脂质的构成、功能及分析脂质的消化与吸收

血栓噁烷（thromboxane A2, TX A2）
有前列腺酸样骨架，但五碳环为含氧的噁烷代替。
白三烯（leukotrienes，LT）
分子中不含前列腺酸骨架有四个双键，三个共轭双键。
(LTA4) (LTB4)
PG、TX和LT具有很强生物活性
1. PG
PGE2诱发炎症，促局部血管扩张。 PGE2、PGA2 使动脉平滑肌舒张而降血压。 PGE2、PGI2抑制胃酸分泌，促胃肠平滑肌蠕动。 PGF2α使卵巢平滑肌收缩引起排卵，使子宫体收缩加强促分娩。
脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸
1.饱和脂酸的碳链不含双键
饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团 间亚甲基(-CH2-)的数目不同。
2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键
单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid) 多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)
表7-2 不饱和脂肪酸
簇
母体不饱和脂肪酸
结构
-7
软油酸
9-16:1
-9
油酸
9-18:1
-6
亚油酸
9,12-18:2
-3
亚麻酸
9,12,15-18:3
同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花生四烯酸可由-6簇母 体亚油酸产生。但-3、-6和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转 化。动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸，不能合成ω-6及ω-3系多 不饱和脂酸。
（三）磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两类
磷脂（phospholipids）由甘油或鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和含氮化合物组成。
分类：
甘油磷脂：由甘油构成的磷脂（体内含量最多） 鞘磷脂：由鞘氨醇构成的磷脂
FA
甘
FA
油
Pi
X
鞘
FA
氨
Pi
X
醇
X指与磷酸羟基相连的取代基，包括胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等。
2. TX
PGF2、TXA2 强烈促血小板聚集，并使血管收缩促血栓形成，PGI2 、 PGI3对抗它们的作用。
TXA3促血小板聚集，较TXA2弱得多。
3. LT
LTC4、LTD4及LTE4被证实是过敏反应的慢反应物质。 LTD4还使毛细血管通透性增加。 LTB4还可调节白细胞的游走及趋化等功能ds)
含鞘氨醇(sphingosine)或二氢鞘氨醇的脂类。
反式
鞘氨醇
二氢鞘氨醇
X＝磷脂胆碱 、磷脂 乙醇胺、单糖或 寡糖
按取代基X的不同，鞘脂分为：鞘糖酯、鞘磷脂
（四）胆固醇以环戊烷多氢菲为基本结构
胆固醇(cholesterol)结构：
固醇共同结构：
环戊烷多氢菲
（diacylglycerol，DAG）。
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱和脂酸的链长和数目的增加 而升高。
（二）脂肪酸是脂肪烃的羧酸
脂肪酸（fatty acids）的结构通式为:CH3（CH2）nCOOH。 高等动植物脂肪酸碳链长度一般在14～20之间，为偶数碳。
系统命名法
标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
不饱和脂肪酸
棕榈(软)油酸(palmitoleic acid) 油酸(oleic acid) 异油酸(Vaccenic acid)
9-十六碳一烯酸 9-十八碳一烯酸 反式11-十八碳一烯酸
亚油酸(linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸
a-亚麻酸(a-linolenic acid)
9,12,15-十八碳三烯酸
各种磷脂在不同生物膜中所占比例不同。
（四）胆固醇是生物膜的重要成分和具有重要生物学 功能固醇类物质的前体
胆固醇是细胞膜的基本结构成分 胆固醇可转化为一些具有重要生物学功能的固醇化合物
可转变为胆汁酸、类固醇激素及维生素D3
三、脂质组分的复杂性决定了脂质分析技术的复杂性
（一）用有机溶剂提取脂质 （二）用层析分离脂质 （三）根据分析目的和脂质性质选择分析方法 （四）复杂的脂质分析还需特殊的处理
惯名
饱和脂肪酸 月桂酸 (lauric acid) 豆寇酸(myristic acid) 软脂肪酸(palmitic acid) 硬脂肪酸(stearic acid) 花生酸(arachidic acid) 山箭酸 (behenic acid) 掬焦油酸 (lignoceric acid)
表7-1 常见的脂肪酸
第四节 磷脂的代谢 Metabolism of Phospholipid
第五节 胆固醇代谢 Metabolism of Cholesterol
第六节 血浆脂蛋白代谢 Metabolism of Lipoprotein
重点难点
掌握 脂质的消化吸收 脂肪的动员，脂肪酸β-氧化，酮体的生成、利用及调节 胆固醇合成的限速反应及调节 血浆脂蛋白来源、组成特点及主要生理功能
甘油三酯是脂肪酸的重要储存库。
甘油二酯还是重要的细胞信号分子。
1g TG = 38KJ
1g 蛋白质 = 17KJ
1g 葡萄糖 = 17KJ
（二）脂肪酸具有多种重要生理功能
1. 提供必需脂肪酸
人体自身不能合成，必须由食物提供的脂肪酸，称为营养必需脂酸
(essential fatty acid)，包括亚油酸（18:2，Δ9,12） 、亚麻酸 （18:3，Δ9,12,15）和花生四烯酸（20:4，Δ5,8,11,14） 。
第二节
脂质的消化与吸收
Digestion and Absorption of Lipids
（一）、胆汁酸盐协助脂质消化酶消化脂质
条件
① 乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘油二酯等）的乳化作用； ② 酶的催化作用
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol)
脑磷脂 (cephalin)
磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
卵磷脂 (lecithin)
心磷脂 (cardiolipin)
由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的磷脂称为鞘磷酯
鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂 的母体结构。
磷 脂 双 分 子 层 的 形 成
2. 磷脂酰肌醇是第二信使的前体
磷脂酰肌醇4、5位被磷酸化生成的磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸 （phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2）是细胞膜磷脂 的重要组成，主要存在于细胞膜的内层。在激素等刺激下可分解为甘 油二酯（DAG）和三磷酸肌醇（inositol triphosphate，IP3），均 能在胞内传递细胞信号。
9 8 6 5 3 1COOH
10
CH3
11 12 14 15 17 19 20
花生四烯酸 （20:4△5，8，11，14）
9 10
11
75 13 15
3 1COOH R1
CH3 R2 17 19 20
前列腺酸
PG根据五碳环上取代基和双键位置不同，分 9 型：
根据R1及R2两条侧链中双键数目的多少，PG又分为1、2、3类， 在字母的右下角提示。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B 5
7
4
6
动物胆固醇(27碳)
植物(29碳)
酵母(28碳)
二、脂质具有多种复杂的生物学功能
（一）甘油三酯是机体重要的能源物质
首先，甘油三酯氧化分解产能多。
第二，甘油三酯疏水，储存时不带水分子，占体积小。
第三，机体有专门的储存组织——脂肪组织。
（三）磷脂是重要的结构成分和信号分子
1. 磷脂是构成生物膜的重要成分
磷脂分子具有亲水端和疏水端，在水溶液中可聚集成脂质双层，是生 物膜的基础结构。
细胞膜中能发现几乎所有的磷脂，甘油磷脂中以磷脂酰胆碱、磷脂酰 乙醇胺、磷脂酰丝氨酸含量最高，而鞘磷酯中以神经鞘磷酯为主。
各种磷脂在不同生物膜中所占比例不同。磷脂酰胆碱（也称磷脂酰胆 碱）存在于细胞膜中，心磷脂是线粒体膜的主要脂质。
g-亚麻酸(g-linolenic acid)
6,9,12-十八碳三烯酸
花生四烯酸(arachidonic acid) timnodonic acid (EPA) clupanodonic acid (DPA) cervonic acid (DHA)
5,8,11,14-二十碳四烯酸 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸 4, 7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
由甘油构成的磷脂称为甘油磷脂
组成：甘油、脂酸、磷脂、含氮化合物
结构：
O
O CH2O-C-R1
R2C-O-CH O
CH2O-P-OX
X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨 酸、甘油、肌醇、磷脂酰
OH
甘油等
功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜的磷脂双分子层。
机 体 内 几 类 重 要 的 甘 油 磷 脂
2. 合成不饱和脂肪酸衍生物
前列腺素（prostaglandin, PG） 、血栓烷(thromboxane, TX) 、
白三烯(leukotrienes, LT)是廿碳多不饱和脂肪衍生物。
前列腺素以前列腺酸（prostanoic acid）为基本骨架，有一个五碳
环和两条侧链（R1及R2）。
熟悉 脂肪酸的合成及其调节 甘油磷脂的合成及降解主要特点 胆固醇的转化 血浆脂蛋白代谢