有机化学武汉大学有机化学反应教学案例
有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应
h
76
卤代烃对取代和消去反应的反应性
卤代烃 的类型
伯卤
仲卤
叔卤
SN1
SN2
E1
E2
否
有利
否
强、位阻 大的碱
在极性溶剂 中溶剂解
在极性溶剂 中非碱性亲
核试剂
极性非质 子溶剂， 好的亲核
试剂
否
在极性溶剂 中溶剂解
在溶剂解条 件下
特丁氧鎓离子 H
h
5
机理
步骤二:
特丁氧鎓离子电离 H
+ (CH3)3C O:
H
慢，单分子反应
H
(CH3)3C+ + :O:
特丁基碳正离子
H
h
6
机理
步骤三: 氯离子与特丁基碳正离子结合 (CH3)3C+ + :C....l:–
快，双分子反应
.. (CH3)3C C..l:
特丁基氯
h
7
碳正离子形成
H2O
(CH2)5CH3
(S)-(+)-2-辛醇 (83%) h
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子；手性中心 的三个键变成了平面
+
–
h
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边；亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
h
22
图示
–
超过 50%
68
E2 反应的立体化学
两个消去基团(H 和X)键必须在同一平面内
HX
H
X
武汉大学有机化学课件YOUJI-1[3]新
![武汉大学有机化学课件YOUJI-1[3]新](https://img.taocdn.com/s3/m/a22b9582b9d528ea81c77963.png)
3°正碳 离子，较 低活化能 即可生成。
CH3CH2CH=CH2 + HBr
HAc
80%
CH3CH2CHCH3 Br
(CH3)2C=CH2 + HCl
100%
(CH3)2C-CH3 Cl CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 + CH3CH2CH2CHBrCH2CH3
CH3CH2CH2CH=CHCH3 + HBr
F3C CH CH2 H F3C CH CH2 H
正碳离子Ⅰ 正碳离子Ⅱ
F3C
CH CH2 H
三氟甲基的强烈-I作用使碳正离 子Ⅰ不稳定。
F3C CH2 CH2
三氟甲基的强-I作用距离正离子较远， 作用较弱，因而碳正离子Ⅱ较稳定。
(3)重排问题
甲基迁移
(CH3)3CCHCH3
HCl
+
(CH3)2C-CH(CH3)2
YE
3 烯烃与卤素的加成
反应式
CCl4 0oC
(CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2
(CH3)2CHCHBrCHBrCH3
(CH3)3CCH=CH2 + Cl2
CCl4 50oC
(CH3)3CCHClCH2Cl
反应机理
C C + δ Br
+
δ Br
-
慢 Br-
C
C Br
or
C
C Br
（Ⅰ） 快 BrBr
δ
δ
C C
X
C C X
C C X
讨
（1） 速率问题
论
*1 HI > HBr > HCl *2 双键上电子云密度越高，反应速率 越快。
大学化学教案 学习有机化学反应
大学化学教案学习有机化学反应一、引言有机化学是大学化学课程中的重要部分，也是学习者的一大挑战。
为了帮助学生理解和掌握有机化学反应，本教案将以学习有机化学反应为主线，设计一系列教学活动和实验，并提供相关的教学资源和指导方案，以促进学生在有机化学领域的学习和发展。
二、教学目标1. 理解有机化学反应的基本概念和原理；2. 熟悉有机化学反应的分类和机理；3. 掌握有机化学反应中常用的试剂和条件；4. 能够预测和解释有机化学反应的产物；5. 能够设计简单的有机合成路线。
三、教学内容1. 有机化学反应的基本概念和原理1.1 化学反应的定义和基本特征1.2 有机化学反应与无机化学反应的区别1.3 有机化学反应的速率和平衡2. 有机化学反应的分类和机理2.1 反应类型的分类和特征2.2 反应机理的基本概念和研究方法2.3 重要有机反应的机理和示例3. 有机化学反应中的试剂和条件3.1 重要有机试剂的性质和用途3.2 有机反应中的常用条件和操作技巧3.3 化学方程式的平衡和配平4. 有机化学反应的产物预测和解释4.1 反应过程的分子结构和物理性质 4.2 共轭和不共轭体系的反应特征4.3 反应条件对反应产物的影响5. 有机合成的简单设计5.1 反应类型和反应机理的选择5.2 反应物和试剂的选择和搭配5.3 反应条件和操作步骤的设计四、教学活动和实验1. 教学活动1.1 简短的视频讲解，介绍有机化学反应的基本概念和原理；1.2 组织学生讨论，让学生思考有机化学反应与无机化学反应的区别；1.3 分组讨论，总结有机化学反应的分类和机理；1.4 为学生提供大量的反应示例，并让学生解释和预测产物；1.5 设计小组合作项目，要求学生设计一个简单的有机合成路线。
2. 实验2.1 合成酯类化合物的实验，让学生亲自参与合成反应；2.2 鉴定有机化合物的实验，让学生学会使用常见的鉴定方法；2.3 考察反应条件对产物的影响，让学生了解反应条件的重要性；2.4 实验报告撰写，让学生总结实验结果并进行数据处理。
有机化学武汉大学2碳正离子PPT课件
2）反应的选择性是由碳正离子的稳定性决定的，双 键连有拉电子基团（CF3,X,OH,OR,OCOR）时，会
出现违反Markonikovs(马氏规则)的情况。
H F3C C CH2
+H-X
稳定性：
H
F3C C CH2
H
H F3C C CH2
HX H > F3C C CH2
H
CF3为拉电子基团
33
H 3 C B r
C 3 + H B r -
C 3 C 2 H B H rC 3 C 2 H + B r H -ΔH=184Kcal
CH3CHCH3 Br
CH 3
CH 3CC3H
Br
CH3CHCH3 + Br-
ΔH=164Kcal
CH 3 CH 3CC3H+Br-
ΔH=149Kcal
10
不同结构的C+能量不同，生成C+的能量越少，说明C+所 具有的能量越低，越稳定，由上可知，C+的稳定性为：
C CH2
0~10 0C
H3C C C
C3 HH
CH3 C CH3 H
异 辛 烷
30
历程
H3C
CH3
C CH2 H
H3C
CH3 C
H2C CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
C CH3 H3C
CH3 H CC
CH3 H
C
CH3 C CH3 CH3
H3C
CH3 H CC CH3 H
CH3
C H + H3C
Br S
H
CH3
Br
H CH3
《有机化学反应类型 第4课时》示范公开课教学设计【高中化学】
第1节有机化学反应类型第4课时一、教学目标1.能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质，描述和分析卤代烃典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
2.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律。
3.以卤代烃为例，应用有机化合物结构和有机化学反应的系统分析模型，研究有机化合物的化学性质。
4.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人身健康的影响。
二、教学重难点重点：卤代烃的取代反应和消去反应难点：建立根据有机物的结构特点，预测物质性质的思维模型三、教学准备教师准备：多媒体课件；1-溴丙烷，5% NaOH溶液，2 mol·L-1硝酸，2% AgNO3溶液；试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。
四、教学过程【讲解】认识有机化学反应类型后，我们可以从有机化合物的结构出发，预测该有机化合物可能发生的化学反应的类型，然后选取合适的反应试剂，通过实验来验证所预测的反应能否发生。
【讲解】通过前面的学习我们知道了官能团与常见的反应类型的关系。
活动一、认识卤代烃【讲解】卤代烃的定义卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
【讲解】卤代烃的类别卤代烃的种类很多，依据不同的分类标准可以分为不同类别：分类标准类别举例卤素原子种类氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟甲烷、氯乙烷、1-溴丙烷卤原子数目一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃一氯甲烷、1,1-二氯乙烷烃基的类别饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃三氟氯溴乙烷、氯乙烯教师在黑板书写举例的卤代烃的结构式。
【讲解】卤代烃的应用：卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用，常被用作溶剂、麻醉剂、制冷剂、药物合成的中间体以及有机高分子原料等。
展示具体图片及应用案例：活动二、分析卤代烃的化学性质——以1-溴丙烷为例【过渡】我们如何认识1-溴丙烷的化学性质？通过前面的学习我们知道了预测有机化合物可能发生的化学反应的一般程序：【提问】请分析1-溴丙烷的分子结构，并从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、判断与其作用的反应试剂等。
武汉大学有机化学二烯烃PPT课件
H
CC
H
H
由于电子离域，使得C1-C2、C3-C4间的电子云密
度降低(相对单烯)，故“C=C”增长；而C2-C3间有 部分p电子，使得C2-C3间的单键具有了部分双键的 性质，键长变短，由于电子云密度的平均化，使体
系的能量有所降低，使体系稳定。
由于电子离域，使得其中一个键受到其它分子的
影响而发生极化时，也必然影响到另一个键，并
第七章 二烯烃
烯烃分子内含有两个或多个双键的分别称 为二烯烃和多烯烃。多烯烃的性质与结构 相似的二烯烃性质相似。
有机化学
.
1
二烯烃的分类和命名
一、二烯烃的分类 二、二烯烃的命名
有机化学
.
2
共轭双烯的结构和共轭效应
一、1，3-丁二烯的结构 二、共轭效应 三、电子效应小结
有机化学
.
3
共轭双烯的化学性质
1,2-加成 B r
HBr
3-溴-1-丁烯
1,4-加成
Br 1-溴-2-丁烯
在1,4-加成反应中，共轭双烯是作为一个整体参
加反应的，与单烯加成有明显不同，因此，
1,4-加成也称共轭加成，共轭加成是共轭双烯的 特征反应。
有机化学
.
29
1,4-加成反应机理
共轭双烯能进行1,4-加成与1,3-丁二烯的结构密切相 关，虽然进行的仍是亲电加成反应，但由于受到亲 电试剂的影响，共轭体系中离域的电子云发生偏移、 极化，产生了交替极性。Br2异裂产生的Br+进攻丁 二烯时有不同的选择。
烯，通式CnH2n-2。 它比单烯多了一个双键，因此又少了2个H，分子
中每增加一个双键，则通式中H原子数减2。二烯 烃的性质与双键的位置有关。 根据二烯烃中双键的位置，可将二烯烃分为以下 三类：
应用型化工专业有机化学教学案例
应用型化工专业有机化学教学案例
应用型化工专业是以化学、生物学及工程学等为基础，重点培养学生解决工程化学问题和发展新技术的能力。
有机化学是应用型化工专业的重要基础课程之一，通过有机化学的学习，学生能够了解和掌握有机化合物的结构、性质以及反应机理等知识，为日后从事石油化工、医药化工、材料化工等方面的工作打下扎实的基础。
一、实验目的
通过本次实验，使学生掌握有机化合物的合成方法和反应机理，培养学生的实验技能和科学研究精神。
二、实验原理
实验中，我们以苯甲醇为起始原料，经过一系列反应，合成正非龙脑酮。
三、实验步骤
1. 精密称取苯甲醇5g，加入烧瓶中，并添加适量的乙酸和氯化亚锡作为催化剂。
2. 烧瓶连同卧管在冰盐混合物中加热5分钟，然后将烧瓶浸入水中冷却。
3. 在冷却的烧瓶中，加入15mL浓盐酸溶液，摇晃均匀。
4. 将烧瓶连同水浴在温水中加热15分钟，然后冷却。
5. 在冷却的烧瓶中，加入10%的氢氧化钠溶液，摇晃均匀。
6. 将产物用氯仿提取，洗涤，干燥后，蒸发溶剂得到纯品。
四、实验结果
产物正非龙脑酮为白色结晶，能溶于醇和酮，具有较强的香味。
五、实验分析
正非龙脑酮是一种具有较强香味的有机化合物，广泛应用于化妆品、香精等产业中。
实验中的反应过程是通过苯甲醇的缩聚反应得到正非龙脑酮。
通过本实验，不仅能够学习到有机化合物的合成方法和反应机理，还能够培养学生的实验技能和科学研究精神。
《有机化学》课程思政优秀教学案例(一等奖)
《有机化学》课程思政优秀教学案例（一等奖）一、课程简介有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“高分子化学”等相关专业课程的基础课程。
有机化学II前半部分内容为杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质及核酸，类脂、萜类及甾族化合物。
这些内容贴近“生命物质”。
后半部分内容为有机结构和反应理论，包括有机物的酸碱理论；脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳－碳重键的加成反应、碳－杂重键的亲核加成反应和消除反应的反应机理；三种新的反应类型（氧化还原、分子重排和周环反应）。
有机化学II不仅使学生熟悉一般有机物的性质、典型有机反应和实例，而且能理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对有机化学内容有更高层次的领会和认识。
二、课程内容三、案例（一）、案例分析案例1：高校版“绝命毒师”——来自新京报49岁的张正波出生于武汉市近郊的农民家庭，是华中科技大学化学与化工学院副教授。
2005年，他与人合作成立了武汉凯门化学有限公司（下称“凯门化学”），专门研发、生产、定制各种医药用途、工业用途的化学中间体。
他们培训工人生产制造，产品全部销往英美等国家和地区。
公司成立之初，由张正波提供了部分产品的合成方法，并根据客户需求及管制制式的变化，积极研发可以替代管制品的新产品，采用编号的方式为产品进行退补，并编制生产工艺流程。
为逃避海关追查，向境外发货采取伪冒品名方式蒙混过关。
公司法人代表杨某主要负责产品销售订单和客户联络，副教授张正波负责技术指导，冯某负责收取货款、下达生产指令、采购原料、包装发货及会计工作，化学专业研究生鲍某负责研发新产品、改进产品工艺及指导工人生产。
最终被海关查获包裹时摸出犯罪场所，团伙成员先后被抓获。
张正波等4人被绳之以法。
作为年轻骨干教师，张正波承担《有机化学》及其实验的教学任务，还编写了教学用书，如《有机化学习题详解》（2003年出版），《有机化学》（2012年出版）等。