苯磺酸条件下。
高中化学 第五章 章末复习课课后作业(含解析)新人教版选修5
4.讲解燃料热值的计算方法，结合实际案例，让学生学会计算燃料热值。
（三）学生小组讨论，500字
在学生小组讨论阶段，我将安排以下活动：
1.将学生分成若干小组，每组针对一种可再生能源（如太阳能、风能、水能等）进行调查研究。
5.针对学生个体差异，教师要关注每个学生的学习进度，给予个性化指导，使他们在本章节的学习中都能有所收获。
三、教学重难点和教学设想
（一）教学重点
1.燃料的分类、特点及其在能源结构中的应用。
2.燃烧反应的化学方程式和燃料热值的计算。
3.我国能源资源的分布、利用现状及合理开发与利用燃料的重要性。
4.可再生能源的原理、特点及其开发利用技术和前景。
（三）情感态度与价值观
1.提高学生对燃料合理开发与利用的认识，树立能源危机意识和节能环保观念。
2.培养学生的社会责任感和主人翁精神，使其积极参与能源开发和环境保护工作。
3.增强学生对科学技术的热爱和追求，激发学生投身化学研究的兴趣。
4.培养学生团队合作精神，学会尊重他人，善于倾听他人意见，提高沟通能力。
7.教学评价：设计多样化的评价方式，如课堂提问、课后作业、小组报告等，全面了解学生的学习情况。
1.采用问题驱动法，引导学生主动探究燃料的分类和特点，通过实验观察和数据分析，加深对燃烧反应原理的理解。
2.以案例分析为主线，让学生在实际问题中学会计算燃料热值，提高学生的应用能力。
3.组织课堂讨论，鼓励学生发表见解，培养独立思考和表达能力，同时加深对我国能源问题的认识。
3.通过讲述燃料的历史发展，介绍燃料对人类社会进步的重要影响，从而引出本节课的主题：燃料的合理开发和利用。
湖南大学有机化学-课后例题习题-第五章
5章 思 考 题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N 2和S N 1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？ 5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？ 5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解 答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH 3CH=CHX （2）烯丙基卤代烃，如CH 2=CH-CH 2X （3）孤立式卤代烃，如CH 2=CHCH 2CH 2X 5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp 2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p 轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习 题5.1 5.1 命名下列化合物。
CH 2ClC H 2C H 2C H 2Br C F 2CF 2C lCl(1)(3)(2) (4)CH 2CCHCH CHCH 2ICl CH 3CH 3CHBrCHCHCH3CH 2CH 33BrCH 3BrCl(5) (7)(8)(6)5.2 5.2 写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠 （5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷 （9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。
人教版化学选修5第五章：进入合成有机高分子化合物的时代复习学案(推断题带答案)
第五章进入合成有机高分子化合物的时代（推断题带答案）第一节合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应1、加聚反应：。
2、学生阅读课本100页内容，填写下表：高聚物中的结构高聚物中的结构名称加聚反应CH2=CH2—CH2—CH2—n高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
二、缩合聚合反应1、缩聚反应：。
2、缩聚反应的特点：。
3、填写下表：缩聚反应单体单体具备条件链节聚合度端基原子（原子团）小分子计量数3、由聚合物推单体的方法→单体：CH2=CH2边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体：凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、4个C；无双键、2个C”，划线断开，半键闭合，双键互换。
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式（1）CH2=CHCl ：。
（2）：。
(3) ：2、写出生成下列高聚物的化学方程式：（1）：。
（2）：。
（3）：。
（4）：。
有机合成题（带答案）1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下：则：（1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。
（3）反应⑤的化学方程式是。
（4）菲那西汀水解的化学方程式为。
2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成请回答下列问题：（1）写出结构简式：E ，F 。
（2）反应①、②的反应类型、。
（3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
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第五章重排反应作业题-标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
第五章 重排反应
1. 一般重排反应的推动力是什么
2.碳正离子可以进行哪些反应分别举例说明。
Wagner-Meerwein 重排中，获得C +的途径有那几种
3.所学重排反应，那些为亲电重排那些为亲核重排写出各自的反应机理。
4. 在Backmann 重排中常用的催化剂有那几种
5.完成下列反应，并注明反应名称 (1)
OH
OH
H +
(2)
(CH 3)3CCH 2Cl Ag +
(3)
S
CH 2Cl
Ag +
(4)
BrCH 2COCBr(CH 3)2EtONa
(5)
CHO-CHO OH -
(6)
C C H 3C CH 3
Ph
Ph
(7)
O
CH 3
H 2NOH
H +
(8)
N
Cl
PhH 2COC
CH 3
OH -
(9)
O
O
-
(10)
H 2C H 2C
C C
NH
2
O
O Br 2
5H 2O
(11)
C C N
CH 3
CH 3
Ph Ph OH
3OH
(12)
N
CH 3Ph
NaNH 2/C 6H 6
(13)
CO
NO 2
CF 3CO 3H
(14)
OCH 2CH=CHCH 3
KOH
H 2O
(15)
(16)
COCl
CH 2N 2
2
(17)
CH 2NH 2
HO
CH 3
+
(18)
N NH 2
OH H +
(19)
C C OH 3OH CH 3
H +
6、以所给原料为主，合成下列产物。
（1）
O CHO
O O
C
CO 2H OH
（2）
O
O
胍乙啶中间体庚内酰胺
7、完成下列反应，并写出反应的历程
（1）
O H 3C CH 3H
CO 2CH 3
（2）
O
H 3C
CH=CH 2
CH 3
140～200℃
答案：
1、一般重排反应的推动力是什么
答：基于基团的迁移可以形成更加稳定的中间体，降低反应中中间体的化学能。
2、碳正离子可以进行哪些反应分别举例说明。
Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种
答：1、烯烃炔烃与HX\H2O\H2SO4\HXO的加成
2、卤代烃的亲核取代反应：单分子和双分子
3、卤代烃的消除反应
4、醇-OH的取代和消除
5、醚键的断裂反应
6、芳香烃的傅克反应，进攻试剂为C+
7、醛酮的亲核加成，羰基C的正电性越大，反应活性越大
8、羧酸衍生物的水解等反应，亲电试剂主要进攻显正电的酰基C
途径有：1、四取代邻二叔醇在苯磺酸条件下。
2、三取代邻二叔醇在酸性条件下。
3、羟基位于环酯上的邻二叔醇在酸性条件。
3、所学重排反应，那些为亲电重排那些为亲核重排写出各自的反应机理。
答：略。
4、在Backmann重排中常用的催化剂有那几种答：矿物酸，有机酸，Lewis酸，氯化剂或酰氯。
5、
(1)
OHOH
H +
O
(CH 3)3CCH 2Cl
Ag
+
(2)
S
CH 2Cl
Ag +
S
(3)
BrCH 2COCBr(CH 3)2
COOH
Br
(4)
CHO-CHO
OH -
C H 2
COOH
HO
(5)
C C CH 3
CH Ph Ph OH
C CH 3Ph Ph O
3C CH 3
CH 3
Ph O Ph
(6)O CH 3
H 2NOH
H N
CH 3
HO
HN
O
CH 3
(7)
N
Cl
PhH 2COC
CH 3
OH -
N
PhH 2C HOOC
CH 3
(8)
O
O
OH -
COOH
OH
(9)
H 2
C H 2C C
C
NH
O
O
Br 2
5H 2O
N O
Br (10)
C
C N
CH 3
CH 3
Ph Ph OH
3N
CH 3Ph
266
CO NO 2
CF 3CO 3H
OCH 2CH=CHCH
3
KOH
H 2
O
COCl
22
2CH 2NH 2
HO
CH 3
H +
N NH 2
OH
H +
(19)
C C OH H 3C OH CH 3
H +
C C H 3C O CH 3
C NH 2
O
H N
+
N H N
(溶剂为亲核试剂时以此产物为主)
O
3
COCHN 2
CH 2COOH
OH
CHCH=CH 2
H 3C
COO NO 2
(硝基的间位为供电子位)
N CH 3Ph
C C N H CH 3
CH 3Ph Ph
O （11）
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
6、
（1
）
（2
）
O
胍乙啶中间体庚内酰胺
O O
C
CO 2H OH
O
O
O O
-
O
CHO
NaCN,EtOH,H 2O
O
O
O OH
沙瑞特试剂
HO CN
H +
HO CH 2NH 2
或
O CH 3NO 2
HO CH 2NO
2
H +
HO CH 2NH 2
HNO HO CH 2
2
-N 2
-H +
O
7、答：（1）
3
2CH 3
H 3C
2CH 3
3
[3,3]σ迁移
（2）
O
H 3C
CH=CH 2
CH 3
140～200
℃
O
3
O
H 3C
CH=CH 2
CH 3
140～200℃
H 22
3
O
3。