天然药物化学第六章(1) 萜类化合物
天然药物化学第六章萜类和挥发油
第九章萜类和挥发油目的要求1.了解萜类的含义以及萜类和挥发油的关系2.掌握萜类化合物的类型、性质以及重要的衍生物3.了解挥发油的含义，掌握挥发油的性质、鉴识方法，熟悉挥发油的提取分离方法。
第一节概述一、萜的含义和分类萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。
但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MV A）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8 ）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。
萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
其次，还有含氮的衍生物，构成萜类生物碱等。
因此，萜类化合物之间分子量相差较大，它们的分子中绝大多数具有双键，共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、异丙叉基。
萜类化合物中有许多化合物具有显著的生理活性，有的已用于临床并具有较好的疗效。
如从黄花蒿中（青蒿）提取的倍半萜内酯青蒿素是优于氯喹的抗疟新药；从芫花根茎中分得的芫花酯甲素是有效的引产剂，穿心莲内酯是穿心莲的清热解毒、消炎止痛的有效成分；在葫芦科中的数十种植物中广泛分布的葫芦素类化合物，用于治疗肝炎和原发性肝癌有一定的疗效，中药泽泻中降低血清胆固醇的主要成分泽泻萜醇A属四环三萜类化合物，许多新的二萜衍生物如冬凌草素、雷公藤内酯等作为抗肿瘤药物已越来越引起人们研究的兴趣。
萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，据1970年统计已有一万余种，至1991年萜类化合物已超过了22,000中，萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物，也是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。
第六章 萜类
一、萜类化合物的提取
2. 萜类化合物的提取 除存在于精油中的单萜化合物能够按以上方法提 取，其他类型萜类成分如倍半萜、二萜和大部分 三萜化合物（不包括皂苷）都没有一个统一的提 取方法。 不过由于这些萜类化合物的极性大都中等偏小， 所以，萜类化合物总的来说可用以下方法提取。
一、萜类化合物的提取
1）有机溶剂分步提取法 先后用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和甲醇浸泡粉碎的植物样品。 石油醚主要是除去植物样品中的脂肪和叶绿素，倍半萜、二萜、三萜 主要集中在氯仿、乙酸乙酯提取液中，萜类的配糖体主要集中在甲醇 提取液中。 由于这种方法操作繁琐，往往将其简化为石油醚脱脂，然后用甲醇或 酒精提取，将提取液蒸干，所得浸膏分散于水中，分别用氯仿、乙酸 乙酯、正丁醇萃取。 这时，萜类化合物主要存在于氯仿和乙酸乙酯中，萜类配糖体主要存 在于正丁醇中。
含有，是玫瑰系香料不可少的成分。
成，但不是头尾和尾尾相联缩合而成，而是一种不规则的单萜。 两种几何异构体，称为α-柠檬醛和β-柠檬醛，它们都有柠檬
单萜的结构类型及代表性化合物
2. 单环单萜
O
OH
O
O
薄荷醇
桉油精
CH CH COCH3
驱蛔素
CH CH COCH3
α-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
• 单环单萜类植物成分的种类很多，其基本骨架在10种以上。 其中，薄荷烷和异薄荷烷类以及桉油精衍生物类和紫罗酮 衍生物类是比较重要的类型。 • 大多数单环单萜是由薄荷烯衍生而来的。 • 薄荷醇也叫薄荷脑，薄荷醇可氧化成薄荷酮或脱水生成薄 荷烯。薄荷醇有3个手性碳原子，应有8个立体异构体。天 然薄荷油中分离所得的是左旋薄荷醇，白色针状结晶，可 升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、乙 酸。薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局部麻醉作用，亦有防 腐、杀菌和清凉的作用。
《天然药物化学》辅导-6-9章
第六章萜类和挥发油第一节概述萜类物质是由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成，基本骨架多具有2个及2个以上异戊二烯单位（C5）。
开链萜烯具有（C5H8）n 的通式，碳原子数一般为5的倍数，而氢的比例一般不是8的倍数。
结构与分类按异戊二烯单位（C5单位）的多少分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
每类再根据基本碳链是否成环及成环的碳环数的多少进一步分类。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等含氧基团。
有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱。
分布：萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，是各类天然物质中最多的一类成分。
据统计，1970年有萜类化合物10000余种，至1991年已超过22000种。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也有存在。
生物活性：萜类化合物的生物活性也十分重要。
如穿心莲内酯；青蒿素，龙胆碱，紫杉醇，薄荷脑，龙脑（俗：冰片）、银杏内酯，雷公藤内酯，甜菊苷萜类的生源途径1．经验异戊二烯法则：天然界中萜类化合物的结构研究发现，绝大多数萜类物质可以看作是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体。
1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。
这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。
2．生源异戊二烯法则：后来很多学者对萜类化学深入研究的结果表明，很难在植物界发现游离的异戊二烯存在，而且有些萜类化合物液无法划分出异戊二烯的基本单元。
于是德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则。
生源异戊二烯法则的基本理论是：萜类化合物的形成起源于生物代谢的最基本的物质葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下产生乙酸，三分子的乙酸经生物合成产生甲戊二羟酸（MVA），甲戊二羟酸被认为是萜类形成的真正的基本单元；甲戊二羟酸经高能的三磷酸腺苷（ATP）作用生成甲戊二羟酸焦磷酸酯，再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸异戊烯酯可互变异构化为焦磷酸γ、γ-二甲基丙烯酯（DMAPP），这两个化合物被认为是萜类成分在生物体内形成的真正前体，即生物体内的“活性异戊二烯法则”物质。
n通式的衍生物均称为萜类化合物2特点化学结构大多具有异戊
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
芍药苷（paeoniflorin）是 从芍药Paeonia albiflora根 中得到的单萜类苦味苷， 对小鼠显示有镇静、镇痛
HO CH2OH O
HO
OH
O
COOH2C
O H
O OH
及抗炎等药理作用
材中也含有。例如：
O OH α－崖柏素
O OH β －崖柏素
O
OH γ －崖柏素
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） （四）环烯醚萜（iridoids）
天然药物化学
第六章
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断，
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
龙脑（borneol）：俗称“冰片”， 又称樟醇，具有发汗、兴奋、镇静、 驱虫等作用。还具有显著的抗缺氧 功能，用于治疗冠心病和心绞痛。
OH
l－龙脑
OH
d－龙脑
樟脑（camphor）：具有局部刺激
O
和防腐作用。
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 1、单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合
天然药物化学第六章1萜类化合物
O OH
α-崖柏素
O OH
β-崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ-崖柏素
二、结构分类 〔二〕环烯醚萜〔iridoids〕
属双环单萜. 蚁臭二醛〔iridoidial〕的缩醛衍生物. 含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点. 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质, 其生物合成途径不同于单萜,不是经由脱去GPP分 子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径. 生物合成途径如下：
五、波谱法在结构鉴定中的应用
〔三〕质谱
由于萜的基本母核多,且无稳定的芳香环、芳杂 环及脂杂环结构系统,大多缺乏"定向"裂解基团,因 而在电子轰击下能够裂解的化学键较多,重排屡屡 发生,裂解方式复杂.
1.性状 〔1〕形态： 单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体；
常温可挥发或低熔点的固体. 沸点—— 单萜 < 倍半萜 〔分子量、双键的增加——挥发性降低,熔点和 沸点增高——用分馏法进行分离.〕
三、萜类化合物的理化性质 〔一〕物理性质
1.性状 〔1〕形态：
二萜和二倍半萜——多为结晶性固体. 〔2〕味：多具苦味
O
CO
Br2
O
CO Br
OMe
O
R
O R'
CH3OH
O
R
O R'
车叶草苷四乙酸酯 3-甲氧基-4-溴车叶草苷四乙酸酯
R=CH2COOCH3 R'=C6H7O(COOCH3)4
二、结构分类 〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕
由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子. 分布在植物和微生物界,多以挥发油的形式存在. 是挥发油高沸程部分的主要组成成分. 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分. 迄今结构骨架超过200余种,化合物数千种. 分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
天然药物化学教案—萜类化合物的提取分离
萜类化合物的提取分离
单萜多以挥发油的形式存在，单萜中的环烯醚萜多为苷类；倍半萜除构成挥发油的组分外，以内酯多见；乌头烷型二萜以二萜生物碱的形式存在。
萜类结构千变万化，提取分离方法因结构类型不同而呈现多样化。
萜的苷亲水较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇，故多用甲醇或乙醇提取。
苷元脂溶性较强，一般用有机溶剂提取，如氯仿，乙酸乙酯。
提取苷类成分时，要避免接触酸、碱，以防发生水解，应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。
一、萜类的提取
（一）溶剂提取法
苷类化合物的提取：甲醇或乙醇—浓缩物溶于水—石油醚脱脂—水层用正丁醇萃取—粗总苷。
非苷类化合物的提取：系统溶剂提取法
（二）碱提取酸沉淀法
内酯类化合物的提取可采用碱提取酸沉淀的方法，但当用酸碱处理时，可能引起构型的改变，应注意。
（三）活性炭吸附法
大孔树脂吸附法
二、萜类的分离
（一）结晶法分离
（二）柱色谱分离
吸附色谱：硅胶，氧化铝
硝酸银色谱：萜类化合物结构中多具有双键，且不同萜类的双键数目和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性有差别，可借此分离。
（三）利用特殊功能团进行分离
倍半萜内酯用碱溶酸沉法进行分离；不饱和双键，羰基等用加成的方法制备衍生物加以分离。
1。
天然药物化学-萜
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状倍半萜
青蒿素（qinghaosu, artemisinin） 是倍半萜过氧化物，是 从中药青蒿（黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性 疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物， 从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点 的双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），再进行甲基化，将它制 成油溶性的蒿甲醚（artemether）及水溶性的青蒿琥珀酸单酯 （artesunate），用于临床。
OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH H O
O H
O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol
O glc CH2OH 梓 苷 catalposide
O glc CH2OH 桃 叶 珊 瑚 苷 aucubin
理化性质
１、性状：液体或低熔点固体；结晶或粉未； 味觉苦；Ｃ1，Ｃ5，Ｃ9为手性碳； ２、溶解性：亲水性，可溶于水，甲醇，乙醇、 丙酮、正丁醇等极性溶剂； 3、检识：水解―――＞黑色沉淀
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（3） 环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开 裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
COOH 脱羧 O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 5
9
O 11 氧化 6 7 8 10 9 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 11 OH
二、萜类的结构类型及代表性化合物 1、单萜
（1）开链单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
6-1天然药物化学-萜类
（一）链状单萜
CH2OH H
H CH2OH
H CHO
月桂烯
罗勒烯
牛儿醇
橙花醇
柠檬醛
（二）单环单萜 1.对薄荷烷型
对薄荷烷型 柠檬烯 伪柠檬烯
2.环香叶型
CHO H+
CHO
[H]
CHO
glu O
-H2O
SeO2
藏红花素
藏红花醛
β-环柠檬醛
藏红花
（三）双环单萜
（1）蒎烷型衍生物 代表化合物－－芍药苷 结构中除含有蒎烷 母核和葡萄糖外，尚 有一苯甲酰基及一缩 醛结构，因此对于酸 和碱都不够稳定。
沸点：沸点较高，一般在250~300℃。挥发油分馏时，高沸 点馏分为蓝、紫、绿色。
鉴定反应： 1.与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐熔点的π-络合物。
2.
3.
（五）倍半萜的酯类
青蒿 青蒿素
四、二萜及二倍半萜 主要存在于松柏科植物中，如：紫杉、穿心
莲、丹参、甜菊等。
雷公藤
雷公藤内脂
银ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 银杏内脂
物理性质
5、表面活性 发泡性 许多皂苷水溶液强烈振摇后产生持久的泡沫，
但有一些皂苷没有此种活性。
6、溶血作用 大多皂苷的水溶液有溶血作用，但也有的皂
苷（如以人参萜二醇为母核的皂苷）的水溶液有 抗溶血作用。
6 7
8 10
11
5
4 3
2 1O 9
OH
（二）结构分类
1.环烯醚萜苷 ①C4有取代基 ②C4无取代基
HO H
5 7
HOH2C
8
H
10
4 3 2
1O
OC6H11O5
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
OPP
水解 氧化
CHO CHO
环 合
双键转 位
CHO
GPP
焦磷 酸香叶酯
香茅醛
水合
OH
羟醛缩合
OH CHO
烯醇化
CHO CHO
氧化
CHO
蚁臭二醛
水合成一个伯醇基
环烯醚萜
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
11 6 7 8
H
9 5
4 3
H O2
本章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类 三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
一、萜类化合物的含义 1970年统计已确定结构者约4000种 1982年统计超过一万种。 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、
迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。
分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
二、结构分类（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 1.无环倍半萜
CH 2OH
α -金合欢烯 farnesene
β -金合欢烯 farnesene
金合欢醇 farnesol
二、结构分类（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 2.环状倍半萜
O HO O
属双环二萜类化合物 具有抗炎作用 但水溶性不好，为增强穿
HO
H CH2OH
心莲内酯水溶性，将其制 备成衍生物：
穿心莲内酯
二、结构分类（四）二萜（diterpenoids） 2.环状二萜 紫杉醇（taxol）：又称红豆杉醇(属三环二萜类)
CH3COO
10 9
O
OH
6 4 5 7
H H H C C C O O OH NHCO
3.卓酚酮类（troponoides）
是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
O OH
O OH
α -崖柏素
β -崖柏素 （扁柏素）
γ -崖柏素
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids） 属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质， 其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去GPP 分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途 径。生物合成途径如下：
半萜
单萜
5
10
n=1
2
植物叶
挥发油
倍半萜
二萜 三萜 四萜
15
20
3
4
挥发油
树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
30 40
5
6 8
海绵、植物病菌
皂苷、树脂、植物乳汁 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、萜类的结构分类 （一）单萜（monoterpenoids)
酸钾、二氧化硒等。例：
三、萜类化合物的理化性质（二）化学性质 臭氧的氧化反应：
O O 3O3 O O
O O O O O [H]
O
O
+
丙酮
CHO CHO
+
2HCHO
甲醛
月桂烯
α -羰基异戊醛
三、萜类化合物的理化性质（二）化学性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
3.脱氢反应
脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂
（强峰为羰基的特征吸收峰。）
五、波谱法在结构鉴定中的应用 （二）红外光谱
在饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，
环的张力增大，吸收波长向高波数移动：
六元环内酯羰基——ν
五元环 四元环 ″ ″ ——ν ——ν
1735cm-1 max
1770cm-1 max 1840cm-1 max
五、波谱法在结构鉴定中的应用 （三）质谱
CHO
[H]
CHO CHO
香叶醛 （α -柠檬醛） geranial
[O]
香茅醛 citronellal
[H] [O]
橙花醛 （β -柠檬醛） neral
[H]
CH 2OH
[H]
+
香叶醇 （牻牛儿醇） geraniol
CH 2OH
CH 2OH
橙花醇 nerol
香茅醇 citronellol
二、结构分类 2.环状单萜
H
H
15 14
16 17
18 19
20
OHC
O H
O
13
21
H OH
蛇孢假壳素A ophiobolin A
本章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类
三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
三、萜类化合物的理化性质 （一）物理性质 1.性状 （1）形态： 单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体； 常温可挥发或低熔点的固体。 沸点—— 单萜 < 倍半萜 （分子量、双键的增加——挥发性降低，熔点
本章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类 三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
四、萜类化合物的提取分离 （一）提取 单萜、倍半萜多为挥发油的组成成分，它们的提 取分离方法将在挥发油中论述。 环烯醚萜多以单糖苷的形式存在，亲水性较强。 倍半萜内酯类成分——易发生结构的重排。 二萜类成分——易聚合而树脂化引起结构变化。 宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材，尽可能避免
山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人
参皂苷以及甘草酸等
一、萜类化合物的含义
OH
O O O
薄荷醇 menthol
HO OH
山道年 santonin
HO
原人参二醇 protopanaxadiol
β -月桂烯
myrcene
一、萜类化合物的含义 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生 异戊二烯，即：C5H8
OH O
H
10
1
OH
H
环烯醚萜
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚合。 故难得到结晶苷元。 2.呈色反应：
苷元 +
H
+
呈色 呈色 呈色
苷元 + OH
苷元 + >C=O
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 化学性质
3.双键性质：
(一)单萜（monoterpenoids)
是由焦磷酸香叶酯（GPP）的双键异构化生 成焦磷酸橙花酯（neryl pyrophosphate,NPP）， NPP再经双键转位脱去焦磷酸基，生成具薄荷 烷骨架的阳碳离子后，进一步而成薄荷烷衍生 物。
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
樟脑 l-薄荷醇 menthol 体内氧化
C
头 H(Head)
C
C C
尾 T(tail)
C
异戊二烯单位
定义：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分
子式符合(C5H8)n通式的。
本章内容
一、萜类化合物的含义
二、结构分类 三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
二、萜类的结构分类 萜类化合物的分类及分布 分 类 碳数 (C5H8)n 存 在
OH C + SO 3Na H
柠檬醛
结晶加成物
* 反应时间过长或温度过高，使双键发生加成， 并形成不可逆的双键加成物。
三、萜类化合物的理化性质 （二）化学性质 1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排 2.氧化反应 用途——测定分子中双键的位置； 萜类醛酮的合成。
常用的氧化剂有：
臭氧、铬酐（三氧化铬）、四醋酸铅、高锰
1 2
1972年底美国
H O
8 3
FDA批准上市，临 床用于治疗卵巢癌、 乳腺癌和肺癌疗效 较好
H
OH OCO
OCOCH3
紫杉醇（taxol) 植物中含百万分之二
二、结构分类（四）二萜（diterpenoids） 2.环状二萜 解决紫杉醇（taxol）的资源问题（含量低）： 半合成：
RO
H HO O OCOCH3
和沸点增高——用分馏法进行分离。）
三、萜类化合物的理化性质 （一）物理性质 1.性状 （1）形态： 二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。 （2）味：多具苦味 （萜类又称苦味素） （3）旋光和折光性
多具有不对称碳原子，且多有异构体。
三、萜类化合物的理化性质（一）物理性质 2.溶解度 萜类亲脂性强——易溶醇及脂溶性有机溶剂 难溶水 具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出 （用于分离纯化）
O
OH H
为紫杉醇的前体 物，是半合成品的 母体。 在红豆杉的针叶
R= Ac R= H
H OH OCO
巴卡亭III 去乙酰基巴卡亭III
和小枝中含0.1%。
二、结构分类 （五）二倍半萜（sesterterpenoids） 该类化合物数量少，约有6种类型30余种化合 物。
22 24 8 7 6 5 3 4 25 2 1 23 9 10 11 12
1.链状单萜
较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜
醇、萜醛类。
CHO CHO CHO
香叶醛 （α -柠檬醛） geranial
香茅醛 citronellal
橙花醛 （β -柠檬醛） neral
CH 2OH CH 2OH CH 2OH
香叶醇 （牻牛儿醇） geraniol