有机化学重要反应和机理以及总结
有机化学反应的总结
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH CH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】2CH33H323H32CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH33CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OCH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OCH2CH2CH3CH2CH2CH32CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBrCBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结化学有机反应机理是研究有机反应中各个步骤的发生机制及反应速率的变化规律。
掌握有机反应机理对于研究反应机制、预测反应产物以及优化反应条件具有重要意义。
本文将对研究生化学有机反应机理的几个重要知识点进行归纳总结。
一、亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
该反应以亲核试剂与有机底物的反应为主，亲核试剂攻击有机底物上具有部分正电荷的中心原子，并发生取代反应。
1. Sn2机理Sn2机理是一种亲核取代反应机理。
在该机理下，亲核试剂直接与底物中的部分正电荷中心原子发生反应，同时产生产物并断裂有机底物中的取代基。
Sn2反应通常发生在较低的反应条件下，如室温或较低温度，对手性底物的依赖性较高。
2. Sn1机理Sn1机理是另一种亲核取代反应机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个正离子中间体。
然后，亲核试剂攻击该中间体形成最终产物。
Sn1反应常常发生在高温或溶剂中。
二、亲电取代反应机理亲电取代反应是另一类重要的有机反应类型。
在该反应中，电子亲和性较高的试剂为了获取电子而与有机底物发生反应。
亲电取代反应常见的机理有以下两种：1. E1机理E1机理是一种亲电取代反应机理，类似于Sn1机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个稳定的离子中间体。
然后，亲电试剂攻击该中间体形成最终产物。
E1反应相对于Sn1反应更依赖于金属离子或质子的存在。
2. E2机理E2机理是另一种亲电取代反应机理，类似于Sn2机理。
在该机理下，亲电试剂与有机底物的取代基同时发生反应，并在反应中形成最终产物。
相较于E1反应，E2反应速率对于碱性试剂的依赖性更高。
三、氧化还原反应机理氧化还原反应是有机化学中重要的反应类型之一。
在该反应中，试剂能够给予或接受电子，从而使底物的氧化态或还原态发生变化。
重要的氧化还原反应机理有以下两种：1. 亲电性的氧化还原反应机理在这种机理下，试剂以亲电物质的形式与有机底物发生反应。
有机化学反应机理+范例+原理
1.A rndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例2.Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
3.Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例4.Birch还原芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。
反应机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。
有机化学反应总结
一、烷、烯、炔一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃，通式分别为C n H2n+2和C n H2n。
C-C和C-H都是单键。
2、烯烃的结构，烯烃具有一个不饱和度，与单环烷烃是同分异构体。
3、炔烃的结构，炔烃具有两个不饱和度。
二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应1、烷烃：自由基反应机理的卤化取代反应：链的引发、链的增长和链的终止。
注意：a、反应活性：F2、Cl2、Br2、I2，选择性：Br2、Cl2。
b、自由基的稳定性三级、二级、一级、甲基。
所以卤化反应有选择性。
选择性顺序为：叔氢、仲氢、伯氢。
（1）、与X2和HX可发生1，2-和1，4-加成，后者又称为共轭加成。
1，2-加成是速率控制的反应，1，4-加成是平衡控制的反应。
（2）、D-A反应特点：反应是经环状过渡态进行的协同成环反应，具有立体选择性。
而且是反应是可逆的。
在较高温度下，产物经逆反应生成共轭二烯烃和相应的不饱和亲二烯烃。
富电子的共轭二烯和缺电子的亲二烯体有利于正常的D-A反应的进行。
当烯烃双键上连有吸电子的取代基时是有利于反应的进行。
而且在反应完成时，主要生成内型加成产物。
二、芳烃与芳香杂环化合物一、苯的结构、休克尔规则与芳香性1、苯的结构2、休克尔规则与芳香性（1）芳香性的特点a、具有较大的C/H比b、键长趋于平均化c、具有特殊的稳定性的d、难加成e、易取代f、难氧化（2）非苯系芳香性体系要满足休克尔规则要点：a、单环的化合物具有共轭的离域体系b、共平面或近似于平面c、共轭的π电子数符合4n+2规则，n值必须为整数。
3、具有一个杂原子的五元环、六元环芳香杂环呋喃、吡咯、噻吩和吡啶。
一般说来，杂原子与碳原子的电负性愈接近，其相应的五元芳香的杂环的芳香性愈强。
其共轭能力也愈大。
二、芳环上的取代反应1、苯环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应主要包括卤化、磺化、消化和付-克反应。
反应通式可表示为：2、苯环上的亲核取代反应由于在芳环中π电子云密度相对较大，亲核试剂难于向芳环进攻，发生相应的亲核取代反应。
有机化学基础知识点整理有机合成中的反应类型与机理
有机化学基础知识点整理有机合成中的反应类型与机理有机合成作为有机化学的重要分支，研究的是如何通过有机反应合成有机化合物。
在有机合成中，反应类型和反应机理是我们需要重点关注的内容。
本文将对有机合成中常见的反应类型和反应机理进行整理和介绍。
一、取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一，它涉及到一个或多个原子、基团或离子与有机化合物中的原子、基团或离子发生置换反应。
根据置换的位置和取代的原子或基团的性质不同，取代反应可分为以下几种类型：1. 单取代反应：一个原子或基团被另一个原子或基团取代。
2. 多取代反应：有机化合物中的多个原子或基团被其他原子或基团同时取代。
3. 消除取代反应：有机化合物中的一个或多个原子或基团与其他物质反应后，生成的产物中去除了一个或多个原子或基团。
二、加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的分子在一定条件下发生共价键的形成。
根据加成反应中参与的物质的不同，加成反应可分为以下几种类型：1. 酸性加成反应：以酸为催化剂或参与反应的物质，促使有机化合物中的一个或多个双键与其他物质发生加成反应。
2. 碱性加成反应：以碱为催化剂或参与反应的物质，促使有机化合物中的一个或多个双键与其他物质发生加成反应。
3. 光加成反应：利用光能使有机化合物中的一个或多个双键与其他物质发生加成反应。
4. 热加成反应：通过加热，使有机化合物中的一个或多个双键与其他物质发生加成反应。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中的一个或多个原子或基团与一个空间位置上的化学物质反应后，生成的产物中去除了一个或多个原子或基团。
根据消除反应参与的物质不同，可分为以下几种类型：1. β-Elimination反应：有机化合物中的原子或基团与邻近位置的原子或基团形成共价键，并且同时释放出一个或多个小分子。
常见的β-Elimination反应有脱氢、脱水等。
2. α-Elimination反应：有机化合物中的原子或基团与自身的另一个位置的原子或基团形成共价键，并且同时释放出一个或多个小分子。
有机化学反应机理解析
有机化学反应机理解析有机化学是研究碳元素化合物的科学，它涉及了大量的反应和机理。
了解有机化学反应的机理对于有机化学的学习和应用非常重要。
本文将对有机化学反应机理进行解析，希望能够帮助读者更好地理解有机化学反应。
一、酯水解反应的机理酯水解反应是有机化学中常见的一种反应，它是酯与水反应生成醇和羧酸的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是酯的酯键被水攻击，生成酯中间体；然后是中间体被水继续攻击，生成醇和羧酸。
具体来说，酯的酯键被水攻击时，酯中间体的形成是通过亲核进攻的机制进行的。
水中的氢氧根离子（OH-）是亲核试剂，它攻击酯的羰基碳，将酯中间体形成。
然后，中间体再次被水攻击，生成醇和羧酸。
二、醇的氧化反应的机理醇的氧化反应是有机化学中常见的一种反应，它是醇与氧化剂反应生成醛或酮的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是醇失去氢原子，生成醛或酮中间体；然后是中间体被氧化剂进一步氧化，生成醛或酮。
具体来说，醇失去氢原子的过程是通过氧化剂的作用进行的。
氧化剂可以是氧气、过氧化氢等。
醇中的氢原子被氧化剂夺取后，生成醛或酮中间体。
然后，中间体再次被氧化剂氧化，生成醛或酮。
三、芳香化反应的机理芳香化反应是有机化学中常见的一种反应，它是烯烃或炔烃与芳香化试剂反应生成芳香化产物的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是烯烃或炔烃与芳香化试剂发生电子亲和反应，生成芳香化中间体；然后是中间体发生质子化或亲核取代反应，生成芳香化产物。
具体来说，烯烃或炔烃与芳香化试剂发生电子亲和反应时，烯烃或炔烃中的π电子与芳香化试剂中的空位轨道发生相互作用，形成芳香化中间体。
然后，中间体可以发生质子化反应，即失去一个质子，生成芳香化产物。
或者中间体可以发生亲核取代反应，即被亲核试剂攻击，生成芳香化产物。
四、酮的加成反应的机理酮的加成反应是有机化学中常见的一种反应，它是酮与亲核试剂反应生成加成产物的过程。
这个反应的机理可以分为两步：首先是酮的羰基碳被亲核试剂攻击，生成酮中间体；然后是中间体发生质子化或亲核取代反应，生成加成产物。
有机化学反应机理总结
有机化学反应机理总结有机化学反应机理是有机化学研究的重要内容之一，它揭示了有机化合物在反应过程中的分子结构变化和反应速率规律。
通过对有机反应机理的研究，我们可以更好地理解和预测有机化学反应的发生过程，为有机合成化学和药物设计提供理论依据。
下面我们将对常见的有机化学反应机理进行总结和归纳。
1. 加成反应。
加成反应是有机化学中最基本的反应类型之一，它是指两个或多个单体分子中的双键或三键断裂，然后原子或原子团以共价键的方式结合形成新的分子。
加成反应可分为电子亲和性和电子排斥性两种机理。
电子亲和性加成反应是指亲电试剂攻击双键或三键，形成中间离子，最后被亲核试剂攻击生成产物。
电子排斥性加成反应是指亲核试剂攻击双键或三键，生成中间离子，然后被亲电试剂攻击生成产物。
2. 消除反应。
消除反应是有机化学中另一种重要的反应类型，它是指有机分子中的两个邻近原子或原子团通过共价键的方式脱离分子，生成双键或三键。
消除反应可分为β-消除、α-消除和γ-消除等不同机理，其中最常见的是β-消除反应。
β-消除反应是指邻位原子或原子团与相邻的氢原子脱离，生成双键或三键。
3. 取代反应。
取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一，它是指有机分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原子团取代。
取代反应可分为亲核取代和亲电取代两种机理。
亲核取代是指亲核试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团，将其取代生成新的产物。
亲电取代是指亲电试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团，将其取代生成新的产物。
4. 加成-消除反应。
加成-消除反应是一种复合反应类型，它是指有机分子中的双键或三键发生加成反应生成中间产物，然后再发生消除反应生成最终产物。
加成-消除反应的机理比较复杂，通常需要通过实验数据和理论计算来揭示其反应过程和产物结构。
总的来说，有机化学反应机理的研究对于我们理解和掌握有机反应规律具有重要意义。
通过深入学习和掌握有机反应机理，我们可以更好地设计和优化有机合成路线，提高有机合成的效率和选择性，为新药物的研发和合成提供理论指导。
有机化学反应机理总结
苯环亲电取代反应的一般模式
+ E+
亲电试剂
E+
-络合物
H +E
-络合物
E
+ H+
-络合物的表达方式
H
H
+H
H
E
E
E
+E
+
+
共振式
离域式
苯的硝化反应
50~60oC, 98%
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
NO2
+ H2O
有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应
反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2
实例：卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1）
进攻C+
CH3 CH3 C Br
CH3
慢 -Br-
CH3
CH3 C+
CH3
C2H5OH
快
-H+
CH3 +
CH3 C HOC2H5 CH3
CH3
CH3 C OC2H5
CH3
3 酯化反应
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
实例：卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理（SN2）
H C6H13
HO - +
Br
H3C
C6H13 H
HO
Br
CH3
C6H13 H
HO
+ Br -
CH3
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应 称为SN2 反应
构型保持和构型翻转
n-C6H13 H C Br HOCH3
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目录第一部分有机化学重要反应和机理 (1)Arbuzov 反应 (1)Arndt-Eister 反应 (2)Baeyer-Villiger 反应 (2)Beckmann 重排 (4)Birch 还原 (4)Bouveault---Blanc 还原 (5)Bamberger,E.重排 (6)Berthsen,A.Y 吖啶合成法 (7)Bucherer反应 (8)Cannizzaro 反应 (9)Chichibabin 反应 (10)Claisen 酯缩合反应 (11)Claisen—Schmidt 反应 (12)Claisen 重排 (13)Clemmensen 还原 (15)Combes 喹啉合成法 (15)Cope 消除反应 (16)Cope 重排 (17)Curtius 反应 (18)Crigee,R 反应 (19)Dakin 反应 (20)Elbs 反应 (21)Edvhweiler-Clarke 反应 (21)Elbs,K.过硫酸钾氧化法 (22)Favorskii 反应 (23)Favorskii 重排 (24)Friedel-Crafts 烷基化反应 (24)Friedel-Crafts 酰基化反应 (25)Fries 重排 (26)Fischer,O-Hepp,E 重排 (27)Gabriel 合成法 (27)Gattermann 反应 (28)Gattermann-Koch 反应 (29)Gomberg-Bachmann 反应 (29)Hantzsch 合成法 (30)Haworth 反应 (31)Hell-Volhard-Zelinski 反应 (31)Hinsberg 反应 (32)Hofmann 烷基化 (32)Hofmann重排 (33)Hofmann 消除反应 (34)Houben-Hoesch 反应 (35)Hunsdieecker 反应 (35)Kiliani 氯化增碳法 (36)Knoevenagel 反应 (36)Koble 反应 (37)Koble-Schmitt 反应 (37)Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 (38)Leuckart 反应 (39)Lossen 反应 (39)Mannich 反应 (40)Meerwein-Ponndorf 反应 (41)Michael 加成反应 (42)Martius,C.A. 重排 (42)Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂 (43)Oppenauer 氧化 (44)Orton,K.J.P 重排 (45)Paal-Knorr 反应 (45)Pschorr 反应 (46)Prileschajew,N.反应 (47)Prins,H.J 反应 (48)Pinacol-Pinacolone Rearrangement 重排 (49)Perkin,W.H 反应 (49)Pictet-Spengler 合成法-异喹啉 (50)Reformatsky 反应 (51)Reimer-Tiemann 反应 (52)Reppe 合成法 (53)Robinson 缩环反应 (53)Rosenmund 还原 (54)Ruff 递降反应 (54)Riley ,H.L.氧化法 (54)Sandmeyer 反应 (55)Schiemann 反应 (56)Schmidt 反应 (57)Skraup 合成法 (58)Sommelet-Hauser 反应 (59)Stephen 还原-氰还原为醛 (60)Stevens 重排 (60)Strecker 氨基酸合成法 (61)Bischler-Napieralski 合成法 (61)Schmidin，J.乙烯酮合成 (62)Tiffeneau-Demjanov 重排 (63)Tischenko,V.反应 (63)Thorpe,J.F.缩合 (64)Tollens,B.缩合 (65)Ullmann 反应 (65)Urech,F.羟腈合成法 (66)Vilsmeier 反应 (67)Van Ekenstein,W.A 重排 (67)Williamson 合成法 (68)Wacker 反应 (69)Wagner-Meerwein 重排 (69)Wittig 反应 (70)Wittig-Horner 反应 (71)Wolff-Kishner还原和黄鸣龙改进法 (71)Wohl 递降反应 (72)第二部分有机化学知识总结 (74)一碳正离子的总结 (74)二立体化学选择性反应 (74)三络合金属氢化物还原 (74)1氢化铝锂(LAH) (75)2硼氢化钠(钾) (79)四金属有机化合物 (81)五各类化合物的鉴别方法 (82)六烯烃的氧化反应总结 (84)七羧酸衍生物还原成醛酮 (84)第一部分有机化学重要反应和机理Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、α-卤代醚、- 或β-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：【反应机理】一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应：【反应实例】Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
【反应机理】重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
【反应实例】Baeyer-Villiger 反应酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10℃～40℃之间，产率高。
【反应机理】过氧酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应：具有光学活性的3-苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的构型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
【反应实例】Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：【反应机理】在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：【反应实例】Birch 还原芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。
【反应机理】首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有七个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,()Ⅰ表示的是部分共振Ⅱ。
式。
（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基() ()Ⅱ在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。
环己二烯负离子（Ⅲ）在共轭链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快，原因尚不清楚。
【反应实例】取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物，倾向于生成遵守査衣切夫规则的烯烃，即生成取代基多的烯烃。
若取代基R上有与苯环双键，则先还原的是双键。
若双键不共轭，那么它就不受到影响。
例如:Bouveault---Blanc 还原脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。
α，β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。
芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。
本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用，非共轭的双键可不受影响。
【反应机理】首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成钠，再酸化得到相应的醇。
【反应实例】醛酮也可以用本法还原，得到相应的醇:Bamberger,E.重排苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其它芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：【反应机理】【反应实例】Berthsen,A.Y 吖啶合成法二芳基胺类与羧酸在无水ZnCl2存在下加热起缩合作用，生成吖啶类化合物。
【反应机理】反应的机理不详【反应实例】Bucherer反应萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的。
反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。
如有萘胺制萘酚，可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。
【反应机理】本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ），它们再进行下一步互变异构为酮（Ⅲ）或亚胺（Ⅳ）:【反应实例】Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其它醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：※由此可以看出，甲醛永远是被氧化为甲酸，而其它的醛则是被还原为醇。