中南大学有机化学课件
中南大学《有机化学》课件——芳烃2
混酸 30 ℃
NO2
发烟HNO3+H2SO4
95 ℃
CH3 NO2
57%
CH3
NO2
40%
NO2
NO2
93.2%
硝基苯的硝化比苯 困难,新引入的取代 基主要进入原取代
基的间位。
甲苯的硝化比苯
容易,新引入的取 代基主要进入原 取代基的邻对位。
苯环上原有取代基决定了第二个取代基进入苯环位置的作用， 也影响着亲电取代反应的难易程度。我们把原有取代基决定 新引入取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。
诱 导 效 应I（ Inductiue effect） 电 子 效 应
共 轭 效 应C（ Conjugative effect）
苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响，环上的电子云 分布就发生了变化，出现电子云密度较大与较小的交替现象， 于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也 不同。
2021/8/6
七、苯环上取代反应定位规则
1、两类定位基 2、苯环上取代反应定位理论解释 3、二取代苯的定位规则 4、定位规则在有机合成中的应用
2021/8/6
1
1．两类定位基
Z E+
Z E
理论上
40%
Z
Z
E
40%
E
20%
实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代 基电子效应与空间效应有关。
2021/8/6
2
混酸 60 ℃
-I、-C方向都指向苯环外的硝基（电荷密度向硝基分布）使 苯环钝化，因间位的电荷密度降低的相对少些，故新导入基 进入间位。
2021/8/6
10
硝基苯苯环上的相对电荷密度为：
中南大学有机化学课件chapter6-1
场效应
诱导效应和场效应方向一致
诱导效应和场效应方向相反
是卤素时， 偶极的场效应， 当x是卤素时，诱导效应使酸性增强，而C-x偶极的场效应，将使酸性减弱， 是卤素时 诱导效应使酸性增强， 偶极的场效应 将使酸性减弱， 上述邻卤代酸的酸性比间位及对位酸的酸性弱， 上述邻卤代酸的酸性比间位及对位酸的酸性弱，就是由于场效应所致
两种反应也可以共存而且也会互相竞争
醇消除反应和亲核取代反应
醇分子中的碳氧键(C-O bond)也是极性共价键，共享电子对偏 醇分子中的碳氧键 也是极性共价键， 也是极性共价键 向于氧原子。在酸的作用下，羟基氧生成样氧嗡盐， 向于氧原子。在酸的作用下，羟基氧生成样氧嗡盐，增大了碳 氧键的极性，最后导致碳氧键异裂，形成碳正离子。 氧键的极性，最后导致碳氧键异裂，形成碳正离子。 • 若体系中的负离子与碳正离子结合，醇发生的是亲核取代反 若体系中的负离子与碳正离子结合， 应 • 若负离子夺取β-H, β-C带着一对电子与碳正离子形成新的 若负离子夺取 带着一对电子与碳正离子形成新的π 带着一对电子与碳正离子形成新的 发生的是消除反应。 键. 发生的是消除反应
(2) 与碳原子直接相连的基团不饱和程度愈大，吸电子能 与碳原子直接相连的基团不饱和程度愈大，吸电子能 力愈强，这是由于不同的杂化状态如即sp, sp2, sp3杂化 力愈强，这是由于不同的杂化状态如即 杂化 轨道中， 成分不同引起的 成分不同引起的， 成分多 吸电子能力强. 成分多， 轨道中，s成分不同引起的，s成分多，吸电子能力强 吸电子诱导效应: 吸电子诱导效应
Chapter 6
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代 反应 消除反应 (part 1)
刘苏友 中南大学药学院 2009-4
概述
中南大学有机化学—第三章 不饱和烃
诱导效应的特点：
由静电极性所引起的，通过σ键传递，在传递过程 中这种效应随着C链增长而很快减弱，一般经过2 个C以上这种效应就很弱了，其作用是近程的。 由于电负性不同引起的静电诱导是分子固有的， 不受外界条件的影响，称为静态诱导。而在外电 场作用下，成键电子云的偏移即极化现象称为动 态诱导。
马氏规则的解释
C H
H
乙烯分子的形成过程
键和键的比较：
1.重迭程度与键能： 键重迭程度比键小。 键易打开，易发生加成反应。
2.C=C键的键长：0.134nm，比C—C单键 (0.154nm)短。 3.电子云的分布：对称分布在分子平面的上、 下方，不能沿C—C键轴旋转.。 4.极化性： 电子云分散，流动性大，易受外电 场影响而变形，致使键极化度较大。这就是烯烃分 子中的双键易发生反应的缘故。
HX
第一步 CH3
H + X CH=CH + H 2
+
CH3CHCH 3
第二步 C H3C HC H+ X 3
X C H3C HC H 3
C H3C HC H 3
C H3C H
+ H+ C H2 C H3C H2C H2
正碳离子的稳定性
CH 3CH CH 2
+H
+
CH 3CHCH 3 CH3CH 2CH 2
表3-1 σ键和π键的主要特点
σ键
可以单独存在，存在于任何共 价键中。
成键轨道沿键轴“头碰头”重 叠，重叠程度大，键能大，键 稳定。
电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称 。电子云密集于两原子之间，受核的 约束大，键的极化性（度）小。
π键
不能单独存在，只能在双键或 叁键中与σ键共存。
中南大学有机化学—第六章卤代烃
*2、SN1:由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且
机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则可以 得到构型保持和构型翻转两种产物。 SN2:当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻 转。
*3、SN1:是一个一级动力学控制的反应。又是单分
子反应。 SN2:在大多数情况下，是一个二级动力学控制 的反应。
（7）炔烃的生成
R-C
C
+ R'-Br
R-C
C R' + Br
只适用于 R-CH2- X 否则，易消除。
亲核取代反应(Nucleophilic-substitution)：
由亲核试剂首先进攻电子云密度较低的中 心碳原子而引起的取代反应，用SN表示。
亲核试剂(nucleophilic reagent)：
*2、当中心碳原子为不对称碳原子时，产物构型翻转。 *3、该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。
C6H13 H3C H (R)-(-)-2-溴辛烷 [α ] D =-34.6° C Br NaOH HO C
C6H13 CH3 H (S)-(+)-2-辛醇 [α ]D =+9.9°
SN2反应的难易取决于卤代烷的空间位阻的
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
CH3CHCH 2Br CH3
2-甲基-1-溴丙烷 1-bromo-2-methylpropane
CH3CH=CHCH 2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
1
7
2
6
3
5
4
4
5
3
6
2
7
1
中南大学《有机化学》课件——酚PPT共53页
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
中南大学《有机化学》课件——酚
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来说， 法律就 会更好 。—— 马克·吐 温 37、纲纪废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物ppt课件
COOH
苯甲酸（安息香酸）
COOH CH3
邻甲苯甲酸
CH2COOH
2－萘乙酸
COOH
环己烷甲酸
CHC2HCOOH3-环己基丁酸
CH3
COOH COOH
邻苯二甲酸
二、羧酸的物理性质
沸点
C3 C H 2 O HH M = 4 6 ： , b .p .=7 8 ℃ HCO M = O 4 6 , H b .p .= ： 1 0 0 .7 ℃
脱羧反应一般在下列条件下进行：
（1）加热 （2）碱性条件 （3）加热和碱性条件共存
1）芳香羧酸脱羧的几点说明
a、羧基邻对位有给电子基团的芳香羧酸，在强酸 作用下脱羧。
b、强的芳香酸不需要催化剂,在H2O中加热即可脱羧。
COOH
O2N
N2 O△ O2N
N2 O +C2O
N2 O
N2 O
c、一般芳香羧酸脱羧需要用石灰或Cu做催化剂。
实例
C 3 C 3 H C 2 H C H L O 4 i C O A 3 C 2 H C H l2 H C H 2 H O H H
C 2 = H C 2 C H O LC 4 iO A C H 2 = lH H H C 2 C 2 H O H
C 2 = H C 2 CH B O 2 H 6 C C 3 C O 2 C H H 2 C H H 2 O H H
(a)
OH
(b )
O
(c)
羧基的C原子是以SP2杂化轨道参与成键的，它用三个 SP2杂化轨道分别与—OH的O原子、羰基的O原子以 及—R的C原子以 键相连接。碳原子余下的P轨道与羰 基氧原子的P轨道从侧面相互交盖形成一个键。由三个 SP2杂化轨道所形成的三个 键在同一平面上。
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
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卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
中南大学有机化学—第四章芳烃
(─)
KMnO4 , H
+
褪色
褪色
(─)
课堂练习一
P74：问题4-1 P77：问题4-3；4-4
六、取代苯的定位规律
1、定位规律
当苯环上已有一个取代基，再进行亲电取代 反应时，第二个取代基的取代位置由苯环上 原取代基决定，而与第二个取代基的性质无 关，这一效应称取代基的定位效应 （orientation effect） 。
芳基:Ar－( aryl groups)
CH2
phenyl C6H5-
苯基
benzyl C6H5CH2苄基
CH3 H3C CHCH2 H
（E）-5-甲基-2-苯基-2-己烯 E-5-methyl-2-phenyl-2-hexene 另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如甲 苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。
6
环辛四烯 双负离子
10
三、苯衍生物的异构现象和命名
1、异构现象
CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 （1，2-二甲苯） （0-二甲苯） (o-xylene) 间二甲苯 对二甲苯 （1，3-二甲苯） （1,4-二甲苯） （m-二甲苯） （p-二甲苯） (m-xylene) (p-xylene) CH3 CH3
+
X
慢
+
+ FeX4
H
+
X
σ 配合物
H + X + FeX4 快 X
+ HX + FeX 3
（2）硝化反应(nitration)
浓H2SO4
50 55 ℃
NO2
+
+
HNO3 (浓)
H2O
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中南大学有机化学课件
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中南大学有机化学课件
导语：有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。
以下是本店铺整理中南大学有机化学课件的资料，欢迎阅读参考。
设计思想
1. 通过学生亲自收集体会学习和社会与生活及经济建设的密切联系
2. 通过探究实验体会探究过程的乐趣，学会用实验的方法探究物质的性质
3. 通过列举应用，培养学生关心经济建设和社会生活，并学以致用的思想
设计流程
创设情境→猜想假设→设计方案→实验探究→表达交流→得出结论→应用提高→课堂小结→布置作业
教材分析
1.本节教材内容不多，简练，属于有机化合物知识入门，其定义和特点的实验验证简便易行，且有机物在生活中应用广泛，比较易得，有很强的可操作性
学生分析
1、学生以前未学过有机物，虽然接触到的有机物较多，但并不知道有机物的概
念，对性质也不甚了解，所以安排本节，对今后学习很有帮助
2、我校学生大多来自贫困家庭，家庭经济状况不佳，寄宿在学校对现代化信息
知识了解相对甚少，通过Flash动画和播放影片，使学生加强与外界的沟通和了解，接受现代化信息
课程目标
知识与技能目标：
1、通过探究实验认识含碳元素的化合物是有机化合物，在性质上有一些共同特点
2、通过收集的有机物类别对比体会有机物在经济建设及日常生活中的广泛应用
3、通过探究实验，学会正确表达实验现象及交流的能力
过程与方法：
1、进一步学习科学的探究方法，能自主设计实验方案
2、初步学会从实验中做出正确结论的方法
情感态度与价值观：
1.、通过探究实验使学生体会动手实验的乐趣，感受实验过程，进一步认识实验的重要性
2、培养学生实事求是、严肃认真的科学态度及探究和创新精神
教学重点
1、运用探究实验得出有机物的一些共同特点
2、认识有机物在经济建设和日常生活中的广泛应用
教学难点
实验方案的设计
教学手段
实验与多媒体
教学准备
1、提前布置学生预习有机化合物的知识
2、收集日常生活中常见的有机物，如塑料油漆、毛线、晴纶线、的确良布角、汽油、植物油、蔗糖、淀粉、酒精、石蜡等教学仪器
1、学生电源、小灯炮、炭棒、酒精灯、试管、试管夹、小烧杯、石灰水等
2、学生也可以根据设计方案，自选仪器和用品
教学过程（）
教师活动
学生活动
设计思路
复习提问
导入新课
检查预习：
1、什么是有机物？
2、列举生活中常见的
有机物？
有机化合物家族庞大，从组成元素上来说，都含有碳元素，下面让我们认识一下大家收集的各种有机物。
出示各小组收集的有机物
提问：有机物化合物有哪些共性？
有机物有上述这些特点，怎样用实验来证明呢？
布置各组设计实验方案
倾听
点评
总结学生设计方案
布置各组进行探究实验，教师巡回指导
实验结论点评
小结：学生实验结论
提问：我们知道了有机化合物的共性，那么有机物有哪些应用呢？
播放影片“多姿多彩的有机化合物”
思考回答
使学生进入情境
了解有机物的概念，知道有机物都含有碳元素
共享
初步认识有机物
学生归纳总结出几大共性，从而提出假设。
了解要证明哪些性质
学生分组讨论设计本组实验方案
表达交流本小组的设计方案，其他小组点评是否可行和优缺点确立本组实验方案步骤和内容
学生分组实验
记录实验现象和结论
学生表达交流，得出实验结论
明确实验结论
学生回答感性知识
学生观看
知道什么是有机物
认识身边的有机物。
知道有机物都含有碳元素，从而为探究怎样证明含碳元素创设情境。
认识探究实验的对象
提出问题
猜想假设
培养合作意识，共同提高创新能力
培养表达能力，在过程中交流情感，体验成功感受
使各组学生明确实验方案步骤及内容
学会用实验判定性质
学会从现象得出结论的方法
验证猜想假设
认识有机物在经济建设和生活中的应用
由生动直观的感性认识上升到理性，并知道应用
巩固练习
播放自制的Flash动画（练习题）
观看并完成
巩固提高、应用
小结
1、含碳元素的化合物
叫做有机物合物
2、有机化合物的共性
是： (1)难溶于水(2)熔点低(3)受热易分解(4)易燃(5)不易导电等
3、有机化合物有广泛
的应用。
加深印象，进一步巩固有机物化合物知识。
培养感性到理性的认识过程和方法
作业
1、阅读教材103—106
页的内容。
2、教材107页3题
学生完成
巩固提高
板书设计
难溶于水
如：植物油、汽油等
有机化合
物及应用
不易导电
如：酒精、塑料等
溶点低
如：石蜡、塑料等
易燃烧
如：晴纶毛线、各种油漆等受热易分解如：蔗糖、淀粉等。