柚子皮黄酮类化合物及其应用研究进展
游 的各 方面特点 以及 需求 都证 明 了它绝对 是旅 游业 中最值
得细分的一块市 场。一份 好 的奖励旅 游 策划 活动 是远 远优 于现金之类的奖励的 ， 可以说 奖励旅游 是一项 双赢 的企 业管 理手段 ， 既 能满 足企 业的需求 ， 也能满足企业员工 的需求 。
［ ３ ］ 李晓莉． 中国奖励旅游 经营的特 征 、 问题与 思考—— 基 于
张怡 等 采用 乙醇浸提法从 柚子皮 中提取总 黄酮 ， 指 出 最优条件为 ： 温度 ９ ０ ， 提取 时间 ２ ｈ 、 乙醇浓度 ５ ０ ％， 物料 比 为１ ： ２ ０， 提取率为 ０ ． ６ ０ ７ ％。 （ 三） 微 波辅助提 取法 。微 波对 类黄 酮提 取 的辅助 作用 主要来源于微波 对细胞 膜 的生 物效应 。该 技 术用 于类 黄酮
含 有 的柚 皮 甙 可 减 少 血 栓 的 形 成 。 福 建 “ 文旦 柚” 、 广 西“ 沙
黄酮 的提取率为 ９ ７ ． ９ ２ ％ ｊ 。刘丽娜等人在水提法从 金莲花 中提取黄酮的研究 中分 析得 出 ， 当浸泡 时间为 １ ｈ 、 回流时 间 为１ ． ５ ｈ 、 固液 比 为 ｌ ： ２ ３ ． ３和 温 度 为 １ ０ ０ ℃时， 可得最 大提取 率为 ３ ０ ． ５ １ （ ｗ ｔ ． ） ％。
２ ０ １ ６年 第 １ ５卷 第 ２ Ｏ期
柚 子 皮黄 酮 类 化 合 物 及 其 应 用研 究 进 展
口李俊儒
【 内容摘要】 柚皮中含有丰富的黄酮类化合物， 黄酮类化合物具有抗菌、 防过敏、 降压和保肝护胃等功效， 随着科技不断提高， 黄
酮 类化 合 物 的作 用 不 断被 发 现 。 本 文 分 析 总 结 了黄 酮 类 化 合 物 的 常 用提 取 方 法及 黄 酮 类化 合 物 的 应 用研 究进 展 。
、
柚 皮 中 黄 酮 类 化 合 物 的 提 取 方 法
（ 一） 水提 法。水 提法 主要考 虑溶 剂 、 物料 比 、 加 热时 间 以及温度等 因素。该方法成 本低 ， 适合 大规模 生产 。王 嫱等 人在箭 叶淫羊 藿总黄酮水提法提取 工艺 的研 究 中分 析得 出 ， ２ ％Ｎ ａ Ｃ Ｏ 水溶液 ， １ ５倍量 ， 提取 ３次 ， 每次 １ ． ５ ｈ ， 淫羊 藿总 综上所述 ， 目前 国内奖励 旅游 发展 还不 成熟 ， 但 奖励 旅
为柚 子产业深加工发展 以及黄酮类化合物 的进一步提取 与应 用提供 一定理 论参考。
【 关键词 】 柚 皮； 黄酮类化合物 ； 应用提 取 ； 研 究进展 【 作者简介】 李俊儒（ １ ９ ８ ７ ． ７～ ） ， 男， 四川都江堰人；绿 果树 ， 又名 朱栾 、 雪 柚等 ， 含 有类 胰 岛
物 中提取 的黄酮类 化合物作为药物 、 化妆 品和保 健 品等 行业
的原料 ， 已引起各界 的重 视 ， 柚皮 中黄 酮类 化合 物 的应用 前
景一 片光明。经研究发现 ， 黄酮类 化合 物是 具有 ２一苯 基色
原酮结构 的化合物 ， 其 中包括 黄酮 的同分 异构体 及其氢 化 的 还 原产物 ， 也 即以 ｃ ６一Ｃ ３一ｃ ６为 基本 碳 架 的 一 系 列化 合 物 Ｊ ， 并大量存在于植物界 。黄酮类 化合物 在植物体 中通常 与糖 结合 成苷类 ， 小部分 以游 离态 （ 苷元 ） 的形式存 在 。长期 以来 ， 由于受 多种因素的限制 ， 柚 子果 肉多被人们 拿来 食用 ， 往往果皮被丢弃 ， 而果皮 却 占整 个柚 果约 ２ ５ ％ 的重量 ， 少部 分果皮用 于深加工 ， 如加工成蜜饯 。
一
陈宝宏 等人在 乙醇 提取柚 子皮 中总 黄酮 条件 及其 抑 菌分析 中得 出 ， 乙醇 提取 黄酮 的条件 为 ： 温度 ７ ０℃ 、 乙醇体 积浓 度 ５ ０ ％、 提取时 间 ２ ｈ 、 物料 比 １ ： ２ ５ ， 该 条件 下测 得 总黄
酮 的 提取 率 为 ４ ． ３ ９ ％。
素、 新橙皮 甙、 柚皮甙 、 挥发油 、 脂类 、 铁、 钙、 磷 及粗纤 维等活 性成分 。中医指 出， 柚子 具有消食 ， 解酒 毒 ， 祛 除肠 胃中 的恶 气， 也具 有滋燥 长 发 ， 能 治疗 妊 妇 的不 思 食 和 口淡 的症 状 。 其中柚子皮除 了食用 以外 ， 还具有 驱除异 味 、 防虫等功 效 ， 其
机 溶 提 取 剂 有 乙醇 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙醚 、 丙酮等。
田柚 ” 、 华安的 “ 坪山柚 ” 与泰 国的 “ 暹 罗柚 ” 合称“ 世 界 四大
名柚 ” 。近些年来 ， 我 国对 柚子 皮 中的黄酮 类化 合物 的提 取
和应用研究不 断加 大 ， 其 中有效 成分被 不断发 现。从各类 植
水提法提取的物质较多 ， 也存在 一些 问题。代容 春等在
用不 同方法提取扁蓄 中黄酮类化 合物 中表明 ， 水提法 在存放 过程 中容易变质 ， 提取液过滤 、 浓缩等操作 费时费力 。 （ 二） 有机溶液提取法 。该 方法 主要 是提 取 黄酮 类化 合 物 中富含脂溶性基 团的一类 化合 物 ， 该方 法设 备要 求 简单 ， 提取率较 高 ， 但是提取物 中其他成 分含 量也较 高。常用 的有
提取时具有时 间短 、 选择 性较高 、 溶 剂 使用 量少 、 耗能低、 对
环境安全无害等优点 。 玉澜等 ８ 在微波辅 助提取 枇杷 叶黄 酮类 化合 物 工艺 的 优化 中提 出 ， 其最优条件为 ： 乙醇浓度 ５ ０ ％， 微波功率 １ ２ ５ Ｗ，
学， ２ ０ １ ４
旅行 社的访谈分析［ Ｊ ］ ． 旅 游学刊 ， ２ ０ １ １ ， １ １ ： ４ ６— ５ ｌ
［ ４ ］ 高静．国内外 奖励旅 游发展 比较研 究 ［ Ｄ］ ． 上 海师 范 大
柚皮总黄酮的抗氧化活性研究
ｓａｅｇ ｇｃｐｂ ｉｅ ｒ Ｐ Ｈ‘ ｎ Ｏ ｅ ｄｃ ，ｈｉＥ 鳓ｖ ｕ ｓ ｅ ． ６ｍ ／ Ｌａｄ０ ９ ｇｎ ， ｃｖｎ ｉ ａｉｔｓ ｏ Ｐ ａ ｄ。 Ｈ ｆ ｅ ａｉ ｔｅ Ｃ ａ ｅ ｒ ０ ３ ｇ ． ５ｍ ． Ｌ ｎ ａ ｌｉ ｆ Ｄ ｒ ｒ ａ ｌ ｒ ｌ ｗ ｅ ０ ｍ ｎ ４ ／ ｌ
ｒ ｓ ｅ ｔ ｅｙ ｅ ｐ ｃｉ ｌ． ｖ
Ｋｅ ｙ ｗｏｒ ｓ ｐ ｍｅｏｐｅ ｌ ｔｔ ａ ｏ ｏｄ ； ｘ ａ ｔｏ ； ｎ ｉｘｄ ｎ ｃｉｉ ｄ ： ｏ ｌ． ｅ；ｏａ ｆ ｖ ｎ ｉｓ ｅ ｔ ｃｉｎ ａ ｔ ｉ ａ ｔ ｔ ｔ ｌｌ ｒ ｏ ａ ｖｙ
黄酮类 化合物在 自然界 中广泛 存在 ， 具有 多种 多
基 础研 究
食品研究与并发
Ｆｏ ｄＲｅｅ ｒ ｈＡｎ ｖ ｌＤ ｎ ｏ ｓａ ｃ ｄ Ｄｅ ｅｏ ｍｅ ｜
２１ ０ １年 ６月
第３ ２卷第 ６期
２ ＝＝ ５ ． 。
柚皮总黄酮的抗氧化活性研究
李南薇 李燕杰 袁彩云 ｔ ， 。 （． １仲恺农业工程学院 轻工食 品学 院 ， 广东 广州 ５ ０ ２ ；． １２ ５ ２ 广东省食 品药 品职业学 院 ， 广东 广州 ５ ０ ２ ） １５ ０
００ ６ｍｇｍＬ和 ０４ ５ｍｇｍＬ。 ．３ ／ ．９ ／
关键 词 ： 皮 ； 黄 酮 ； 取 ； 氧 化 活 性 柚 总 提 抗
柚皮中黄酮类化合物研究进展
3,4-二醇类、花色素类等等。
图1色原酮图22-苯基色原酮(黄酮)图3C6-C3-C6结构2.2黄酮类化合物的理化性质[10]
2.2.1性状
黄酮类化合物多为结晶性固体,少为(如黄酮苷类)无定形粉末。
游离苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外,大多无旋光性。
其颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团的数目及取代基的位置有关。
2.2.2溶解性
黄酮苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等
化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用。
使之成为一个真正完整的实验室。
对于不能完成的。
大修周期长。
柚皮苷的提取方法及其应用研究进展
柚皮苷的提取方法及其应用研究进展摘要:柚皮苷是一类重要的天然黄酮类化合物｡综述了柚皮苷的提纯方法及其在医学､食品科学､化学等方面的应用研究进展｡关键词:柚皮苷;黄酮;提纯;应用Research Progress of NaringinAbstract: Naringin is one of the important natural flavonoid. The methods of purification and application studying in medical science, food science, and chemistry were reported.Key words: naringin; flavonoids; purification; application柚子是芸香科植物柚的成熟果实,产于我国福建､江西､广东､广西等南方地区｡柚子清香､酸甜､凉润,营养丰富,药用价值很高,是人们喜食的名贵水果,也是医学界公认的最具食疗效益的水果之一｡我国是世界产柚大国,根据联合国粮食及农业组织(FAO)统计,2008年我国产柚子约为57万t,且呈进一步快速增长态势｡研究表明,柚皮中主要含有的柚皮苷(Naringin,CAS 10236-47-2)是一类天然黄酮类(Flavonoids),主要存在于柚子､葡萄柚､酸橙及其变种的果皮中[1,2]｡柚皮苷被广泛应用于医学､食品科学､化学等方面｡在世界资源日益枯竭的形势下,柚皮苷这一可再生资源如果不进行加工利用,实在是一种巨大的浪费,本文主要综述了从柚子的皮､种子及其废弃物中提取柚皮苷及其应用研究的最新进展｡1柚皮苷的提取方法柚皮苷的提取方法主要包括:溶剂萃取法､碱提酸沉法､微波辅助提取法､超声波辅助提取法等｡1.1溶剂萃取法溶剂萃取法主要是利用柚皮苷在有机溶剂(甲醇或乙醇)中溶解度较大的原理,直接从柚皮中萃取橙皮苷｡广西医科大学时雪峰[3]选择60%(V/V)乙醇作为提取溶剂､在料液比1∶20､提取温度90℃条件下,保温浸提2 h后,采取柱层析(聚酰胺为填充剂;蒸馏水､95%乙醇作为洗脱液)的方法,从柚皮中分离柚皮苷粗产品,提取率为2.36%(重结晶后纯度为76%)｡四川大学贾东英等[4]则对上述工艺加以改进,选择70%(V/V)乙醇作为提取溶剂,在料液比1∶25､提取温度60℃条件下,保温浸提1 h后,柚皮苷的提取率为6.75%(重结晶后纯度为90%)｡溶剂萃取法提取柚皮苷不仅可使柚皮苷得到有效的提取和分离,而且对柚皮的其他活性成分无破坏作用,其残渣还可用于果胶或纤维素等生理活性成分的制备,或直接作为人类膳食纤维的来源应用于食品加工,因而更有利于资源的综合利用｡1.2碱提酸沉法碱提酸沉法主要是利用柚皮苷在碱性条件下开环溶解,在酸性条件下闭环析出的原理,从柚皮中提取柚皮苷｡四川理工学院游见明等[5]采用碱提酸沉法从柚实果皮中提取柚皮苷｡试验结果表明:用饱和Ca(OH)2溶液作溶剂､料液比1∶10､温度60 ℃､提取时间3 h的条件下,柚皮苷的提取率为0.84%｡宜春学院闻永举等[6]则对上述工艺进行优化,采用1%(V/V)Ca(OH)2溶液作溶剂､料液比1∶8､提取温度80℃､提取3次(每次30 min)工艺条件,柚皮苷的提取率为26%｡该工艺方法简单､成本低､重复性好,能够用于工业化生产｡1.3二氧化碳超临界萃取法二氧化碳超临界萃取技术的原理是利用超临界二氧化碳对某些天然产物具有的特殊溶解作用,利用超临界二氧化碳的溶解能力与其密度的关系,即利用压力和温度对超临界二氧化碳溶解能力的影响而进行的｡在超临界状态下,将超临界二氧化碳与待分离的物质接触,使其有选择性地把极性大小､沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来,然后借助减压､升温的方法使超临界流体变成普通气体,被萃取物质则完全或基本析出,从而达到分离提纯的目的[7,8]｡美国学者YU等[8]采用二氧化碳超临界萃取技术从柚子种子中提取柚皮苷,在41.1 MPa的压力下､50℃的提取温度､20%的乙醇浓度､流动相保持5.0 L/min的条件下､40 min内,柚皮苷最高收率可达到0.2 mg/g(种子)｡1.4微波辅助提取法微波辅助提取法是微波和传统的溶剂萃取法相结合后形成的一种新的萃取方法｡在微波提取中,微波利用其穿透性能够透入基质内部,被辐射物质的极性分子在微波电磁场中快速转向及定向排列,从而产生撕裂和相互摩擦引起发热,使胞内温度迅速升高,连续高温使其内部压力超过细胞空间膨胀的能力,导致细胞破裂,胞内有效成分自由流出,传递到周围被溶解｡另外,微波所产生的电磁场加速了被萃取组分由物料内部趋向萃取溶剂界面的扩散速度,缩短了扩散时间,从而大幅度提高萃取速率,同时也降低了萃取时间,最大限度保证萃取的质量[9,10]｡北京化工大学王桂花等[9]选择40%(V/V)乙醇为提取溶剂,从枳壳中提取柚皮苷｡在微波功率425 W,液固比为50 mL/g,萃取时间4 min的最佳条件下,提取率为4.1%｡湖南农业大学苏东林[10]则采取以蒸馏水为溶剂,提取柑橘皮中的黄酮(主要是橙皮苷和柚皮苷)｡其中在微波功率为400 W､萃取时间3 min､液料比50∶1､pH值5的条件下,所得黄酮总含量为3.37%｡研究表明,微波提取法具有萃取时间短､溶剂用量少､提取率高､产品品质好等诸多优点｡1.5超声波辅助提取法超声波辅助提取技术是一种新的提取分离技术｡它主要是利用超声波的非热作用-机械作用､空化作用和传统的溶剂萃取法或碱提酸沉法相结合的原理｡超声波在介质传播过程中引起介质质点加速度增大,这也就加大了溶剂进入提取物细胞的渗透性,从而强化了提取过程｡而当空化作用产生时,在固/液非均相体系的接口发生气泡爆破,破坏了植物的细胞壁,再加上碰撞次数增多､物质交换次数也就增多,细胞膜的透过能力得到增强,使萃取效率提高[11-13]｡浙江大学刘英等[11]采用超声波辅助提取法从四季柚中提取柚皮苷｡在提取时间为1 h时､提取温度50 ℃､固液比1∶30､50%乙醇､提取功率25 W的条件下,柚皮苷提取率为5.44%｡浙江大学马亚琴等[12]采用80%(V/V)甲醇作为萃取溶剂从珀溪蜜柚果皮中提取柚皮苷｡在超声时间30 min,固液比1∶20,超声温度40 ℃,超声功率8 W的条件下,柚皮苷的提取率约为 5.00%｡湖南大学周强[13]开发了从柚皮中提取柚皮苷的新工艺,即在传统的碱提酸沉方法基础上,引入超声提取技术来强化萃取效果｡优选得最佳工艺条件:超声温度25 ℃､超声时间30 min､饱和Ca(OH)2溶液与柚皮质量比4∶1､超声频率25 KHz｡按此优选最佳工艺试验3次,精制柚皮苷平均收率可达到1.82%(为常规浸提法的1.58 倍)｡2柚皮苷的应用2.1柚皮苷在医学中的应用柚皮苷显示出多种生物学活性和药理作用｡广州中医药大学苏玲等[14]报道柚皮苷具有降低胆固醇的作用,主要是通过抑制体内参与胆固醇合成酶的活性,减少胆固醇在体内的合成,促进胆固醇的分解,减少体内低密度脂蛋白等途径实现的｡柳州两面针股份有限公司覃青云等[15]把柚皮苷添加到牙膏中｡药理试验结果表明,含有天然植物活性成分柚皮苷的新型牙膏具有较好的消炎､止血作用,急性毒性试验也表明柚皮苷是安全的｡同时柚皮苷在牙膏中的稳定性研究表明,柚皮苷作为功效成分加入牙膏中质量是稳定可控的｡此外柚皮苷还被广泛应用在血液[16,17]､骨细胞[18]､肌肉细胞[19]等医学研究领域中｡2.2柚皮苷在食品科学中的应用柚皮苷可作为天然抗氧化剂广泛应用于食品科学中｡长沙理工大学李赤翔等[20]选择柚皮苷作为猪肉的天然抗氧化剂｡研究发现:柚皮苷则有很明显的改善肉的亮度和黄度的作用,对肉红度的影响先是降低再回升｡综合考虑球蛋白沉淀反应和新鲜度感官指标,应该选择5 g/kg的柚皮苷作为猪肉等动物肉的天然抗氧化剂和防腐保鲜剂,效果比较显著｡但通常柚皮苷具有一定的亲水性,这就影响了其作为天然抗氧化剂的使用效果｡希腊National Technical University of Athens学者Kontogianni[21]则对柚皮苷进行改性,通过脂肪酶催化酯化反应,在其分子中引入脂肪链,大大降低其亲水性｡四川大学贾冬英等[22]制备出柚皮苷-铁配合物,其抗氧化作用最大,有望作为一种新型抗氧化剂应用于油脂中,也可作为一种功能性食品基料,用于特殊功能性食品的生产,使人体在摄入抗氧化剂的同时,也得到微量元素铁的补充｡2.3柚皮苷在化学中的应用柚皮苷还作为一种重要的原料广泛应用在化学合成中｡分子印迹膜由于兼具分子特异识别和膜分离的双重优点,自20世纪90年代初开始受到越来越多的关注[23,24]｡福建师范大学黄丽梅等[23],以柚皮苷为模板分子,壳聚糖为膜材料,通过硫酸交联在水相中制备了水相识别柚皮苷分子印迹壳聚糖膜｡此外柚皮苷[25-28]还可以水解成柚(苷)配基-7-O-葡糖苷(Naringenin-7-O-glucoside)､柚皮素(naringenin)､鼠李糖(L-rhamnose)､葡萄糖(Glucose)等重要生物医药化工中间体｡3结论柚皮苷广泛应用在医学､食品科学､化学等领域｡但是,国内关于柚皮苷的应用研究却鲜见报道｡而我国是一个柚子生产大国,具有丰富的柚皮苷资源,因此大力开发利用柚皮苷,前景广阔｡参考文献:[1] MITCHELL D H,PEARCE R M,SMITH C B, et al. 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柚皮总黄酮提取工艺优化及抑菌研究
柚皮总黄酮提取工艺优化及抑菌研究杨晓梦，崔世华，徐世豪，顾肖俊，陈苏丹*（河南科技大学园艺与植物保护学院，河南洛阳471000）摘要：以福建琯溪蜜柚柚皮为材料，以复合酶辅助超声波法对柚皮中的总黄酮进行提取工艺的探究，并采用十字交叉法研究其抑制效果。
以总黄酮提取率为指标进行单因素试验，探究复合酶（纤维素酶∶果胶酶）配比、复合酶用量、pH 值、酶解温度、酶解时间、超声时间和料液比这7个单因素因子对柚皮中总黄酮提取率的影响。
在此基础上，根据总黄酮提取率的最大值选定具有显著影响的4个因子依次为：复合酶用量、超声时间、酶解时间、料液比。
采用正交试验法，对柚皮中总黄酮的最优提取工艺进行研究。
结果显示，采用复合酶辅助超声波法提取柚皮中总黄酮的最优工艺为：复合酶（纤维素酶∶果胶酶）配比为2︰1、复合酶用量为2%、pH 值为4.0、酶解温度为50.0℃、酶解时间为45min 、超声时间为20min 、料液比为1︰25g/mL ，在此条件下，柚皮中总黄酮提取率为1.80%；柚皮中总黄酮对玉米大斑病菌、兰花尖子孢病菌、兰花炭疽病菌、辣椒疫霉菌均有抑菌作用，抑制作用由大到小依次为：玉米大斑病菌＞辣椒疫霉菌＞兰花尖子孢病菌＞兰花炭疽病菌，对玉米的抑制率最高达83.14%。
关键词：柚皮；总黄酮；复合酶辅助超声波法；正交试验；抑菌市超声仪器有限公司；FA2204N 型电子天平：上海菁海仪器有限公司；H1850R 型台式高速冷冻离心机：湖南湘仪实验室仪器开发有限公司；T6新世纪型紫外可见分光光度计：北京普析通用仪器有限责任公司。
1.2试验方法1.2.1柚皮的预处理。
将新鲜的柚皮切成约10cm 2的长碎块，在50℃的烘箱中充分干燥约24h ，将干燥后的柚皮进行打粉处理，并过80目筛，保留过筛柚皮粉末。
1.2.2柚皮中总黄酮的提取工艺。
称取1g 柚皮粉末放入100mL 锥形瓶中，按照一定的料液比，加入质量浓度为80%的乙醇溶液，并且浸泡一定的时间，根据柚皮粉末的质量按一定的比例添加纤维素酶以及果胶酶，根据预设的pH 值、温度、水浴时间条件下酶解后，在100℃水浴锅中灭活5min ，然后加入50mL 质量浓度80%的乙醇溶液，在500W 超声功率、25℃超声温度下，以一定的超声时间对酶解液超声处理，最后以12000rpm 离心5min ，提取上清液。
柚皮中活性物质的抗氧化活性研究
《食品工业》2012年第2期86柚子(Citrus grandis)是芸香科柑橘属水果。
柚皮占整个柚子的43％～48％，通常作为废弃物处理。
柚皮中除含有水分、维生素、矿物质这些人体必需的营养素，还含有多种对人体健康有益的非营养性生理活性成分，如黄酮类化合物、类柠檬苦素、香豆素类、香精油、天然色素、膳食纤维等[1]。
近年来的研究表明[2-3]，芸香科柑橘属的橘、橙、柚等水果中富含天然抗氧化物质，并被分离鉴定为黄酮类物质，这些水果也是人类主要的膳食黄酮来源之一[4]。
柚皮提取液对羟自由基、超氧阴离子自由基有较好的清除作用，对小鼠的肝组织脂质过氧化也有很好的抑制作用[5]。
研究表明：黄酮类化合物具有抗氧化活性[6]，香豆素类化合物具有抗氧化活性[7]。
如芦丁、槲皮素具有较强的抗氧化活性[8]，柚皮苷通过消除过氧化物、清除羟自由基、抗脂质过氧化活性来实现抗氧化效果[9]。
张海德等[10]研究表明：柚皮中的柚皮苷、橙皮苷可清除DPPH 自由基，抑制人的低密度脂蛋白(LDL)氧化。
黄酮类中药槲皮素、芦丁及葛根素抑制低密度脂蛋白(LDL)氧化修饰的作用[11]。
林生等[12]研究表明：香豆素类成分能抑制大鼠肝微粒体脂质过氧化，具有显著的抗氧化作用。
本工作根据前期的LC -MS 结果，确定了柚皮中的主要黄酮类和香豆素类物质，在LC -MS 结果指导下，对其天然活性成分进行选择性分离纯化，以多种自由基反应体系检测柚皮活性物质的抗氧化性，对柚皮的抗氧化主成分及抗氧化机理进行研究，为进一步的精深加工及其生理功能的研究提供理论基础。
1 材料与方法1.1 材料与仪器BHT(AR)：国药集团化学试剂有限公司；VC(AR)：国药集团化学试剂有限公司；DPPH·(二苯基苦味酰基苯肼，2,2-Diphenyl1-1-picrylhydrazyl)(AR)：Sigma ；ABTS[2,2-连氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸磷酸氢二铵盐) 2,2’-Azion -(3-ethylbenzothiazoline -6-sulfonic acid) Diammonium salt](BR)：Fluka ；TPTZ(三吡啶三吖嗪)，(AR)：梯希爱(上海)化成工业发展有上海应用技术学院（上海 200235)柚皮中活性物质的抗氧化活性研究庞中磊，唐文*摘 要 柚子皮中含有大量的黄酮类物质，研究柚皮中黄酮类化合物(槲皮素、芦丁、柚皮苷、橙皮苷)和香豆素类化合物(伞形花内酯)的抗氧化作用，对上述5种物质分别采用DPPH 法、ABTs 法、FRAP 法、TBA 法测定其抗氧化活性。
柚皮提取物有效成分的研究概况
柚皮提取物有效成分的研究概况柚皮提取物是一种广泛应用于保健、化妆品和药物制造的天然草药。
它含有多种生物活性成分，如黄酮类、香豆素类、有机酸类、多糖类和挥发油等。
目前，对柚皮提取物有效成分的研究主要集中在以下几个方面：一、黄酮类成分柚皮中的黄酮类成分主要是柚皮素和异柚皮素。
这些化合物具有较强的抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等生物学活性。
研究表明，柚皮素和异柚皮素能够通过清除自由基和抑制氧化酶活性来防止和治疗氧化应激相关的疾病，如癌症、动脉粥样硬化和糖尿病等。
此外，柚皮素还能够抑制多种肿瘤细胞的生长和增殖，具有较好的化疗药物潜力。
二、香豆素类成分柚皮中的香豆素类成分主要是柚香素和柚香化酮。
这些化合物具有较强的抗氧化、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、解热镇痛等生物学活性。
研究表明，柚香素具有抗肝癌、抗结肠癌、抗心肌缺血、抗血栓和调节血脂等作用。
柚香化酮则具有良好的抗氧化和抗病毒活性，可用于制备口腔护理产品和抗病毒药物。
三、有机酸类成分柚皮中的有机酸类成分主要包括柠檬酸、苹果酸、草酸和马来酸等。
这些化合物具有促进消化、降低胆固醇、抗感染、预防尿路结石等作用。
柠檬酸具有强烈的保护肝脏作用，还可用于制备饮料和食品添加剂。
四、多糖类成分柚皮中的多糖类成分主要是果胶、半乳糖和葡萄糖等。
这些化合物具有增加免疫力、抗菌、抗癌等作用。
研究表明，柚皮多糖类成分能够刺激机体产生免疫球蛋白，增强免疫力。
此外，柚皮多糖类成分还可用于制备抗菌和抗癌药物。
五、挥发油柚皮中的挥发油成分主要是柚皮油和柚子皮油。
这些化合物含有多种香气成分，具有抗菌、驱虫、抗病毒、降低血压等作用。
研究表明，柚皮油和柚子皮油能够杀灭多种细菌和真菌，还可用于制备食品和化妆品。
综上所述，柚皮提取物广泛应用于保健品、化妆品和药物制造领域，其有效成分具有多种生物学活性，有望成为新一代的天然药物和抗氧化剂。
未来，柚皮提取物的研究将越来越深入，为人类健康和生命做出更大的贡献。
柚皮中黄酮物质的提取工艺研究
供参 考依 据 ，具有 重要 的理论 意义 和 实 际应用 价值 。
柚 子皮约 占整个柚 子果重 的 ４ ０ ％左右 ，其 中 含有丰富的黄 酮类化合物 。黄酮类 化合物是广泛 存在 于植物界 的一类 化合物 ，它们不仅是一些植 物药 的有效 或无 效成分 ，也 是人们 Ｅ ｌ 常食用 的蔬 菜 和水果 中的成分 ［ １ ＿ 。 该类化合物在植物体 中常 以游 离状态或 与糖缩合 成苷存在 ， 通常在 花 、 叶、 果 实 等组 织 中 多 为苷 类 ，而 在 木 质 部 等 坚 硬 组 织 中 多 为游 离 的 苷元 。 黄酮 类 化 合 物 往 往 与 植 物 的 生 长发育 、 开花结 果 ， 以及 抵御异 物 的侵入 有关 。
摘
要： 研究 了黄酮物质 的最佳提取工艺 以及提取过程中影响得率的因素 。通过单 因素和正交试示 ， 黄酮得率的影响因素由大到小依次为 ： 固液 比＞ 乙醇浓度＞ 提取温度＞ 提取时间 ， 最佳工艺条件 为固液 比 １ ： ２ ０ ， 乙醇浓
度８ ５ ％， 提取温度 ７ ５℃， 提取时间 ３ ． ０ ｈ ， 在此条件下所得柚皮黄酮得率为 ０ ． ５ ３ ６ ％。
天津农业科 学 Ｔ ｉ ａ ｎ ｊ ｉ ｎ Ａ ｇ ｒ ｉ ｃ ｕ ｌ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ
・植 物 生 理 与 生 物 技 术
２ ０ １ ４ ， ２ ０ （ ８ ） ： ２ ９ － ３ １ ， ４ ７
柚皮 中黄酮物质的提取工艺研 究
聂 国伟
（ 山西省 农业 科学 院 果树 研究 所 ， 山西 太谷 ０ ３ ０ ８ ０ １ ）
ｔ ｉ ｍｅ ３ ． ０ ｈ． ｂ ｙ ｗｈ ｉ ｃ ｈ ｔ ｈ ｅ ｙ ｉ ｅ ｌ ｄ ｏ ｆ ｌ ｆ ａ ｖ ｏ ｎ ｏ ｉ ｄ ｓ ｆ ｒ ｏ ｍ ｓ ｈ ａ ｄ ｄ ｏ ｃ ｋ ｐ ｅ ｅ ｌ ｗ ａ ｓ Ｏ ． ５ ３ ６ ％．
2021年柚皮中黄酮类化合物研究进展
柚皮中黄酮类化合物研究进展柚皮中黄酮类化合物含量丰富，黄酮类化合物具有抗癌、抗肿瘤、抗炎震痛、保护心血管、免疫调节和抗衰老等多种生理功能，随着科学技术的不断进步和发展，黄酮类化合物的独特效能将得到不断的发掘及应用，目前已被广泛地应用于多种领域，对柚皮中黄酮类化合物的研究具有广阔的应用前景。
本文分析了柚皮中黄酮类化合物的结构、性质和应用，探究了黄酮类化合物的提取方法，为柚子产业的进一步发展以及黄酮类化合物的进一步提取与 ___提供理论参考。
柚子为芸香科植物常绿果树柚树的成熟果实，又名朱栾、雪柚、气柑、抛、文旦，含有类胰岛素、柚皮甙、新橙皮甙、挥发油、VB1、VB2、烟酸、Vc、果糖、葡萄糖、蛋白质、脂类、铁、钙、磷及粗纤维等活性成分，具有败火、通便、除臭、解酒毒、消食健脾、治疗支气管、抗癌等功效[1]。
果皮、柚花皆可入药，有“天然水果罐头”之称，其中柚子皮具有食用、驱除异味、防蚊虫等功效，其含有的柚皮甙可降血液循环的粘滞度，减少血栓的形成。
我国柚子栽培历史悠久，远在公元前的周秦时代就有种植，目前全国多省均有栽培;美国、古巴、南非、巴西、阿根廷以及 ___也是柚子的主产地。
我国福建漳州的“文旦柚”、广西“沙田柚”、华安的“坪山柚”与泰国的“暹罗柚”合称“世界四大名柚”。
近年来，我国加大对柚子精油和果胶等活性成分的提取和研究，柚子皮中的功能性成分被不断发现，并应用于越来越多的领域。
从药用植物和经济植物中提取具有生理活性的黄酮作为天然药物、保健品和化妆品等行业的原料，已日益引起重视，柚皮中黄酮类化合物的应用前景十分广阔。
柚皮中含有多种糖类化合物[2]，其中主要的单糖和双糖为葡萄糖、蔗糖、果糖，多糖为纤维素、半纤维素和果胶;此外柚皮中还含有丰富的黄酮类化合物、膳食纤维、挥发油、类柠檬苦素等[3]。
1.1 黄酮类化合物柚皮中富含黄酮类化合物，含量在1%―6%不等在，主要为二氢黄酮类化合物，如柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷等，其中柚皮苷含量最高，达80%以上。
柚子皮中黄酮化合物的提取及抗氧化性研究
柚子皮中黄酮化合物的提取及抗氧化性研究马戎;裴威振【摘要】柚子皮中总黄酮化合物的最优提取工艺为微波功率400 W,提取时间5 min,乙醇浓度85%,物料比25：1.并对其抗氧化性进行了研究,结果表明,柚子皮中总黄酮化合物对氢氧自由基有较好的清除作用,与柚子皮中总黄酮化合物的浓度有一定的关系.%The optimal extraction technology of flavonoids compounds in pomelo peel is microwave power 400 W, 5 min extraction time, ethanol concentration 85%, liquid ratio 25:1. according to the results of the oxida-tion resistance of flavonoids compounds in pomelo peel has good scavenging effect to hydroxyl radical, and the concentration of flavonoids compounds in pomelo peel has a certain relationship.【期刊名称】《淮阴师范学院学报（自然科学版）》【年(卷),期】2015(000)003【总页数】4页(P234-237)【关键词】柚子皮;总黄酮化合物;抗氧化性【作者】马戎;裴威振【作者单位】福建师范大学闽南科技学院，福建泉州 362332;福建师范大学闽南科技学院，福建泉州 362332【正文语种】中文【中图分类】O629我国是产柚大国,柚子的年均产量约为547 000吨,而其中约占柚子重量20%～30%的柚子皮往往被丢弃,不仅污染环境,更重要的是浪费了潜在其中的营养和药用价值资源[1]．柚皮中含有一种生理活性物质黄酮类化合物,可以降低血液的黏稠度,减少血栓的形成预防心血管疾病、抗癌等作用[2],具有较高的药用价值．黄酮化合物的提取方法有很多,例如碱性水或碱性稀醇提取法,超声波提取法等．本课题研究微波提取柚子皮中总黄酮的工艺方法,以寻找最优提取工艺,并对提取物的抗氧化性进行测试,不仅丰富了柚子皮的研究内容而且对柚子皮的深加工,药用价值,废弃资源回收再利用等有积极作用,对推进我国农副产品深加工具有一定的现实意义．1.1 材料与仪器实验原料:柚子(漳州平和琯溪蜜柚)．实验试剂:无水乙醇、氯仿、亚硝酸钠、硝酸铝、硫酸亚铁、过氧化氢、水杨酸均为分析纯; 芦丁标准品(上海源叶生物科技有限公司)．实验仪器:YP601N电子天平;JP-100A-2型高速多功能粉碎机; WBFY-205型微电脑微波化学反应器;RE-200A型旋转蒸发器;Uv756CRT紫外可见分光光度计．1.2 实验方法1.2.1 柚子皮预处理选择色泽较好,无腐烂和霉变的柚子,表面清洗,剥皮,切块,洗涤3次;而后与蒸馏水混合沸腾5 min,将原果胶酶分解．沸腾后的柚子皮,取出在太阳下晾晒4 h,然后在干燥箱中,55℃干燥12 h;将干燥的柚子皮用多功能粉碎机粉碎,保存备用．1.2.2 微波提取取3g柚子皮粉末,根据一定的物料比,加入一定浓度的乙醇溶液并充分摇匀,进行微波提取．微波提取后,将粗液减压抽滤,抽滤过程中加入5 mL,20%的乙醇洗涤滤渣,收集滤液．将滤液旋转蒸发至无醇味,收集烧瓶中的溶液倒入分液漏斗中,以45 mL氯仿分3次加入,除去溶液中的脂溶性物质,待溶液分层后,收集上层溶液,待测．1.2.3 标准曲线绘制和吸光度测定1)吸收波长的选择将芦丁标准品与柚子皮提取溶液稀释后,以乙醇为空白对照,用分管光度计在200～600 nm的范围内进行波长扫描,结果表明,标准品和提取液均在510 nm处有最大吸收,故确定510 nm为检测波长．2)芦丁标准曲线绘制准确称取0.01 g芦丁标准品,用体积分数为70%的乙醇溶解并定容50mL溶液,分别取0.0,1.0,2.0,3.0,4.0,5.0和6.0 mL的标准液于25.0 mL容量瓶中,加入5%NaNO2 1.0 mL摇匀,放置8 min,然后加入1.0 mL 10% Al(NO3)3震荡均匀,放置8 min,最后加入10.0 mL 1 mol/L NaOH,震荡摇匀至显色,用蒸馏水定容至标准刻度．以蒸馏水代替待测液做空白对照,510 nm处测定溶液吸光度,并绘制出标准曲线,得到芦丁标准曲线的线性回归方程为：A=1.8393C-0.0053,R2=0.9997．测定提取液中黄酮的含量．取1.0 mL的黄酮提取液,定容至25.0 mL的容量瓶中,显色．在波长510 nm下测定吸光度,根据标准曲线方程得出提取液浓度C,再计算总黄酮含量和样品提取率．2.1 单因素对黄酮产率的影响2.1.1 微波功率对柚子皮总黄酮提取率的影响称取3 g柚子皮粉末,按照20:1的物料比,加入80%的乙醇,在不同微波功率下提取5 min,实验结果如图1．根据实验结果分析表明,随着微波功率增大溶液温度升高的速度加快,功率增加使溶液温度过高不利于总黄酮化合物的提取．微波功率400 W时利于柚子皮中总黄酮化合物的提取．2.1.2 微波时间对柚子皮总黄酮提取率的影响称取3 g柚子皮粉末,按照20:1的物料比,加入80%的乙醇,在400 W微波功率的条件下,以不同的时间提取,实验结果如图2．微波提取1～3 min时间段内,总黄酮提取率随着微波时间增加显著提高,4～5 min区间内微波提取率随时间增加提高缓慢,在5 min时达到最高提取率4.93%,随后在5～7 min中的时间段内,随着时间增加总黄酮提取率下降明显,1～5 min区间内总黄酮提取率随时间增加而升高,而后5～7 min内由于微波时间太长,可能导致提取物分解,提取率下降明显．2.1.3 乙醇浓度对柚子皮总黄酮提取率的影响称取3 g柚子皮粉末,按照20:1的物料比,加入不同浓度的乙醇,在400 W微波功率的条件下,微波提取5 min,实验结果如图3．柚子皮中总黄酮化合物的提取率与乙醇浓度有密切关系并随着其增加而不断提高,当乙醇浓度分数为85%时达到提取率的最大值,当乙醇浓度分数超过85%后提取率明显下降．2.1.4 液料比对柚子皮总黄酮提取率的影响称取3 g柚子皮粉末,设置不同的物料比,加入80%的乙醇,在400 W微波功率的条件下,微波提取5 min,实验结果如图4．随着物料料比增加提取率不断提高,当物料比超过25:1,总黄酮化合物提取率开始下降．在物料比为25:1时,比较利于柚子皮总黄酮化合物的提取．2.2 正交实验结果分析根据单因素实验结果可以得出,影响柚子皮总黄酮化合物提取率的4个主要因素有微波功率、微波提取时间、乙醇浓度、物料比．对上述4个因素进行L9(34)正交试验设计(表1)．通过表1正交试验结果可以得出柚子皮中总黄酮化合物提取的最优工艺条件为A3B3C3D2,即微波功率400 W、微波提取时间5 min,乙醇浓度85%,物料比25:1的条件下达到最大提取率为6.72%．2.3 微波协同与其他提取法的比较用微波提取的方法,如表2所示,与其他提取方如传统回流冷凝法和超声波提取法相比不仅节约了提取时间,减少了能量消耗,产物的颜色也比较浅,而且提取率相比其他方法要高出很多．2.4 柚子皮总黄酮的抗氧化性研究2.4.1 抗氧化性研究理论根据Fenton方法[3]建立氢氧自由基的生成体系,高活性的氢氧自由基是由H2O2和Fe2+混合反应产生．根据水杨酸能有效的捕捉氢氧自由基并能产生颜色,可以在在510 nm的波段处进行光度检测分析．根据以上结论,可以在反应体系中加入柚子皮总黄酮化合物,检测其对氢氧自由基的清除能力,若柚子皮总黄酮化合物对氢氧自由基有较好的清除能力,便会与水杨酸竞争,有色产物量减少,然后进行分光光度检测,分析实验结论．2.4.2 Fenton反应体系的建立首先配制一定浓度梯度的柚子皮总黄酮提取液,根据Fenton方法建立氢氧自由基生成体系．首先在试管中加入2.0 mL,6.0 mmol/L FeSO4溶液,然后向试管中加入一定浓度的柚子皮总黄酮化合物提取液2.0 mL,轻轻震荡摇匀．随后加入6.0 mmoL/L的H2O2溶液2.0 mL,轻轻摇匀后静止15 min,最后加入6.0 mmoL/L 水杨酸2.0 mL,轻轻震荡并静止0.5 h;将溶液在510 nm处检测吸光光度值,按下述公式计算提取率．(1-Ax/Ay)×100%=W(%)其中:W为提取率(%);Ay为所测光度值;Ax为用蒸馏水代替柚子皮总黄酮提取物所测光度值．2.4.3 实验结果分析从图5可以看出,随着柚子皮总黄酮化合物浓度提高对氢氧自由基的清除能力增强,清除率增加．当总黄酮化合物浓度从1～5 mg/mL区间内,随着总黄酮浓度增加氢氧自由基的清除率显著提高,在总黄酮化合物浓度从5～10 mg/mL时,随着总黄酮化合物浓度增高,氢氧自由基的清除率虽然不断增加,但不明显．在柚子皮总黄酮化合物为10 mg/mL时达到抗氧化实验的最大值清除率为84.8%．综上分析可得出结论,柚子皮总黄酮化合物对氢氧自由基有较好的清除作用,并有一定的效量关系．用微波提取的方法,选用提取剂为乙醇,设计L9(34)正交试验,经实验结果得出结论,最优提取工艺为,微波功率400 W、微波提取时间5 min,乙醇浓度85%,物料比25:1的条件下达到最大提取率为6.72%．与传统工艺相比不仅节约了提取时间,而且提取率提高很多．对于扩大工业化量产具有一定的现实意义．随着柚子皮总黄酮化合物浓度提高对氢氧自由基的清除能力增强,清除率增加．在柚子皮总黄酮化合物为10 mg/mL时达到抗氧化实验的最大值清除率为84.8%．综上分析可得出结论,柚子皮总黄酮化合物对氢氧自由基有较好的清除作用,并有一定的效量关系．【相关文献】[1]王志丹.柚子皮中黄酮化合物的提取分离研究[D].长春:东北师范大学,2009.[2]李维.柚子皮中活性成分的分离分析及其综合利用研究[D].长沙:中南大学,2008.[3]朱晓宦,吴向阳,杨榴青,等.马齿苋粗多糖的提取及清除羟自由基活性作用 [J].江苏大学学报:医学版,2007,17(1):57-60.。
柚子内外果皮中黄酮类物质的提取及抗氧化性研究
柚子内外果皮中黄酮类物质的提取及抗氧化性研究李敏;陈金丹;陈美宁【摘要】In this paper,the flavonoids in the peel of grapefruit were extracted by ultrasonic assisted extraction,and the antioxidant activity of the extraction was studied.The results showed that the flavonoids from Grapefruit inner and outer peel had strong ability to remove O2-·and DPPH·,the scavenging ability of the ·OH was relatively weak.%本文采用超声辅助提取法对柚子内外果皮中的黄酮类物质进行提取,并对其进行抗氧化性研究.实验表明,柚子内果皮的黄酮得率为0.7879％,柚子外果皮的黄酮得率为0.6225％.柚子内外果皮中的黄酮类物质均具有较强地清除O2-·以及DPPH·的能力,而对·OH的清除能力却相对较弱.【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2018(032)001【总页数】4页(P68-70,46)【关键词】柚子皮;超声波提取法;黄酮类物质;抗氧化性【作者】李敏;陈金丹;陈美宁【作者单位】西安文理学院化学工程学院,陕西西安710065;西安文理学院化学工程学院,陕西西安710065;西安文理学院化学工程学院,陕西西安710065【正文语种】中文【中图分类】O624.5柚子皮分布较为广泛，柚皮中又含有多种黄酮类物质，研究发现柚皮苷作为柚皮中最主要的黄酮，具有多种药理作用和生物活性。
黄酮类化合物作为天然存在的抗氧化物质越来越受到国内外学者的关注[1]。