烷烃环烷烃的命名

➢ 碳原子数为1~10用天干 （甲、乙、丙、……壬、 癸）表示
CH3CH2CH2CH3
C4
CH3
CH3CHCH3
中文名
正丁烷 异丁烷
英文名
n-butane isobutane
CH3(CH2)3CH3
正戊烷
n-pentane
CH3
C5 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
异戊烷 新戊烷
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 二种类型 2 C
H3C
CH3 CH CH2
CH3
二种类型 1 C
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3 二种类型 1 C
➢ 碳原子种类的扩展
H3C CH2 CH2
H3C CH CH3
H3C
CH3 C CH3
CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
英文名
缩写
n-pentyl n-amyl
isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
IUPAC命名法（系统命名法） 系统命名法原则：
（a）选择最长的连续碳链作为母体，把支链烷基 看作是母体的取代基。若存在两条等长碳链时，则选 择连有取代基多的那条主链为母体。
（正）丁基 仲丁基
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
CH3
异丁基 叔丁基
n-butyl
n-Bu
sec-butyl (secodary)
s-Bu
isobutyl
tert-butyl (tertiary)
i-Bu t-Bu
R （烷基）
中文名
CH3(CH2)3CH2
CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3CH2C
2
45
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适？
第二章 烷烃和环烷烃（3）
主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象）
及其相对稳定性，a键和e键
一．环烷烃(cycloalkane)
环烷烃的类型 单环，二环，多环
烷烃
烷基
RH
R
一些常见的烷基
R （烷基） 中文名
CH3 CH3CH2
甲基 乙基
CH3CH2CH2
CH3 CH3CH
（正）丙基 异丙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
n-propyl
n-Pr
isopropyl
i-Pr
R （烷基）
中文名
英文名
缩写
CH3CH2CH2CH2
CH3 CH3CH2CH
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。命名格式：
某某取代基螺[小环碳数，大环碳数]某烷
2
16 7
螺[4. 5]癸烷
5
8
3
spiro[4. 5]decane
4 10 9
1
4
5
3
2
6
7
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
组成桥环的 碳原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
H
H
1.10 Å
H
键(sp3-s)
H
H
1.54 Å
键(sp3-sp3)
C: sp3 杂化，成 键
Ball and Stick Model
Space Filling Model
同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）
（CONSTITUTIONAL ISOMERS， STRUCTURAL ISOMERS）
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
H3C
CH3 3 H（叔氢） CH CH3
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
CH3
H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳）
quaternary carbon
International Union of Pure and Applied Chemistry）
基础：普通命名法
1. 普通命名法
中文名
英文名
C1
CH4
C2
CH3CH3
C3
CH3CH2CH3
➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾-
ane表示烷烃
甲烷 乙烷 丙烷
methane ethane propane
1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。 1980年颁布了《有机化学命名原则》。
IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
普通命名法：异丁烷 IUPAC命名法：2-甲基丙烷
基本方法： ➢ 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） ➢ 其它支链作为主链上的取代基。
取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团
7
1
6
2
5 43
7
6 54
1 2
3
二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
bicyclo[2. 2. 1]heptane
9
2
1
3
8 6
4
7
5
2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
7
4
5
3
1
6
2 用","隔开
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
CH3
23
45
CH CH CH CH2
CH3 CH3 CH CH3
CH3
6
CH2
7
CH3
1
CH3
2
34
CH CH CH2
CH3 CH3
5
6
CH CH3
CH3
(3) 命名
a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b． 多个取代基按“次序规则”列出见 第3章3.3 c．相同取代基合并表示。
CH2CH2CH3
选取包含支链最多的最长碳链为主链
CH3
CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
（b）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同
编号系列时，须遵循“最低系列”原则，即依次比较各系列的
不同位次，最先遇到的位次最小者，定为最低系列。
按“最低系列”原则编号
1
1
1
2
2 3
➢ 取代基位置数字取
3 4
最小
1, 3-二甲基环己烷
1, 3-dimethylcyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷
1-isopropyl-4methylcyclohexane
43
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2
2'
1 1'
3
3'
联环丙烷
bicyclopropane
➢ 环可作为取代基 （称环基） ➢ 相同环连结时，可
用词头“联”开头。
桥环和螺环化合物的命名 含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃，其
中通过共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物；而 通过共用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。
10 2
1自由基 （伯自由基）
2自由基 （仲自由基）
3自由基 （叔自由基）
H3C CH2 CH2 CH2
H3C
CH3 C CH3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （伯碳正离子）
指出其中的仲，叔，季 碳原子
二. 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） （IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会，
第二章 烷烃和环烷烃的命（1）
主要内容 烷烃的结构，同分异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 环烷烃命名（分类，单环烷烃、桥环烃和螺环 烃命名）
一. 烷 烃（Alkanes, Paraffins）
烷
完全
饱和
烃
碳氢化合物 （hydrocarbons）
烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
中文名
英文名
CH3(CH2)4CH3
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
C6
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3CCH2CH3
1 2 3 45 6 7 8 9
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3