第三章 有机合成控制方法与策略
有机化学基础知识有机合成的策略和方法
有机化学基础知识有机合成的策略和方法有机合成是有机化学的核心和基础，它为我们合成新的有机分子提供了一系列的策略和方法。
相比于天然产物的提取，有机合成能够通过人工的方法来构建分子的结构，具有更大的灵活性和创造性。
本文将介绍有机合成的一些常用策略和方法，以及它们在合成过程中的应用。
一、选择合适的反应类型在有机合成中，选择合适的反应类型是至关重要的。
常见的有机反应类型包括酯化反应、还原反应、加成反应等。
酯化反应是通过酸催化或酶催化，将醇和酸酐或酸进行反应，生成酯。
还原反应是将有机化合物中的氧或氮原子还原成更低的化合态，常用的还原剂有金属氢化物、铝铵和亚磷酸酯等。
加成反应是特定的化学反应，需要两个或更多的反应物以及特殊的催化剂，通过在分子中建立新的化学键和断裂旧的键。
二、合适的官能团转移在有机合成中，考虑官能团的转移是一个重要的步骤。
官能团转移是指改变有机化合物中官能团的位置，可以通过各种化学反应实现。
例如，脱水反应常用于醇和酸酐之间官能团转移的反应，通过去除一个或多个水分子，实现醇和酸酐之间的酯化反应。
三、合适的保护基和解保护在有机合成中，有时需要对某些官能团进行保护，以防止其参与不需要的反应。
一旦需要使用被保护的官能团时，可以通过解保护将其恢复至活性状态。
常用的保护基有酯保护基、醚保护基、脱羧保护基等。
保护基的选择应考虑到反应条件和生成物的稳定性。
四、选择适当的催化剂在合成过程中，催化剂常常起到重要的作用，可以加速反应速率、提高产率和选择性。
根据催化剂的类型可以分为酶催化、金属催化和非金属催化等。
酶催化是利用酶作为催化剂来促进化学反应，酶具有高效、高选择性和环境友好等优势。
金属催化是利用溶液中的金属离子或金属催化剂来提高反应速率和选择性。
非金属催化是指使用非金属元素或非金属化合物来催化反应，如有机催化等。
五、使用合适的溶剂和反应条件在有机合成中，选择合适的溶剂和反应条件是确保反应进行顺利的重要因素。
有机合成控制方法与策略
有机合成控制方法与策略有机合成是化学领域的一个重要分支，指的是利用有机化合物的化学反应方法，将简单的有机分子转化为复杂的有机化合物。
有机合成方法和策略的研究对于发展新型药物、农药、材料科学等领域具有重要的意义和应用价值。
下面我将从理论和实践两个方面展开，介绍有机合成的方法和策略。
一、有机合成控制方法1.反应条件控制：有机合成中通过调控反应条件，包括温度、溶剂、催化剂的选择等来实现反应的选择性。
例如，在原子经济的观点下，选择适宜的溶剂、温度和催化剂可以提高反应效率，减少副反应的生成。
2.反应副反应的抑制：有机合成中常常会伴随着一些副反应的生成，因此需要采取措施来抑制副反应的发生。
例如，通过加入特定的控制试剂或者优化反应条件，可以减少副反应的生成。
3.合成目标分子的选择：在有机合成中，合成目标分子的选择十分关键。
一方面，需要选择合成目标分子结构简单、易得的化合物作为研究对象，以提高反应可行性；另一方面，还需要根据合成目标分子的功能性需求，有针对性地制定合成策略。
二、有机合成策略1.简化合成路径：有机合成中经常会涉及多步反应，反应互有依赖。
为了提高合成效率，可以尝试简化合成路径，降低合成的步骤和条件。
这样不仅可以提高合成效率，还可以减少溶剂和催化剂的使用，减少废弃物的产生，对环境更加友好。
2.可逆反应的应用：在有机合成中，通过反复进行可逆反应，可以提高反应的收率和纯度。
例如，通过可逆反应合成间断的产物，然后再通过逆反应去除副产物，从而得到高纯度的目标产物。
3. 多组分反应：多组分反应可以同时反应多个化合物，从而得到一次多酸解的产物，节省合成步骤和时间。
例如，常见的多组分反应有Mannich反应、Friedel-Crafts反应等。
4.引入模块化思维：有机合成中，可以通过模块化思维来设计合成策略。
将复杂的有机分子分解为几个简单的模块，并采用模块之间可逆的反应进行组合，最后得到目标产物。
这样可以降低合成难度，提高反应的可控性。
有机合成控制方法和策略
OH
OH
Br2, CCl4
Br
选择性合成反应旳利用
• 立体选择性与专一性 (stereoselectivity and stereospecificity) ---烯键旳立体选择性反应 ---炔键旳立体选择性加成 --- Diels-Alder反应旳立体选择性 ---[2+2]环加成反应旳立体选择性
一种合理旳合成路线，一方面要看合成旳产 率高下，另一方面还要看工艺旳稳定性，合 成条件是否易控或工业上是否可行，以及后 处理是否以便。另外，安全性和环境保护等问题 也必须加以考虑。
计算机辅助有机合成设计
PASCOP程序(1978), EROS程序(1978), MASSO程序(1978), SST程序(1984), QED程序(1986), LHASA程序(1989), USTC程序(90)
R
RLi/CuI
O
O
a, b-不饱和酮旳双键也能够选择性地还原。
5 %Pd-C, 1% Na2CO3 O
O
H2
96 %
O
O
NaS2O4, H2O/PhH
R4NCl/NaHCO3
环氧化合物旳区域选择性开环
CH3ONa/CH3OH O
OH OCH3
O CH3OH/H+
OCH3 OH
芳环旳区域选择性亲电取代
2) NH4Cl, H2O Ph
O
OH RCO3H KF, NaHCO3
O
SiMe2Ph
1) HBF4,OEt2
2) MCPBA Ph
Configuration retained
OH
重排反应旳利用
利用重排反应能合成其他反应难以合成 旳构造单元。常见旳重排反应有：
有机化学基础知识点有机合成的策略与方法
有机化学基础知识点有机合成的策略与方法有机化学基础知识点有机合成的策略与方法有机化学是研究碳原子和碳原子与其他元素的化学结合及其化合物的性质和变化规律的学科。
它是化学学科中的一个重要分支，对于理解和应用有机化学的基础知识点至关重要。
本文将介绍有机合成的策略与方法，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学基础知识。
一、官能团转化官能团转化是有机合成中常用的策略之一，它通过改变有机分子中的官能团结构来合成目标化合物，可以通过加、消、替等方式进行。
例如，醇可以通过氧化、脱水等反应转化为醛；醛可以通过还原反应转化为醇；卤代烃可以通过取代反应转化为醇等。
官能团转化是有机合成中常用的策略之一，其广泛应用于有机化学的学习和实践中。
二、碳碳键构建碳碳键构建是有机合成中重要的方法之一，它通过构建碳碳键来合成目标化合物。
常用的碳碳键构建方法包括：亲核取代反应、烯烃的加成反应、氧化还原反应、羰基化合物的加成等。
通过这些方法，可以有效地将有机化合物进行碳碳键的组装，从而构建出多样性的化合物。
三、保护基策略有机合成中，有时需要对某些官能团进行保护，以防止其在反应过程中发生不可逆的变化。
保护基策略可以通过添加特定的保护基来实现。
保护基可以阻止官能团的反应活性，待到所需反应完成后再去除保护基，从而得到目标化合物。
常用的保护基包括醇保护基、醚保护基、酮保护基等。
保护基策略是有机合成中常用的一种策略，能够有效地控制反应的进行。
四、立体选择性反应有机合成中，立体选择性反应是指在反应中保持或改变化合物的立体构型。
立体选择性反应可以通过选择性的催化剂、反应条件或选择性的反应活化基团等方法实现。
例如，不对称催化剂可以实现反应中手性产物的选择性合成；手性诱导基团可以在分子中引入手性中心等。
立体选择性反应是有机合成中常用的策略之一，能够合成出具有特定立体构型的有机化合物。
综上所述，有机合成的策略与方法包括官能团转化、碳碳键构建、保护基策略以及立体选择性反应等。
有机反应控制方法与策略课件
在一定条件下，增加反应物浓度可以加快反应速率。然而，过高的反应物浓度可能导致副产物增多，影响产物纯度和 选择性。因此，选择合适的反应物浓度是控制有机反应的重要手段。
实例
在酯化反应中，通过控制醇和酸的摩尔比，可以调节反应速率和产物选择性。
催化剂选择与优化
总结词
催化剂对有机反应的速率和产物 选择性具有显著影响。
有机反应控制方法与 策略课件
目录
• 有机反应控制的重要性 • 有机反应的类型与特点 • 有机反应的控制方法 • 有机反应的策略与技巧 • 有机反应实验的安全与防护 • 有机反应控制的未来展望
01
有机反应控制的重要性
有机化学的应用领域
药物合成
农业化学品
有机化学在药物合成中发挥着关键作用， 通过控制有机反应，可以合成出具有特定 结构和活性的药物。
利用人工智能和机器学习技术预测和优化有机反应，提高反应效 率和选择性。
新型催化剂和试剂
开发新型高效的催化剂和试剂，以实现更环保、更高效的有机合成 。
计算化学
利用计算化学方法模拟有机反应过程，预测反应结果，指导实验设 计和优化。
绿色有机合成的发展方向
绿色溶剂和反应介质
01
开发和应用环境友的溶剂和反应介质，减少对环境的污染。
02
有机反应的类型与特点
取代反应
总结词
有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中取代基取代 的反应
详细描述
取代反应是有机化学中一类重要的反应，通常涉及有机化合 物分子中的氢原子被其他基团取代。根据取代基的性质和反 应条件，取代反应可以分为亲核取代、亲电取代和自由基取 代等类型。
加成反应
总结词
有机化合物分子中不饱和键与试剂发生加成反应生成新化合物的反应
有机反应控制方法与策略课件
压力控制策略
调节反应物和产物的压力
通过调节反应物和产物的压力，可以控制反应的速率和选择性。
使用压力调节器
使用压力调节器可以将反应体系的压力稳定在一定的范围内，从而避免因压力波动对反应的影响。
压力控制实验技术
高压釜实验技术
通过使用高压釜设备，可以将反应体 系置于高温高压条件下进行反应，从 而研究压力对有机反应的影响。
详细描述
酯化反应是一种有机化学中常见的反应类型， 可以通过酸、碱等催化剂进行催化，同时也 可以通过选择合适的溶剂、控制温度以及添 加一些添加剂等手段进行控制。
案例二：烯烃复分解反应的控制
要点一
总结词
要点二
详细描述
金属催化剂、配体、温度、压力、底物等。
烯烃复分解反应是一种重要的有机化学反应，可以通过金 属催化剂和配体等手段进行控制，同时还需要控制温度、 压力以及底物等参数。
有机反控制方法与策 略件
• 有机反应控制概述 • 温度控制方法 • 压力控制方法 • 催化剂选择与优化 • 有机反应控制新技术 • 有机反应控制应用案例
有机反控制概述
01
有机反应控制的意义
实现高效、选择性合成
有机反应控制方法可以实现对化学反应的精确调控，从而使得化 学合成更加高效和具有选择性。
加热和冷却设备
为了实现精确的温度控制，需要 使用加热和冷却设备。加热设备 包括电热板、加热套等，冷却设 备包括冷凝管、冰浴等。
力控制方法
03
压力对有机反应的影响
压力对有机反应速率的影响
压力的增加可以影响有机反应的速率，通常情况下，压力的增加会导致反应速率 的增加。
压力对有机反应选择性的影响
压力的变化可能会影响有机反应的选择性，从而影响产物的形成。
第三章 有机反应的选择性与控制
+
H OH endo(10%)
定义：一个反应中可能生成两种空间结构不同的立体异构体， 生成的两种异构体的量不同，称反应具有立体选择性包括顺 反异构，对映异构，非对映异构选择性。这种反应常与作用 物的位阻、过渡状态的立体化学要求以及反应条件有关
CH3 H CHO Ph + CH3MgI
CH3 H
OH H +
THP醚脱保护方法：室温下，在酸性条件下
H+/H2O水解 稳定存在范围：中性或碱性条件下稳定，对 格氏试剂，烷基锂、氢化铝锂、烃化剂和酰 化剂等存在时均不受影响 应用范围：广泛用于炔醇类、甾体类，核苷 酸以及糖、甘油酯、环多醇和肽类；缺点： 不能在酸性介质中反应，并且将在体系中引 入一个新的手性中心
合成路线：
OH + HO C(CH3)3 H2SO4 OH Cl2, Fe Cl OH Cl
C(CH3)3 , AlCl3 OH Cl Cl + C(CH3)3
C(CH3)3
D
selectivity
O CO2Et [H] OH CO2Et NaBH4
O CO2Et
H
+
? [H]
O CH2OH
H 3O +
OH
OMEM O
2-甲氧基乙氧甲基醚的去保护方法：溴化锌/二氯甲 烷；四氯化钛/二氯甲烷。MEM醚的生成和裂解都 是在非质子性溶剂中进行的 在AcOH－H2O;TsOH/MeOH酸性条件下，不发生 裂解
OMe
OMe
催化氢解
与烯丙基或苄基相连的C-O键，C－N键易发生氢解 反应,苄酯、苄醚、苄胺的苄基可以氢解除去。而苄 基可用于羧基、醇及胺的保护基团，钯－碳是氢解 苄－氧键或苄－氮键的有效催化剂
第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施
第2课时 有机合成路线的设计与实施[核心素养发展目标] 1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线 R —CH==CH 2――→HX卤代烃―――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸―――――――→醇、浓H 2SO 4，△酯 (2)二元化合物合成路线CH 2==CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ―――――→NaOH 水溶液△HOCH 2—CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ―――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香族化合物合成路线①――→Cl 2FeCl3―――――――→NaOH 水溶液、H＋△②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→醇，浓硫酸，△芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 溶液反应，把—OH 变为—ONa(或使其与ICH 3反应，把—OH 变为—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
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(iii)单环芳族-OH，或-NH2邻、对-位有硝基时，邻位优先还原:
(2) 重要有机金属物对α,β-不饱和羰基化合物的选择性加成: (a)格氏试剂 (i)脂肪族α,β-不饱和醛，主要发生1,2-加成反应
第三章 有机合成控制方法与策略 (ii)脂肪族或混合的α,β-不饱和酮，大多以 1,4-成为主
O HOOC COOH Ac2 O O O
EtOH
HOOC
COOEt
O
V 2O5 O 2,
O
CH 3 NH 2
O
SOCl 2
O O O
N H COOH O
N H COCl
EtOH
N H COOEt
Na EtOH
N H CH2OH
28
第三章 有机合成控制方法与策略
H N OH
OH FGA
FGI
H N O COOH con
合成
第三章 有机合成控制方法与策略
21
3、选择性试剂的利用
对于同种官能团，不同的试剂，反应性强弱不同。所以在反 应时应当对试剂有所选择，有时，还需要控制反应进行的程度， 这也是值得注意的战术问题。下面着重讨论三个问题。 （1） 多种硫化物的选择性还原作用 (a) 还原硝基保留偶氮基
遵循的规律：氧化程度越高者，越易还原。例如：
分析 TM为桥环化合物 ▲ 从骨架到官能团可看出，合成的实质是将羧基-COOH转变 成酰胺基。 ▲ 从酰化试剂的活泼顺序可知；欲将NH3酰化为 –CONH2， 反应活性 –CO2R> -CO2H ，所以直接氨解反应不行。 19 第三章 有机合成控制方法与策略
▲ 应先将-COOH转化为比酯基更活泼的-COX 或酐，才有可能 在C1上-CO2Et不变的情况下，C4上的羧基酰胺化(因-COX太活 泼而不适用)。
▴ 选择性氧化反应 DMAP与氯铬酸组成的吡啶蓊盐，选择性氧化烯丙醇及苄醇：
OH DMAP/HCrO3Cl N OH
第三章 有机合成控制方法与策略
CHO
N(CH3)2 CrO3Cl H DMAP
5
OH
分子中有数个羟基时，活性二氧化锰可选择氧化烯丙位羟基：
HO OH HO MnO2/CH2Cl2 r.t. O OH
当利用反应性差异来使反应在指定的部位进行时，其他反应条件 的影响，也必须考虑在内。即不但要利用内因----分子的固有特性，
而且还要注意外因----反应条件的影响。某些情况下，外因甚至还 9 第三章 有机合成控制方法与策略 能起主导作用。
如：弗瑞德尔—克拉夫茨(Friedel—Crafts)多烷化反应，各反 应条件都起着很重要的作用。Fra bibliotekOH I
OCPh3 O HO OMe
Ph3CCl/Et2O/DMAP/DMF HO HO
▴ α-溴代酸的生成反应
羧酸的溴代反应．只发生在α-碳上。当RCHBr-CO2H的第二 个α-H在过量溴和较高温度下被溴取代后，反应就中止了。
第三章 有机合成控制方法与策略 8
▴ 三元酸酯的水解反应
剩下两个芳酸酯基，空间位阻小的易水解：
①温度的影响
②催化剂活性强弱的影响
第三章 有机合成控制方法与策略
10
③催化剂用量的影响
以上三种影响因素，都由于反应是可逆的，所以，因受动力学控 制和热力学控制的差异，而得到不同的产物。 ④溶剂的影响 溶剂极性，对反应发生的部位也有影响。
第三章 有机合成控制方法与策略
11
而
苯酚在非极性溶剂中(如CS2)，呈分子状态，而在极性溶剂 (如 水)中，离解为离子状态，苯氧负离子负电荷对苯环共轭的影响， 比分子状态未共享电子对对苯环的共轭影响大得多，对其亲电 取代反应更为有利。
OH FGI
O H2NCH2CH2OH
+
O
O
FGI
COOH COOH
合成： （略）
三、区域选择性的利用
区域选择性（regioselectivity）：试剂对底物分子中两种不同 部位的进攻，从而生成不同位置异构产物的选择情况，亦即
使某个官能团化学环境中的某个特定位置起反应而其他位置
不受影响的倾向性。
第三章 有机合成控制方法与策略 29
HO
62%
t-BuOOH Mo(CO)6
+ O 92%
OH
O 8%
▴ 选择性还原反应
O
NaBH4(0.25mol)/EtOH
O
Cl Cl N OH
O
H Raney Ni/H2/EtOH KOH
o 第三章 有机合成控制方法与策略 Cl 981KPa, 25 C
N
OH
6
▴ 选择性卤代反应
HOCH2 O (PhO)3P+CH3IDMF/ 25 oC,1h OH OH ICH2 O 65%
为了选用合适试剂，对不同官能团的反应件差异进行利用，熟 悉一些重要试剂，特别是一些著名的常用试剂，对常见官能团 的反应活性顺序是必要的。 （1） Grignard试剂与常见官能团反应性差异及其活性顺序
例 分步完成下列反应式： 6-羟基-4-氧代己酸乙酯与足量 RMgX作用 第三章 有机合成控制方法与策略
第三章 有机合成控制方法与策略 31
四、立体选择性与立体专一性
如何控制产物的立体构型是设计合成路线考虑的重要问题。
控制目标分子立体构型的策略就是正确应用立体选择性反应。
立体选择性反应：
可能生成两种或两种以上立体异构产物但实际上主要生成 其中一种异构体的反应。
立体专一性反应： 由具有立体异构的反应物参与的立体选择性反应称为立体 专一性反应。 顺反异构立体选择性反应 立体选择性反应类型 对映异构立体选择性反应 非对映异构立体选择性反应
合成实例
例 设计下列物质的合成路线
第三章 有机合成控制方法与策略 分析： 三者都视为2，4戊二酮的烃基衍生物。
12
从母体骨架分析，中间亚甲基上的氢酸性大，其共轭碱的碱性 小，两端甲基上的氢酸性小，其共轭碱的碱性大。烃基化试剂 常用卤代烷R-X。 合成
第三章 有机合成控制方法与策略
13
例2 设计1,3,5,7-辛四烯的合成路线。 分析： 对此含8个C原子的多烯的分子结构，其解析方法在于： 把四个双键视为不等同的；整个分子又是沟通环状与链状化合 物的特例。
反应，以达到合成目标分子的目的，称为反应性差异的利用。
化学选择性 选择性合成反应的类型 区域选择性 立体选择性
第三章 有机合成控制方法与策略 3
二、化学选择性的利用
化学选择性（chemoselectivity）： 指不使用保护或活化等策略，使分子中多个相同或不同官
能团发生某一个反应的倾向性，也就是指反应试剂对不同官 能团或处于不同结构环境下的相同官能团的选择性反应。
17
（2）不饱和键亲电加成的反应性差异 碳碳不饱和键发生亲电加成的活泼性；>C=C< >> -C≡C-
（3） 常用酰化剂反应性强弱的比较 一些常用酰化剂反应性强弱顺序如下
第三章 有机合成控制方法与策略
18
例 由双环[2,2,2]辛烷1,4-二羧酸单乙酯合成双环-[2,2,2]-辛烷4-氨基甲酰-1-羧酸乙酯。
24
(iii)芳香族α,β-不饱和酮，几乎全部是1,4-加成
(iv)加入氯化亚铜能强化1,4- 加成
25 第三章 有机合成控制方法与策略 加入Cu2Cl2后，中间形成了二烷基酮 ,效果与二烷基铜锂相似。
(b)有机锂试剂：以l,2-加成为主
(c)二烷基铜锂：1,4-加成为主
因此，无论醛或酮，空间位阻小的以1,2- 加成为主，空间位阻 大的以1,4-加成为主。 试设计合成路线： 分析：
A A B C C ％B C B %A
%A－％B
反应选择性愈高 反应选择性愈差
第三章 有机合成控制方法与策略 2
在有机物反应中，反应底物不同的部位和试剂之间，反应能
力是不一样的。不同的反应底物与相同的试剂、相同的反应底 物与不同的试剂之间反应，更是有着明显的差异。就是同样的 反应物和试剂，在不同的条件(溶剂、催化剂、温度和压力等等) 下反应的进行和产物的获得，也有很大的差异。 ▴ 涵义： 有目的、有意识利用反应性的不同来实施有机合成
OH OH
N-卤代酰胺： 选择性的卤化苄位与烯丙位-OH
ｏ
HO
NCS CH3SCH3
Cl
N-Cl
ｏ
CH3-S-CH3
OH OH
Ar-C-CH2CH2OH OH
NCS CH3SCH3
第三章 有机合成控制方法与策略
Ar-C-CH2CH2OH Cl
7
OH OH
OH HO HO HO OMe O
CH3SO3H/NaI r.t., 15min
第三章 有机合成控制方法与策略 26
而：
合成： （略）
(3) 利用环酐合成 对称和不对称的环酐作为酰化剂时，因其中一个酰基发生 亲核反应后，另一个酰基转化为活性较低的羧基(或羧酸盐)， 因而可以利用环酐的单点酰化反应合成二元酸的不对称羧酸 27 第三章 有机合成控制方法与策略 衍生物。
如：由丁二酸合成丁二酸单乙酯
O 1 O OEt
Ph
EtONa
O Cl
O Ph O Ph
O OEt
1)OH -/H 2 O 2) H 3 O + 3) EtOH/H +
O Ph 2
O OEt
EtONa
Ph Br
O Ph O OEt
1)OH /H 2 O 2) H 3 O 3)
+ -
O Ph 3 Ph
30
第三章 有机合成控制方法与策略
介质的酸碱度对不对称酮反应区域的影响：
O
OH-