苯的同系物 芳香烃醇酚
苯的同系物的命名
苯的同系物的命名
苯是一种简单的无机化合物，分子式为C6H6。
苯的同系物是指与苯具有相似化学性质的化合物。
苯的同系物通常是指苯环上增加或减少一些原子或增加或减少一些官能团的化合物。
一般来说，苯的同系物是按照苯环上增加或减少原子的数量来命名的。
如果苯环上增加了一个原子，则称为苯的一氢化物；如果苯环上增加了两个原子，则称为苯的二氢化物。
当然，也可以按照苯环上增加或减少的官能团来命名。
如果在苯环上增加了一个羧基，则称为酚；如果在苯环上增加了一个硫醇基，则称为硫醚。
另外，苯的同系物还可以按照取代位置来命名。
如果在苯环上的一个位置取代原子，则称为取代苯；如果在苯环上的两个位置取代原子，则称为二取代苯。
例如，苯的一氢化物又称为甲苯，苯的二氢化物又称为二甲苯，在苯环上取代一个氢原子的取代苯，又称为甲基苯，在苯环上取代两个氢原子的二取代苯，又称为二甲基苯。
苯的同系物有很多，并且具有不同的化学性质和用途。
例如，苯是一种非常重要的工业原料，用于生产聚酯、染料、防腐剂等。
而苯的一氢化物（甲苯）是一种重
要的溶剂，用于涂料、油墨、清漆等。
高中化学—有机化学10种反应类型
一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。
在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。
分例如下：1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。
例如：2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。
如：（3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。
在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。
环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。
与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
低碳硝基烷的工业应用日益广泛。
在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。
在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。
有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。
国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化）。
如：4、羧酸和醇的酯化反应5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。
如：6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。
如：7、醇与卤化氢（HX）的反应。
如：8、羧酸或醇的分子间脱水。
如:二、加成反应定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。
在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。
如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。
通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。
说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第讲认识有机化合物
高考化学一轮综合复习第十一章物质结构与性质第讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一有机物的官能团、分类和命名1．按碳的骨架分类链状化合物如CH3CH2CH3(1)有机化合物脂环化合物如环状化合物芳香化合物如(2)错误!2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—某(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH烃酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)羧酸(羧基)酯(酯基)3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。
苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(某)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(某)(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(某)(4)醛基的结构简式为“—COH”(某)(5)和都属于酚类(某)(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(某)(7)命名为2-乙基丙烷(某)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√)(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(某)(10)的名称为2-甲基-3-丁炔(某)1．正确书写下列几种官能团的名称：(1)________。
第一章认识有机物
考点一有机化合物的分类及官能团1．按碳的骨架分类2．按官能团分类烃：称碳氢化合物，是有机化合物的一种。
这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物—C≡C—．基与官能团2.实例及其电—OH OH－有下列四种含苯环的有机物：按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是______。
(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香化合物的是____________。
(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
答案(1)①(2)①②(3)①②③④(4)题组一官能团的识别1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A题组二突破有机物的分类3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①醛类—CHO ④CH3—O—CH3醚类羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④答案 C4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
(1)CH 3CH2CH2OH________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点3、表示有机物分子结构和组成的几种方法比较表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子①具有化学式所能表示的意义，反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型小球表示原子，短棍表示价键用不同体积的小球表示不同的原子大小3.有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同如官能团位置不同CHCH3CH3CH3]官能团种类不同如：CH3CH2OH和4.常见的官能团类别异构烯烃(CH 2CHCH 3)、炔烃(CHCCH 2CH 3)、二烯烃(CH 2CHCHCH 2)、醛(CH 3CH 2CHO)、酮(CH 3COCH 3)、烯醇(CH 2CHCH 2OH)、羧酸(CH 3CH 2COOH)、 酯(HCOOCH 2CH 3)、羟基醛(HOCH 2CH 2CHO)5．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
高中化学有机物烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物卤代烃醇酚醛羧酸的化学性质
高中化学有机物烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物卤代烃醇酚醛羧酸的化学性质一、烷烃的化学性质烷烃的化学性质很稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，在特定条件（有机化学的学习要特别注意反应条件）下能发生以下反应：1、取代反应2、氧化反应3、裂化和裂解大分子烷烃通过高温分解为小分子物质，如小分子烷烃、烯烃以及氢气。
二、烯烃的化学性质碳碳双键C=C是烯烃的官能团，烯烃化学性质比较活泼，容易发生加成、氧化还原，聚合：1、加成反应（1）1,2-加成A、丙烯和溴单质加成B、丙烯和溴化氢加成（马氏规则：H越多，越加H）（2）1,4-加成【注意】：发生1,2-加成或1,4-加成，取决于反应条件，一般低温倾向于发生1,2-加成，高温倾向于发生1,4-加成。
由此可见，相同的反应物在不同的条件下会生成不同的产物，因此要特别注意反应的条件，记准，记对！（3）环加成2、氧化反应（1）燃烧反应（2）高锰酸钾氧化书写步骤：A、碳碳双键断开变碳氧双键；B、双键碳上的氢原子变羟基。
（3）臭氧氧化只进行高锰酸钾氧化的第一步，C=C双键断裂变碳氧双键。
3、聚合反应4、烯烃的顺反异构两个双键碳原子上都连接两个不同的原子或原子团，就会有顺反异构。
顺式结构：两个相同原子或原子团在双键同一侧。
反式结构：两个相同原子或原子团在双键两侧。
三、炔烃的化学性质炔烃的官能团是碳碳三键，具有活泼的化学性质：1、加成反应炔烃可以和溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氯化氢、水等发生加成反应。
2、氧化反应（1）燃烧：（2）能和高锰酸钾和臭氧反应（方程式不需要掌握）3、聚合反应聚乙炔中掺入某些物质，可以使其导电性显著增强，聚乙炔又叫做导电塑料。
四、苯及其同系物的化学性质1、取代反应（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
（3）苯的同系物的氧化反应五、卤代烃的化学性质1、NaOH的水溶液发生取代反应变成醇2、NaOH的醇溶液发生消去反应变成烯（札依采夫规则）【注意】：札依采夫规则：H越少，越减H。
有机物种类
有机物种类有机物种类繁多，可分为烃和烃的衍生物两大类。
根据有机物分子的碳架结构，还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。
根据有机物分子中所含官能团的不同，又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。
按碳的骨架1、链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。
其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2、环状化合物环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。
环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
（1）脂环化合物：不含芳香环（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环的化合物。
如环丙烷、环己烯、环己醇等。
（2）芳香化合物：含芳香环（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环的化合物。
如苯、苯的同系物及衍生物，稠环芳烃及衍生物，吡咯、吡啶等。
按组成元素1、烃。
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，简称烃。
如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
甲烷是最简单的烃。
2、烃的衍生物。
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。
按官能团官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。
常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。
同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH₂”原子团的有机物称为同系物。
且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基例外，酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇）。
由于结构相似，同系物的化学性质相似；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。
生活中常见的、与人类关系密切的有机物主要有：糖、蛋白质、脂肪等,因为它们是我们每天在食物中摄取的主要营养成份；其它的还有：塑料、尼龙、橡胶、棉布、纸张、烟酒等等。
有机物是生命产生的物质基础，所有的生命体都含有机化合物，如脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。
高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构、分类与命名考点全解(必修5)
第1讲有机物的结构、分类与命名【考纲要求】1.了解常见有机物的结构，了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3.能根据有机物命名规则命名简单的有机物。
4.能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。
5.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。
【主干知识】考点一:有机物的分类与结构1.有机物的分类(1)按碳的骨架分类①有机物:a.链状化合物如: ；b.环状化合物：化合物(如:)，化合物(如:)。
②烃:a.链状烃:烷烃烯烃炔烃b.环烃:脂环烃:分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃。
芳香烃:苯、、稠环芳香烃。
(2)按官能团分类①官能团:决定化合物特殊性质的。
②有机物主要类别与其官能团：③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
如属于类，属于类。
④同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。
如既可属于类，又可属于类。
2.有机化合物的结构特点(1)有机物中碳原子的成键特点①成键种类:单键、键或三键。
②成键数目:每个碳原子可形成个共价键。
③连接方式:碳链或。
(2)有机物结构的表示方法(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的，但不同，而产生性质差异的现象。
同分异构体具有的化合物互为同分异构体。
类型碳链异构碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和。
位置异构官能团位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和。
官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和。
(4)同系物:结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH3—CH=CH2。
【题例解析】考向一:官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。
根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。
2、能从分子结构的角度区分醇和酚。
掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。
1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。
（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。
苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。
【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。
稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
【总结】苯与苯的同系物化学性质的区别（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。
大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。
（3）苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。
【典型例题】(2014·淄博二模)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种【变式训练1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物【变式训练2】柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()- 2 -锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 3 - A ．与苯的结构相似，性质也相似 B ．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C ．易发生取代反应，难发生加成反应 D ．该物质极易溶于水 知识点二 卤代烃 1．卤代烃的概念(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
(2) 官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质(1) 沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (2) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3) 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质(1) 卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所取代，生成醇；R —CH 2—X ＋NaOH ――→H 2O△R —CH 2OH ＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ；产生特征引入—OH ，生成含—OH 的化合物消去HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2) 消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH 3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应- 4 -(2)取代反应如乙烷与Cl 2：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ； 苯与Br 2：C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr −→−∆C 2H 5Br ＋H 2O 。
【特别提醒】①注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。
②烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。
③卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。
在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
5．卤代烃的反应规律（1）卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。
记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
（2）所有的卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
6．卤代烃在有机合成中的作用 （1）联系烃和烃的衍生物的桥梁（2）改变官能团的个数。
如CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
（3）改变官能团的位置。
如（4）进行官能团的保护。
如在氧化CH 2CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：【典型例题 1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ）锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 5 -【典型例题2】下列过程中，发生了消去反应的是( ) A ．C 2H 5Br 和NaOH 溶液混合共热 B ．一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C ．一溴丁烷与KOH 的丁醇溶液混合共热 D ．氯苯与NaOH 溶液混合共热【变式训练】(2015·武汉调研)化合物X 的分子式为C 5H 11Cl ，用NaOH 的醇溶液处理X ，可得分子式为C 5H 10的两种产物Y 、Z ，Y 、Z 经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH知识点三 醇、酚 1．醇、酚的概念(1) 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n ＋1OH(n ≥1)。
(2) 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3) 醇的分类2．醇类物理性质的变化规律 (1) 溶解性：低级脂肪醇易溶于水。
(2) 密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3。
(3) 沸点① 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
- 6 -② 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。
因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶。
3．苯酚的物理性质(1) 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2) 苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3) 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．由断键方式理解醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。
条件 断键位置 反应类型 化学方程式Na ① 置换 2CH 3CH 2OH+2Na→2CH 3CH 2ONa+H 2↑ HBr ，△ ② 取代 CH 3CH 2OH+HBr ———→ΔCH 3CH 2Br+H 2O O 2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH 3CH 2OH+O 2——→CuΔ2CH 3CHO+2H 2O 浓硫酸，170℃ ②④消去CH 3CH 2OH ————→170℃浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2O 浓硫酸，140℃ ①② 取代2CH 3CH 2OH ————→140℃浓硫酸C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O CH 3COOH (浓硫酸、△）① 取代CH 3CH 2OH+CH 3COOH 浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
（1）弱酸性（酸性：H 2CO 3> C 6H 5OH> HCO -3 ） 苯酚电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH 反应的化学方程式：。
（2）苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为—OH +3Br 2——→ ––Br ↓BrBr –– OH+3HBr锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 7 - ①此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；②溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。