第十二章 醛酮(习题)
(完整版)醛酮补充练习题与答案
醛酮补充练习题与答案1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1） H 2，Pt （2） LiAlH 4,后水解（3） NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4） 稀氢氧化钠水溶液 （5） 稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6） 饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加 NaCN （8） Br 2/CH 3COOH （9） C 6H 5MgBr ，然后水解 （10） 托伦试剂（11） HOCH 2CH 2OH ，HCl （12） 苯肼答案：（1） CH 3CH 2CH 2OH（2） CH 3CH 2CH 2OH （3） CH 3CH 2CH 2OH（4） CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （5） CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO （加成后脱水） （6） CH 3CH 2CH （OH ）SO 3H （7）CH 3CH 2CH （OH ）CN（8） CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物） （9） CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （10） CH 3CH 2COONH 4+Ag J(12) CH 3CH 2CH=NNH —2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因(11C H 3 CH 2（1）R2C=O , （C6H5）2CO , C6H5COR 和C6H5CH2COR(2)R2C=O , HCHO 和RCHO(3)CICH2CHO , BQH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO(4)CH3CHO , CH3COCH3 , CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2(5)HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO答案：(1) C6H5CH2COR> R2C=O> C6H5COR>(C6H5)2CO(Ar直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉电子诱导作用，故可加速反应。
有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案
R1 CO
R2
Nu- R1 OC
slow R2 Nu
A+
fast
R1 OA C
R2 Nu
影响亲核加成反应的因素： A. 亲核试剂的浓度和强度 B. 羰基的极性大小，羰基碳上的正电荷越多反应活性越大 C. 羰基所连基团的空间体积的大小，空间体积大，体阻大，反应活性小。
132
综合影响的结果，其活性顺序为：
O R CH C
羰基的亲核加成反应及还原反应
α—H的反应
H
H (R')
2.醛、酮的化学性质
（1）亲核加成反应（π键断裂）：
醛的氧化反应
HCN OH-
R
OH
C
CN
H2O H+
R
OH 与氢氰酸的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于
C COOH ８个碳的脂环酮能发生该反应。生成２－羟 基酸，多用于增加１个碳原子的合成。
三.例题解析 【例题 1】用系统命名法命名下列化合物
133
1. HO CH2CH2CHO 2.
CH2COCH3
C6H5
CH3
3.
4.
CH3CHCHO
3–羟基丙醛
1–苯基–2–丙酮
2–苯基丙醛
【例题 2】写出下列化合物的结构式
1. 2-丁烯醛
2. 环己基甲醛 3. 3-（间羟基苯基）丙醛
O 4–甲基环己酮
8.
CHCHO
CH3
2-环己基丙醛
9.
O CH3
CH3 C CHCH2CHO
3-甲基-4-氧代戊醛
10. CH3CHCH2COCH2CH3
134
一.用系统命名法命名下列化合物
CHO
醛、酮习题(新)
醛酮习题一、命名或写出下列结构式。
二、选择题：1.下列哪个化合物不能起卤仿反应： （ ） A CH 3CH （OH ）CH 2CH 2CH 3 B C 6H 5COCH 3 C CH 3CH 2CH 2OH D CH 3CH 2OH2.鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂： （ ） A KI/I 2 B I 2/NaOH C ZnCl 2/HCl D Br 2/CCl 43、下列化合物能发生歧化反应的是： （ ） Ａ CH 3CH 2CHO Ｂ CH 3COCH 2CH 3 Ｃ C 6H 5CHO Ｄ (CH 3)2CHCHO 3.下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro 反应（ ）。
A. B. C.D.CH 3CH 2CH 2CHOCH 2CHO(CH 3)3CCHOCH 3CCH 2CH 3O4.下述化合物与饱和NaHSO 3反应速度最快的为（ ）。
ABCDHCHOCH 3CHOCH 3COCH 3CH 3CH 2COCH 2CH 35.将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ ） A ：酸性KMnO 4 B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 C ：土伦试剂 D ：HNO 36.下列化合物中不能和饱和NaHSO 3水溶液加成 ( )A ：异丙醇B ：苯乙酮C ： 乙醛D ：环己酮7.C 6H 5COCH 2CH （OC 2H 5）2 还原为C 6H 5CH 2CH 2CH （OC 2H 5）2 的试剂为（ ）A ．LiAlH 4B ．Zn-Hg ， HClC ．Fe / 浓HClD ．NaBH 4 7.下列化合物最易与NaHSO 3反应的是（ ）A. CH 3CHOB.CH 3COCH 2CH 3C.C 6H 5COC 6H 5D. CH 3COCH 3 8.下列化合物能发生歧化反应的是（ ）A CH 3CH 2CHOB CH 3COCH 2CH 3C C 6H 5CHO D(CH 3)2CHCHO9.下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）A (CH 3)3C-OHB PhCOCH 2CH 3C CH 3CH(OH)PhD CH 3CH 2CH 2OH 10．下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是 a ．NO 2+ b ．H 2O c ．Br + d ．CN - 11．下列试剂能与PhCHO 发生加成反应的是a ．饱和NaHSO 3溶液b ．斐林试剂c ．乙酰氯d ．3%FeCl 3溶液 12．下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是a ．CH 3CHOb ．(CH 3)3CCHOc ．O CHOd ．PhCHO 13. 下列物质中不能发生碘仿反应的为 ( )A.B.C. D.COCH 3CHOCH 3CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH14. 下列化合物中不发生碘仿反应的是 ( )A.B.C. D.COCH 3CHCH 3OHOH CH 3CH 2OH15. 能够将羰基还原为亚甲基的试剂为 ( )A. Al(i-PrO)3 , i-PrOHB. H 2NNH 2, NaOH, (HOCH 2CH 2)2O,△C. ⑴ HSCH 2CH 2SH, ⑵ H 2/NiD. NaBH 416. 下列羰基化合物发生亲核加成反应的速度次序是i ．HCHO ； ii ．CH 3COCH 3；iii ．CH 3CHO ； iv ．C 6H 5COC 6H 5 ( ) A. i > ii> iii> iv B. iv > iii > ii > i C. iv > ii > iii > i D. i > iii> ii> iv 17. 下列化合物的沸点最高的是 ( )A.B.C.D.OHOHHO O18. 保护醛基常用的反应是 ( )A. 氧化反应B. 羟醛缩合C. 缩醛的生成D. 还原反应 19、下述反应通常称为（ ）2HCHO HCOOH + CH 3OHA. Wolf-Kisher 反应B. Clemensen 反应C. Cannizzaro 反应D. Wurts 反应20、下列化合物与NaHSO 3加成反应的最快的是（）8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是（ ）A,B,C,D,CH 3CCH 2CH 2CH 3OPh C PhOPh C CH 3OO三、完成下列反应式四、回答下列问题：1、下列化合物中些能发生卤仿反应？C6H5CHO CH3COCH2CH3C6H5COCH3CH3CHCH2CH3OHCH3CH2CH2OH CH3CHO CH3COCH2CH2COCH3CH3COCH2COOC2H5 2、分别写出2-戊酮和丁醛与下列试剂的反应产物1、NaBH42、C6H5NHNH23、（a）CH3CH2CH2MgBr，（b）H3+O4、Zn-Hg/HCl5、NaHSO46、H2NNH2,KOH,(HOCH2CH2)2O7、Ag（NH3）2+五、鉴别题1、丙醛、丙酮、异丙醇和丙醇2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮3、苯甲醛、苯甲醇、已醛和苯乙酮4. 苯甲醛、苯乙酮和苯甲醇5、CHO CH3OCH2CH3O6、1-已醇、2-已酮和3-已酮六、推断题：1、某化合物A，与2，4-二硝基苯肼反应得到橘红色固体，但不与Tollens试剂反应。
醛酮习题
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习题
1. 命 名 2. 反 应 3. 选择题
4. 鉴 别 5. 合 成 6、推断题
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2
练习： 9-1 命名下列化合物
(1) CH3CHCH2CHCHO (2) CH3CCH2CCH2CH3
CH3 C2H5
OO
4-甲基-2-乙基戊醛
2,4-己二酮
(3)
CHO CH3
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22
5.下列化合物哪些能发生羟醛缩合？ 哪些发生歧化反应？
O
(1) CH3CH2CH2CHO (2) CH3CCH3
(3)
CHO
(4)
CH2CHO
(5)(CH3)3C CHO (6) (CH3)2CHCHO
羟醛缩合: (1)(2)(4)(6) 歧化反应: (3)(5)
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6
9-6 用化学方法鉴别下列化合物
甲醛
A
乙醛 托伦试剂 g
丙酮
A
3-己酮
gX
X
NaOI X 碘仿
NaOI 碘仿 X
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7
9-7 完成下列反应方程式
(1) O + H2NOH
NOH
(2)CH3CH2CHO + H2N NH
NO2 CH3CH2CH=N NH
间甲基苯甲醛
2,4-己二酮
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17
CH3 (5) CH2 C CH CHO (6)
C2H5
CH CHCHO
3-甲基-2-乙基-3-丁烯醛 -苯丙烯醛
(7)
CH2CH2CCH3
醛酮习题
醛酮（习题和答案）一、命名：1．COCH32．CHOOH3．ClCHCHO(CH3)2CCH4．OHCBrNO25．CH3CHO6．(CH3)2CH2CHO7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9.COCH2CH3 10.CH3COCH2COCH2CH311.CH CCH2CH2CHCH2CHOCH312.CH3CHOCH313.CH CHCHO14.OHCCH2CH2CH2CHO15.16.CH3CHCHO17.CH2COOHOHC18.CHOCHO19.CH2COCH320.OCH2CHCH2CCH3答案：1.苯乙酮2.邻羟基苯甲醛（水杨醛）3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4.2-溴-4-硝基苯甲醛5.对甲基苯甲醛6.3-甲基丙醛7.4-羟基-2-丁酮8.3-甲基-2-丁酮9.1-环己基-1-丙酮10.2，4-己二酮11.3-甲基-6-庚炔醛12.3，3-二甲基环己基甲醛13.3-苯基-2-丙烯醛14.戊二醛15.4-甲基环己酮16.2-苯基丙醛17.对甲酰基苯乙酸18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛）19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮）20.4-戊烯-2-酮二、完成反应：1．CHO240%NaOH加热+答：+COOH CH2OH2．250%KOH+ Cl CHO答：+COOH CH2OH Cl Cl3．CH3CH NaBH4H2O答：CH3CH CHCH2OH4．+CHO CH3CH2CHO加热答：CH C(CH3)CHO5．加热COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl 答：CH2CH2CH36．CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答：CH CHCOCH3CH3O7．CHCH2CHOCH2LiAlH4答：CHCH2CH2OHCH28．CHO+加热CH3CHO NaOH答：CH CHCHO9．1. NaBH4CHCH2CHOCH3CH2. H3O+答：CHCH2CH2OHCH3CH10．Zn-Hg/CH3O加热浓HCl HO CH2C答：HO CH2CH2CH311．CHO2浓NaOHCH3答：+COOH CH2OHCH3CH312．+ 1. Et2OMgBrO2. H3O+答：HO13．+CH3COCH2CH3I2NaOH++答：+CHI3CH3CH2COONa14．O+Ph3PCH2答：CH215．CHCH3 CH3COCH3+Ph3P答：CHCH3(CH3)2C16．1. NaBH42. H3O+ CCH2CH3O答：CHCH2CH3OH17．CH3O+C6H5COOOH C答：CH3OC O三、回答下列问题：1．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。
第十二章 醛酮(不饱和)
4-nitrosophenol
勤力读耕,立己达人
3）1，4-加成反应
共轭酮与HCN、 HX、 MeOH/ZnCl2发生1，4-加成， 中间体重排取代二酚，一般反应式如下：
HO HX O O OH X HO X
O
O
X=卤素、CN、甲氧基（氯化锌催化）。
HO HCl O OH Cl HO Cl
-
H3C O H3C
CH3
H3C Mg Cl Ag
+
-
H3C Cl Mg O H3C
CH3 CH3
H5C2 O C2H5 CH3
+
H3O
+
H3C H3C CH3 O
勤力读耕,立己达人
合成化合物D
H3C CH3 O
H3C O H2O
CH3
KH
H3C O
-
CH2
H3C O H3C
CH3 O
-
H3C O H3C
C=C与C=O如果只相差一个CH2，酸、碱催化变成 共轭醛醛酮，E降低。
O H2C CH3
酸催化
H3C
O CH3
O H2C CH3
碱催化
H3C
O CH3
勤力读耕,立己达人
碱催化异构机理：通过烯醇盐中间体进行
O H2C CH3 CH
-
O H2C CH3
H HO
-
O H2C
O CH3 H2C
-
CH3
*Fries重排
苯酚在=与酰氯发生反应时先生成酚酯：
O HO
+
Cl
R
ACl 3
R
O
有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
第十二章醛和酮核磁共振谱答案
第⼗⼆章醛和酮核磁共振谱答案第⼗⼆章醛和酮、核磁共振谱习题A⼀.⽤系统命名法命名下列化合物⼆.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. ⼆苯甲酮3. 2，2-⼆甲基环戊酮COCH 3CH3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-⼰⼆酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环⼰基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊⼆酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO 丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已⼆酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /⼲燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/⼲醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2NaOHCH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH加热+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 4H 2OCH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl⼲( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. OLiAlH 4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3OH[ ][ ]Zn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OH[ ]OHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2 OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOH CO CH 3NaOH, Br 2；H 3O + 8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OH CH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2 CH 310.加热Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO浓NaOHCOOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2NaOH+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3LiAlH 4H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OH⼲HClOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHOOH -CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2C NO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC 七.⽤化学⽅法区分下列化合物（1）丙酮与苯⼄酮OONaHSO 3⽩⾊⽆现象（2）⼰醛与2-⼰酮⼰醛⼰酮Ag(NH 3)2+Ag ⽆现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇Ag(NH 3)2+Ag ⽆现象（4）⼄醛与丙醛⼄醛丙醛⽆现象I 2+NaOH）⼄酸与丙醛⼄酸丙醛⽆现象N aHCO 3/H 2OCO 2（6）戊醛与2，2-⼆甲基丙醛CHO CHONaHSO3较慢出现⽩⾊较快出现⽩⾊7. 环⼰烯.环⼰酮.环⼰醇加溴⽔褪⾊为环⼰烯，再加钠，有⽓体产⽣为环⼰醇，剩下的是环⼰酮 8. 2–⼰醇.3–⼰醇.环⼰酮先加氢氧化钠和碘，有⽩⾊沉淀的是2–⼰醇；再加2,4-⼆硝基苯肼，有沉淀的是环⼰酮⼋.机理题1. 写出苯甲醛与⼄醛在碱性条件下反应的产物和机理OH-CHCH 2CHOOH-H 2O稀CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
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第十二章醛酮（习题）一、回答问题1. 在碱性溶液中将1 mol Br2和1 mol 苯丙酮相互作用，结果得到0.5 mol α,α-二溴苯丙酮和0.5 mol 未反应的苯丙酮。
试解释之。
解：由于溴的吸电子性，使得生成的很快继续与Br2反应生成α,α-二溴苯丙酮，两步反应加合，就是2mol的Br2能生成1mol的α,α-二溴苯丙酮，则得出这样结论。
2. 4-氯丁基苯可由苯基氯丙基酮经Clemmenson还原反应制得，但不能用黄鸣龙反应还原制得。
为什么？解：Clemmenson还原是对于那些对酸不敏感的反应物，在锌汞齐与浓盐酸回流的条件下把羰基还原成亚甲基；而黄鸣龙反应是用于那些对酸不稳定而对碱稳定的化合物，用肼，氢氧化钠还有一缩二乙二醇的溶剂中反应使羰基还原成亚甲基；本题4-氯丁基苯在碱性条件下易消除和取代；且其略显酸性，所以对酸不敏感，应用Clemmenson还原。
3. 一位实验者不慎将苯甲醛洒落在台面上，数小时后液态苯甲醛转化为一种白色结晶。
该白色结晶为何种物质？它是如何形成的?解：苯甲醛在空气中可以自动氧化生成苯甲酸，苯甲酸是无色无味的片状晶体。
4. 下列化合物在乙醇中具有旋光性，但加入少量酸后旋光度逐渐变小，最后为零。
试说明原因。
Ph CHOCH解：当加入少量酸后，发生如下反应：C CH C CHOCH C CHOH H 3C Ph产物无旋光性5. 3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应，为什么？(王永梅175) 解：无α−活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇（机理如下）。
可知，当羰基碳上的正电性越强反应越容易进行。
根据苯环上处于对位的羟基氧的共轭给电子作用使羰基碳正电性降低；苯环上处于间位的羟基氧的拉电子诱导作用使羰基碳正电性升高，得知3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应。
注：由于氧负离子使邻位碳排斥电子的能力大大加强使碳上的氢带着一对电子移到另一个醛上的羰基碳原子上。
6.用简单化学方法鉴别：（1）2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮（2）2-己醇、3-己醇、环己酮(王永梅176)解：1） 2-戊酮 黄色沉淀 白色沉淀 3-戊酮 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 苯乙酮 黄色沉淀 无现象2） 2-乙醇 黄色沉淀3-乙醇 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 无现象 环己酮 无现象 白色沉淀二、完成反应（写出主要产物）(1)BrCCH 3O+ PhCHONaOH?(2)ORCO 3H?(1) (2)(4)(3)N-OHH 2S O 4?CHOCH 2CCH 2CH 3ONaOH?(3) NHO(4)(5)CCH 3O ?(6)OOOO?(5) 3HOC 6H 5H CH 3H (6)+(7)O 2NCHO + H 2NCH 2CH 2OHNaBH 4?CH 3CO 2H?CH O 2NNCH 2CH 2OHCH 2NHCH 2CH 2OHO 2N(8)?OHCH 3+ NaHS O 3(9)?CHO CH 2CHO(8)(9)?(10)OH?(10) CHOO三、完成下列转化 （可用所需的任何无机或有机试剂）(1)CH 2OCH 3CH 2=CHCH 2CHOCH 2=CHCH 2COOH(2)OOO(3)CH 3CCH 2CH 2CHOO 3CH 2CH 2CH 2CHO(4)ONHO(5)CH 3COCH 2OCH 3CH 3CH 2答案： 1)CH 2CHCH 2CHO122) HClCH 2CHCH 2COOH2)O)CH MgI )H OOHCH 3NaOHEtOHCH 324CH 3OHOCH 33O O33)CH 32CH 2CHO O+HOCH 2CH 2OHHCH 32CH 2CHOOOCH 3CH 2CH 2CH 2CHONH 2NH 2,H 2O (HOCH 2CH 2)2OH 2O4)O+NH 2OHHAcNOHH 2SO 4NHO5）CH 2OCH 3CH 3CO NH NH ,KOH CH 2OCH 3CH 3CH 2(HOCH 2CH 2)2O四、由苯、甲苯和不多于四个碳的有机物合成下列化合物(1)CH 3CH 2CCOOHCH 2OHCH 2OH (2)OO(3)CH 2-CH-CHCH 2CH 3OH CH 3OH(4)C CH 3CH 33CO(5)C 6H 5O(6)C 6H 5CHBrCHBrCH 2Cl答案： 1)CH 3CH 2CH 2CHO +HCHOOHCH 3CH 2CHCHO2OH+HCHO OHCH 3CH 2CCHOCH 2OH 2OHCH 3CH 2CCOOH CH 2OHCH 2OH2)+C OCO O3CCH 2CH 2COOHOHg HCl CH 2CH 2CH 2COOHSOCl 2CH 2CH 2CH 2CClO3ORCO 3HOO3)CH 3CH 2CHO OH CH 3CH 2CHCHCHOOHCH 34CH 3CH 2CHCHCH 2OHCH 3324)CH 33OMg,Ph H OCH 3CCH 3OH CCH 3OHCH 3HCH 3C CH 33O CH 3CH 3C CH 33COOH SOCl 2CH 3C CH 33COCl CH 3C CH 3CH 3CO25)C 6H 5CHO+CH 33O,H 2C 6H 5CH 3O+CH 2CHCH CH 2加热C 6H 5O3C 6H 5O6)+CO+HClAlCl 3CuClCHO+Ph 3PCHCH 3CH CHCH 324Cl 2hvCH CHCH 2ClCHBrCHBrCH 2Cl五、写出下列反应可能的机理(1)C 6H 5CCHOOOHC 6H 5CHCOOHOHCH 2BrCHOOOCH 2CH 3LiCH 3(2)CH 3(3)CCH 2CH 2CH 2ClO3CO OH(4)OC CH 3CH 3CNOH+OHNC +CH 3COCH 31)C 6H 5CCHO C 6H 5C O COHHC 6H 5O 6H 5CHCOOHOH 2OC 6H 5OH2)232CH 3OO CH 2CH 3+LiBr3)CH 32CH 2CH 2ClOOHCH 32OCH 3CO4)C CNCH 3CH 3OHCH 3+H 2OCH 33O+CNHO CN+CH 33O六、推测结构1. 化合物A （C 10H 12O 2）不溶于NaOH 溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。
A 经LiAlH 4还原得B （C 10H 14O 2）。
A 、B 都能进行碘仿反应。
A 与HI 作用生成C （C 9H 10O 2）,C 能溶于NaOH 溶液，但不溶于NaHCO 3溶液。
C 经克莱门森还原生成D （C 9H 12O ）。
C 经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。
试写出A 、B 、C 、D 的可能的结构 答案：A:B:C:D:CH 2CCH 33O CH 2CHCH 3OCH 3OH CH 2CCH 3OHO CH 2CH 2CH 32. 胡宏纹“有机化学”上（第二版）第376页：5：（1）、（3） 答案： （1）CH 3CH 2CH 2CHO（3）CH 32CH 23OO。