实验八 顺、反丁烯二酸的区分
顺反异构的顺式和反式
顺反异构的顺式和反式1. 简介说到顺反异构，这个名字听上去就像是某个高深的化学术语，但别担心，今天咱们就来聊聊这玩意儿，轻松有趣一点。
简单来说，顺式和反式就是分子中某些原子或基团的排列方式。
就像你的朋友们站成一排，有的站得紧紧挨在一起，有的则远远地分开。
这种排列会影响到它们的性质，就像你吃的食物，摆得好不好看，味道也会有所不同。
2. 顺式与反式的区别2.1 顺式顺式（cis）听起来是不是挺可爱的？想象一下，两个朋友在派对上，相对而坐，聊得火热。
这种情况下，他们就是“顺式”关系。
顺式的分子结构里，某些相同的基团或者原子都在分子的同一侧，就像他们在聚会上愉快地交流，互相靠近，显得亲密无间。
以顺2丁烯为例，它的分子式是C4H8。
你可以想象一下，在这个小分子里，两个甲基（CH3）都在同一侧，导致它们彼此之间有一种“亲密感”，从而使分子相对稳定。
而这种稳定性也会影响它的熔点和沸点，通常顺式的物质在物理性质上会比反式的更容易融化，更容易挥发。
2.2 反式反式（trans）就有点像在忙碌的工作间隙，两个朋友在对角线的桌子上隔着一大段距离，偶尔抬头看看彼此，但并不太打扰。
反式的结构特点是相同的基团或者原子在分子的两侧，像是“各自忙各自的”，这种距离感使得反式分子更加“坚硬”，并且稳定性更强。
同样以反2丁烯为例，分子中两个甲基就在相对的两侧，这种安排让分子在热量下的变化更为缓和，不容易变形。
所以，反式的物质往往在化学反应中显得更“稳重”，不那么容易被破坏。
3. 实际应用3.1 在食品中的表现顺式和反式的区别在食品工业中可谓是举足轻重。
比如说，油脂中的顺式脂肪酸，比如橄榄油，通常对我们的健康大有裨益。
而反式脂肪酸，像那些工业生产的氢化油，可就让人眉头一皱了，研究表明它们与心脏病有很大关系。
听起来像是“一个好汉三个帮”，顺式脂肪酸都是“好朋友”，而反式脂肪酸则是个“拦路虎”。
3.2 在药物中的应用在药物方面，顺反异构也是个重要角色。
化学实验中各种冷却浴的冷却温度
77
1.384
1.2910
8.55
12.4
2.52
Water 水
0
100
0.998
1.3330
80.1
3.7
1.82
o-Xylene 邻二甲苯
-25
144
0.880
1.5054
2.57
35.8
0.62
常用有机物俗名化学名对照
［二画］
二茂铁 二聚环戊二烯铁 Fe[(CH)5]2
［三画］
山梨酸 己二烯-[2,4]-酸 CH3CH=CHCH=CHCOOH
醋酐 乙酐 CH3C(=O)-O-C(=O)CH3
醋酸 乙酸 CH3COOH
糖精 邻磺酰苯(甲)酰亚胺
磺胺酸 对氨基苯磺酸
鲸蜡烷 十六烷 CH3(CH2)14CH3
鲸蜡醇 十六醇 CH3(CH2)14CH2OH
糠醇 呋喃甲醇
常见有机物正别名对照
别名
化学名
别名
化学名
别名
化学名
曲酸
5-羟基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮
118
1.049
1.3716
6.15
12.9
1.68
Acetone 丙酮
-95
56
0.788
1.3587
20.7
16.2
2.85
Acetonitrile 乙腈
-44
82
0.782
1.3441
37.5
11.1
3.45
Anisole 苯甲醚
-3
154
0.994
1.5170
4.33
33
1.38
Benzene 苯
顺丁烯二酸和反丁烯二酸
顺丁烯二酸和反丁烯二酸
顺丁烯二酸和反丁烯二酸都是不饱和脂肪酸，具有不同的分子结构和性质。
1.顺丁烯二酸（cis-Butenedioic Acid，又称顺丁二酸、顺-2,3-丁
二酸）：
•分子式：C4H4O4
•分子结构：它包含两个羧基（-COOH）官能团，这两个羧基在分子结构中位于相邻的两个碳原子上，而且它们都在
同一侧。
这种排列方式被称为"顺构"。
•性质：顺丁烯二酸是一种固体，具有较高的熔点。
它可溶于水，是一种弱酸，可以与碱反应生成盐。
它也被用于某
些化学反应和合成过程。
2.反丁烯二酸（trans-Butenedioic Acid，又称反-2,3-丁二酸）：
•分子式：C4H4O4
•分子结构：它也包含两个羧基官能团，但这两个羧基在分子结构中位于相邻的两个碳原子上，而且它们在分子中位
于相对的两侧，即一上一下。
这种排列方式被称为"反构
"。
•性质：反丁烯二酸通常以固体形式存在，具有较高的熔点。
它也可溶于水，是一种弱酸，可以与碱反应生成盐。
虽然顺丁烯二酸和反丁烯二酸在结构上非常相似，但它们的化学性质和反应可能会有所不同，这取决于它们的结构差异。
这些化合物在实
验室、化学工业和有机合成领域都有一系列应用，包括作为催化剂、反应中间体和其他用途。
不饱和聚酯树脂的制备 2013年12月3日
2013年12月3日姓名：任万杰 专业：橡胶 班级：111 同组者：石越 课程：聚合反应工程与工艺实验 实验项目：不饱和聚酯树脂的制备 一、 实验目的：1、 通过实验掌握不饱和聚酯树脂的制备原理及合成方法；2、 考察原料种类和配比对产品性能的影响；3、 了解不饱和聚酯树脂的固化特征。
二、实验原理：大分子中含多个酯键coo的聚合物称为聚酯。
按化学结构不同，聚酯树脂一般可分为二大类。
第一大类为饱和聚酯树脂，其分子结构中的碳原子皆以单链连接。
再进一步加工过程中不会发生结构及分子量的变化，呈热塑性。
涤纶、聚芳酯、聚碳酸酯等属此类。
第二类为不饱和聚酯树脂，其结构中部分原子间以双键相连，再进一步加工过程中分子中的双键可参与化学发应，一般由可溶的线型结构转变为不溶不熔的体型结构，所以呈现热固性。
不饱和聚酯树脂通常是指不饱和二元酸（或酸酐）（如:顺丁烯二酸、反丁烯二酸、二烯类物质与顺酐的加成物等）、饱和二元酸与二元醇三者之间的缩聚产物，当其与乙烯基单体（最常用的为苯乙烯）按一定比例混合，在有机过氧化物引发剂（如：过氧化二苯甲酰）存在下即可发生共聚反应而交联，由线型结构转化为体型结构，加入促进剂（如：叔胺）可使固化反应在常温下进行。
通过改变缩聚反应中所用的二元酸、二元醇及乙烯基单体的品种和匹配，可使得制备的树脂的性能在广阔的范围内变动，以赋予产品不同的性能及用途。
不饱和聚酯树脂的突出优点是能在常压常温下固化，或在使用过程中发生交联，可用作涂料、胶泥、层压塑料等。
以玻璃纤维为填料的不饱和聚酯树脂增强塑料（俗称为玻璃钢）具有优异的机械性能及防腐性能，可代替金属用于化学工业、汽车工业、航空工业、建筑工业、造船工业等许多部门。
三、试剂与配比：四、主要仪器：三口烧瓶、烧杯、量筒、温度计300℃、冷凝管、可调式电加热套、台式天平等。
五、装置图：1.温度计2.搅拌3.冷凝管4.加热套图9—1 制备不饱和聚脂树脂仪器安装示意图六、实验操作：如图9—1所示安装实验装置，在干燥的三口烧瓶中，顺次加入计量的顺酐、苯酐和丙二醇，开始缓慢加热，同时在直形冷凝管内通冷却水。
3.2顺反异构
(ii) C C
H
Hห้องสมุดไป่ตู้
H
CH2CH3
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
反-2-戊烯 trans-2-pentene
问题：下列结构式有顺反异构吗？若有顺 反异构，是顺式还是反式构型？
Br
Cl H3C
CC
C
H
FH
(iii)
Cis? 顺?
CH2 CH3
C
CH2 CH2 CH3 (iv) Trans?
B
D
E型
优先次序： A>B, D>F
例如 Br
Cl 优先次序：
C H
C F
Cl>F, Br>H
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴乙烯
H3C
CH2 CH3
CC
H 优先次序：
CH2 CH2 CH3
-CH3>-H， -CH2CH2CH3>-CH2CH3
(E)-3-乙基-2-己烯
顺反异构体的两种构型标记法，顺/反构型和 Z/E构型标记总是一致的吗？请看：
反-己烯雌酚(生理活性大）
维生素A的结构中具有四个双键，全部是反 式构型，如果其中出现顺式结构则生理活性 大大降低；具有降血脂作用的亚油酸和花生 四烯酸则全部为顺式构型。
OH
维生素A（视黄醇）
H
HH
HH
HH
H
CC CC CC CC
CH3(CH2)4
CH2
CH2
CH2
(CH2)3COOH
花生四烯酸（全顺式）
CH3 CH2 CH2 CH3
H
H
CC
H
CH2CH3
（2）顺反异构体构型的标记
用反相高效液相色谱法分离和测定丁烯二酸的顺反异构体
第19卷第2期分析测试学报Vol.19No.22000年3月FENXI CES HI XU EBAO(Journal of In stru mental Analysis)M ar.2000用反相高效液相色谱法分离和测定丁烯二酸的顺反异构体李金昶1,赫奕2,孙颜2,王广1,崔秀君1(1.东北师范大学分析测试中心,吉林长春130024; 2.吉林工业大学应用化学系,吉林长春130025)摘要:建立了分离和测定丁烯二酸的2个异构体)))顺丁烯二酸和反丁烯二酸的反相高效液相色谱法。
以Shim-p ack CLC-ODS柱为分析柱,以甲醇-水(体积比5B2,用磷酸调至p H3.0)为流动相,流速0.7mL/min,检测波长为220n m,外标法定量。
顺、反丁烯二酸的检出限分别为0.10和0.075m g/L(S/N=2);相对标准偏差分别为0.47%和0.54%(n=3)。
二者的线性范围均为10~60mg/L。
该法具有简便、快速、灵敏度高的特点,用于实际样品测定,其结果令人满意。
关键词:反相高效液相色谱法;顺丁烯二酸;反丁烯二酸;异构体中图分类号:O623.614文献标识码:A文章编号:1004-4957(2000)02-0072-03丁烯二酸存在顺反异构体,顺式丁烯二酸(Ñ)又称马来酸,反式丁烯二酸(Ò)又称富马酸,它们的结构式如下:HC)COOH HOOC)CH++HC)COOH HC)COOH(Ñ)(Ò)丁烯二酸的两个同分异构体都是重要的有机合成原料[1],因此,它们的分离和测定具有重要意义。
顺丁烯二酸或反丁烯二酸的测定通常用电位滴定法[2]或薄层色谱法[3],但对二者同时进行分离和测定,尚未见报道。
我们采用反相高效液相色谱法,对丁烯二酸的两个异构体进行了分离和测定。
该法具有简便、快速、灵敏度高的特点,测定结果令人满意。
收稿日期:1999-05-30作者简介:李金昶(1948-),男,吉林长春人,副教授.(上接71页)Non_equilibrium Flow Injection Spectrophotometry for Nitrite DeterminationZI Yan_q in,C HEN Li_g uo(Department of Chemistry,Huaibei Coal Teachers College,Huaibei235000,China)Abstract:The reaction of nitrite with basic fuchsin in acid medium was studied b y flow in j ection s p ec-trophotometry.The experiment conditions are optimized.A new analytical method for the determination of trace nitrite based on non_equilibrium principle is established using self_assembled and computerized flow in j ection anal y zer.The linear ran g e for nitrite is in0.0~5.0m g/L,anal y tical s p eed is36/h.The method was a pp lied to direct determination of nitrite in colla p se lake water,fish p ond water,p ower p lant waste water and well water with satisfactory results.Ke y w ords:Nitrite;Flow in j ection anal y sis;S p ectro p hotom etr y;Basic fuchsin第2期李金昶等:用反相高效液相色谱法分离和测定丁烯二酸的顺反异构体73图1甲醇含量对保留时间的影响Fig.1Effect of content of methan ol on retention time 1.顺丁烯二酸(cis _bu ten dioi c acid);2.反丁烯二酸(tran s _bu tend ioic acid)图3标样色谱图Fi g .3Chromato g ram of standard sam p le 1.反丁烯二酸(tran s _bu tend ioic acid);2.顺丁烯二酸(cis _bu tend ioi c acid)1实验部分1.1仪器与试剂LC-6A 高效液相色谱系统(日本岛津公司):包括LC-6A 高压溶剂输送泵;SPD-6AV 紫外-可见检测器;CTO-6A 柱温箱;SCL-6B 系统控制器;C-R4A 色谱数据处理机。
丁烯酸与2-丁烯酸的区别
丁烯酸与2-丁烯酸的区别
丁烯酸和2-丁烯酸是两种不同的化合物，虽然它们的分子式中都含有四个碳原子和一个双键，但它们具有不同的结构和化学性质，本文将介绍它们的区别。
1. 结构
丁烯酸的分子式为CH3CH2CH=CHCOOH，其中双键位于第3和第4个碳原子之间，被称为1-丁烯酸。
其结构如下图所示：
可以看到，丁烯酸和2-丁烯酸在双键的位置上有所不同。
2. 化学性质
（1）熔点和沸点
丁烯酸的熔点为16℃，沸点为163℃；2-丁烯酸的熔点为19℃，沸点为187℃。
可以看到，2-丁烯酸的熔点和沸点比丁烯酸高。
（2）酸性
丁烯酸和2-丁烯酸都是羧酸，具有一定的酸性。
但由于2-丁烯酸中的双键与羧基之间相隔了一个碳原子，使得羧基中的电子密度降低，因此2-丁烯酸的酸性比丁烯酸略弱。
（3）化学反应
由于结构的不同，丁烯酸和2-丁烯酸在化学反应中表现出了不同的特性。
丁烯酸可以被氧化成丙烯酸，也可以和醛、胺等发生加成反应；而2-丁烯酸则更容易被氢化成正丁酸。
3. 应用
丁烯酸和2-丁烯酸在工业上都有一定的应用。
丁烯酸可以用于制备合成树脂、橡胶、涂料等产品。
同时，由于其富含不饱和键，还可以作为钾肥的原料。
2-丁烯酸可以用于制备医药、染料、香料等有机化合物。
同时，在涂料和塑料工业中也有一定的用途。
第二章立体化学基础
乳酸
α
能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光 振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转 的角度称为旋光度，用α表示。
（二）旋光仪与比旋光度
1.旋光仪(Polarimeter) 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼 可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组 织装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左 或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检 偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮， 测其旋转的角度即为该物质的旋光度α(Optical rotation)。如下图 所示：
光束前进方向
B C D
A
D' C'
光源 （1 ）光的前进方向与振动方向 图 6-1 光的传播
A'
B'
（2）普通光的振动平面
在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允 许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在 其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动 的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
H 对称面 Cl H C H C Cl CH3 Cl 对称面
C
Cl
具有对称面的分子无手性。
（2）对称中心(Symmetric center)
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距 离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中 心。例如：
H H Br P Br COOH H H Br COOH H CH3 H H
3、投影式特点的应用
① 判断两投影式是否代表同一分子；
OH H CHO CH2OH H
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实验八顺、反丁烯二酸的区分
一、实验目的
1．用红外光谱法区分丁烯二酸的两种几何异构体。
2．练习用KBr压片法制样。
3．进一步熟悉傅立叶变换红外光谱仪的操作。
二、实验原理
区分烯烃顺、反异构体，常常借助于1 000～650 cm-1范围的γC-H谱带。
烷基型烯烃的顺式结构出现在730～675 cm-1，反式结构出现在～960 cm-1。
当取代基变化时，顺式结构峰变化较大，反式结构峰基本不变，因此在确定异构体时非常有用。
除上述谱带外，对于丁烯二酸，位于1 710～1 580 cm-1范围的光谱也很特征。
顺丁烯二酸和反丁烯二酸的区别，是分子中两个羧基相对于双键的几何排列不同，顺丁烯二酸分子结构对称性差，加之双键与羰基共轭，在～1 600 cm-1出现很强的υC=C谱带；反丁烯二酸分子结构对称性强，双键位于对称中心，其伸缩振动无红外活性，在光谱中观察不到吸收谱带。
另外，顺丁烯二酸只能生成分子间氢键，羰基谱带位于1 705 cm-1，接近羰基υC=O频率的正常值；而反丁烯二酸能生成分子内氢键，其羰基谱带移至1 680 cm-1。
因此，利用这一区间的谱带可以很容易地将两种几何异构体区分开来。
三、仪器与试剂
1．仪器：Nexu s–870型傅立叶变换红外光谱仪；压片机（包括压模）；玛瑙研钵；红外灯；镊子。
2．试剂：溴化钾粉末；顺丁烯二酸；反丁烯二酸。
均为分析纯。
四、实验步骤
1．打开主机、工作站和打印机的开关，预热10 min。
打开红外软件，设置仪器参数。
2．将2～4 mg顺丁烯二酸放在玛瑙研钵内，然后加入200～400 mg干燥的KBr粉末，在红外灯下混合研磨。
研磨至颗粒直径小于2 μm。
将适量研磨好的样品装于干净的模具内，加压，维持5 min。
放气卸压后，取出模具脱模，得一圆形样品片。
将样品片放于样品支架上。
3．扫描背景后，将制好的样品放到红外光谱仪的样品池中，进行扫描。
得顺丁烯二酸的红外吸收光谱图。
4．用上述同样方法制得反丁烯二酸的样品片，测得反丁烯二酸的红外吸收光谱图。
5．测试完毕后，用吸附溶剂（三氯甲烷）的脱脂棉擦洗压模，干燥后放入干燥器内。
五、数据处理
1．根据实验所得的两张谱图，鉴别顺、反异构体。
2．查阅Sadtler谱图或从标准谱库中查出顺、反丁烯二酸的标准谱图，将实测谱与标准
谱进行对照比较，标出每个特征吸收峰的波数，并确定其归属。
六、注意事顶
1．研磨固体时应注意防潮，操作者不要对着研钵直接呼气。
2．制片时压缩时间为5～10 min，时间越长锭片越透明，但连续10 min以上就得不到这种效果了。
3．为使锭片受力均匀，在锭片模具内需将粉末弄平后再加压，否则锭片会产生白斑。
4．操作仪器时，应严格按照操作规程进行。
七、思考题
1．用溴化钾压片法制样时，对试样的制片有何要求？
2．将样品的红外吸收光谱与从标准谱库上查得的红外吸收光谱进行对比。