4第四章卤代烷
《有机化学》第四章 卤代烃
9 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
11
过 渡 页
1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节 卤代烃的性质
一、 卤代烃的物理性质
第四章
接下页
室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体 或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘 代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：
第四章卤代烃
R X + N H 3
（3）被氨基取代
ROH
醚
R N H + H X 2
胺 R O H RX + N a C N RC N + N a X Δ
由于产物具有亲核性，除非使用大过量的氨 （胺），否则反应很难停留在一取代阶段。如果 卤代烷过量，产物是各种取代的胺以及季铵盐
季铵
12
** （4）被氰基取代——增长碳链的方法之一
过渡态1
H H O H
碳正离子
H
+
H H
C B r H O C H H
B r H O C
r +B H H
过渡态2
14
SN1历程反应的活性次序
R3C－X > R2CH－X > RCH2－X > CH3－X
2、双分子亲核取代历程—SN2
一步完成，没有活性中间体碳正离子生成 C H OH 2 5 O + R CH CH CH CH 2 2 + KOH R 2 + KX Δ
31
2．烯丙基型和苄基型卤代烃
C
C
+
C
σ－π超共轭效应，有利于亲核进攻
a . (CH )2CHI (CH . (CH )2CHI (CH )3CClb )2CHCl 3 3 3 3 c. CH Cl 2
>
>
> >
CH CHCH Br . CH CHCH CH Br CH Cl d 3 2 2 3 2 2 CH 3 CH 3
30
因此卤原子的活性比相应的卤代烷弱，在 通常情况下不与 NaOH 、 C2H5ONa 、 NaCN 等亲核 试剂发生取代反应，甚至 与硝酸银的醇溶液共 热也不生成卤化银沉淀。
有机化学第四章卤代烷
pKa
5.50
CH3CH2COOH 4.84
CH3COOH 4.76
HCOOH 3.77
+ I 效应：(CH3)3C— ＞ (CH3)2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3—
ICH2COOH
BrCH2COOH
ClCH2COOH
pKa
3.18
2.90
2.86
-I 效应：F— ＞ Cl— ＞ Br— ＞ I—
CH3 CH3CCH2CH3
CH3 + CH3C=CHCH3
OC2H5 (2) 重排产物
(3) 消除产物
SN1反应的这些特点（外消旋化、重排等）是由于 反应中生成了碳正离子中间体，研究SN1反应首先要 掌握碳正离子的结构和特性。
关于SN1反应历程的讨论
1、 预备知识
（1） 电子效应
诱导效应
定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。
过量氨(胺)的存在下进行。
4. 氰解：
R X + NaCN
C2H5O H ( NaCN)
R CN
H3O+
增加一个碳原子
R COOH
该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰
基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。
该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷，
否则将主要得到烯烃。
5. 卤离子交换反应：
热力学稳定性差，易于
断键，使中心碳原子恢
复 sp3杂化。
O C 键尚未完全形成， C Br 也未完全断裂； 过渡态出现了形式上的“五价碳”原子，该“五价碳”可看成为 sp2杂化，
三个正常共价键在同一平面， 两个部分共价键在平面的两侧，此时，各个
4卤代烷 亲核取代反应
-
V=[(CH3)3CBr] 特点： 特点：①单分子反应 ②反应是分步进行的 ③有活性中间体正碳离子生成。 有活性中间体正碳离子生成。
第一步： 第一步：
CH3 CH3 C Br CH3 CH3
[ CH3
Cδ
+
δ Br
]
CH3 CH3 C
+
+ Br
-
CH3
CH3
第二步： 第二步：
CH3 CH3 C
+
共轭效应本质上是电子离域效应, 电子离域效应 共轭效应本质上是电子离域效应,电子密度 从高往低跑. 从高往低跑.
（2）共轭体系的分类 ） 共轭： ①π-π共轭： 共轭 CH2=CH-CH=CH2 1，3-丁二烯 ， 丁二烯
π
π
共轭： ②p -π共轭：
..
=CHCH2=CH-Cl
氯乙烯
=CHCH2=CH-CH2·
一、亲核取代反应
Br
CH3O
-
O
和卤代烷起作用的是OH OH¯ CN¯ 1. 和卤代烷起作用的是OH 、CN 、和 :NH3 等负离子或带有未共用电子对的分子，它们具 负离子或带有未共用电子对的分子， 有亲核性质。 有亲核性质。 2. 含这些负离子的试剂或含未共用电子对 分子的物质叫亲核试剂。 分子的物质叫亲核试剂。 亲核试剂 3. 由亲核试剂的进攻而引起的取代反应叫 亲核取代反应，简写作S 亲核取代反应，简写作SN。
H C CH2 C H CH2
结构式： 结构式： H2C=CH-CH=CH2
1，3-丁二烯分子中的大 键 ， 丁二烯分子中的大 丁二烯分子中的大π键
2. 共轭二烯烃的特点 （1）键长平均化 共轭体系能量降低，分子稳定。 （2）共轭体系能量降低，分子稳定。 3. 共轭效应 （1）概念 在共轭体系中，各原子之间相互影响, 在共轭体系中，各原子之间相互影响,使得体 电子云密度和键长趋向平均化 键长趋向平均化、 系电子云密度和键长趋向平均化、体系趋于稳 的电子效应称为共轭效应 共轭效应。 定的电子效应称为共轭效应。
第四章 卤代烷
第四章卤代烷卤代烷（alkylhalide）是烷烃分子中一个或多个氢被卤素取代的化合物。
卤代烷中的卤素与sp3 杂化碳原子要相连。
一卤代烷烃常用通式RX表示，R为烷基，X为氟、氯、溴、碘。
卤素连接于sp2杂化碳上时（即烯基卤化物和芳基卤化物，如乙烯氯和溴苯），其化学性质与连接于sp3杂化碳上的卤化物有较大的区别。
卤素连接于sp杂化碳的化合物很少见并且不稳定。
BrCH2CHCl乙烯氯溴苯含有卤素的有机物在自然界很少存在，大多数且日常所碰到的卤代烷是人工合成的。
天然有机卤化物主要存在于一些海洋生物，如海藻、海绵及软体动物中。
由这些物种产生的有机卤化物，常有特殊的结构，有些具有抗菌、抗真菌及抗肿瘤活性。
如红藻（red aige）和海兔（sea hare）可产生下列两种结构相近的、用来作为化学防卫的有机卤化物：红藻产生海兔产生对于海洋生物的研究，是当今活跃的新研究领域之一，人们期望从中能寻找到有治疗疾病价值的新化合物或新药研究的先导化合物。
许多卤代烷是有毒性的化合物，例如氯仿和四氯化碳，虽然在实验室仍然作为溶剂使用，但它们已被环境保护组织列入可能致癌物质的名单，一般不在普通的商品中使用。
一、分类和命名（一）分类根据所含卤素种类，卤代烷可分为氟代烷、氯代烷、溴代烷及碘代烷，其中在化学合成中最常用的是氯代烷和溴代烷；根据所含卤素的多少，可分为一元、二元和多元卤代烷；根据卤素所连接饱和碳原子的类型，又可分为伯(1°)、仲(2°)及叔(3°)卤代烷：RCH2X CH XRRC X RRR伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷伯、仲、叔卤代烷的化学反应活性有一定的差别。
（二）命名卤代烃的命名有普通命名和系统命名两种方法。
一些分子中的烃基部分有简单的非系统名称的卤代烃可采用普通命名，即在相应烃基名前加卤素名称，有手性碳的还要标记其构型。
如：CH3CH2CH2CH2BrH CH2BrH3CCH3Br CH3CH3CH3CH3BrHCH2CH3溴代正丁烷溴代异丁烷(S)-溴代仲丁烷溴代叔丁烷butyl bromide iso-butyl bromide (S)-sec-butyl bromide tert-butyl bromide 卤代烃的最一般的命名方法还是采用系统命名法，把卤素作为取代基。
4第四章卤代烷
氢氧负离子
广东药学院
CH3OH + Br
甲醇 碘离子
主讲人: 申东升
碘甲烷
1、亲核取代反应和亲核试剂
亲核试剂： 带有负电荷或未共用电子对的试剂。用Nu表示。 亲核取代反应： 由亲核试剂进攻而发生的取代反应。 卤代烷发生的取代反应是亲核取代反应，可用 代表式表示如下：
Nu
+
R L
(CH3)3C+ + Br
第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用：
(CH3)3C
+
+ OH
广东药学院
快
(CH3)3C
OH
(CH3)3C OH
主讲人: 申东升
过渡态T2
SN1 反应进程与能量关系图：
T1 T2
能 量
C
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
广东药学院 主讲人: 申东升
4、碳正离子的结构、相对稳定性和重排
SN1反应中的关键中间体是碳正离子
碳正离子的稳定性： 3°> 2° > 1° > CH3+ 超共轭效应（Hyperconjugation) :
H C H H
H H H C H C H C
C
甲基上C-H σ键与中心碳原子的空的 P轨道部分交盖, σ电子发生离域, 形成σ- P 超共轭效应. H H
制备醚的方法---Williamson 反应
广东药学院 主讲人: 申东升
(c) 氨解反应：
卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 (d) 与NaCN和NaHS反应：
第4章：卤代烃
§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。
近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名（一）分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷：RCH2-X仲卤代烷：R2CH-X叔卤代烷：R3C-X如：R-XCH =CH XR-如：x如：如: CHCl3（二）命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯）1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr（三）同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式：CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个碳原子以上的是固体。
药用有机化学试题(第四章：卤代烃 附答案)
第四章：卤代烃70.下列试剂中能将3-氯环已烯和环已烯鉴别开的是？[1分]A高锰酸钾B溴水C氯化亚铜氨溶液D硝酸银醇溶液参考答案：D71.卤代烷中的C－X键最易断裂的是？[1分]AR-ClBR-BrCR-IDR-F参考答案：C72.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应时，产生沉淀最快的是？[1分] A正丁基溴B异丁基溴C仲丁基溴D叔丁基溴参考答案：D73.下列化合物在NaOH的醇溶液中脱HCl最容易的是？[1分]A正丁基氯B异丁基氯C仲丁基氯D叔丁基氯参考答案：D74.下列化合物与硝酸银醇溶液混合时最先产生沉淀的是？[1分] A3-溴丙烯B1-溴丙烯C2-溴丙烷D环丙基溴参考答案：A75.下列试剂中能将溴苯和甲苯鉴别开的是？[1分]A高锰酸钾B溴水C氯化亚铜氨溶液D硝酸银醇溶液参考答案：A76.下列卤代烃进行消除反应时必须遵守扎依采夫规则的是？[1分] ABCD参考答案：B77.下列卤代烃沸点最低的是？[1分]A正丁基氯B异丁基氯C叔丁基氯D仲丁基氯参考答案：C78.下列化合物，毒性最强的是？[1分]ACH3ClBCH3BrCCH3FDCH3I参考答案：D79.下列发生的反应属于消除反应的是？[1分]A丙烯和溴化氢B乙烯和溴水C1-氯丁烷和氢氧化钠水溶液D1-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液参考答案：D80.卤代烃命名时，一般选含卤原子的最长碳链为主链，编号时卤原子可作为普通取代基对待。
[1分]参考答案：T81.2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液反应生成2-丁烯。
[1分]参考答案：F82.仲、叔卤代烃进行消除反应时都遵循马氏规则。
[1分]参考答案：F83.伯、仲、叔卤代烃与硝酸银醇溶液反应的速率不同，但都生成白色沉淀。
[1分]参考答案：F84.二氟二氯甲烷俗称氟利昂，是无色无臭，无腐蚀性，不能燃烧的气体。
[1分]参考答案：T85.2-氯丁烷在氢氧化钠醇溶液反应生成2-丁醇。
[1分]参考答案：F86.在卤代烃的同分异构体中，直链分子的沸点较支链分子高，支链越多，沸点越高。
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氟代烷
氯代烷 溴代烷 碘代烷
广东药学院
(2) 按卤原子个数 一元卤代烃 二元卤代烃
三元卤代烃
CH3I
CH2 CH2 Br Br
CHI3
(3)按卤原子所连烷基的种类
伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃
R-CH2-X
R CH-X R
R R C-X R
分别以1º RX、2º 2CHX、3º 3CX表示。 R R
Grignard Reagent
Et2O
RX + Mg
Cl
RMgX
O R Mg X O R R
MgCl
R
R
+ Mg
(CH3CH2O) 2O
环己基氯
环己基氯化镁
烃基卤化镁称为格氏试剂。 有格氏试剂参加的反应叫格氏反应。
广东药学院 主讲人: 申东升
单卤代物生成格氏试剂的活性： RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF
CH2
CH CH3 + NaBr + C2H5OH
从反应物分子中脱去简单分子形成不饱和键 的反应称为消除反应。
广东药学院 主讲人: 申东升
2. 消除反应的取向
CH3CHCHCH2 H Br H
C2H5ONa or NaOH C2H5OH
CH3CH CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 19% 81%
H > H C H
H C H C H >
H C H H C H >H
H C H
HH C
H
H
广东药学院 主讲人: 申东升
SN1反应中碳正离子重排
（CH3)3C CH2Br 溴代新戊烷
C2H5OH
(CH3)2C C2H5 OCH2CH3
CO2 O RMgX R'CHO R'COOR"
RCO2MgX
RCO2H
RCH2CH2OMgX H O+ RCH2CH2OH 3 RR'CHOH RR'CHOMgX R2R'COMgX
R2R'COH
CH2 CHCH2Br RCH CH CH 2 2
广东药学院 主讲人: 申东升
2、 与锂反应
生成有机锂化合物
C X
广东药学院 主讲人: 申东升
2、诱导效应的概念
由于成键原子电负性不同，引起分子内电子云分布不 均匀，这种影响沿分子链静电诱导地传递下去；这种分子 内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（inductive effect），用 I 表示。
δδδ
+
δδ
+
δ
+
CH3
4
CH2
3
CH2
2
CH2
1
δ
-
一卤代烷可用氢化铝锂还原为烷烃
CH3(CH2)6CH2X
X = Cl Br I
LiAlH4 THF
CH3(CH2)6CH3
73% 99% 100%
24小时 1小时 1小时
这种还原具有亲核取代的特点：
还原反应活性：
广东药学院 主讲人: 申东升
4.3.4 有机金属化合物 1、与Mg反应 有机合成上非常重要
RCH2X R2CHX R3CX
AgNO3
3 > 2 > 1° 该反应用于鉴定卤代烷
反应速度最慢 过1小时或加热下才有沉淀 AgX↓ 反应速度次之 过3-5分钟产生沉淀 反应速度最快 立即产生沉淀
主讲人: 申东升
广东药学院
(f) 卤离子的交换反应：
氯代烷、溴代烷与碘代烷反应
丙酮
二级反应
伯>仲>叔
Cl CH3 CH3-CH-CH-CH3
2-甲基-3-氯丁烷
广东药学院
Cl Br F CH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3 CH(CH3)2
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
主讲人: 申东升
不饱和卤代烃的主链编号，应使双键或叁键位 次最小。例如：
CH2═CHCH2CH2Cl CH3CBr═CHCH═CH2 4-氯-1-丁烯 4-溴-1,3-戊二烯
第4章 卤代烃 亲核取代反应
(一） 卤代烷的分类和命名 （二） 卤代烷的结构与物理性质 （三） 卤代烷的化学反应 （四）亲核取代反应和消除反应机理
广东药学院
主讲人: 申东升
4.1 卤代烃的分类和命名
4.1.1 分类
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物。 (1) 按卤原子种类
R X
R-F R-Cl R-Br R-I
CH3CH CHBr
CH2
CHCH2Cl 烯丙基氯
CHCl
CH3CH
丙烯基溴 2、 俗名
丙烯基氯
CHCl3
氯仿
CHBr3
溴仿
CHI3
碘仿
CCl4
四氯化碳
广东药学院
主讲人: 申东升
3、系统命名法 (IUPAC)
卤代烷的命名： (1) 选择最长的碳链作为主链，根据其碳数称为“某”烷， 卤原子作为取代基。 （2）编号时，最小位次先考虑支链烷基，再考虑卤原子。 （3）命名时，取代基的排列顺序按立体化学中的次序规则， 较优先的基团后列出。
广东药学院 主讲人: 申东升
4.1.2 命名
1、普通命名法
根据分子中的烷基命名
(CH3)2CHCl Cl CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2Cl
异丙基氯
(CH3)3CCl
仲丁基氯
(CH3)3CH2Cl
异丁基氯
Cl
叔丁基氯
新戊基氯
环己基氯
广东药学院
主讲人: 申东升
CH2 CHCH2Br 烯丙基溴
H3C H H OH
构型
H3C H Cl H
+
OH
+ Cl
广东药学院
主讲人: 申东升
SN2反应的化学特征 :
1、双分子反应，速度=k2[OH][RX] 2、旧键断裂和新键生成同时进行 3、反应过程伴随构型翻转 (Inversion of configuration)
Walden转化
4、反应活性次序
CH3OH + Br
d[CH3OH] d[OH ] _ _______ = __________ = dt dt k2[CH3Br] [OH ______________] = dt
反应速率： υ= k [CH3Br] [OH-]
广东药学院
二级反应
主讲人: 申东升
SN2反应进程与能量图
Nu
C
L
[
Nu Nu
C C
L L
]
Nu
产物
C + C
L
亲核试剂 反应底物
中间体
HO C Br
离去基团
能 量
△E
OH +
-
H H C Br H
H HO C H H
+
Br
反应进程
广东药学院 主讲人: 申东升
2、SN2反应的立体化学:
HO +
-
R' H C Br R
R' HO C Br H R HO C
H H H
+
Br
构型翻转 (Inversion of configuration) 翻转
Cl
诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。
广东药学院
主讲人: 申东升
3、 卤代烷的物理性质
沸点较高 密度较大 折光率较大 一般有毒 不溶于水
广东药学院
主讲人: 申东升
4.3
卤代烷的化学反应
C-X键是极性共价键，容易断裂。因此，卤代物能发
生多种反应，在合成上非常重要。
C X
极性共价键,容易断裂
4.3.1 亲核取代反应
湘潭大学
主讲人: 申东升
4.4 亲核取代反应和消除反应机理
4.4.1 亲核取代反应机理
（Bimolecular Nucleophlic Substitution)
1、双分子亲核取代反应机理 SN2
OH + CH3 Br
d[CH3Br] _ _________ V= d[Br ] ______ = dt
C2H5OH, H2O Reflux 8h, 75%
BrCH2(CH2)5Br + 2KCN
广东药学院
NCCH2(CH2)5CN + 2KBr
主讲人: 申东升
(e) 与AgNO3反应： AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀
R X + AgNO3 EtOH R NO2 + AgX↓
反应活性： RI > RBr > RCl 伯卤代烷需加热
OH + CH3 Br
氢氧负离子
广东药学院
CH3OH + Br
甲醇 碘离子
主讲人: 申东升
碘甲烷
1、亲核取代反应和亲核试剂
亲核试剂： 带有负电荷或未共用电子对的试剂。用Nu表示。 亲核取代反应： 由亲核试剂进攻而发生的取代反应。 卤代烷发生的取代反应是亲核取代反应，可用 代表式表示如下：
Nu
+
R L
制备醚的方法---Williamson 反应
广东药学院 主讲人: 申东升
(c) 氨解反应：
卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 (d) 与NaCN和NaHS反应：
NaCN, KCN, NaHS X CN-, 腈
腈 硫醇 硫醚
RX RX RSH
NaCN NaHS RX
RCN RSH RSR
Cl