糖和糖生物化学2

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生物化学之 糖

生物化学之 糖

尿苷
尿苷二磷酸葡萄糖 ( uridine diphosphate glucose , UDPG )
④α-1,4-糖苷键式结合 糖苷键式结合 糖原n + UDPG
UDP 糖原合酶
糖原n 糖原 +1 + UDP
( glycogen synthase )
核苷二磷酸激酶
UTP
ATP
ADP
* 糖原 为原有的细胞内的较小糖原分子,称为糖原引物 糖原n 为原有的细胞内的较小糖原分子,称为糖原引物 糖原引物(primer), 作 , 上葡萄糖基的接受体。 为UDPG 上葡萄糖基的接受体。
G-6-P
G
谢谢! 谢谢!
3.糖原的结构特点及其意义 糖原的结构特点及其意义 (1)葡萄糖单元以 葡萄糖单元以α-1,4-糖苷 键形成长链。 葡萄糖单元以 糖苷 键形成长链。 (2) 约10个葡萄糖单元处形成分枝,分枝处 个葡萄糖单元处形成分枝, 个葡萄糖单元处形成分枝 葡萄糖以α-1,6-糖苷键连接,分支增加,溶 糖苷键连接, 葡萄糖以 糖苷键连接 分支增加, 解度增加。 解度增加。 (3)每条链都终止于一个非还原端 非还原端 每条链都终止于一个非还原端.非还原端 每条链都终止于一个非还原端 增多,以利于其被酶分解。 增多,以利于其被酶分解。
1. 单糖:不能再水解的糖 单糖: 葡萄糖(glucose) 葡萄糖 ——已醛糖 已醛糖
O H HO H
H
果糖(fructose) 果糖 ——已酮糖 已酮糖
OH O HO H H H OH OH OH
OH H OH
OH OH CH2OH
O
H HO
O H OH H H OH
H OH
HOH2C H H OH H OH

生物化学笔记-第二章 糖 类

生物化学笔记-第二章  糖   类

第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。

3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。

三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。

2.与碱:弱碱互变,强碱分解。

3.氧化:三种产物。

4.还原:葡萄糖生成山梨醇。

5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。

7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。

四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。

第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。

实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。

只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。

我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。

也可分为:结合糖和衍生糖。

单糖是不能水解为更小分子的糖。

葡萄糖,果糖都是常见单糖。

根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。

根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。

寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。

寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。

多糖由多个单糖(水解是产生20个以上单糖分子)聚合而成,又可分为同聚多糖和杂聚多糖。

同聚多糖由同一种单糖构成,杂聚多糖由两种以上单糖构成。

生物化学-糖类知识点

生物化学-糖类知识点

第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖:由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物;糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。

2)生物学功能:①生物体的结构成分;②生物体内主要能源物质(氧化供能);③可转化为其它物质;④细胞识别的信息分子(糖蛋白)。

3)糖蛋白:生物体内分布极广的复合糖;糖链起信息分子作用。

4)细胞识别:黏着、接触抑制、归巢行为,免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。

5)糖的分类:单糖、寡糖、多糖。

2. 单糖:不能再水解的糖,糖的基本单位。

易溶于水的无色晶体,具有旋光性,难溶于乙醇,不溶于乙醚。

※所有单糖都具有还原性。

1)根据含醛基或酮基:醛糖、酮糖;2)根据含碳数:三碳糖(丙)、四碳糖(丁)、五碳糖(戊)、六碳糖(己)等。

D型、L型单糖以甘油醛(最简单的醛糖)为基准:D型-甘油醛(羟基在碳骨架右侧)L型-甘油醛(羟基在碳骨架左侧)3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基,条件允许即可发生可逆的亲核反应,形成半缩醛,最终形成一个环状化合物(五元环呋喃、六元环吡喃)。

4)信封式的构想最稳定。

5)环椅式、环船式的葡萄糖:β型比α型更稳定。

6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖,以五环呋喃糖形成存在。

7)果糖为己酮糖,以:①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。

8)半乳糖为己醛糖,成环方式与葡萄糖相同,但是C4位上的-OH不同。

9)Fischer投影式的碳链骨架:C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状,使C1具有手性结构(不对称)。

C1上新生成的-OH为半缩醛羟基:左边的β-D-葡萄糖,右边的α-D-葡萄糖)。

10)Haworth透视式将糖环横写,缩略成环碳原子;朝向自己的键用粗线表示,碳键右边的基团写在环下方,碳键左边的基团写在环上方。

11)聚合反应:单糖→寡糖、多糖。

12)还原反应:单糖→糖醇;葡萄糖(醛基)→山梨醇(羧甲基生成)。

生物化学教程糖类和糖生物学

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单糖 寡糖 多糖
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1.单糖(monosaccharide)
单糖是不能被水解成更小分子的糖类,也称简单 糖,如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2.寡糖(oIigosaccharide) 寡糖包括的类别很多,双糖或称二糖 (disaccharide),水解时生成 2分子单糖,如 麦芽糖、蔗糖等;三糖(trisaccharide),水解 时产生3分子单糖,如棉于糖;以及四糖 (tetrasaccharide),五糖(pentasaccharide) 和六糖(hexasaccharide)等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• (一)单糖的物理性质 • (二)单糖的化学性质
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• 植物的 85%一 90%, • 占细菌的 10%一 30%, • 动物的小于 2%。动物体内糖的含量虽然不多,但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量(biomass)干
重的 50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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(二)糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面: 1.作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细 胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2.作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生 物体供生命活动的需要。

糖复合物(生物化学二)

糖复合物(生物化学二)

神经节苷脂的结构简图
糖脂的功能 1.细胞膜的结构组份 2.参与细胞的识别、分化及信号转导等
随着糖结构和功能的阐明
聚糖及糖复合物
在正常生理和疾病中的作用及机制 将逐步被揭示出来,并促进糖生物 学与医学探索的共同进步
糖蛋白的功能 (一)糖链对糖蛋白理化性质、空间结构和 生物活性的影响 1.对糖蛋白新生肽链的影响:参与新生肽链 的折叠并维持蛋白质的正确的空间构象; 影响亚基聚合;糖蛋白在细胞内的分栋和 投送。 2.对糖蛋白的生物活性的影响:保护糖蛋白 不受蛋白酶的水解,延长其半衰期。 3.参与分子的识别作用
糖复合物
(Glycoconjugates)
中心法则 (Central Dogma)
Replication
Reverse transcription
DNA → RNA → 蛋白质 → 细胞 → 生物
DNA → RNA → 蛋白质 → 细胞 → 生物
DNA → RNA → 蛋白质→ 酶 ↓ 糖 ↓ 细胞 ←------ 糖复合物 ↓ ↑ 生物体 脂类
单糖结构
-D-葡萄糖
(Glc,▢)
-D-半乳糖
(Gal,●)
D-甘露糖 (Man,○)
D-木糖 (Xyl, )
-D-N-乙酰葡糖胺
(GlcNAc ,■)
-D-葡糖醛酸
(GlcUA, )
-L-艾杜糖醛酸
(IdoUA, )
-D-葡糖胺
(GlcN)
-D-N-乙酰半乳糖胺
(GalNAc,□)
蛋白聚糖 (proteoglycan)
定义 由糖胺聚糖和核心蛋白通过共价键连 接所形成的糖复合物。 特点 高度O-糖基化的蛋白质糖占比例大, 占85%以上。具有多糖性质。 分布 分布于软骨、结缔组织、角膜基质、 关节滑液、粘液、眼玻璃体等组织。

生物化学 第二章 糖类的化学

生物化学  第二章 糖类的化学
含有醛基或酮基,能还原许多弱氧化剂(如氧
化铜的碱性溶液)。
单糖的立体结构 两种构象:船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
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椅式
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比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程,即旋光管的长度,dm; c为浓度,即在100mL溶液中所含溶质的质量,g;
是在以钠光灯(称为D线,为589.6nm和589.0nm)为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
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几个概念: 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系, 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反,但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合, 旋光性恰好互相抵消,即得到没有旋光 活性的体系,此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
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一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物; 在生物体内,糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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第二章糖类的生物化学

第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上,阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。

它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。

1993年科学家们提出,将研究糖类的方法和基本技术,以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。

1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。

在生物体内,除核酸和蛋白质外,糖类是第三大类信息分子。

与DNA不同,糖类的作用不是贮存信息,而是进行通讯识别。

核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息,而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。

6种不同结构的单糖可形成108种异构体,糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。

如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典,那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖,则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。

糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出,并已确认其存在的单糖及其衍生物。

不包括人工合成的糖。

一、天然单糖的分布:六十年代后期,人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料,其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右,这表明动物极少贮存糖类物质,而不是不需要糖类物质。

植物体内,糖含量占干重的85-95%,表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。

在微生物体内,糖含量约占其干重的10-30%,居中。

对其中的单糖进行统计分析结果表明,醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。

游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外,其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。

生物化学第2章复习题(糖的化学)

课外练习题一、名词解释1、寡糖:由少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。

2、多糖:由许多单糖分子缩合而成,水解后可生成许多分子单糖3、结合糖:糖与非糖物质共价结合而成的复合物4、糖蛋白:专指由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖链5、蛋白聚糖:蛋白质与糖胺聚糖通过共价键连接而成的化合物6、变旋现象:在溶液中,糖的链状结构和环状结构(α,β)之间可以相互转变,最后达到平衡,成为变旋现象。

二、填空1、糖根据其聚合度分为(单糖)、(寡糖)和(多糖);2、糖根据其组成可分为(糖蛋白)、(蛋白聚糖)、(糖脂)和(脂多糖);3、单糖有(醛糖)和(酮糖)两种类型;单糖可根据其含(碳原子)多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖;4、所有的醛糖都是由(甘油醛)衍生而来,所有的酮糖都是由(二羟丙酮)衍生而来;5、单糖由直链结构变成环状结构后,(羰基碳原子)成为新的手性中心,产生两个非对映异构体,手性碳原子上(羟)基向下的为 异头物;6、还原性双糖有游离的(半缩醛羟基),具有(还原性)、(变旋)现象等;7、重要的磷酸糖有(5-磷酸核糖)、(6-磷酸葡萄糖)和(1-磷酸葡萄糖)等;8、构成DNA的(脱氧核糖)的脱氧位置在第2位碳原子;9、甘油、肌醇和核醇等均是(糖醇);10、多糖按其组成分类分为(均一多糖)、(不均一多糖)、(粘多糖)和(结合糖);11、较重要的多糖有(淀粉)、(糖原)、(维生素)和(几丁质)等;12、重要的粘多糖有(肝素)、(硫酸软骨素)和(透明质酸)等;13、单糖分子除(二羟丙酮)外都含有不对称碳原子;14、单糖分子的D-型和L-型由离(羰基)最远的不对称碳原子上的(羟基)方向来确定的,分子不对称的化合物具有旋光性;15、单糖有(链状)结构和(环状)结构,它们实际上是同分异构体;16、重要的双糖有(乳糖)、(蔗糖)和(麦芽糖);17、直链淀粉遇碘呈(蓝)色,支链淀粉遇碘呈(红)色,糖原遇碘呈(红)色;18、糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多(D-葡萄糖)组成,它们之间通过()和()两种糖苷键相连。

生物化学第2篇 第04章 物质代谢与调节--糖代谢

第四章 糖 代 谢
食物糖: 淀粉.糖元.双糖.纤维素
(+)
消化.吸收
单糖
(代谢)
第一节
糖的生理功能
供能 供碳原 转化成肌体成分 转化成生物活性物质
概述
糖的消化.吸收
消化:口腔开始.小肠为主.酶促反应 吸收:依赖载体.耗能的主动吸收(主)依赖载体.不耗能的促进吸 收
糖代谢概况
酵解从Gn开始:
Gn
1-P-G
6-P-G
其他己糖也可转变成磷酸己糖而进入酵解途径.
无氧酵解总结
在胞液中进行 原料:G或者Gn. 产物:乳酸. 不可逆.催化不可逆反应的三个酶即为限速酶 (整个途径中速度最慢的酶). 两步耗能反应,两步底物水平磷酸化(代谢物在代谢
过程中,由于脱H或者脱水,分子内部能量重新分布,形成一个高能磷酸 键,此磷酸基可直接转给ADP生成ATP).尽生成ATP
不耗能.
肝、肌Gn分解的不同在于6-P-G的去路不 同.此导致Gn合成、分解的功能不同.
三. Gn合成与分解的调节
肝Gn合成与分解通过调节以保证血[G]的恒 定. 肌Gn合成与分解通过调节以保证肌肉组织 对能量的需求. 所以,调节的条件和因素也不同 Gn合成与分解是由两套酶催化的不同途径, 但受相同体系的调节. Gn合成酶、 Gn磷酸化酶均受共价修饰、 变构的双重调节.
分解:无氧酵解.有氧氧化.戊糖旁路.糖醛酸途径等 糖元合成与分解 糖异生
第二节 糖的分解代谢
一、糖的无氧酵解
定义:在缺氧情况下,葡萄糖生成乳酸的过程. 包括: G
酵解途径
丙酮酸
LDH
乳酸
细胞定位: 胞液
过程

生物化学(2)第二章 糖的分解代谢


意义
将葡萄糖分子磷酸化成了易参加代 谢反应的活化形式; 磷酸化的葡萄糖分子带有很强的极 性基团,不能透过细胞膜,能够防止细 胞内的葡萄糖分子向外渗出; 为以后底物水平磷酸化贮备了磷酸 基。
己糖激酶特性: 1)需要二价金属离子如Mg2+或Mn2+ 作 为辅助因子,己糖激酶才有活性; 2)别构酶:G-6-P和ATP是其别构抑制 剂; 3)分布很广,动植物及微生物细胞中均有; 4)专一性:不强,能催化许多六碳糖, 如D-果糖、D-甘露糖等,但对葡萄糖亲 和力较大;
5)糖酵解的第一个调节酶(限速
酶)。 6)哺乳类动物体内已发现有4种己糖
激酶同工酶,分别称为Ⅰ至Ⅳ型。
肝细胞中存在的是Ⅳ型,称为葡萄
糖激酶。
己糖激酶

葡萄糖激酶 的区别:
己糖激酶能催化一切己糖,存在于细 菌、酵母及多种动植物中; 葡萄糖激酶只能催化葡萄糖转变为6磷酸葡萄糖,只存在于肝脏,肌肉中没有。 肝脏中的葡萄糖激酶量比己糖激酶量高。
该酶作用于粘稠的淀粉糊时,能使 粘度迅速下降成稀溶液状态,工业上称 此为“液化”。
存 在 动物的消化液、植物的种子和块根
α -淀粉酶可以看作是淀粉酶法水解 的先导酶,大分子淀粉经其作用断裂, 产生很多非还原性末端,为β -淀粉酶或 γ -淀粉酶提供了更多的作用点。 工业化一般水解淀粉时,用量
30-60单位/每克
乳酸
葡萄糖 丙酮酸 乙醛 乙醇
糖酵解
生醇发酵
(二)糖酵解的过程 包含四个阶段:
己糖磷酸酯的生成(己糖磷酸化) 丙糖磷酸的生成(磷酸己糖的裂解) 丙酮酸的生成 乳酸的生成
1、第一阶段:己糖磷酸酯的生成(葡萄糖分子 活化) 葡萄糖或糖原经磷酸化转变成1,6-二磷 酸果糖。 以葡萄糖为起始物: 葡萄糖的磷酸化 分成三个过程: 异构化 果糖磷酸的磷酸化
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2-氨基 脱氧 葡萄糖 氨基-2-脱氧 葡萄糖(D-glucosamine, GlcN) 氨基 脱氧-D-葡萄糖 2-N-乙酰葡萄糖胺 乙酰葡萄糖胺(2-N-acetylglucosamine, GlcNAc) 乙酰葡萄糖胺 2-N-乙酰半乳糖胺 乙酰半乳糖胺(2-N-acetylgalactosamine, GalNAc) 乙酰半乳糖胺 存在于几丁质、糖胺聚糖(粘多糖) 存在于几丁质、糖胺聚糖(粘多糖)中。
单糖的物理性质
• 旋光度 , 一切糖类都有不对称 , 旋光度, 一切糖类都有不对称C, 都具旋光性; 都具旋光性; • 甜度,各种糖甜度不一,但都有 甜度,各种糖甜度不一, 甜度; 甜度; • 溶解度,多羟基增加了单糖的溶 溶解度, 解度,热水中更大,不溶于乙醚、 解度,热水中更大,不溶于乙醚、 丙酮等有机溶剂。 丙酮等有机溶剂。
葡 萄 糖 酸
葡 萄 糖 氧 化 为Βιβλιοθήκη 葡萄糖为葡萄糖 氧化酶氧化
血糖(Blood sugar)的测定 血糖 的测定
葡萄糖含有醛基,具还原性, 葡萄糖含有醛基,具还原性,能被弱 氧化剂( 如碱性CuSO4 ) 氧化 , 生成葡 氧化, 氧化剂 ( 如碱性 萄糖酸等各种氧化产物, 兰色Cu( OH) 萄糖酸等各种氧化产物 , 兰色 ( ) 被还原为砖红色的Cu2O。最常用的碱性 。 2被还原为砖红色的 CuSO4 溶 液 为 Benedict 试 剂 ( 检 糖 试 剂 ) , 正常人尿液用班氏试剂检测为阴 当血糖浓度高于160-180 mg/dL时为 性,当血糖浓度高于 时为 阳性反应。特异性差。 阳性反应。特异性差。
糖复合物中的单糖
主要有: 葡萄糖 葡萄糖、 半乳糖 半乳糖、 甘露糖和 甘露糖和D-木 主要有:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和 木 糖(Xylose) ) • D-Glc 一般不存在于糖蛋白及蛋白聚糖中, 一般不存在于糖蛋白及蛋白聚糖中, 存在; 绝对多数糖脂中 存在 • D-Gal 乳汁中与 乳汁中与Glc形成乳糖 形成乳糖 糖蛋白、糖脂、 糖蛋白、糖脂、硫酸角质素类糖胺聚糖 以糖苷键连成琼脂糖( 与 L-Gal以糖苷键连成琼脂糖 ( agrose)大 以糖苷键连成琼脂糖 ) 分子; 分子 • D-Man 主要以甘露聚糖形式存在于植物中 主要以甘露聚糖形式存在于植物中; • D-Xyl 蛋白多糖、糖胺聚糖、植物糖蛋白。 蛋白多糖、糖胺聚糖、植物糖蛋白。
糖复合物中的单糖衍生物 I
• 甲基糖类 , 实际上是 脱氧己糖 , 较一般己糖 甲基糖类,实际上是6-脱氧己糖 脱氧己糖, 少一个羟甲基而多一个甲基,亲脂性较强。 少一个羟甲基而多一个甲基,亲脂性较强。Lfucose存在于大多糖蛋白的糖链 、 分子量较大 存在于大多糖蛋白的糖链、 存在于大多糖蛋白的糖链 的糖脂及血型抗原中,不存在于糖胺聚糖中。 的糖脂及血型抗原中,不存在于糖胺聚糖中。 一些抗生素中也有存在。 一些抗生素中也有存在。 • 氨基糖类 重要的是 氨基己糖,包括 重要的是2-氨基己糖 包括: 氨基己糖,
单糖的主要化学性质
单糖的化学性质主要体现在多 羟基醛、 羟基醛、或多羟基酮的化学结构 特征上, 特征上,具有一切羟基及多羟基 的反应,如氧化、酯化、 的反应,如氧化、酯化、缩醛反 也由醛基或羰基的反应; 应;也由醛基或羰基的反应;同 时还有基团间相互影响而产生的 一些特殊的反应。 一些特殊的反应。
糖的氧化反应 (Oxidative Reaction)
糖复合物中的单糖衍生物 II
• 糖醛酸类, 主要四种: D-葡萄糖醛 糖醛酸类 , 主要四种 : 葡萄糖醛 酸 、 D-甘露糖醛酸 、 D-半乳糖醛酸 甘露糖醛酸、 半乳糖醛酸 甘露糖醛酸 艾杜糖醛酸( 及L-艾杜糖醛酸(L-Iduronic acid) 艾杜糖醛酸 ) • 唾液酸 ( sialic acid), 代表一类神 唾液酸( ) 经氨酸( Neuraminic acid) , 广泛 经氨酸 ( ) 存在于细菌和动物组织中, 糖脂和 存在于细菌和动物组织中 , 糖蛋白的组成成分。 糖蛋白的组成成分。
酯化反应 (Esterification) )
单糖分子中的-OH,特别是异 , 单糖分子中的 头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、 头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、 硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。 硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。
成苷反应 (Glycosidation) )
单糖环状结构中的半缩醛羟基 比其他羟基活泼, 比其他羟基活泼,可与其他分子 原子) 的-OH(或活性 原子)反应, (或活性H原子 反应, 缩去一分子水而成糖苷( 缩去一分子水而成糖苷(又称甙 或配糖体)。 或配糖体)。
一定条件下, 葡萄糖C 上的一定条件下 , 葡萄糖 1 上的 CHO及C6上的 可分别氧化, 及 上的-OH可分别氧化, 可分别氧化 形成葡萄糖酸(gluconic acid)、 形成葡萄糖酸 、 葡萄糖醛酸(glucuronate)及葡萄 葡萄糖醛酸 及葡萄 糖二酸(glucaric acid),都有较强 糖二酸 , 的酸性,能成盐并形成γ 内酯。 的酸性,能成盐并形成γ或δ内酯。
血糖(Blood sugar)的测定 血糖 的测定
如改用对葡萄糖特异性的 葡萄糖氧化酶、 葡萄糖氧化酶、过氧化物酶 及无色还原剂染料检测葡萄 既特异又准确。 糖,既特异又准确。
还原反应 (Reductive reaction) )
• 葡萄糖 1上的 葡萄糖C 上的-CHO可被还原为 可被还原为-OH 可被还原为 而成糖醇—山梨醇 山梨醇( 而成糖醇 山梨醇 ( Sorbitol), 山 ) 梨醇聚积在糖尿病患者的晶状体可 引起白内障。 引起白内障。 • 甘露糖 → 甘露醇 ( 用于治疗脑水肿 甘露糖→ 甘露醇( 引起的渗透性利尿剂) 引起的渗透性利尿剂) • 核糖→核醇(Vit B2的组成成分) 核糖→核醇( 的组成成分)
脎(Osazone)的形成 )
(苯肼反应,phentlhydrazine reaction) 苯肼反应, )
• 醛糖的醛基可与苯肼反应生成苯腙 ( phenylhydrazone) , 过量的苯肼 ) 可进一步作用生成脎( 可进一步作用生成脎 ( osazone) , ) 每个脎分子中含2分子苯肼 分子苯肼, 每个脎分子中含 分子苯肼,第三个 苯肼被转化为苯胺和氨。 苯肼被转化为苯胺和氨。 • 脎的溶解度小,易成结晶,不同糖 脎的溶解度小,易成结晶, 脎晶体形状不同、熔点不同, 脎晶体形状不同、熔点不同,可作 为糖的定性鉴定。 为糖的定性鉴定。
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