醛和酮
醛、酮
(2)负氢还原法 ①LiAlH4及NaBH4
氢化铝锂(LiAlH4)是强还原剂，它 对羰基、硝基、氰基、羧基、酯、酰胺、 卤烃等都进行还原。氢化铝锂非常活泼， 遇到含有活泼氢的化合物迅速分解，所 以使用LiAlH4为还原剂时，反应是在醚 溶液中进行的。由于LiAlH4分子中的四 个氢都是负性的，所以它可还原四个分 子醛、酮。LiAlH4对C=C，C≡C键不起 作用，可用于 α,β-不饱和醛、酮的选择 性还原。
R + + C O + H CN (R')H R C (R')H CN OH
醛、甲基脂肪酮和C8以下环酮都能反应。
反应机理：
HCN
R
C R' O + CN
-
OHH+
H
+
+ CN
慢
-
R C R'
R C R'
OCN
OH CN
HCN 快
CN+
加成速率：
H H C O> H3C H C O> H3C H3C C O> H3C R R C O> R' C O
O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CH2CCH2CH3 O (CH3)2CHCCH3
四、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基。
O
C O
π键 σ键
SP2杂化
O
电负性 C < O
O
π电子云偏向氧原子
极性双键
五、醛、酮的物理性质
1.甲醛为气体，其40%的水溶液称为福尔马 林， C12以下的醛、酮是液体，其余为固体； 低碳醛有强烈刺激气味，C6~C14的醛、酮有 花果香味。 C=O 与H2O形成氢键，增加在水中的 2. 溶解度。 H3C H HC
醛和酮
应用：保护羰基，缩醛(酮)在酸性水溶液中水解成原 来的醛(酮)和醇。
CH3-CH=CHCHO
HOCH2 HOCH2
CH3-CH2-CH2CHO
O CH2 CH3-CH=CHCH O CH2 CH3-CH2-CH2CH O CH2 O CH2
反应实例
CH3 C O + HCN CH3 CH3OH H+ CH3 CH2 C CO2CH3 甲基丙烯酸甲酯 OH CH3 CH3 H SO 2 4 CH2 C CN C CN OH 聚合 CH3 CH2 C CO2CH3 n 有机玻璃
CH3
(2) 与饱和NaHSO3加成
CH3 H C O + NaHSO3 (饱和)
O 具有 C CH3 OH
Haloform
CH CH3 结构的
化合物都能发生反应。碘仿反应可用于鉴别。
碘仿CHI3
黄色
卤仿反应的应用 a. 鉴别 鉴别具有
O C CH3
、
OH CH CH3
结构的化合物，它们可与I2生成
CHI3,为具有特殊气味的黄色沉淀.
OH CH CH3
可被碘的NaOH溶液中的NaOI（次碘酸钠）氧化，
(1) RMgX R〞COR′ (2) H3 O
+
O (CH3)2CH C CH(CH3)2 + CH3CH2MgBr OH (CH3)2CH C CH(CH3)2 CH2CH3 80%
(1) Et2O (2) H3O+
空间位阻增大时，加成的产率降低 应用：制备伯、仲、叔醇
(5) 与氨的衍生物的反应：
醛与酮的性质及反应
醛与酮的性质及反应醛与酮是有机化合物中常见的两种官能团。
它们的性质和反应对于有机化学具有重要意义。
本文将深入探讨醛与酮的性质及其在化学反应中的角色和影响。
一、醛的性质及反应1. 醛的结构与命名醛分子的结构式通常为RCHO，其中R代表有机基团。
根据官能团的位置，醛的命名采用“醛”作为后缀，基团的名称在其前面加上醛的名称。
例如，甲醛是最简单的醛，其结构式为HCHO。
2. 醛的物理性质由于醛中含有极性键C=O，醛分子极性较大，导致较低的沸点和溶解度。
一般来说，低分子醛具有刺激性气味。
甲醛是一种无色气体，具有剧烈的刺激性气味。
3. 醛的化学性质醛具有许多特有的化学性质。
其中，醛分子中的羰基（C=O）易于发生加成反应和氧化反应。
加成反应是醛的典型反应之一，常见的加成试剂包括水（H2O），醇（ROH），氨（NH3）等。
这类反应通常发生在醛中的羰基碳上，生成醇或胺产物。
例如，乙醛和水发生加成反应生成乙醇。
醛还易于发生氧化反应，醛分子中的羰基可以被氧化剂如氧气（O2）、高锰酸钾（KMnO4）等氧化为羧酸。
例如，乙醛在氧气存在下被氧化为乙酸。
此外，醛也可以通过还原反应还原成对应的醇。
还原反应通常使用还原剂如氢气（H2）、金属钠（Na）等。
例如，乙醛可以通过氢气催化下被还原为乙醇。
二、酮的性质及反应1. 酮的结构与命名酮分子的结构式通常为RCOR，其中R代表有机基团。
酮的命名采用“酮”作为后缀，基团的名称在其前面加上酮的名称。
例如，丙酮是最简单的酮，其结构式为(CH3)2CO。
2. 酮的物理性质由于酮中还存在极性键C=O，因此酮分子也具有一定的极性。
与醛不同，酮分子中的两个有机基团降低了极性效应，使得酮的沸点和溶解度相对较高。
3. 酮的化学性质酮与醛类似，具有羰基（C=O），但酮分子中的羰基发生化学反应的能力较醛弱。
与醛相比，酮不易被加成试剂如水和醇反应。
然而，与醛相似的还原反应和氧化反应仍然适用于酮。
酮也可以被还原剂如氢气、金属钠还原成对应的醇。
醛与酮的命名与性质
醛与酮的命名与性质醛和酮是有机化合物的两种重要官能团，它们在化学领域有着广泛的应用。
本文将介绍醛和酮的命名规则以及它们的基本性质。
一、醛的命名与性质1. 醛的命名醛的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-al”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记碳链的一个端点为羰基碳。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，乙醛是一种两个碳原子的醛，其命名的方式是将“-e”结尾的亚烷前缀“eth”转化为醛的后缀“-al”，所以它被称为乙醛。
2. 醛的性质醛具有一些特殊的性质，其中最为显著的是它们很容易发生氧化反应和还原反应。
这是因为醛的羰基碳上有一个未饱和的电子对，易于被其他物质接受或者给予。
此外，醛还具有一定的溶解性，可以溶于许多极性溶剂，如水和醇。
此外，醛也可以与众多化合物发生加成反应，如与胺发生醛胺反应。
二、酮的命名与性质1. 酮的命名酮的命名通常以代表碳骨架的前缀和以“-one”后缀来表示。
在命名时，需要找到碳链中最长的连续碳原子链，并标记两个相邻碳原子为羰基碳和亚烷基（如果有的话）。
然后，按照羰基碳周围的取代基的位置和种类进行命名。
例如，丙酮是一种三个碳原子的酮，并且没有亚烷基，所以它被称为丙酮。
2. 酮的性质酮的性质与醛有一些不同。
酮比醛的氧化性要低，因为酮的羰基碳上没有未饱和的电子对。
此外，酮也具有一定的溶解性，可以溶于某些有机溶剂，如醚。
与醛类似，酮也可以与其他化合物发生加成反应，如与羧酸酯发生酯反应。
三、醛与酮的比较1. 命名比较醛和酮的命名规则相似，都是以碳骨架前缀和相应的后缀表示。
不同之处在于，酮的碳链中必须存在一个羰基碳和一个亚烷基，而醛只需要存在一个羰基碳。
2. 性质比较醛和酮在一些性质上有所区别。
首先，醛比酮更容易发生氧化反应和还原反应。
其次，醛和酮的溶解性也有所不同，在一定范围内可以溶于水或有机溶剂。
最后，醛和酮都可以与其他化合物发生加成反应，但反应条件和产物可能存在差异。
醛 酮
结构,分类和命名醛和酮都是含有羰基官能团的化合物.当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛,醛基的简写为-CHO.若羰基与两个烃基相结合,就是酮,酮分子中的羰基叫做酮基.醛,酮的通式为:醛: 酮:结构:醛,酮羰基中的碳原子为SP2杂化,而氧原子则是末经杂化的.碳原子的三个SP2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上,其中之一与氧原子的2P轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键.碳原子末参加杂化的2P轨道垂直于碳原子三个SP2杂化轨道所在的平面,与氧原子的另一个2P轨道平等重叠,形成π键,即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成.由于氧原子的电负性比碳原子大,羰基中的π电子云就偏向于氧原子,羰基碳原子带上部分正电荷,而氧原子带上部分负电荷.分类:根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮,芳香醛酮.根据羰基的个数可以分为一元醛酮,多元醛酮.命名:普通命名法:醛的命名与醇的习惯命名法相似,称某醛.如:CH3CH2OH CH3CHO乙醇乙醛CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH(CH3)CHO异丁醇异丁醛脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某(基)某(基)酮.例如:CH3OCH3 CH3COCH3甲醚二甲酮CH3OCH2CH3 CH3COCH2CH3甲乙醚甲乙酮系统命名法:选择含有羰基的最长碳链作为主链,称为某醛或某酮.由于醛基是一价原子团,必在链端,命名时不必用数字标明其位置.酮基的位置则需用数字标明,写在\"某酮\"之前,并用数字标明侧链所在的位置及个数,写在母体名称之前.例如:CH3CH(CH3)CHO CH3CH2COCH(CH3)CH2CH32-甲基丙醛4-甲基-3-已酮CH3CH═CHCHO CH3CH(CH3)CH═CHCOCH32-丁烯醛5-甲基-3-已烯-2-酮环已基甲醛3-甲基环已酮3-苯丙烯醛1-苯-2-丁酮醛酮命名时习惯上还采用希腊字母α,β,γ等,α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子.例如:CH3CH2CH2CH(CH3)CHO α-甲基戊醛醛和酮的制法醇氧化法伯醇和仲醇氧化可分别得到醛或酮.例如:CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2CHO实验室中常用的氧化剂是重铬酸钾与稀硫酸或铬酐与吡啶等.因醛比醇更容易氧化,为避免生成的醛进一步氧化成羧酸,应将生成的羧酸尽快与氧化剂分离.酮不易继续氧化,无需立即分离.例如:+ K2Cr2O7 + H2SO4工业上把醇的蒸气通过加热的铜或银等催化剂,发生脱氢生成相应的醛或酮.例如:CH3CH2OH CH3CHO + H2另一种从醇氧化制备酮的方法就是欧芬脑尔氧化法,它是从不饱和醇制备不饱和酮的良好方法.它是把仲醇,叔丁醇铝(或异丙醇铝)与丙酮一起加热回流,仲醇脱去氢,被氧化成相应的酮,而丙酮被还原为异丙醇,并且只氧化羟基成羰基,碳碳双键不受影响.反应通式如下:醛和酮也可由烯烃双键氧化断裂制备,尤其是臭氧化还原后可制得两分子的羰基化合物.例如:CH3CH2CH═C(CH3)CH2CH3 CH3CH2CHO + CH3COCH2CH3炔烃水合法炔烃进行水合时产生不稳定的中间体烯醇,后者重排可得到相应的酮.反应在汞盐和硫酸催化下进行.例如:CH3(CH2)3C≡CH CH3(CH2)3COCH34,直接羰基化法傅-克酰基化反应:在芳烃一章已经讨论过这一反应.例如:+ CH3CH2CH2COCl盖特曼-柯赫合成法:以一氧化碳及干燥氯化氢为原料,在无水三氯化铝及氯化亚铜存在下引入醛基的反应称为盖特曼-柯赫反应.例如:+ CO + HCl物理性质状态:甲醛在室温下为气体,市售的福尔马林是40℅的甲醛水溶液.除甲醛为气体外,12个碳原子以下的脂肪醛,酮均为液体.高级脂肪醛,酮和芳香酮多为固体.水溶性:低级的醛,酮易溶于水.这是由于醛,酮可与水分子形成分子间氢键之故.当分子中烃基的部分增大时,水溶性迅速下降,含6个碳原子以上的醛,酮几乎不溶于水.四,化学性质亲核加成反应醛,酮羰基与碳碳双键一样也是由一个σ键和一个π键组成.由于羰基中氧原子的电负性比碳原子大,π电子云偏向于电负性较大的氧原子,使得氧原子带上部分负电荷,碳原子带上部分正电荷.由于氧原子容纳负电荷的能力较碳原子容纳正电荷的能力大,故发生加成反应时,应是带有一对末共用电子对的亲核试剂(可以是负离子或带有末共有电子对的中性分子)提供一对电子进攻带部分正电荷的羰基碳原子,生成氧负离子.即羰基上的加成反应决定反应速度的一步是由亲核试剂进攻引起的,故羰基的加成反应称为亲核加成反应.与氢氰酸加成醛,脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇.反应通式为:+ HCN丙酮与氢氰酸作用,无碱存在时,3-4内只有一半反应物作用掉.但如加一滴氢氧化钾,则反应2分钟内即完成.若加入酸,反应速度减慢,加入大量的酸,放置几天也不发生作用.根据以上事实可以推论,在醛,酮与氢氰酸加成反应中,真正起作用的是氰基负离子这一亲核试剂.碱的加入增加了反应体系的氰基负离子浓度,酸的加入则降低了氰基负离子浓度,这是由于弱酸氢氰酸在溶液中存在下面的平衡.HCN CN— + H+醛,酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻,生成氧负离子,然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去.在这两步反应中,第一步需共价键异裂,是反应慢的一步,是决定反应速度的一步.可用通式表示如下:+ : Nu—不同结构的醛,酮进行亲核加成反应的难易程度不同,其由易到难的顺序为:HCHO > RCHO > RCOCH3 > RCOR影响醛酮亲核加成反应的速度的因素有两方面,其一是电性因素,烷基是供电子基,与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降,对亲核加成不利.其二是立体因素,当烷基与羰基相连,不但降低羰基碳的正电性,而且烷基的空间阻碍作用,也不便于亲核试剂接近羰基,不利于亲核加成反应的进行.2,与亚硫酸氢钠加成醛,甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应,生成α-羟基磺酸钠,它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶.+ NaHSO3 ↓本加成反应可用来鉴别醛,脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮.由于反应为可逆反应,加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱,又可恢复成原来的醛和酮,故可利用这一性质分离和提纯醛酮.3,与醇加成在干燥氯化氢或浓硫酸作用下,一分子醛和一分子醇发生加成反应,生成半缩醛.例如:CH3CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH(OH)OCH3半缩醛一般不稳定,它可继续与一分子醇反应,两者之间脱去一分子水,而生成稳定的缩醛.在结构上,缩醛跟醚的结构相似,对碱和氧化剂是稳定的,对稀酸敏感可水解成原来的醛.RCH(OR)2 + H2O RCHO在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基.例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮时,若不将醛基保护起来,当用高锰酸钾氧化时,醛基也会被氧化成羧酸.+ CH3OH与格氏试剂加成醛,酮与格氏试剂加成,加成产物不必分离,而直接水解可制得相应的醇.格氏试剂与甲醛作用生成伯醇,生成的醇比用作原料的格氏试剂多一个碳原子.HCHO + RMgX RCH2OMgX + H2O RCH2OH格氏试剂与其它醛作用生成仲醇.例如:RCHO + RMgX R2CHOMgX + H2O R2CHOH格氏试剂与酮作用生成叔醇.例如:RCOR + RMgX R3COMgX + H2O R3COH与氨的衍生物加成氨的衍生物可以是伯胺,羟胺,肼,苯肼,2,4-二硝基苯肼以及氨基脲.醛,酮能与氨的衍生物发生加成作用,反应并不停留在加成一步,加成产物相继发生脱水形成含碳氮双键的化合物.反应式如下:+ H2N—R+ H2NOH+ H2NNH2++ H2NNHCONH2上述的氨衍生物可用于检查羰基的存在,又叫羰基试剂.特别是2,4-二硝基苯肼几乎能与所有的醛,酮迅速反应,生成橙黄色或橙红色的结晶,常用来鉴别.6,与魏悌锡试剂加成魏惕锡试剂是由亲核性的三苯基膦(C6H5)3P与卤代烷进行亲核取代反应制得的膦盐,再用强碱例如苯基锂处理除去α-氢而制得.醛,酮与魏悌锡试剂作用脱去一分子氧化三苯基膦生成烯烃,称为魏悌锡反应.反应通式为:+应用魏悌锡反应制备烯烃条件温和,双键位置确定.例如合成亚甲基环已烷,若采用醇脱水的方法难以得到.α-活泼氢的反应醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼.这是由于羰基的吸电子性使α-碳上的α-H键极性增强,氢原子有变成质子离去的倾向.或者说α-碳原子上的碳氢σ键与羰基中的π键形成σ-π共轭(超共轭效应),也加强了α-碳原子上的氢原子解离成质子的倾向.1,卤代和卤仿反应醛,酮可以和卤素发生卤代反应.在酸的存在下,卤代反应可控制在一卤代产物.+ Br2在碱性催化下,卤代反应不能控制在一卤代产物,而是生成多卤代产物.α-碳原子上连有三个氢原子的醛酮,例如,乙醛和甲基酮,能与卤素的碱性溶液作用,生成三卤代物.三卤代物在碱性溶液中不稳定,立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,这就是卤仿反应.常用的卤素是碘,反应产物为碘仿,上述反应就称为碘仿反应.碘仿是淡黄色结晶,容易识别,故碘仿反应常用来鉴别乙醛和甲基酮.次碘酸钠也是氧化剂,可把乙醇及具有CH3CH(OH)—结构的仲醇分别氧化成相应的乙醛或甲基酮,故也可发生碘仿反应.羟醛缩合反应在稀碱的催化下,一分子醛因失去α-氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上,而氢原子则加到氧原子上,生成β-羟基醛,这一反应就是羟醛缩合反应.它是增长碳链的一种方法.例如:CH3CHO + CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO若生成的β-羟基醛仍有α-H时,则受热或在酸作用下脱水生成α,β-不饱和醛.CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH═CHCHO酮也能发生醇酮缩合反应,但平衡不利于醇酮的生成.例如丙酮的醇酮缩合需在氢氧化钡的催化下,并采用特殊设备将生成的产物及时分出,使用权平衡向生成产物的方向移动.当两种不同的含α-H的醛(或酮)在稀碱作用下发生醇醛(或酮)缩合反应时,由于交叉缩合的结果会得到4种不同的产物,分离困难,意义不大.若选用一种不含α-H的醛和一种含α-H的醛进行缩合,控制反应条件可和到单一产物.例如:HCHO + (CH3)2CHCHO HOCH2C(CH3)2CHO由芳香醛和脂肪醛酮通过交叉缩合制得α,β-不饱和醛酮,称克莱森-斯密特反应.例如:+ CH3COCH3醇醛缩合反应若在分子内进行则生成环状化合物,是生成环化合物的重要方法.如:(三)氧化与还原反应1,氧化反应醛由于其羰基上连有氢原子,很容易被氧化,不但可被强的氧化剂高锰酸钾等氧化,也可被弱的氧化剂如托伦试剂和斐林试剂所氧化,生成含相同数碳原子的羧酸,而酮却不被氧化.托伦试剂是由氢氧化银和氨水制得的无色溶液.托伦试剂与醛共热,醛被氧化成羧酸而弱氧化剂中的银被还原成金属银析出.若反应试管干净,银可以在试管壁上生成明亮的银境,故又称银境反应. RCHO + *Ag(NH3)2++ RCOONH4 + Ag↓ + NH3 + H2O斐林试剂是由硫酸铜和洒石酸钾钠的氢氧化钠溶液配制而成的深蓝色二价铜络合物,与醛共热则被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀.RCHO + Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O↓甲醛与斐林试剂作用,有铜析出可生成铜境,故此反应又称铜境反应.HCHO + Cu2+ + NaOH + H2O HCOONa + Cu↓利用托伦试剂可把醛与酮区别开来.但芳醛不与斐林试剂作用,因此,利用斐林试剂可把脂肪醛和芳香醛区别开来.2,还原反应采用不同的还原剂,可将醛酮分子中的羰基还原成羟基,也可以脱氧还原成亚甲基.(1)羰基还原成醇羟基醛酮羰基在催化剂铂,镉,镍等存在下,可催化加氢,将羰基还原成羟基.若分子结构中有碳碳双键也同时被还原.如:CH3CH═CHCHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH用金属氢化物如硼氢化钠,氢化锂铝等则只选择性地把羰基还原成羟基,而分子中的碳碳双键不被还原,例如:CH3CH═CHCH2CHO CH3CH═CHCH2CH2OH(2)羰基还原成亚甲基醛,酮与锌汞齐及浓盐酸回流反应,羰基被还原成亚甲基,这一反应称为克莱门森还原.例如:+ HCl(3)康尼查罗反应没有α-氢原子的醛在浓碱作用下发生醛分子之间的氧化还原反应,即一分子醛被还原成醇,另一分子醛被氧化成羧酸,这一反应称为康尼查罗反应,属歧化反应.例如:2HCHO + NaOH(浓) CH3OH + HCOONa如果是两种不含α-H的醛在浓碱条件下作用,若两种醛其中一种是甲醛,由于甲醛是还原性最强的醛,所以总是甲醛被氧化成酸而另一醛被还原成醇.这一特性使得该反应成为一种有用的合成方法. + HCHO + NaOH(浓) + HCOONa+ HCHO + NaOH + HCOONa(四)与品红亚硫酸试剂的显色反应把二氧化硫通入红色的品红水溶液中,至红色刚好消失,所得的溶液称为品红亚硫酸试剂,又称希夫试剂.醛与希夫试剂作用显紫红色,酮则不显色,故可用于区别醛和酮.五,重要的醛和酮1,甲醛又名蚁醛.甲醛在常温下是气体,易溶于水.它有杀菌防腐能力.福尔马林是40℅甲醛水溶液,用作消毒剂和防腐剂.甲醛溶液与氨共同蒸发,生成环六亚甲基四胺,药名为乌洛托品.乌洛托品为白色结晶粉末,易溶于水,在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂.2,乙醛是无色,有刺激臭味,易挥发的液体,可溶于水,乙醇,乙醚中.三氯乙醛是乙醛的一个重要衍生物,是由乙醇与氯气作用而得.三氯乙醛由于三个氯原子的吸电子效应,使羰基活性大为提高,可与水形成稳定的水合物,称为水合三氯乙醛,简称水合氯醛.其10℅水溶液在临床上作为长时间作用的催眠药,用于失眠,烦躁不安等.3,苯甲醛为无色液体,微溶于水,易溶于乙醇和乙醚中.苯甲醛易被空气中的氧氧化成白色的苯甲酸固体.4,丙酮为无色易挥发易燃的液体,具有特殊的气味,与极性及非极性液体均能混溶,与水能以任何比例混溶.6,丙烯醛是无色有刺激性的挥发性液体,脂肪过热时所产生的刺激性气味是由于其甘油成分变成丙烯醛之故.。
有机化学中的醛和酮
有机化学中的醛和酮有机化学是研究碳及其化合物的科学，醛和酮是其中重要的有机化合物。
醛和酮是碳氧化合物，它们在生物体内起着重要的生理和生化功能。
本文将详细介绍醛和酮的化学性质、合成方法以及在生活中的应用。
一、醛的化学性质醛是含有唯一一个羰基（C=O）的有机化合物。
醛分子的一个碳原子上连接着一个羰基碳，而另一个碳原子连接着一个氢原子或者是一个有机基团。
醛的命名方式通常以带有羰基的碳作为主链，并在主链末端加上字母“-al” 表示它是一个醛。
醛具有一些特征性质。
首先，醛可以通过氧化反应将其转化为相应的羧酸。
其次，醛在酸性条件下可以发生缩合反应，形成独特的亚胺结构。
此外，醛容易与氨或者胺反应，生成相应的胺类化合物。
醛在水溶液中有时也能形成相应的季铵盐。
二、酮的化学性质酮是含有一个或多个羰基（C=O）的有机化合物。
酮分子中的羰基碳连接着两个碳原子，且没有一个碳原子连接氢原子。
酮的命名通常以长的碳链为主链，并在主链两端加上字母“-one” 表示它是一个酮。
酮也具有一些独特的性质。
和醛一样，酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
而且，酮不像醛那样容易发生缩合反应。
由于酮中没有活性氢原子，因此它不会像醛那样发生酸催化的亲核加成反应。
三、醛和酮的合成方法醛和酮的合成方法各异。
常见的醛的合成方法包括脱羧反应、氢化还原、氧化反应等。
通过脱羧反应，羧酸可以经过酰的转化形成醛。
通过氢化还原，酮可以还原为相应的醇。
氧化反应是将氨基醇酮氧化为醛或羧酸。
酮的合成方法包括羰基合成、酰基咪唑反应、酮的羟醇化、弱碱性环化反应等。
羰基合成是由酸酐和脂肪酸生成酮。
酰基咪唑反应是通过酰氯和亚胺之间的反应生成具有酮结构的酮类化合物。
酮的羟醇化是通过酮与过硼酸或缩水为盐酸亚胺反应生成氧代(亚)胺化合物。
四、醛和酮的应用醛和酮在生活中应用广泛。
对于醛，最常见的应用是在食品工业中的食品保存和香精添加剂。
醛具有杀菌抑菌的特性，可以有效延长食品的保鲜期。
酮与醛的化学性质
酮与醛的化学性质酮和醛是有机化合物中常见的两类官能团，它们具有许多相似的化学性质，但也存在一些重要的区别。
本文将重点讨论酮与醛的化学性质，并就它们在有机合成和生物体系中的重要性进行探讨。
一、酮与醛的结构酮和醛都含有碳氧双键，但在分子结构上有所不同。
酮分子中，碳氧双键与两个碳原子相连，而醛分子中，碳氧双键与一个碳原子和一个氢原子相连。
这种结构差异对它们的化学性质产生了影响。
二、酮与醛的还原反应酮和醛都可以通过还原反应转化为对应的醇。
还原反应是指通过添加氢化剂，在合适的条件下，将酮或醛中的碳氧双键还原为碳氢单键，生成相应的醇。
在这个过程中，氧原子获得了两个氢原子，形成了醇的羟基。
三、酮与醛的氧化反应与还原反应相反，酮和醛也可以发生氧化反应。
氧化反应是指将酮或醛中的一对氢原子替换为氧原子，形成羰基（C=O）连接的羧酸。
氧化反应可以通过氧化剂的作用实现，例如常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
四、酮与醛的亲核加成反应酮和醛都具有活泼的羰基碳，可以发生亲核加成反应。
亲核加成反应是指通过亲核试剂的攻击，将酮或醛中的碳氧双键打开，形成新的碳-亲核试剂结合物。
这种反应常用于有机合成中，可以构建出多样化的有机分子骨架。
酮与醛的一个重要区别是酮分子中羰基碳上的两个碳原子连接其余官能团，这使得酮分子比醛分子更为稳定。
这些不同的化学性质使酮和醛在有机化学和生物化学领域中有着不同的应用。
在有机合成中，酮和醛是重要的中间体。
它们可以作为反应底物，参与到多种有机反应中，如羟醛缩合反应、烯醇化反应等。
同时，酮和醛也可以作为合成目标，通过合适的方法合成出具有生物活性的化合物。
在生物体系中，酮和醛也具有重要的生理功能。
例如，酮体作为能量的替代物质，在饥饿或长时间不摄入碳水化合物时，能够提供给脑部能量。
此外，酮和醛还参与到生物体内的一些重要代谢反应中，如葡萄糖新生途径和脂肪酸合成等。
需要注意的是，酮和醛在一定条件下可以相互转化。
例如，醛可以通过氧化反应生成酮，而酮则可以通过还原反应生成醛。
醛与酮知识点总结
醛与酮知识点总结一、醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基的有机化合物。
醛的通式为RCHO，酮的通式为RCOR'，其中R和R'分别代表有机基团。
醛中的碳原子上含有一个羰基，而酮中的碳原子上同时连有两个有机基团。
醛和酮的结构式如下：醛和酮的存在形式是平行极性化合物，它们通常都是无色、易挥发的液体，具有特殊的刺激性气味。
醛和酮在水中能够发生氢键作用，因此它们有一定程度的溶解性，但溶解度并不高。
在物理性质上，醛和酮在常温常压下的沸点和熔点相对较低，而其密度通常较小。
这些性质为醛和酮的分离和纯化提供了一定的便利。
二、醛和酮的命名正式命名：根据IUPAC的命名规则，醛的命名以羰基所在的碳原子为起点，加上-AL的后缀，例如甲醛和丙醛。
酮的命名则以含有羰基的两个碳原子之间的主链为基础，并在主链两端进行编号，以表示羰基的位置。
酮的命名则以-ONE为后缀，例如丙酮。
通用命名：通用命名系统则根据它的名称和结构，例如甲醛可以通用地称为（甲醛）或（甲基醛）。
这种命名方法通常适用于一些小分子的醛和酮。
三、醛和酮的合成1. 氧化醛和酮：氧化醛或酮可用氧化剂氧化相应的醇得到。
2. 加成反应：双键在加成反应中会发生开裂，生成醛和酮。
例如，过氧化氢对双键的加成的产物是醛；双键的高效对映选择性氢氧化产物是酮。
3. 酸碱催化的羰基化反应：更常见的有机合成方法是通过酸或碱对羟基的酸碱催化下，进行醛和酮的羰基化反应。
四、醛和酮的反应1. 还原反应：醛和酮均可通过还原反应生成相应的醇。
常见的还原剂包括金属碱金属、醛酮类还原剂和其他有机金属还原剂。
2. 条件反应：醛和酮在适当的条件下可以发生亲核加成反应、亲电取代反应、氧化反应、缩合反应、酰基化反应等多种有机反应。
3. 氧化反应：醛可以被氧化成酸，而酮则不易被氧化。
常见的氧化剂有氧气、高锰酸钾、过氧化氢等。
五、醛和酮的生物学作用醛和酮在人体内有着重要的生物学作用。
它们是生物体内糖类和脂肪酸代谢的中间产物，也是许多生物体内的代谢产物。
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第十章 醛和酮醛和酮分子中都含有羰基（ ）官能团，它们都是羰基化合物。
第一节 醛和酮的结构、分类和命名羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛，可用通式表示。
在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮，可用通式 表示。
一、醛和酮的结构羰基是醛和酮的官能团。
在羰基中，碳和氧以双键相连，与碳碳双键类似，碳氧双键也是由一个б键和一个π键组成，而且羰基也具有三角形平面结构。
(a) 羰基π键的形成 (b)甲醛的平面结构 (c)羰基π电子云分布示意图 二、醛和酮的分类根据羰基所连接的烃基结构和方式不同，醛和酮可分类如下：C H 3C H OO H C C H 2C H O 根据烃基结构分类根据烃基是否饱和分类根据羰基数目分类脂环族醛（酮） 例如：芳香族醛（酮） 例如：一元醛（酮） 例如：多元醛（酮） 例如：醛（酮）（乙醛）（环己酮）（苯甲醛）（丁酮）（丙烯醛）（丙酮）（丙二醛）脂肪族醛（酮） 例如：饱和醛（酮） 例如：不饱和醛（酮） 例如：三、醛和酮的命名1． 习惯命名法醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把“醇”字改为“醛”字即可。
例如：正丁醇 异丁醇 苯甲醇正丁醛 异丁醛 苯甲醛还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。
例如：H ____C OH R O CH O C H 3C H 2C C H 3OC H 2C HC H O__OC __C H 3C H 3C O R R '____O C Oδδ+-O(CH 3)2CHCH 2O H CH 2O HCH 3CH 2C H 2CH 2O H C H 3C H 2C H 2C HO(C H 3)2C HC HOC HO蚁醛 肉桂醛 水扬醛酮的命名：在羰基所连接的两个烃基名称后再加上“甲酮”两字，“甲”字习惯上可以省略。
脂肪混酮命名时，要把“次序规则”中较优先烃基写在后面。
但芳基和脂基的混酮，要把芳基写在前面。
例如:二甲基（甲）酮（二甲酮） 甲基乙基（甲）酮（甲乙酮） 苯基乙烯基（甲）酮2．系统命名法其要点如下：(1) 选取主链（母体） 选择含有羰基的最长碳链作为主链。
不饱和醛酮的命名，主链须包含不饱和键。
芳香族醛酮命名时，常把脂链作为主链，芳环作为取代基。
(2) 确定主链碳原子的位次（编号） 从靠近羰基的一端开始给主链编号。
主链碳原子位次除用阿拉伯数字表示外，也可以用希腊字母表示，与羰基直接相连的碳原子为α-碳原子，其余依次为β、γ、δ ……位；酮分子中与羰基直接相连的两个碳原子都是α-碳原子，可分别用α，αˊ表示，其余以此类推。
对碳链末端碳原子，不论碳链长短，均可用ω表示。
(3) 写名称 将取代基的位次、数目、名称以及羰基的位次依次写在醛酮母体名称之前。
当酮基位次只有一种可能时，位次号数可省略。
醛基总在碳链的一端，可不表明位次。
不饱和醛酮要注明不饱和键的位次。
例如：C H 3C HC H C H 3C H 3C H 3____OCC HH 24123C H 3C H 2C H 2H C H 2C H Oαβα'β'母体αγβω3-甲基戊醛 α，α′-二甲基-3-戊酮 3-正丙基-4-戊烯醛 （β-甲基戊醛） （2，4-二甲基-3-戊酮）乙二醛 α-溴丙酮 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮还可用希腊字母表示二酮的碳位。
例如：2，3-戊二酮 2，4-戊二酮 （α-戊二酮） （β-戊二酮）第二节 醛和酮的制法一、 炔烃的水合在汞盐催化下，炔烃与水化合生成羰基化合物。
乙炔水合生成乙醛，其他炔烃水合都生C H 3 C H 3C O C OC H 3C H 2C H 3C O C H CH 2C O H C O C O C H C H 2B r C O C H C H 2C H 3C H 3C O C H 3C H 2C H C H 2CO CO C H 3C H 2C H 3CO CO C H 3C H 3C H 2C HC HC HOC HOO H HC HO成酮。
例如：H CCH H 2OCH 3CH O424乙醛__95℃，+H 2COC H 3环己基乙炔甲基环己基酮CH ____C +二、 烯烃的氧化α-烯烃与一氧化碳和氢在八羰基二钴[Co(CO)4]2催化下生成多一个碳原子醛的反应称为羰基合成，又称为烯烃的醛化。
乙烯羰基合成得到丙醛，其他α-烯烃羰基合成可得到直链醛和支链醛两种，其产物以直链醛为主。
例如：M PaCH 2CH 2+CO +H CH 3CH 2CH O10C H 2+C O +H 2C H 3C HH 3C H 2C H 2C H O C H 3C H C H OH 3+__正丁醛（75%）异丁醛（25%）三、 醇的氧化和脱氢1．氧化 伯醇和仲醇在重铬酸钾和硫酸等氧化剂的作用下，被氧化成相应的 醛和酮。
________OCHO HK C r O 24二苯甲醇二苯甲酮2．脱氢由醇脱氢得到的产品纯度高，工业上常用此法制备低级醛酮。
四、 芳烃的酰基化（傅-克反应）在无水三氯化铝催化下，芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代生成芳酮。
这个反应叫傅列德尔—克拉夫茨酰基化反应。
例如：+H ClO C __OC CH 3CH 3A lCl +第三节 醛和酮的物理物质常温常压下除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级醛和酮是固体。
CH 3CH 2CH 2O 3CH 2CH O 22724__O H O+O 2H 2O12+低级醛具有强烈刺激气味，但C 8-C 13的中级脂肪醛和一些芳醛、芳酮有花果香味。
一般低级醛和酮的沸点比相对分子质量相近的醇要低得多，但比相对分子质量相近的烃或醚高。
低级醛和酮在水中有相当大的溶解度。
一元脂肪醛（酮）的相对密度小于1，比水轻；多元脂肪醛（酮）和芳香醛（酮）的相对密度大于1，比水重。
第四节 醛和酮的化学性质醛和酮可发生反应的部位为：① 中π键断裂，能发生加成及还原反应。
② C α-H 键断裂，发生卤代、卤仿或缩合反应。
③ 中C-H 键断裂，发生氧化或歧化反应。
一、 羰基的亲核加成反应醛和酮分子中的羰基中含有π键，容易断裂，因此醛和酮可以和氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂以及氨的衍生物等试剂发生加成反应。
除格氏试剂外，其余几种试剂与醛、酮的加成反应可用下列通式表示：1． 与氢氰酸加成在少量碱催化下，醛和脂族甲基酮能与氢氰酸发生加成反应，生成α-羟基腈（即氰醇）。
产物α-羟基腈比原来的醛或酮增加了一个碳原子，这是使碳链增长的一种方法。
羟基腈在酸性水溶液中水解，即可得到羟基酸。
α-羟基丙腈 α-羟基丙酸（乳酸）2．与亚硫酸氢钠加成醛、脂族甲基酮和低级环酮（C 8以下）都能与亚硫酸氢钠饱和溶液（40﹪）发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠。
H __OC __C O Nu: CN SO 3Na OR NHOHNHNH 2NHNHH__O C __C H H R R( )①②③C CO HuCO H NC NR(C H 3)H(C H 3O H -羟基腈（氰醇）αH __O C__2+C H 3H C N+3C H C NO HO HH 3CO O H N H 3+CO H RR(C H 3)H(C H 3)HO H 3N aSO 3N aα羟基磺酸钠α-羟基磺酸钠为无色结晶，易溶于水，但不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液，以结晶析出。
所以这个反应可用来鉴别醛、脂族甲基酮和C 8以下的环酮。
生成的α-羟基磺酸钠遇稀酸或稀碱都可以分解为原来的醛或酮，利用这个反应可以分离和提纯醛和酮。
α-羟基磺酸钠与氰化钠或氰化钾水溶液反应，也可生成α-羟基腈，这样可避免使用易挥发的氢氰酸。
例如：【例10-1】由正己醇氧化制备正己醛时，有少量副产物正己酸，如何提纯产物正己醛。
【解析】正己酸可与NaOH 溶液作用生成溶于水的羧酸钠而与中性的正己醛和正己醇分离。
正己醛可与饱和亚硫酸氢钠溶液作用生成白色结晶，正己醇则不能。
利用以上性质可提纯正己醛。
3．与醇加成在干燥氯化氢气体或其他无水强酸催化下，醛能与一分子醇发生加成反应生成半缩醛，半缩醛不稳定，可以与另一分子醇进一步发生脱水反应生成缩醛。
上述反应可以看成是一分子醛与两分子醇间脱去一分子水生成缩醛。
C H 3(C H 2)4C H OC H 3(C H 2)5O HC H 3(C H 2)4C O O H324沉滤液3252O , N aH SO 3C H (C H )H SO N aO N aC 2 (H 2SO 3)层水层粗正己醛纯正己醛正己醛正己醇正己酸正己醛、正己醇正己酸钠H __O C __CRO H H (C H 3)SO 3N a(C H 3)N aC l SO H 2ON a 2SO 3N aH C O 3H __OC__(C H 3)+++++H __O C__C H 3N aH SO 3H 3H SO 3N C H 3H C N N a 2SO 3O HO H++-+ H 2OC O HR RHH干H C lRR O RO RO RHR O H （半缩醛）（缩醛）缩醛在稀酸溶液中很容易水解成原来的醛和醇。
例如：因为醛基比较活泼，在有机合成上常常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。
4．与格氏试剂加成甲醛与格氏试剂加成水解生成伯醇，其他醛生成仲醇，酮则得到叔醇。
例如：【例10-2】用 及适当的无机物为原料合成 【解析】①由原料到产物需增加碳原子,此题使用格氏试剂是最方便的增长碳原子的方法。
合成产物是仲醇,可由格氏试剂与醛反应制得。
②用“切断法”把被合成化合物分成两部分。
共有两种切断方式，根据所给原料按方法①切断较好。
③ 根据所选择的切断方式再进行倒推，可知合成物可由丙醛和正丙基卤化镁 加成而得。
全部合成路线为：C H 3C H 2C H 2BH 3C H 2C H 2M gB r干醚C H 3C H 2C H 2O HO HO M gBrK Cr O 243CH 2CH 322CH3(CH 2)2O 3CH 2C(CH 2)2CH 33CH 2C(CH 2)2CH 33+C C H 2C H 3C H 3C H 2C H 2O H______M gB r __OC__+O H C O M gB r N H C l , H O____C三苯甲醇（55%）（叔醇）C H 3C H 2C H 2O H__OC H +C H 3C H 3C H C H 3C H 3C H C H (C H 3)H 3C H C H (C H 3)2M gB rH 3O +O H3 -甲基 - 2-丁醇（53%~54%） （仲醇）O M gB r __OC __H M gC lO M gC l CH H C H 2O H______+H 3O +苯甲醇 （90%）（伯醇）O H ____CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3①②C ORHH R O H R O C RH +H 2O R O RO C H 3C HO C H 3O C H 3H 3C H O C H 3O H2+H 2O 乙醛缩二甲醇C3+gXO M gXR O H R5.与氨的衍生物加成—缩合反应氨分子中氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物叫做氨的衍生物。