合成罗库溴铵简介
罗库溴铵合成路线
罗库溴铵合成路线
罗库溴铵是一种常用的药物，主要用于治疗高血压和心绞痛等心血管疾病。
它的合成路线是通过多步反应来完成的。
需要合成2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑。
这个化合物是罗库溴铵的前体，可以通过硫脲和甲基丙烯酸酯的反应来制备。
这个反应需要在碱性条件下进行，产物需要经过结晶和纯化才能得到高纯度的产物。
接下来，需要将2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑和溴乙酸酯反应，得到2-溴-5-甲基-1,3,4-噻二唑乙酸酯。
这个反应需要在酸性条件下进行，产物也需要经过结晶和纯化才能得到高纯度的产物。
然后，需要将2-溴-5-甲基-1,3,4-噻二唑乙酸酯和三乙胺反应，得到罗库溴铵。
这个反应需要在碱性条件下进行，产物也需要经过结晶和纯化才能得到高纯度的产物。
需要对罗库溴铵进行结晶和干燥，得到最终的产品。
这个过程需要严格控制温度和湿度，以确保产品的质量和稳定性。
总的来说，罗库溴铵的合成路线比较复杂，需要多步反应和严格的纯化过程。
但是，这个药物的疗效显著，对于心血管疾病的治疗有很好的效果。
因此，这个合成路线在医药工业中得到了广泛的应用。
微波辅助合成罗库溴铵重要中间体
罗 库 溴 铵 （ ｏｕｏｉｍ ｒｍｄ ， ｒ－４６ Ｒｃｒｎｕ ｂｏ ｉｅ ０ｇ９２ ， Ｅｍ ｒｎＺｍｕｏ ） ｓ ｅｏ ，ｅ ｒｎ 为非 去 极 化 型雄 甾类 肌 肉松 弛 药， 由荷 兰 欧 加 农 公 司研 究 开 发 ，９４年 批 准 上 １９
市 。罗库溴 铵 因具有 起效 快 、 内无 蓄积 、 良反 体 不 应 小等 特 点 而 被 广 泛 用 于 临床 外 科 手 术 ａ ｔ 引。
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改进 了合成 工艺 ， 快速 方便 且绿色 环保 。 合成 路线 如 图 ２所示 ：
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合成罗库溴铵简介
罗库溴铵项目简介一、产品简介：中文名：罗库溴铵英文名：Rocuronium Bromide中文化学名：1－[17β－乙酰氧基－3α－羟基－2β－（4－吗啉基）－5α－雄甾烷－16β－基]－1－（2－丙烯基）吡咯烷溴化物英文化学名：1－[17β－Aloxycety－3α－hydroxy－2β－（morpholin-4－yl）－5α－androstan－16β－yl]－1－（prop-2－enyl）pyrrolidinium bromide化学结构式：CAS ：119302-91-9分子式：C32H53BrN2O4分子量：609.70理化性质：本品为类白色至微黄白色粉末；有吸湿性，无臭，味苦。
本品在乙醇中极易溶解，在水中易溶，在乙醚中几乎不溶。
质量标准：申报生产用药品质量标准或企业标准。
作用与用途：非去极性神经肌肉松弛剂。
储存要求：2－8℃密封避光储存。
包装材料要求：内包装采用塑料袋包装封口，外包装采用铝箔包装封口。
二、申报情况：4家在审（重庆青阳药业、浙江仙琚制药、北京健力药业、海南长安国际制药）原料药现在均未投产。
三、制剂价格状况：【市场价格】目前上市只有小针5ml:50mg/支，95.07元/支四、工艺情况简介：该工艺以表雄酮为起始原料，经过上磺，脱磺，烯醇酯化，环氧，还原，缩合，酯化，水解，成盐9步反应制得，其中第四步得环氧产物往后面继续经过四步反应还可以生产得到另外一个产品维库溴铵。
工艺附表包括：原材料质量标准、工艺流程图、反应操作规程、设备一览表、每公斤罗库原料消耗表。
五、药理作用：罗库溴铵是一起效、中时效的非去极化肌松药，具有该类药物所有的药理作用特性（箭毒样作用）。
通过与运动终板处N型乙酰胆碱受体竞争性结合产生作用。
其作用可被乙酰胆碱酯酶抑制剂如新斯的明、依酚氯铵和吡啶斯的明所拮抗。
静脉麻醉时ED90值（刺激尺神经使拇指肌颤搐反应抑制90%时所需的剂量）约为0．3 mg/kg。
静注罗库溴铵0．6 mg/kg （静脉麻醉时2倍ED90量）60秒内，几乎所有病人均可获得合适的气管插管条件，其中80%的气管插管条件为优。
罗库溴铵
不管是快速诱导、还是快速、连续诱导，我们都主张应用快速起效的肌松药，缩短置入喉罩或气管插管时间，维护气道通畅、防止返流误吸。
琥珀胆碱起效最快，但是不良反应也比较明显，所以我们医院一般应用罗库溴铵，这个肌松药在非去极化肌松药里面起效最快，而且副作用较少。
刚才谈到琥珀胆碱有很多缺点，除了引起肌束震颤之外，还能引起胃内压升高、眼内压升高和颅内压升高、血钾升高，特别是招致心率减慢及心律不齐。
这个药1995年被FDA禁止用于小儿，在中国还没有这方面的规定，但是我们医院还是在这方面比较谨慎，除了在手术室外急诊抢救病人时应用，一般情况下选择罗库溴铵，因为它起效快，作用时间也还可以。
罗库溴铵除了起效快之外，对于心血管影响比较小，循环比较稳定，有很多优点。
但是要注意的问题是追加剂量要递减，所以一开始大家不太了解，插管之后30～40分钟就追加恒定剂量（一般是1/2插管剂量），后来我们发现完全不需要这样给药，如果是按照这样的剂量，手术结束之后拔管就比较困难。
我们的经验是插管的时候给予每个病人50～60mg（0.6mg/kg），插管之后30~40分钟再给予病人20mg或者10mg的追加剂量，手术结束之后再适当给予拮抗药就比较容易拔管，避免罗库溴铵的残留作用。
全世界麻醉学领域有三大区域，其中北美和北欧都规定使用非去极化肌松药之后应该进行拮抗，如果用了拮抗药还出现肌松药残留阻滞的话就是药物合并症，如果没用拮抗药出了问题就属于违反用药指南，会被人告。
所以，自从我1987年从加拿大回来之后就立下了规矩：给予非去极化肌松药后必须使用拮抗药。
在我国，常用的拮抗药是新斯的明和阿托品。
按照加拿大的做法，一般是每公斤体重应用0.07mg 新斯的明加上1/2剂量的阿托品（也就是0.035mg/kg体重），在同一个注射器内给药。
但是在我们医院对这个剂量进行了改良，一般是2.5mg新斯的明加上1.25mg阿托品，后来也发现2mg 新斯的明加上1mg阿托品也够了，2mg比2.5mg更好抽取。
罗库溴铵的合成方法综述
罗库溴铵的合成方法综述顾光志;金炜华;潘建洪【摘要】罗库溴铵是一种新型的非去极化甾醇肌松药,广泛用于临床上的麻醉辅助用药.综述了目前已报道的罗库溴铵合成路线并作了初步的分析评价,展望了未来罗库溴铵工艺改进的方向.【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2018(049)008【总页数】4页(P1-4)【关键词】肌松药物;麻醉;罗库溴铵;合成【作者】顾光志;金炜华;潘建洪【作者单位】台州仙琚药业有限公司, 浙江台州 317016;台州仙琚药业有限公司, 浙江台州 317016;台州仙琚药业有限公司, 浙江台州 317016【正文语种】中文0 前言罗库溴铵（Rocuronium bromide，1），化学名为 1-[17β-乙酰氧基-3α-羟基-2β-（4-吗啉基）-5α-雄甾烷-16β-基]-1-（2-丙烯基）吡咯烷溴化物，商品名为Esmeron，最早由荷兰欧加农（Organon）公司研发，1994年获批在英国、美国上市，并于2001年在中国上市。
罗库溴铵是一种新型的非去极化甾醇肌松药，具有起效快[1]、体内无积聚、无组胺释放[2]、对心血管系统抑制作用弱及无类过敏反应等优势，其已成为替代琥珀胆碱的新型麻醉药物。
在临床上，罗库溴铵被广泛应用于颅脑手术，眼科急诊手术及肾功能不全患者的麻醉等。
由于罗库溴铵所具备的独特优势，近些年来，其合成方法得到了制药工作者的高度重视，研究者对罗库溴铵的合成工艺进行了重点研究并已取得了一定成果。
本文综述了已报道的罗库溴铵及相关中间体的合成方法，并对其未来工艺改进方向做了简单展望。
图11 罗库溴铵的合成方法1.1 合成路线（1）[3-5]该方法以 17-乙酰氧基-2，16-二烯-5α-雄甾烷（2）为起始原料，在过氧酸条件下发生双环氧化反应得到环氧化物3。
随后，对其C-17位上的酯基水解，并经吡咯烷环氧开环、羰基还原及吗啉开环得到中间体6，经进一步的17位羟基选择性乙酰化及与烯丙基溴的成盐反应，最终得到产物罗库溴铵。
罗库溴铵注射液制备及分析
罗库溴铵注射液制备及分析摘要】罗库溴铵为中效非去极化甾醇肌松药，在临床上应用多年，具有起效快、体内无蓄积作用、对心血管系统抑制作用弱、对组胺释放最小等特点，因具有众多优点，已成为不可替代的肌肉松弛药。
对工艺参数进行筛选，所制备样品质量不低于参比制剂。
【关键词】罗库溴铵、工艺、参比制剂参照FDA 罗库溴铵注射液说明书【1】及相关质量标准【2】对本品进行工艺及质量研究。
1 工艺研究本品处方中辅料为醋酸钠、氯化钠及醋酸，醋酸钠的用量为2mg/ml，氯化钠的用量为3.3mg/ml，醋酸适量，本品处方中氯化钠及醋酸钠用量均参照FDA 说明书中用量制定，该用量均在常规的用量范围内。
处方中所使用的氯化钠、醋酸钠及醋酸均为药用辅料，符合相关标准要求，可供注射使用。
氯化钠在处方中作用主要为渗透压调节剂，醋酸及醋酸钠在处方中的主要作用为pH 值调节剂。
根据氯化钠及醋酸钠在处方中作用可知辅料性质不会影响制剂特性。
按照上述处方进行本品工艺研究。
1.1 相容性试验按照处方量称取罗库溴铵、氯化钠及醋酸钠，混合均匀后进行高温、强光试验，相容性试验10 天考察结果表明原料及原辅料混合样品在40℃放置有关物资变化趋势一致；在强光条件下放置原辅料混合有关物质增加趋势低于原料增加趋势，相容性试验结果表明原辅料相容性好。
1.2 灭菌条件筛选按照FDA 说明书处方，配制溶液，考察灭菌前后pH 值、有关物质、含量、溶液颜色变化情况。
结果灭菌前后pH 值、颜色及含量无变化；灭菌后溶液杂质C 有所增加，但明显低于参比制剂，杂质谱与参比制剂一致，说明121℃灭菌15min 灭菌条件可行。
1.3 pH 值筛选FDA 说明书及罗库溴铵注射液进口注册标准中的pH 值范围为3.8～4.2。
罗库溴铵结构中含有酯键，在碱性条件下易水解，因此拟在酸性条件下进行pH 值筛选。
拟定的pH 值为3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、6.0。
按照上述pH 值制备罗库溴铵溶液，于121℃灭菌15min，考察灭菌前后溶液pH 值、有关物质及含量变化情况。
一种罗库溴铵的制备方法[发明专利]
![一种罗库溴铵的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/80c427dc5ff7ba0d4a7302768e9951e79b8969da.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201911360032.1(22)申请日 2019.12.25(71)申请人 武汉华龙生物制药有限公司地址 430040 湖北省武汉市东西湖区走马岭街新华集华龙生物科技园(72)发明人 丁冠军 肖刚 黄楚华 郑丹伟 别康伟 殷婷 (74)专利代理机构 武汉智嘉联合知识产权代理事务所(普通合伙) 42231代理人 易贤卫(51)Int.Cl.C07J 43/00(2006.01)(54)发明名称一种罗库溴铵的制备方法(57)摘要本发明提供了一种罗库溴铵的制备方法，包括：步骤1、将原料化合物I与乙酰氯反应制得化合物II；步骤2、向步骤1所得的化合物II中滴加盐酸溶液进行水解反应，静置分层，去除部分有机层，剩余反应液用碳酸钠水溶液调pH至7～9，分离出有机相经处理得到化合物Ⅲ；步骤3、将化合物Ⅲ与烯丙基溴，加入二氯甲烷、无水硫酸镁、碱性氧化铝在氮气流下进行季铵化反应，反应完成后在氮气保护下过滤，滤液浓缩所得浓缩物再经二氯甲烷-甲基叔丁基醚-乙酸乙酯体系打浆析固、冷冻干燥后得罗库溴铵纯品；制备出的原料药产品纯度≥99.8％(按USP40校正后结果)，最大杂质≤0.1％(按USP40校正后结果)，溶剂残留总和≤0.5％。
权利要求书1页 说明书8页 附图3页CN 111057122 A 2020.04.24C N 111057122A1.一种罗库溴铵的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：步骤1、将原料化合物I与乙酰氯反应制得化合物II；步骤2、向步骤1所得的化合物II中滴加盐酸溶液进行水解反应，静置分层，去除有机层，剩余反应液用碳酸钠水溶液调pH至7～9，分离出有机相经处理得到化合物Ⅲ；步骤3、将化合物Ⅲ与烯丙基溴，加入二氯甲烷、无水硫酸镁、碱性氧化铝在氮气流下进行季铵化反应，反应完成后在氮气保护下过滤，滤液浓缩所得浓缩物再经采用二氯甲烷-甲基叔丁基醚-乙酸乙酯体系打浆析固、冷冻干燥后得罗库溴铵纯品。
罗库溴铵关键中间体的合成
天津大学硕士学位论文罗库溴铵关键中间体的合成姓名：徐志飞申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：王松青20090501 摘要肌肉松弛药又称骨骼肌松弛药（简称肌松药），也叫做神经肌肉阻断剂，是选择性地作用于神经肌肉接点，暂时干扰神经肌肉间兴奋的传递而使骨骼肌松弛的一种药物。
神经肌肉阻断剂按照其对神经肌肉的阻断作用可分为两种类型：一种为竞争性受体拮抗剂，为非去极化型神经肌肉阻断剂；另一类为受体激动剂，为去极化型神经肌肉阻断剂，大多数临床上使用的肌松药属于非去极性神经肌肉阻断剂。
罗库溴铵是新型单季铵类肌松药，作为麻醉辅助用药，用于麻醉时的气管插管和手术中的肌肉松弛，相比于其他非去极性肌松药，罗库溴铵具有起效快、持续时间短、无蓄积作用、不产生心动过速和血压变化、无组胺释放并且存在剂量依靠性等特点。
罗库溴铵是临床上使用的起效最快的非去极化肌松药，该药是目前国际上应有最广泛的肌松药，具有很好的研究和开发前景。
本文对罗库溴铵关键中间体２ｐ．（４．吗啉基）．１６ｐ．（１．吡咯烷基）．３ａ，１７ｐ．二羟基．５ａ－雄甾烷的合成方法进行了研究，以表雄酮为原料，首先进行磺酰化，然后脱磺成烯，两步反应的收率为５０％，５Ｑｔ．雄甾．２．烯．１７．酮再在无水甲醇中用无水溴化铜溴化得到１６位构型单一的溴化产物，再在二氯甲烷中，采用间氯过氧苯甲酸进行环氧化反应，得环氧化合物中间体。
环氧化合物在乙腈中，用四氢吡咯取代１６ａ位溴，吗啉在水存在的条件下，进攻环氧开环，硼氢化钾还原１７位羰基，得双羟基二氨雄甾烷，通过重结晶得到双羟基二氨雄甾烷，提高了反应产率。
反应总收率达到１２．８％。
通过对文献反应条件的改进和优化，大大缩短了反应时间，简化了操作过程。
同时对其关键中间体５旺．雄甾．２．烯．１７．酮的合成工艺做了改进，产率得到提高。
本文所得关键中间体及目标产物２ｐ．（４．吗啉基）．１６ｐ．（１．吡咯烷基）．３ａ，１７ｐ．二羟基．５ａ．雄甾烷均通过１Ｈ．ＮＭＲ确认结构。
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罗库溴铵项目简介
一、产品简介：
中文名：罗库溴铵
英文名：Rocuronium Bromide
中文化学名：1－[17β－乙酰氧基－3α－羟基－2β－（4－吗啉基）－5α－雄甾烷－16β－基]－1－（2－丙烯基）吡咯烷溴化物
英文化学名：1－[17β－Aloxycety－3α－hydroxy－2β－（morpholin-4－yl）－5α－androstan－16β－yl]－1－（prop-2－enyl）pyrrolidinium bromide
化学结构式：
CAS ：119302-91-9
分子式：C32H53BrN2O4
分子量：609.70
理化性质：本品为类白色至微黄白色粉末；有吸湿性，无臭，味苦。
本品在乙醇中极易溶解，在水中易溶，在乙醚中几乎不溶。
质量标准：申报生产用药品质量标准或企业标准。
作用与用途：非去极性神经肌肉松弛剂。
储存要求：2－8℃密封避光储存。
包装材料要求：内包装采用塑料袋包装封口，外包装采用铝箔包装封口。
二、申报情况：
4家在审（重庆青阳药业、浙江仙琚制药、北京健力药业、海南长安国际制药）
原料药现在均未投产。
三、制剂价格状况：
【市场价格】目前上市只有小针5ml:50mg/支，95.07元/支
四、工艺情况简介：
该工艺以表雄酮为起始原料，经过上磺，脱磺，烯醇酯化，环氧，还原，缩合，酯化，水解，成盐9步反应制得，其中第四步得环氧产物往后面继续经过四步反应还可以生产得到另外一个产品维库溴铵。
工艺附表包括：原材料质量标准、工艺流程图、反应操作规程、设备一览表、每公斤罗库原料消耗表。
五、药理作用：
罗库溴铵是一起效、中时效的非去极化肌松药，具有该类药物所有的药理作用特性（箭毒样作用）。
通过与运动终板处N型乙酰胆碱受体竞争性结合产生作用。
其作用可被乙酰胆碱酯酶抑制剂如新斯的明、依酚氯铵和吡啶斯的明所拮抗。
静脉麻醉时ED90值（刺激尺神经使拇指肌颤搐反应抑制90%时所需的剂量）约为0．3 mg/kg。
静注罗库溴铵0．6 mg/kg （静脉麻醉时2倍ED90量）60秒内，几乎所有病人均可获得合适的气管插管条件，其中80%的气管插管条件为优。
在2分钟内产生的全身肌松适合各类手术。
该剂量的临床作用时间（注药结束至25%肌颤搐自然恢复的时间）为30-40分钟。
总作用时间（90%肌颤搐自然恢复的时间）为50分钟。
单次静注罗库溴铵0．6 mg/kg后，肌颤搐从25%自然恢复至75%的平均时间（恢复指数）为14分钟。
用较小剂量罗库溴铵0．3-0．45 mg/kg（1-1．5倍ED90量）时，其起效减慢，时效缩短。
给罗库溴铵0．45 mg/kg的剂量90秒后，才达到适当气管插管条件。
剂量超过3倍ED90时，气管插管条件未见进一步改善，而其时效却延长。
剂量超过4倍ED90量未进行研究。
罗库溴铵0．15 mg/kg维持剂量的时效，在安氟醚和异氟醚麻醉老年病人，及有肝脏和/或肾脏疾病病人（约20分钟）中，比较静脉麻醉下无排泄器官功能损伤病人（约13分钟）有一定延长。
在重复追加推荐剂量的维持量未见蓄积作用（即时效逐渐增加）。
心脏手术病人中，当给本品0．6—0．9 mg/kg达大阻滞时，其常见心血
管变化是轻微的，且无临床意义。
心率较对照增加9%，平均动脉压较对照增高16%。
乙酰胆碱酯酶抑制剂，如新斯的明、依酚氯铵和吡啶斯的明可拮抗本品的作用。
六、市场前景以及专利状况：
肌松药是全麻主要的辅助用药，在麻醉期间应用于全麻诱导气管插管及术中肌松维持。
并非所有的手术需要使用肌松药（也称神经肌肉阻滞剂），但在一些复杂手术中，肌松药则体现了其重要性，在联合使用肌松药时，即使病人处于浅麻醉的情况下仍能达到完全静止状态。
而这有助于病人即使在长时间复杂手术后，仍能快速恢复。
肌松药导致全身肌肉麻痹，因此当病人给予肌松后必须进行气管插管以维持人工呼吸。
罗库溴铵快速起效的特点可以将病人的危险降到最低。
琥珀胆碱是目前唯一能达到罗库溴铵同样起效时间的肌松药，但同时伴随着严重的副作用。
罗库溴铵是琥珀胆碱替代的首选。
1994年，欧加农在美国首先上市了罗库溴铵。
至今，罗库溴铵已在全球79个国家注册，在中国有50mg一种剂型。
自2001年进入中国市场以来，销售业绩节节攀升，每年的市场增幅平均在25％以上，是欧加农公司最具成长性，费用控制最好的产品之一。
欧加农公司于1999年8月18日在中国获得罗库溴铵的行政保护，2007年4月行保到期；罗库溴铵在欧洲及美国、日本的专利权为欧家农所有，美国专利2008年4月13日到期，大多数欧洲国家2009年专利到期。
2001年进入中国市场，目前已经进入医保范围。
本品1994年在美国上市后有超过6000万人（美）使用过，在美国、加拿大、大多数欧洲国家，罗库溴铵的处方量居于肌松药的第一位。
2003年美国医院用药中罗库溴铵排名53位，金额为2223.6万美元，占肌松药市场份额的1/4多。
2002年国内医院购进该品种2000万元；2003年医院终端销售额为2475万元；2004年1～2季度，16城市典型医院用药中维库溴铵排169位，销售金额为1400万元，比上年同期增加35.32％。
基于罗库溴铵起效快的特点，有文献报道其完全可取代维库溴铵，而且罗库溴铵花费（每小时$US16.07）比苯磺酸阿曲库铵（每小时US21.95）便宜，与维库溴铵相当（每小时$US14.39）。
估计罗库溴铵国内市场年销售额应在2500万元以上。
附：设备一览表
该设备根据的投料量大致如下：1-4步，投料规模为15公斤左右，第四步出料大约12公斤，而5-6步，投料为20公斤，精制后得到缩合物约7公斤。
最后三步，投料规模为3公斤，最后得到精品为2公斤左右。