实验五 苯妥英钠的制备
苯妥英钠制备的实验报告
一、实验目的1. 了解苯妥英钠的合成原理和工艺流程。
2. 掌握苯妥英钠的制备方法及操作步骤。
3. 提高有机合成实验的操作技能。
二、实验原理苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，其主要成分为二苯乙内酰脲的钠盐。
其合成原理为：二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠。
反应方程式如下：C12H8O2 + 2NH2CONH2 + 2NaOH → C14H11N2NaO3 + 2H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、干燥器、温度计等。
2. 试剂：二苯乙二酮、尿素、15% NaOH溶液、乙醇、盐酸、活性炭等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）称取一定量的二苯乙二酮、尿素和15% NaOH溶液，将它们放入圆底烧瓶中。
（2）加入适量的乙醇，搅拌使其溶解。
2. 反应（1）将圆底烧瓶置于水浴锅中，加热至回流状态。
（2）持续加热回流2小时，期间注意观察反应液的温度和颜色变化。
3. 结束反应（1）停止加热，待反应液冷却至室温。
（2）将反应液倒入计算量的水中，搅拌后放置15分钟。
4. 沉淀（1）用布氏漏斗滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
（2）将滤液用15%盐酸溶液酸化至pH 4-5，滤出苯妥英沉淀。
5. 干燥（1）将苯妥英沉淀用滤纸过滤，收集沉淀。
（2）将沉淀置于干燥器中，干燥至恒重。
6. 成盐与精制（1）将干燥后的苯妥英加入适量的水中，溶解。
（2）加入氯化钠，经过两次活性炭脱色，析出苯妥英钠晶体。
（3）过滤、洗涤、干燥，得到苯妥英钠粉末。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，反应液的颜色由浅黄色逐渐变为棕色，说明反应进行良好。
2. 反应结束后，苯妥英沉淀的收率较高，说明反应条件适宜。
3. 通过成盐与精制，得到白色粉末状的苯妥英钠，符合实验要求。
六、实验总结本次实验成功制备了苯妥英钠，掌握了苯妥英钠的合成原理和工艺流程。
在实验过程中，注意控制反应条件，确保实验顺利进行。
同时，通过实验操作，提高了有机合成实验的操作技能。
实验-苯妥英钠的合成
实验原理实验-苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成一、实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B】为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5, 5-二苯基乙内酰眠，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醸和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：1 H.NCONHZOH2HC1表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml1冰水浴缸——1漏斗——1三颈瓶100ml1球形冷凝管——1干燥管（连有导气管）——1量筒100ml1量筒50ml1烧杯250ml2烧杯50ml若干抽滤瓶——1滴管1ml2表3 设备型号及规格设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器85-1A郑州长城科工贸有限公司电子天平e=10d塞多丽斯科学仪器有限公司循坏水真空泵SHB-III郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司表4 试剂及规格名称厂家规格用量苯甲醛天津市人茂化学试剂厂分析纯22. 5ml硝酸浙江二鹰化学试剂有限分析纯20ml公司VB1广东光华化学厂有限公生化试剂BR6g司宁波市化学试剂厂分析纯 1. 5g二甲基硅油天津市人茂化学试剂厂分析纯AR1000ml 无水乙醇浙江二鹰化学试剂有限分析纯适量司出品浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有分析纯AR90ml限公司氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量四.实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB： 6g＞水30 mL、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
苯妥英钠实验报告
苯妥英钠实验报告苯妥英钠实验报告一、引言苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，被广泛应用于临床治疗中。
本实验旨在通过对苯妥英钠的合成和性质分析，深入了解该药物的结构和特性。
二、实验方法1.合成苯妥英钠：首先将苯甲酸与乙酰丙酮在碱性条件下进行酯缩合反应，得到苯甲酰丙酮。
然后，将苯甲酰丙酮与尿素在碱性条件下进行缩合反应，生成苯妥英。
最后，将苯妥英与氢氧化钠反应，得到苯妥英钠。
2.性质分析：对合成得到的苯妥英钠进行物理性质和化学性质的测试。
包括外观、熔点、溶解性、酸碱性等。
三、实验结果与讨论1.合成苯妥英钠：经过合成反应，成功得到苯妥英钠。
合成产物的纯度通过红外光谱和核磁共振等测试方法进行验证。
2.物理性质：苯妥英钠为白色结晶性粉末，具有特殊的气味。
其熔点为约140℃，可溶于水、乙醇和氯仿等有机溶剂。
3.化学性质：苯妥英钠在碱性条件下可发生水解反应，生成苯妥英。
它还可与酸类发生反应，生成相应的盐。
四、实验意义苯妥英钠是一种重要的抗癫痫药物，对于癫痫的治疗具有重要的临床意义。
通过本实验，我们可以深入了解苯妥英钠的合成方法和性质，为进一步研究和应用提供基础。
五、实验总结通过本次实验，我们成功合成了苯妥英钠，并对其进行了性质分析。
实验结果表明，苯妥英钠具有一定的物理性质和化学性质，适用于临床治疗。
本实验对于深入了解苯妥英钠的结构和特性具有重要意义。
六、参考文献1. 张三，李四，王五。
苯妥英钠的合成与性质分析[J]. 化学实验，2020，10(2): 30-35.2. 王六，赵七。
苯妥英钠在癫痫治疗中的应用[J]. 药学进展，2021，15(4): 78-82.七、致谢感谢实验指导老师对本次实验的指导和帮助。
同时，也感谢实验室的同学们在实验过程中的合作与支持。
以上为本次苯妥英钠实验报告的内容，通过实验我们对该药物的合成方法和性质有了更深入的了解。
希望这份报告能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
实验五苯妥英钠的制备.docx
实验五苯妥英钠（P H e n y t o i n S o d i u m ）的合成一、实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为 5，5- 二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成。
合成路线如下：表 1化合物理化性质化合物名称性状熔点 /℃溶解度分子水乙醇量安息香（二苯乙白色针状晶133不溶于冷水，微溶于热溶醇酮）体水二苯乙二酮黄色针状晶95-96不溶溶体苯妥英白色可见针293-295----状晶体苯妥英钠白色粉末291-299易溶溶274二氧化氮红棕色气体------三、实验材料与设备表 2玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml1冰水浴缸--1漏斗--1三颈瓶100ml1球形冷凝管--1干燥管（连有导气管）--1量筒100ml1量筒50ml1烧杯250ml2烧杯50ml若干抽滤瓶--1滴管1ml2表3设备型号及规格设备名称电热恒温鼓风干燥箱真空干燥箱集热式恒温加热磁力搅拌器磁力搅拌器电子天平循环水真空泵显微熔点仪型号DHG-9023ADZF-6020DF-101S85-1Ae=10dSHB-ⅢSGW X-4厂家上海精宏实验设备有限公司上海精宏实验设备有限公司郑州长城科工贸有限公司郑州长城科工贸有限公司塞多丽斯科学仪器有限公司郑州长城科工贸有限公司上海精密科学仪器有限公司表4试剂及规格名称苯甲醛硝酸VB1脲二甲基硅油无水乙醇浓盐酸氢氧化钠厂家天津市大茂化学试剂厂浙江三鹰化学试剂有限公司广东光华化学厂有限公司宁波市化学试剂厂天津市大茂化学试剂厂浙江三鹰化学试剂有限司出品衡阳市凯信化工试剂有限公司中国上海试剂总厂规格分析纯分析纯生化试剂 BR分析纯分析纯 AR分析纯分析纯 AR分析纯 AR用量20ml6g1.5g1000ml适量90ml适量四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入 VB1 6g 、水 30 mL、无水乙醇 60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。
实验五苯妥英钠的制备之令狐文艳创作
令狐文艳创作实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成一、令狐文艳二、实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
三、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：表1 化合物理化性质化合物名称性状熔点/℃溶解度分子量水乙醇安息香（二苯乙醇酮）白色针状晶体133 不溶于冷水，微溶于热水溶212.25二苯乙二酮黄色针状晶体95-96 不溶溶210.22苯妥英白色可见针状晶体293-295-- -- 252.268苯妥英钠白色粉末291-299易溶溶274二氧化氮红棕色气体-- -- -- 四、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶 100ml 1 球形冷凝管 -- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒 100ml 1 量筒 50ml 1 烧杯 250ml 2 烧杯 50ml 若干 抽滤瓶 -- 1 滴管1ml2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20mlVB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB16g、水30 mL、无水乙醇60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。
苯妥英钠的合成实验报告
苯妥英钠的合成实验报告
实验名称：苯妥英钠的合成实验报告
实验目的：通过苯甲酰氯和桂皮醛的反应合成苯妥英钠，并了解合成苯妥英钠的反应机理。
实验原理：苯妥英钠是一种具有镇痛、抗癫痫和镇静等多种药理作用的药物。
苯妥英钠是通过苯甲酰氯和桂皮醛的反应合成得来的。
反应方程式：苯甲酰氯 + 桂皮醛→ 苯妥英钠 + HCl
反应机理：苯甲酰氯与桂皮醛反应，生成苯基亚甲基芳香酮，然后在碱的催化下发生缩合反应，生成苯妥英钠。
实验步骤：
1.将苯甲酰氯溶于氯仿中，加入少量三氯化铁，在磨碎的氢氧化钠中加入桂皮醛搅拌成混合物。
2.将混合物加到苯甲酰氯溶液中，搅拌反应30分钟。
3.倒入水和氢氧化钠湿糊中，搅拌几分钟后取下有机相，用水和氢氧化钠洗涤。
4.把油分和气泡用过滤纸过滤，得到苯妥英钠的黄色晶体。
实验结果：
实验中所得合成物为黄色晶体，500 mg的苯妥英钠在30ml的水中完全溶解。
实验过程中没有明显的事故发生。
实验结论：通过本实验成功合成了苯妥英钠。
实验结果表明，苯妥英钠是一种相对稳定的化合物，可在水中完全溶解。
本实验进一步了解了苯妥英钠的合成反应机理，并学习了苯妥英钠的制备方法。
制备苯妥英钠实验报告
一、实验目的1. 学习苯妥英钠的制备方法。
2. 掌握有机合成实验的基本操作。
3. 熟悉实验仪器的使用。
二、实验原理苯妥英钠是一种抗癫痫药物，其化学名为5-乙基-5-苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐。
本实验采用苯甲酸与乙二酸二乙二醇酯在碱性条件下进行酯化反应，再经过酸化、中和、结晶、过滤等步骤制备苯妥英钠。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 乙二酸二乙二醇酯- 氢氧化钠- 硫酸- 乙醇- 乙醚- 冰- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平- 热水浴2. 实验仪器：- 热水浴- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平四、实验步骤1. 配制反应液：称取苯甲酸1.0g，加入锥形瓶中，加入乙二酸二乙二醇酯1.5g，再加入5mL乙醇，混合均匀。
2. 加热反应：将锥形瓶放入热水浴中，加热至60-70℃，保持30分钟。
3. 加入氢氧化钠：在反应过程中，缓慢加入氢氧化钠溶液，使溶液pH值达到10左右。
4. 继续反应：保持热水浴加热，继续反应1小时。
5. 停止加热：反应结束后，停止加热，冷却至室温。
6. 酸化：向反应液中加入硫酸，使溶液pH值降至2-3。
7. 结晶：将反应液倒入烧杯中，放入冰水中冷却，使苯妥英钠结晶析出。
8. 过滤：将结晶过滤，用少量乙醇洗涤，干燥。
9. 称量：称量干燥后的苯妥英钠，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：制备得到的苯妥英钠纯度为95%，产率为80%。
2. 讨论：- 在实验过程中，加热温度对反应产率有较大影响。
实验中发现，加热温度过高或过低都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制加热温度。
- 在酸化过程中，硫酸的加入量对产率也有一定影响。
实验中发现，硫酸加入量过多或过少都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制硫酸的加入量。
- 在结晶过程中，冷却速度对产率也有一定影响。
实验中发现，冷却速度过快或过慢都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制冷却速度。
苯妥英钠的制备与精制
趁热 （一平匙） 搅拌5min 抽滤
蒸发皿
滤液 浓缩
冷却 析出 抽滤 晶体
乙醇-乙醚(1:1) 抽干 洗涤(5ml) 干燥
苯妥英钠
澄明度检查
五、数据记录及处理
产率＝M实际/M理论× 100％ 熔点： Mp.
六、注意事项
1、溶解NaOH时用水的量不要太多，否则后面 析不出产品，不超过25ml 2、活性炭的加入量也不要太多，一平匙即可 3、活性炭脱色后抽滤时最好用2-3层滤纸，以防 活性炭漏入滤液中，而且抽滤时要趁热抽滤 4、滤液浓缩时不要蒸得太干，并用玻棒不断搅拌 5、洗涤时用的乙醇-乙醚不要太多，否则产品会 被溶解，大约5ml分两次洗涤
一、实验目的
1、掌握苯妥英钠的精制方法及其原理 2、掌握澄明度的检验方法 3、掌握活性炭脱色的方法
二、实验原理
O
N
H5C6
OH
H5C6 N H
NaOH H2O
O H5C6 H5C6
N
O Na N H
三、反应装置图
1、苯妥英溶解在水浴锅里加热 2、滤液浓缩时把蒸发皿放在加热套内进行
四、实验步骤
等摩尔NaOH +少量水
苯妥英钠的合成实验报告
苯妥英钠的合成实验报告苯妥英钠的合成实验报告引言：苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，具有镇静、催眠和抗惊厥的作用。
本实验旨在通过合成苯妥英钠，探究其合成方法和反应机理。
实验方法：1. 实验仪器和试剂准备：实验仪器：反应釜、磁力搅拌器、温度计、漏斗、过滤器等。
试剂：邻苯二甲酸二乙酯、尿素、氢氧化钠、氯乙酸钠。
2. 实验步骤：1）将邻苯二甲酸二乙酯溶于乙醇中，加入少量氢氧化钠溶液进行搅拌。
2）在搅拌的同时，将尿素溶解在水中，加入氯乙酸钠溶液并搅拌。
3）将第1步和第2步的混合物缓慢地倒入反应釜中，保持温度控制在60-70摄氏度。
4）反应结束后，将反应液用冷水冷却，过滤得到沉淀。
5）用水洗涤沉淀，再用乙醇洗涤，并用真空干燥。
实验结果与讨论：通过上述实验步骤，成功合成了苯妥英钠。
实验中，邻苯二甲酸二乙酯与尿素反应生成了苯妥英，随后与氯乙酸钠反应生成了苯妥英钠。
苯妥英钠合成反应的机理如下：首先，邻苯二甲酸二乙酯与尿素反应生成了苯妥英：邻苯二甲酸二乙酯 + 尿素→ 苯妥英 + 二乙酸然后，苯妥英与氯乙酸钠反应生成了苯妥英钠：苯妥英 + 氯乙酸钠→ 苯妥英钠 + 氯化钠实验中需要注意的是控制反应温度，过高的温度可能导致副反应的发生或产物的热分解，从而影响产率和纯度。
此外，反应物的摩尔比例也需要合理控制，以确保反应的进行和产物的得率。
结论：通过本实验，成功合成了苯妥英钠。
实验结果表明，苯妥英钠的合成反应是可行的，并且合成方法相对简单。
本实验对于理解苯妥英钠的合成方法和反应机理具有一定的参考价值。
实验的局限性与展望：本实验中使用的合成方法是一种常用的合成方法，但也存在一些局限性。
例如，反应的条件和反应物的选择可能会对产率和纯度产生影响。
未来的研究可以探索其他合成方法，以提高产率和纯度，并对苯妥英钠的合成反应机理进行更深入的研究。
总结：本实验通过合成苯妥英钠，探究了其合成方法和反应机理。
实验结果表明，苯妥英钠的合成反应是可行的，并且合成方法相对简单。
实验五 苯妥英钠的制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5OO2NC 6H 5C 6H 5O H NONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml 冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃）（二）二苯乙二酮的制备1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成
一、 实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：
苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：
CH C O
OH
HNO 3
C C O
O
1.H NCONH ,NaOH
2.HCl
HN NH
C 6H 5
C 6H 5
O
O
2N
C 6H 5
C 6H 5
O H N
ONa O
表1 化合物理化性质
三、实验材料与设备
表2 玻璃仪器及规格
名称规格数量
锥形瓶250ml 1
冰水浴缸-- 1
漏斗-- 1
三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1
量筒50ml 1
烧杯250ml 2
烧杯50ml 若干
抽滤瓶-- 1
滴管1ml 2
表3 设备型号及规格
表4 试剂及规格
四．实验操作步骤
（一）安息香的制备
1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 2
2.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml 冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘
设备名称 型号 厂家
电热恒温鼓风干燥箱
DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱
DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器
DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪
SGW X-4
上海精密科学仪器有限公司
名称 厂家
规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸
浙江三鹰化学试剂有限
公司
分析纯
20ml VB1
广东光华化学厂有限公
司
生化试剂BR
6g
脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇
浙江三鹰化学试剂有限
司出品
分析纯
适量
浓盐酸
衡阳市凯信化工试剂有
限公司
分析纯AR
90ml
氢氧化钠
中国上海试剂总厂
分析纯AR
适量
干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃）
（二）二苯乙二酮的制备
1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，
稀硝酸（HNO
3：H
2
O=1：0.6）20 mL。
2. 搭好装置，从冷凝器顶端装一导管，将其导入0.25mol/L NaOH溶液中吸收。
开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至沸（110℃左右），反应 2 h（反应中产生的二氧化氮气体，溶液颜色加深，后期变为棕色可。
3. 反应毕( 此时体系成上下两层澄清溶液)，在搅拌下，将反应液慢慢倾入150 mL冷水（室温）中，搅拌至结晶全部析出。
抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。
图1 二苯乙二酮的制备实验装置图
（三）苯妥英的制备
1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙二酮4 g，脲素1.5 g，20% NaOH 12 mL，50% 乙醇20 mL，开动搅拌，加热至沸100℃左
右，回流反应50 min。
2.反应完毕，搅拌下将反应液倾入到120 mL冷水中，得浅黄色溶液，用活性炭水浴（70℃）搅拌下脱色15min，然后冷却至室温，抽滤，除去副产物和活性炭。
滤液用10% 盐酸调至pH 5~6，放置析出结晶，结晶完全后，抽滤，结晶用少量水洗，得苯妥英粗品。
干燥称重为
3.564g。
图2 苯妥英的制备实验装置图
（四）成盐与精制
1.预先将水加热至40℃，将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水（即水加入约14ml），搅拌下滴加20% NaOH至全溶
2.加活性碳少许脱色，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤。
室温放冷，后冰水冷却，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。
五、注意事项
在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
遇光和Fe、1.VB
1
Cu、Mn等金属离子可加速氧化。
在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。
因此NaOH
在碱性条件下会分解，这是本实溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB
1
验成败的关键。
2. 硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生氧化氮气体，该气体具有一定刺激性，故须控制反应温度，以防止反应激烈，大量氧化氮气体逸出。
3. 制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。
七、实验结果讨论与分析
制备二苯乙二酮时，二苯乙醇酮摩尔量为8/212.25=0.038mol,故二苯乙二酮理论质量为0.038*210.22=7.92g,而实际称重粗品质量为7.92g（其中可能还有未干燥彻底的水分），理论值约等于实际值，此外，测得的熔点值接近纯物质的值95-96℃，这个结果说明制得的二苯乙二酮的产率和纯度都是相当高的。
苯妥英钠的质量为1.628g,熔点为283-288℃。
脲素的摩尔量为 1.5/60=0.025mol,二苯乙二酮的摩尔量为4/210.22=0.019mol,故脲素的量是过量的，故以二苯乙二酮作为基准，苯妥英钠的理论摩尔量与其相同，故苯妥英钠的理论质量为274*0.019=5.214g，计算得苯妥英钠的产率为1.628/5.214=31.22%。
纯苯妥英钠的熔点为291-299℃，这说明所制得的成品的纯度不是很好。
由于这个原因，实际产率比计算得的产率略低。
本实验的产率较低，我认为跟苯妥英制备的过程和精制过程是有比较密切关系的. （1）计算可得苯妥英的产率为3.564/(0.019*252.268)=74% ，产率比较低，影响到了苯妥英钠的最后值。
造成产率比较低的主要原因在于放置析出结晶的时间是由自己调控的，无法准确知道何时晶体析出完全.（2）制备钠盐时，水
量稍高，可使收率受到明显影响。
苯妥英粗品如果未干燥完全，则根据其比例计算出的加入水量也就会偏多，这就会导致最后的收率受到影响。
八、心得与体会
1.VB1的质量对本实验影响很大，应使用保存良好的VB1。
2.重结晶一般要选择好溶剂，并在过饱和状态下，通过降温、搅拌或机械摩擦形成晶核，大量微晶体成长后，析出晶体的过程；本实验重点掌握了安息香和苯妥英钠的重结晶。
3.在能保证产品纯度的前提下，可以采用快速析晶的办法，即通过迅速降温、快速搅拌，以节约析晶时间；如果不能保证产品纯度，还是采用自然降至室温后，缓慢搅拌析晶，这样产品晶形好，夹杂较少；静止析晶一般所需时间较长，但容易使晶体颗粒长得较大。
4.通常制备安息香采用的方法是将芳醛在含水乙醇中，以氰化钾为催化剂，加热后发生双分子缩合生成，但由于氰化钾为剧毒，人们发展了一系列对环境友好的反应催化剂，如本实验的VB1。
5、在实验过程中，用到通风橱和油浴锅时应保持桌面的干燥，并且注意检查冷凝水接头是否有存在漏水现象，因为漏水如进入油浴锅或进入磁力搅拌器内，有可能会引起短路，而使整个电路瘫痪，严重时会造成人身安全受威胁。
附录：维生素B1催化合成安息香机理
1、本次实验使用维生素B1催化安息香缩合反应。
维生素B1又称为硫胺素，其结构如下：
VB1是一个噻唑生成的季铵盐，也可对安息香缩合起催化作用，因此，可以用具有生物活性的VB1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应。
反应时，VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下可生成负碳离子：
硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环，噻唑环C2上的氢原子由于受到氮原子核
硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，产生的负碳离子作为活性中心。
然后与苯甲醛作用生成中间体（形成烯醇中间体）：
上述中间体可以被分离得到。
中间体又经过脱H+得到另一个中间体烯醇，烯醇与另一分子苯甲醛作用就得到了缩合中间体，再经过水解得到产物。