天然药物化学 第十一章 其他成分_PPT幻灯片
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Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
(一)物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法(HPLC)
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起)
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱(1H-NMR或PMR)
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用:pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序:
-COOH>2个β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性,在碱液中成盐而溶解, 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
天然药物化学:第十一章 生物碱2

天然药物化学
麻黄碱
9.58
石蒜碱
pKa 6.4
二氢石蒜碱
8.4
(2)静电场效应
天然药物化学
分子中同时含有2个N原子时,第一个N质子 化后,产生一个强的吸电基团(-+NHR2), 对第二个N原子产生两种碱性 的效应:
静电场效应:通过空间静电引力(空间近,作用强) 诱 导 效 应:通过碳链传递(碳链长,作用减弱)
天然药物化学
(1)N-sp3(氨型): ↑ ↑ ↑ ↑↓
碱性较强:pKa 7~12
?
• 脂肪烃胺类
pKa 9.58
• 脂环烃胺类
pKa 9.50
NH
天然药物化学
(3)N-sp2不等性杂化(吡啶型等) ↑ ↑ ↑↓ ↑
碱性较弱:pKa 2~7 A类:
吡啶 pKa 5.25
喹啉 4.94
异喹啉 5.40
---------粉红色沉淀 碘化汞钾试剂(Mayer’s reagent)------类白色沉淀 碘化铋钾试剂(Dragendorff’s reagent)----黄至橙色沉淀 改良碘化铋钾试剂 ------TLC或PC显色剂
橙色斑点
天然药物化学
注意: (1) 假阳性反应
蛋白质、多肽、氨基酸、多糖、鞣质、某些苷类、 有共轭双键的羰基化合物等 需预处理,排除干扰
亲水性生物碱: 易溶于水,难溶于有机溶剂 可溶于甲(乙)醇
特殊结构:
含酸性基团(酚OH、COOH):溶于稀碱水(酸碱两性) 含内酯环:遇碱内酯环开裂成盐而溶解,加酸还原
天然药物化学
亲脂性生物碱: 多数仲胺、叔胺生物碱
例外:
HO C H
CH3 CH
NH2CH3
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3. 天然药物化学的研究内容
结构特点 理化性质 提取分离方法 结构鉴定方法 生物合成
结构修饰 构效关系 生物转化 体内代谢过程等
14
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段: 1. 原始和萌芽阶段(——18世纪末) 2. 学科真正形成阶段(19世纪) 3. 学科迅速发展时期(20世纪——)
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2.学科真正形成阶段(19世纪)
特点一:以化学成分的发现和分离为主 1806, 阿片——————吗啡(morphine) 1820, 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱(nicotine) 1885, 麻黄——————麻黄碱(ephedrine) 吐根碱、士的宁、小檗碱,阿托品、可卡因等
47
第三节 提取分离方法
提取前的准备 系统的文献调研 原材料的处理 保留凭证标本 提取分离一般原则 已知物或已知结构类型——文献方法,工业方法 未知物——活性跟踪(定向分离)
70年代,脉冲傅立叶变换核磁共振仪
1D NMR——2D NMR
30—60—100—300MHz
400—500—600—800—900MHz
UV,X-ray,ORD,CD等
21
3.学科迅速发展时期(20世纪——)
特点三:研究深度、广度、速度发生了革命性的变化
深度、广度:机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子
7
4. 天然药物研究现状
世界各地加强天然药物研发的投入 1983-1994年,上市522种新药,44%天然来源 1984-1995,FDA,31种抗癌新药,61%天然来源 93种抗感染新药,63%天然来源
关于天然产物的学术交流日渐活跃
2024天然药物化学ppt课件完整版

01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步,天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前,天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一,为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时,随着组学、代谢组学等技术的发展,天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物,具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界,具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物,具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等,具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等,具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体,具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理,选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态,再将该气态物质冷却后又成为固态的原理,使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合,运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
《天然药物化学》PPT课件

2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源,包括细菌、真菌等微生物,以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段,如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制,包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展,天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析,得出科学、合理的结 论,撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ,探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验,锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ,提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制,包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段,如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景,以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
天然药物化学PPT课件

天然药物化学的研究内容与特点
研究内容
包括各类天然药物化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法及结 构鉴定等知识,以探索其防病治病的原理,并根据已阐明结构的成分,按植物亲缘关系寻找同类成分,以扩大药 用植物资源、发掘新的生物活性成分。
特点
涉及多种学科如有机化学、分析化学、植物学、药理学等;研究对象复杂,包括各种类型的小分子化合物;研究 方法多样,包括提取分离、结构鉴定、活性筛选等。
色谱法
利用不同物质在固定相和流动相中分配系数的差异进 行分离的方法,包括薄层色谱法、柱色谱法、纸色谱 法等。
结晶与重结晶法
利用不同物质在同一溶剂中溶解度的差异进行 分离纯化的方法,适用于具有不同晶型的物质 的分离。
结构鉴定方法
理化性质鉴定
光谱分析法
通过观察天然药物化学成分的外观、颜色、 气味、熔点、沸点等理化性质进行初步鉴定。
04
各类天然药物的研究
解热镇痛药
阿司匹林
01
从柳树皮中提取的水杨酸经化学修饰得到,具有抗炎、解热镇
痛作用。
对乙酰氨基酚
02
从煤焦油中提取的苯酚经化学合成得到,主要用于解热镇痛。
布洛芬
03
从丙酸类化合物中经结构修饰得到,具有抗炎、镇痛、解热作
用。
心血管系统药
硝酸甘油
从硝酸酯类化合物中经化学合成得到,主要用于心绞痛的治疗。
实验原理
薄层色谱法是一种基于物质在固定相和流动相之间分配平衡原理的色谱分离技术。通过选择 合适的固定相和流动相,可以实现不同化学成分在薄层板上的分离。
样品制备
将天然药物粉碎、过筛,用适量溶剂提取,得到样品溶液。
实验一:薄层色谱法鉴定天然药物化学成分
天然药物化学(ppt)

二、分离纯化
(一)溶剂法
酸碱法:是将总提取物溶于有机溶剂,用酸水、碱水 分别萃取,难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水, 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法:利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
(二)沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀;或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是: (1)确定纯度 (2)测定物理常数 (3)确定分子量、分子式 (4)波谱分析 (5)确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术: ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围:通常在200~600nm的紫外可见光区 原理:基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
(一)溶剂提取法 1、溶剂
原理:相似者相溶,根据欲提取成分的性质确定,充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂:以溶剂极性弱到强的顺序排列为: 石油醚<四氯化碳<苯< 二氯甲烷<氯仿<氯仿<乙醚<乙酸 乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水
天然药物化学(ppt)
优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念:“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质:“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)

OH
7.68
OH
6.82 7.51
HO
6.18
6.33
O
OGlc 6 Rha OH O
7
例题3 例题3
从中药黄芩中得一黄色针晶, 摄氏度( 从中药黄芩中得一黄色针晶,mp300-2摄氏度(丙酮), 摄氏度 丙酮), FeCl3反应阳性,HCl-Mg反应阳性,Molish反应阴性, 反应阳性, 反应阳性, 反应阴性, 反应阳性 反应阴性 ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,Gibbs反应阴性, 反应黄色,加枸橼酸黄色消退, 反应阴性, 反应阴性 SrCl2反应阴性。EI-MS给出分子量 。其光谱数据如下: 反应阴性。 给出分子量300。其光谱数据如下: 给出分子量 UV(λmax): MeOH 277, 328 NaOMe 284, 300, 400 NaOAc 284, 390 AlCl3 264sh, 284, 312, 353, 400 (DMSO-d6)δ: 12.35(1H, s), 7.81 (2H, d, J = 9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.82 (3H, s)。 。
2
黄酮类化合物的结构鉴定
一 色谱法的检识 二 紫外光谱 三 1H-NMR 四
13C-NMR
五 质谱
3
习题1 习题1
甲醇), 粉反应呈阳性。 谱显示 黄色粉末 (甲醇 ,HCl-Mg粉反应呈阳性。IR谱显示 甲醇 粉反应呈阳性 、 、 有羟基 (3334 cm–1)、共轭羰基 (1656 cm–1)、苯环 (1613,1506 cm–1) 吸收峰。ESI–MS m/z 329 [M– , 吸收峰。 H]-,314 ,299 。
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(2)与2-甲氨基萘5-磺酰氯反应,显黄色 荧光。
(3)与酸性蒽醌紫显紫色。 (蛋白质特 有)
第四节 动物药活性成分
一、牛黄和熊胆 牛黄:牛干燥的胆结石 主要成分:胆红素和胆酸 人工牛黄目前已代替天然牛黄广泛使用 熊胆 主要成分:胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸等 二、麝香 主要成分:麝香酮和麝香吡啶 三、斑蝥 主要成分:斑蝥素
溶解性:难 RCH COOH
(一)概念
NH2
氨基酸:是一类既含羧基又含氨基的一类 化合物。
蛋白质:是超过50个氨基酸通过肽键连接 而成。
酶:为活性蛋白质。
(二)性质和检识
1.氨基酸性质 无色结晶,熔点较高。 易溶于水,难溶于有机溶剂(丙酮、乙醚、氯仿)。 两性化合物,和强酸、强碱都能成盐。 等电点---在氨基酸溶液中,氨基酸分子中氨基和羧基
电离趋势相等时溶液的pH值。等电点时,氨基酸的 溶解度最小。
显色反应:
(1)茚三酮加热多显紫色,用于氨基酸鉴 别、薄层喷雾显色。
(2)吲哚醌试剂,不同氨基酸显不同颜色。
(3)1,2-萘醌-4-磺酸试剂,不同氨基酸显不 同颜色。
2.蛋白质和酶的性质:
多数蛋白质、酶不溶于有机溶剂。可溶 于水成胶体溶液(大分子溶液),不能 透过半透膜,可用于蛋白质的提纯。
饱和脂肪酸 结构特点为分子中没有双 键。如16碳的棕榈酸、18碳 的硬脂酸 能促进人体对胆固醇的吸 收,是血管硬化主要原因 不饱和脂肪酸
第三节 多糖、氨基酸、蛋白质和酶
一、多糖
定义:指10个以上单糖分子通过苷键聚合 而成的高分子化合物。
天然药物中常见多糖:淀粉、菊淀粉、树 胶、粘液质
性质:无定型粉末;无甜味;无还原性; 多数具有旋光性;
两性化合物和等电点:同氨基酸。
盐析(硫酸铵、氯化钠):此性质可逆, 可用于蛋白质的提纯。
变性:此反应不可逆。
水解:蛋白质在酸碱酶的作用下可水 解成氨基酸。
酶的催化活性及专属性:可因变性而 失活。
沉淀反应:可被酸(鞣质、苦味酸、 硅钨酸)及多种金属盐类(硫酸铜、 氯化高汞)沉淀。
颜色反应:
二、结构与分类
可水解鞣质 缩合鞣质
三、理化性质 四、提取和分离 五、除去鞣质的方法
第二节 有机酸
分子中具有羧基(不包括氨基酸)的一类 酸性化合物。
存在于植物的叶、花、茎、果实、种子、 根等部分。
常以盐、脂肪、蜡、酯等形态存在。 具有多种生物活性。
一、结构与分类 脂肪族有机酸 芳香族有机酸 二、理化性质 三、提取分离
第一节 鞣质
一、概述 •概念 又称鞣酸或丹宁,是一类分子量较大,结构复杂的 多元酚类化合物,由于具有鞣皮作用,故称为鞣质。 •生理活性 •收敛性:可止泻 •沉淀蛋白质:保护创面 •重金属中毒解救 •抗脂质过氧化,清除自由基作用,延缓衰老
•分布
约70%以上的中草药含有鞣质类成分,鞣质存 在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植 物被昆虫伤害后的虫瘿中含有大量的鞣质,如 五倍子所含鞣质高达70%以上。