11.7丙二酸二乙酯的结构与性质
丙二酸二乙酯 酸式分解
丙二酸二乙酯 酸式分解
丙二酸二乙酯，又称为二乙基丙烯酸酯，是一种无色透明液体，化学式为
C10H16O4，分子量为200.23。
在化学反应中，丙二酸二乙酯能够发生酸式分解反应。
酸式分解是指一个酸在水中分解成氢离子和相应的负离子的反应。
丙二酸二乙酯在酸式分解反应中会分解为丙二酸和乙醇。
该反应的化学方程式为：C10H16O4 + H2O → C4H6O4 + 2C2H5OH
在反应中，丙二酸二乙酯与水反应生成丙二酸和乙醇。
此反应是可逆反应，当反应物浓度大于产物浓度时，反应会向左移动，当产物浓度大于反应物浓度时，
反应会向右移动。
丙二酸二乙酯酸式分解反应的速度受到多种因素的影响，包括反应物浓度、温度、催化剂等。
在高温和强酸的条件下，反应速度会加快。
总之，丙二酸二乙酯在酸式分解反应中会分解为丙二酸和乙醇，该反应的化学方程式为C10H16O4 + H2O → C4H6O4 + 2C2H5OH，反应速度受多种因素的影响。
有机化学课件第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
OO O EtOC2H5O-C-C-OC2H5 + H-CH2CCH3
O OO H2O C2H5O-C-C-CH2CCH 3
O O -CO C2H5O-C-CH2CCH3
O O C2H5O-C-OC2H5 + H-CH 2CCH3
NaH
H2O
O O C2H5O-C-CH2CCH3
O O C-OC2H5 + H-CH 2CCH3
OH H2O
-
H
+
- CO2
O
CH3CCH2CH2CH2COH
O
O
CH3CCH2COEt EtO
-
CH2=CHCOCH3
O CH3C COOH
稀-OH
O CCH3
H+
-CO2
例3: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。
O O CH3CCH2CH2CH2COH
O O
O O CH3CCH2CH2CH2CCH3
解：
CH3CCH2COEt EtO
-
CH2=CHCO2Et
O CH3C-CH-COOEt CH2CH2COOC2H5 O
O CH
(1) 稀 NaOH (2)H 3O+ (3)
CH3CCCOOEt C2 H5
T.M
苯甲酰基
合成练习题：
加热生成酯基
成环
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
它能与 HCN、亚硫酸氢钠发生加成反应，也 能与羟胺苯肼加成生成肟和苯腙，能被还原 成 β - 羟基酸酯。这些反应说明它具有酮式结 构。 酮式结构：CH3COCH2COOC2H5 但它还具有如下的特殊性质：它能使溴的乙 醇溶液退色，说明分子中具有C=C；与Na反 应放出 H ，生成钠的衍生物；与乙酰氯作用 生成酯。这些反应均说明分子中有 -OH 存在。 烯醇式结构：CH3C=CHCOOC2H5 OH
二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯原理
二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯原理二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯是两种常见的有机化合物，它们在化学实验和工业生产中具有重要的应用价值。
本文将从原理角度介绍二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的特性及其在化学领域中的应用。
二乙基水杨醛，化学式为C10H12O2，是一种有机醛类化合物。
它具有独特的芳香气味，可以溶解于乙醇、醚和酯等有机溶剂中。
二乙基水杨醛是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、香料和染料等领域。
丙二酸二乙酯，化学式为C10H16O4，是一种有机酯类化合物。
它具有无色无味的液体状态，可溶于醇类、酮类和酯类溶剂。
丙二酸二乙酯是一种常用的溶剂，在合成有机化合物、制备树脂和涂料等领域有广泛应用。
二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的合成原理是通过化学反应得到的。
二乙基水杨醛可以通过对水杨酸进行氧化还原反应得到，反应方程式为：C8H8O3 + 2C2H5OH → C10H12O2 + 2H2O丙二酸二乙酯可以通过对乙醇进行酯化反应得到，反应方程式为：2C2H5OH + C4H6O4 → C10H16O4 + 2H2O二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯在实验室和工业中具有广泛的应用。
二乙基水杨醛可以用作合成香料和染料的原料，也可以用于制备医药中间体。
丙二酸二乙酯则可以用作溶剂，用于合成农药、染料和树脂等有机化合物。
二乙基水杨醛还有一些其他的应用。
例如，它可以用作脱水剂，用于去除水分。
同时，由于其具有抗氧化和抗菌作用，二乙基水杨醛也被广泛应用于防腐剂和防霉剂的制备。
丙二酸二乙酯也有一些特殊的应用。
由于其具有良好的溶解性和稳定性，丙二酸二乙酯常被用作涂料和胶黏剂的成分。
此外，它还可以用作合成树脂的交联剂，提高树脂的硬度和耐磨性。
总结起来，二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯是两种重要的有机化合物，在化学实验和工业生产中有广泛的应用。
它们的合成原理清晰，应用领域多样。
二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的研究和开发将进一步促进化学领域的发展。
丙二酸二乙酯结构
丙二酸二乙酯结构今天我们来聊一聊丙二酸二乙酯这个化合物，这玩意儿的名字听起来挺高大上的，长得也有点像是复古玻璃瓶中的魔法药水。
它是一种有机化合物，大家可以把它简单理解为两个乙酯分子和一个丙二酸分子结合在一起，形成一种新的化学品。
这个丙二酸二乙酯长得跟那些平凡无奇的有机化合物不一样，它看起来就像一个酒吧里的大明星，总是给人一种高端大气上档次的感觉。
它的分子结构既复杂又有趣，就像是一幅抽象艺术品，让人忍不住想要深入探索其中的奥秘。
如果把丙二酸二乙酯比作一顿美食的话，那它绝对是一道精致的大餐，让人垂涎三尺。
它的化学性质相当稳定，可以用在各种工业生产中，大显身手。
不过记住啊，别轻易惹怒了它，它虽然看起来文质彬彬，但一旦发起火来，那可是谁也拦不住的。
丙二酸二乙酯这个家伙可真是个万人迷，它在化工领域可是大有用场的呀。
比如说，它可以用来做溶剂、涂料、染料等等，简直就是个化学界的全能选手。
而且它的适用范围也很广泛，不管是制药、农药、还是涂料工业，统统都能轻松hold住。
虽然丙二酸二乙酯看似高高在上，但其实它的制备方法并不复杂。
只要有丙二酸和乙醇这两样东西，再加上一点点酸（用于催化反应），就能把它们炼制成这款神奇的东西。
简单来说，就是把几样原料放一起搅拌，然后等待一段时间，就能看到奇迹的发生。
不过话说回来，虽然丙二酸二乙酯看起来高大上，但它也有自己的缺点。
比如说，它对于环境的影响并不小，不小心泼到地上可是会污染土壤的。
所以在使用的时候一定要小心翼翼，避免不必要的事故发生。
丙二酸二乙酯这个家伙是个比较神奇的有机化合物，既高端大气上档次，又富有活力与魅力。
它的存在为化工界注入了一股清流，让人对于化学的奥秘有了更深一步的探索。
希望大家在使用它的时候，能够做到小心谨慎，发挥它的优点，避免它的缺点，让我们共同创造一个更美好的化学世界吧！。
丙二酸二乙酯资料共33页
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71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
丙二酸二乙酯资料
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
丙二酸二乙酯MSDS
丙二酸二乙酯第一部分：化学品名称化学品中文名称：丙二酸二乙酯化学品英文名称：diethyl malonate中文名称2：胡萝卜酸乙酯英文名称2：malonic ester技术说明书编码：1863CAS No.：105-53-3分子式：C7H12O4分子量：160.17第二部分：成分/组成信息有害物成分:丙二酸二乙酯含量：≥98％CAS No.：105-53-3第三部分：危险性概述危险性类别：侵入途径：健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。
目前，未见对人损害的报道。
环境危害：燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。
如呼吸困难，给输氧。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。
用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，注意通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
丙二酸二乙酯
O O O + CO2 H CH3C CHCOONa CH3C CHCOOH △ CH3C CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
合成环状甲基酮 例三：合成
O CH C CH3
O O O O + 2NaNH2 CH3C CH2 C OC2H5 [CH3C C C OC2H5]2 Na
CH3 CH3CH2 CHCOOH
O O O O NaOC2H5 [H5C2O C CH C OC2H5 ] -Na+ H5C2O C CH2 C OC2H5
CH3CH2Br NaOC2H5 CH3CH2CH(COOC2H5)2 CH3CH2[C(COOC2H5)2]-Na+ △
CH3Br
CH3CH2 C(COOC2H5)2 CH3
O O CH3C－CH2－C－OC2H5 O CH3－C
H CH
O C－OC2H5
酮式
烯醇式
由分子内的原子或基团连接的位置 不同而产生的异构——互变异构
14.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 酸催化的酮–烯醇互变异构：
H O R C H C R' + H:B H
快
O H C R'
H
慢
O H C R' + H:B
Claisen 酯缩合反应机理：
O C2H5O-＋CH3C OC2H5 O CH2 C OC2H5＋CH3CH2OH O O CH3 C CH2 C OC2H5 OC2H5 O O CH3C OC2H5＋CH2 C OC2H5
δ+
C2H5O-
O O O O C2H5ONa + CH3C CH C OC2H5] Na [ CH3C CH2 C OC2H5
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
或 用I2偶合
I2或X(CH2)nX与2mol的乙酰乙酸乙酯。
3)合成酮酸
CH3COCH 2(CH2)nCOOH
引入基团 (CH2)nCOOH
卤代酸酯X(CH2)nCOOC2H5与乙酰乙酸乙酯反应。
4). 合成一元羧酸
引入基团 CH3CH2CH2COOH
引入基团
CH3
PhCH 2CHCOOH
分析：(1) TM为羧酸，经乙酰乙酸乙酯法合成时需酸式分解。 (2) 将TM看成取代乙酸，确定引入基团。
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成上的应用
PKa PKa
H3C COOC2H5 25
H3C COCH3 20
H2C
CO2C2H5 CO2C2H5
13
H2C
COCH3 CO2C2H5
H2C
COCH3 COCH3
11
9
亚甲基受到吸电子基团的影响，具有酸性。
一、乙酰乙酸乙酯
制备 克莱森（酯）（L. Claisen)缩合
乙酰乙酸乙酯在碱性条件下与CH3I, C2H5Br烷基化反应，然 后酮式分解得到目标产物。
2). 合成二羰基化合物
CH3COCH2
CH3COCH2
H2 CH3CO CH2CH3COCH2
CH3COCH2
(CH2C)nH3
CH3COCH2
试OO物基βCC引 剂C-C二HH团l:入H试33羰为CCC3基基βC剂OOH-化二H团3:C合C3羰C为OCCO物H基COHC引2化l3HC入合C3O试O物基C剂γC团-l二 H: 为羰3C引或基H入化用3试CC基合IH剂γO2CC团-物偶二 引2CH:HC为羰H合33入OCCC基2试HCCOO基化3H剂lγCCCCC团-合3二 HHHOH:物为222羰C3CC或CH基OHO2化CC用3CCCHl合IHH试O32物偶22C剂CH合O:2CCXXHlCC试3HH(剂C33CCH:OO2)CCXXnHHC22试(CH剂H(3C
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例：合成4-甲基戊酸、2-甲基戊酸
一取代乙酸
4-甲基戊酸
二取代乙酸
2-甲基戊酸
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例：合成4-甲基戊酸
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例：合成2-甲基戊酸
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结构与性质
pKa=13
丙二酸二乙酯钠 碳负离子
丙二酸二乙酯碳负离子（共振稳定化）
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应用：合成烷基取代乙酸、脂环羧酸、或二元羧酸
（烷基取代乙酸）
（脂环羧酸）
（二元羧酸）
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应用：合成烷基取代乙酸
烷基取代丙二酸二乙酯
二烷基取代丙二酸二乙酯ห้องสมุดไป่ตู้