有机合成化学10130149

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第二学期人教版有机化学基础有机化学简介课件(32张)

一有机化学二有机化合物三模块介绍四学习方法有机化学的发展无意识经验性利用有机化合物大量提取有机化合物1806berzelius提出有机化学和有机化合物概念合成有机化合物系统研究有机化学1717世纪及以前世纪及以前1818世纪世纪1828whlernhcooh生命力论1854berthelot合成脂肪1919世纪世纪1830jliebig有机化合物定量分析方法18481874结构理论1858凯库勒两个规则1861布特列诺夫化学结构理论1874范特霍夫碳四面体构型2020世纪世纪染色制酒制醋用胶造纸药物染色制酒制醋用胶造纸药物酒石酸柠檬酸尿素乳酸酒石酸柠檬酸尿素乳酸吗啡苯有机化学的发展系统研究有机化学理论测定方法合成设计方法有机结构理论有机反应机理逆合成分析法创造大量新的有机反应提高了新化合物的诞生速度红外光谱核磁有机分析更加高效准确2020世纪世纪分子式
杂化轨道理论
2. 杂化轨道的类型-1 sp3杂化
杂化轨道理论
2. 杂化轨道的类型-2 sp2杂化
杂化轨道理论
3. 杂化轨道的类型-3 sp杂化
杂化轨道理论
3. 原子轨道为什么要杂化
杂化轨道的形状有利于形成共价键时使电子云重叠程度更大，形成的共价键更牢固，能量更低，形成稳定的化学键，从而增强了成键能力。
章标题
节标题
第4章
1 油脂
生命中的基础 2 糖类
有机化学物质 3 蛋白质和核酸
第5章
1 有机化合物的合成
有机合成及其应用 2 合成高分子化合物
合成高分子化合物
主题1 有机化合物的组成与结构主题2 烃及其衍生物的性质与应用主题3 糖类、氨基酸和蛋白质主题4 合成高分子化合物
《有机化学基础》学习方法
组成：C、H、O、N、P、X等

三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵结构式__概述说明

三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵结构式概述说明1. 引言1.1 概述本文将对三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵进行全面的概述。

作为一种具有重要应用价值的化合物，它在多个领域都发挥着重要的作用。

通过对其化学成分、结构式解析与说明以及物理和化学性质的综述，我们可以更好地了解和认识这种化合物。

1.2 文章结构文章将分为四个部分来进行论述。

首先，在正文部分将详细介绍三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的化学成分，并对其结构式进行解析与说明。

然后，我们会对其物理和化学性质进行概述。

接下来，在讨论部分，我们将探讨该化合物在各个应用领域中的研究现状以及存在的问题与挑战，并对其优缺点进行分析与展望。

最后，在结论部分，总结主要观点和发现，并给出未来研究方向的建议和展望。

1.3 目的本文旨在提供一个完整准确的概述，深入了解三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的化学成分、结构特点以及物理和化学性质。

同时，通过对该化合物在各个领域中的应用和研究现状进行探讨，分析其优缺点，并指出目前存在的问题与挑战，以期为未来研究提供启示和方向。

2. 正文:2.1 三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的化学成分三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵（简称TPEP-POE-S）是一种离子表面活性剂，其化学成分主要包括三苯乙烯基苯酚（TPEP）、聚氧乙烯醚（POE）和硫酸铵（S）。

TPEP作为阳离子表面活性剂，具有良好的渗透性和溶解性；POE则为非离子型界面活性剂，具有良好的表面张力降低能力；硫酸铵则为配位离子，能够增强溶液中的电导率。

2.2 结构式的解析与说明三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚硫酸铵的结构式如下所示：```┌───CH3───C││└─────CH3││C│───C6H5 ───CH2CH(CH3)═CH─C6H5┬─O(CH2CH2O)nH (n = 1-8) │└─O(CH2CH2O)mSO3⁻(m = 1-20)└───C6H5NH3⁺│└───SO4²⁻```其中，TPEP部分由苯环与乙烯基联结形成；POE部分为一连续的氧乙烯醚单元，氧原子与乙烯基相间隔。

有机化学专题目复习推断题目1

有机化学专题复习——有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；2. 有机合成是本节的难点三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路【典型例题】[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。

（1）甲一定含有的官能团的名称是________________________（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________。

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）（4）已知：R—ONa R—O—R’ （R—、R’—代表烃基）菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）（）A. CH3COONa溶液B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液D. Na②丙的结构简式是_______________，反应II的反应类型是______________③反应IV的化学方程式是____________________________答案：（1）羟基；（2）CH2=CH-CH2-OH（3）（答对其中任意两个均给分）（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；③解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。

[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。

下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线的一部分（III和VI都是VII的单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________（不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物I、II和III的说法中，正确的是_________（填字母）A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物（3）化合物VI是________（填字母）类化合物。

4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的合成

4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺的合成三氧-1,13-十三烷二胺，是一种有机化合物，其结构中含有三个氧原子和十三个碳原子，由两个胺基团连接而成。

它具有许多重要的应用，包括作为表面活性剂、医药和化工领域的中间体等。

因此，它的合成方法备受关注。

目前关于三氧-1,13-十三烷二胺的合成方法主要有两种，一种是通过氧化反应合成，另一种是通过还原反应合成。

下面将分别介绍这两种合成方法的具体步骤。

第一种方法是通过氧化反应合成。

这种方法的主要步骤包括以下几个步骤：第一步：选择适当的原料。

通常情况下，三氧-1,13-十三烷二胺的合成原料是十三烷基酚，这是一种常见的脂肪族化合物，含有十三个碳原子，并且在工业上较易获取。

第二步：氧化反应。

在氧化反应中，使用氧化剂将十三烷基酚氧化生成十三烷基酚过氧化物。

常用的氧化剂有过氧化氢、过硫酸钾等。

此步骤中需加入催化剂，例如过氧化钠、四氧化三钒等。

第三步：水解反应。

接下来，将生成的十三烷基酚过氧化物进行水解反应，生成目标产物三氧-1,13-十三烷二胺。

通过以上步骤，就可以完成通过氧化反应合成三氧-1,13-十三烷二胺的过程。

第二种方法是通过还原反应合成。

这种方法的主要步骤包括以下几个步骤：第一步：选择适当的原料。

与氧化反应相似，还原反应的合成原料同样是十三烷基酚。

第二步：还原反应。

在还原反应中，使用还原剂将十三烷基酚还原生成三氧-1,13-十三烷二胺。

常用的还原剂有氢气、金属钠等。

通过以上步骤，就可以完成通过还原反应合成三氧-1,13-十三烷二胺的过程。

综上所述，三氧-1,13-十三烷二胺的合成方法主要有氧化反应和还原反应两种。

这两种方法各有优缺点，需要根据实际情况选择合适的合成方法。

在进行合成时，需要注意选择适当的原料和反应条件，确保产品的纯度和收率。

此外，还需要进行反应过程中的安全控制和环保措施，以确保合成过程的安全性和可持续性。

希望未来能有更多的研究者投入到这一领域，不断改进合成方法，提高产品的质量和产量，推动三氧-1,13-十三烷二胺在各个领域的应用。

甲氧基九氟丁烷的合成

甲氧基九氟丁烷的合成摘要：一、甲氧基九氟丁烷的简介二、甲氧基九氟丁烷的合成方法1.反应原理2.实验操作步骤3.反应条件三、合成过程中的问题及解决方法四、总结与展望正文：【一、甲氧基九氟丁烷的简介】甲氧基九氟丁烷（Methyloxy-nonafluorobutane，MOB）是一种含氟化合物，具有较低的临界温度和临界压力，因此被广泛应用于制冷剂、喷雾剂、清洁剂等领域。

作为一种重要的有机氟化工产品，甲氧基九氟丁烷的合成方法研究具有重要意义。

【二、甲氧基九氟丁烷的合成方法】【1.反应原理】甲氧基九氟丁烷的合成主要是通过醇解反应实现的。

醇解反应是一种在有催化剂存在的条件下，醇与卤代烃发生反应生成新的醇和卤代烃的化学反应。

在甲氧基九氟丁烷的合成过程中，主要是用甲醇与九氟丁烷进行反应，生成甲氧基九氟丁烷。

【2.实验操作步骤】（1）九氟丁烷的预处理：将九氟丁烷在干燥的氮气氛围中冷却至-78℃，然后慢慢滴加到装有搅拌器、温度计和冷凝管的三颈烧瓶中。

（2）甲醇的加入：将冷却至-78℃的九氟丁烷与搅拌下的甲醇缓慢混合，保持反应温度在-78℃。

（3）催化剂的添加：将催化剂（如硫酸）加入到反应混合物中，继续搅拌反应30 分钟。

（4）反应结束：反应完成后，通过分液漏斗将产物甲氧基九氟丁烷与未反应的甲醇分离，收集甲氧基九氟丁烷。

【3.反应条件】反应温度：-78℃；反应压力：常压；反应时间：30 分钟；催化剂：硫酸。

【三、合成过程中的问题及解决方法】1.反应温度控制：反应过程中，需要严格控制温度在-78℃，否则可能导致反应失控或产物的收率降低。

解决方法是使用低温冷却系统，确保反应温度稳定。

2.催化剂的选择：催化剂对反应的进行至关重要。

若催化剂选择不当，可能导致反应速率过快或过慢，影响产物的收率和质量。

解决方法是选用合适的催化剂，并进行预试验。

3.产物收率：在合成过程中，可能会有未反应的甲醇和副产物生成，影响甲氧基九氟丁烷的收率。

对羟基苯甘氨酸甲酯分子式

对羟基苯甘氨酸甲酯分子式
对羟基苯甘氨酸甲酯，也称为甲酰半胱氨酸甲酯，是一种有机化合物，其分子式为C11H13NO4。

该化合物是一种重要的化学试剂，常用于合成多肽和蛋白质。

它可作为氨基酸保护剂，在多肽合成反应中起到保护氨基酸羟基的作用。

对羟基苯甘氨酸甲酯的合成方法较为简单，一般采用亲核取代反应，将对羟基苯甘酸和甲酰氯反应制得。

该化合物具有一定的生物活性，可用于研究肽链的结构与生物活性的关系，也可用于药物研究和制备。

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丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷量

丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷量
丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷，化学式为C26H28O2，是一种有机化合物，通常用于科研或者化学合成中。

其具体的摩尔质量（摩尔质量，也称为分子量）可以通过化学式中各个原子的相对原子质量之和来计算。

以下是丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷的摩尔质量计算：
摩尔质量= （碳原子数量×碳的相对原子质量）+ （氢原子数量×氢的相对原子质量）+ （氧原子数量×氧的相对原子质量）
在丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷中，根据其化学式C26H28O2，碳原子的相对原子质量为12，氢原子的相对原子质量为1，氧原子的相对原子质量为16。

因此，可以进行如下计算：
摩尔质量= （26 ×12）+ （28 ×1）+ （2 ×16）
= 312 + 28 + 32
= 372 g/mol
因此，丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷的摩尔质量约为372克/摩尔。

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吡咯烷类化合物的合成
背景：吡咯烷即四氢吡咯，具有弱碱性，分子式为C4H9N，为无色至黄色液体，有刺鼻气味，避光密封保存，用作医药原料、有机合成、特殊有机溶剂。

其取代物具有很广泛的用途，例如l-Boc一3一氰基4-吡咯烷酮是一种药物的中间体，1一正丙基一2一吡咯烷
酮是一种重要的与水互溶的有机溶剂，吡咯烷-2,3,5-三酮是合成稠杂环化合物的重要中间体等。

因此研究这类物质的合成方式，提高合成的产率对药物合成很有帮助。

摘要：吡咯烷酮的合成一般都需要依靠氮原子的孤对电子，由于孤对电子的存在，与氮原子连着的氢都比较活泼，容易发生加成反应或取代反应。

而环化反应使合成路线中最重要的一步，环化反应的类别多种多样，有通过周环反应环化，也有消去反应。

但由于合成路线较长，总体上讲收率都不太高。

本文将以3种吡咯烷类化合物为例讲述吡咯烷类化合物合成的几种思路。

（1）合成N-取代的吡咯烷酮
①由γ -丁内酯与脂肪烃伯胺在高温、高压条件下，经过一步合成N一取代的吡咯烷酮衍生物是目前工业生产上应用最多、最广泛的合成方法。

反应第一阶段是γ -丁内酯与脂肪烃伯胺生成4一羟基一N一烷基丁酰胺；第二阶段是脱水生成N一烷基取代的吡咯烷酮，两阶段反应可在反应器中连续进行，中间体不需要分离。

以N-辛基吡咯烷酮为例，反应历程为两部，首先是胺化开环，胺化开环实际上是伯胺对γ -丁内酯进行的亲核加成反应，形成开环产物的一个过程。

γ -丁内酯分子内羰基O原子受氢离子影响带上部分负电荷，加上羰基本身的吸电子效应，使得羰基C原子带上部分正电荷而被活化，碱性较强的伯胺分子以N原子进攻被活化的羰基C原子发生亲核加成反应，生成链状酰胺，完成胺化开环过程，水可作为该开环过程的催化剂。

其次是缩合闭环，缩合闭环是由链状羟基丁酰胺脱水缩合成为五元环的过程。

理论上说是由非稳态转变为稳态的过程，应该是一个自发过程，但是本文中缩合闭环要比胺化开环困难得多，这可能是中间体羟基丁酰胺变为相应的吡咯烷酮时需要越过的能垒△E值较大。

采用有效的催化剂(合成过程中生成的水)可以降低此活化能，通过降低△E值引发缩合闭环反应，而反应中生成的水也会促进闭环反应。

化学式如下页图：
如图，由图示反应机理知该反应的两个步骤都涉及到电子转移，特别是缩合闭环的过程中还有碳正离子作为中间体出现，因此要加快反应速率可以考虑在反应介质中加入少量电解质以增加氢离子浓度并且增加碳正离子稳定性，由于反应是在高温高压下进行，可以选择加入少量硫酸。

该反应最大的优点是路线短，所需反应物料少，中间产物无需分离，但这种方法的缺点是反应条件比较苛刻，需要高温(220～250℃)、高压(6～10MPa)，该方法如果在工业上应用，对反应设备的要求会比较高。

②由无取代的吡咯烷酮合成N-取代吡咯烷酮
首先用卤素取代与氮原子相连的氢原子，其中的卤素多以溴代和氯代为主，而脂肪烃链的长短对反应的影响并不大，这类反应以强极性的DMF为溶剂，在碱性条件下，以80％左右的收率得到N-取代的吡咯烷酮衍生物，这种衍生物氮原子直接与2个碳原子和一个卤素原子相连，此时它可以和炔钠反应使氮原子和另一个脂肪烃链相连，以合成N-辛基吡咯烷酮为例反应过程如下：
此反应最大的优点是可以合成取代基比较复杂的取代物，两步反应条件都相对比较温和，容易控制，反应总收率在70％-80％，与直接开环闭环的方法相比收率（96%）稍低但该方法的缺点是操作较繁琐，所需物料较多，产生的废弃物多，工艺较长。

由于该反应是自由基反应，反应可以在液相中进行，用NBS提供Br·，为了加快反应速率可以采取光照促进自由基的产生，第二步反应中产生了溴离子，为了促进反应进行完全可以在溶剂中加入少量银离子，生成了溴化银使溴离子分离。

生成炔烃链取代的吡咯烷酮后由于碳碳三键的存在，加工取代基从而合成更多种类的取代物就成为了可能。

③由甘氨酸合成N-取代吡咯烷酮
由于氨基存在孤对电子，所以氨基容易和碳碳双键发生加成反应，使甘氨酸的碳链增长，用丙烯氰而不是其他含有碳碳双键的试剂使为了在此后的反应中利用它的亲电性。

加成后羧酸并未反应，可进行酯化反应，酯化反应既可以避免此后的反应中氨基和羧基反应，也可以促进最后一步环化反应进行，因为烷氧基比
羟基容易离去。

酯化反应的产物中氮原子依然具有孤对电子，具有很强的亲核性，因此可以和二叔丁醚发生取代反应，反应类型类似于Sn2反应，取代后的1N-Boc-(2-氰基-乙基氨基)乙酸甲酯中含有氰基，由于其具有强亲电性，在强碱甲醇钠的作用下氰基可以离去产生碳负离子；同时该碳负离子中酯基羰基碳在氧原子的影响下带有一定正电，因此带明显负电的碳原子易与该碳碳原子成键，同时负电转移到酯基中的甲氧基上导致其分离，这就是环化过程。

反应机理及反应历程如下页图：
该合成路线的收率约为66%，收率较低，反应历程较为复杂，但该反应最大的优势就是反应原料甘氨酸叔丁醚甲醇甲醇钠丙烯氰等都是廉价的化工原料，而且操作简便，产品易于分离。

但该路线具有很大的局限性，因为N取代基对应的碳正离子必须具有很强的稳定性，否则N上的氢原子不容易被取代。

影响反应速率的步骤是第一步，因为第一步中碳碳双键要被打开，而这个碳碳双键和氰基之间存在共轭，因此不易打开，为了避免这种情况，可以用乙炔和氨基加成，再用HBr通过自由基加成反应生成(2-溴-乙基氨基)乙酸，由于溴也具有亲电性容易离去，所以可以代替(2-氰基-乙基氨基)乙酸发生接下来的反应。

（2）一种比较复杂的吡咯酮的合成。

如下图，由缩醛（酮）合成吡咯酮，由于缩醛不稳定，易发生开环反应，反应生成烯醇，由于相邻碳上有烷氧基，该烯醇式可以稳定存在，以三氟乙酸酐为催化剂可以促进它脱水生成酮，然后由于羰基上的碳带正电，它有可以和丙烯胺发生加成反应增长碳链并引入氮原子，由于烯醇中共轭碳缺电子，氮原子有孤对电子，他们可以发生第一次环化反应生成一个五元环，与此同时环上连着两个烯丙基，可以发生周环反应生成双环，环上的双肩可以通过加氢反应解除掉。

该反应十分复杂，立体选择性不好，所以反应时可以加入立体选择性催化剂以提高产率。

通过这些合成路线，可以看出吡咯烷酮的合成一般都需要依靠氮原子的孤对
电子，由于孤对电子的存在，与氮原子连着的氢都比较活泼，容易发生加成反应或取代反应。