有机物官能团保护
各种官能团保护基(全)
• 乙酰基保护基团的水解活性：氯乙酰酯的水解速度是乙酰酯的760倍；
二氯乙酰酯的水解速度是乙酰酯的16000倍；三氯乙酰酯的水解速
度是乙酰酯的1000000倍。
35
碳酸酯类
Boc
36
Cbz
37
二、酚羟基的保护
• 酚羟基易氧化 • 酚羟基（pKa = 10）的酸性强于烷基醇（pKa = 15）
93
➢ 乙酰胺
乙酰氯、卤代乙酸酐、以酸酐、乙酸苯酯等
酸、碱均能脱除保护
94
2.氨基甲酸酯类保护法
• 由氨基与氯代甲酸酯、重氮甲酸酯或各类碳酸酯反应制备
• 脱除方法：催化氢解（Cbz）、酸性水溶液（Boc）、 碱性消除（Fmoc、Teoc、Troc）、金属参与 （Alloc）
95
叔丁氧甲酰基 (Boc)
保护基
4
常用的保护基团
➢ 硅烷类
• TMS、TES、TBDMS、TBDPS，DIPS、DPS、TIPDS • 保护羟基、羧基、氨基（不常用）
• F-脱保护
➢ 缩醛类
• 保护羟基、羰基
➢ 酯类
• 保护羟基、羧基的常用方法
➢ 酰胺类
• 保护氨基
5
常用的脱保护基方法
➢ 酸脱除保护
质子酸、Lewis酸
➢ 碱脱除保护
63
1,1,3,3-四异丙基二硅氧醚
64
四、羰基的保护
• 醛、酮、酸、酯和酰胺
• 具有良好的亲电性
• 反应活性：醛（脂肪醛>芳香醛）>支链酮和环己酮>环戊酮>α,β不 饱和酮或α,α二取代酮>>芳香酮
• 缩醛：O,O-缩醛、S,S-缩醛、O,S-缩醛、O,N-缩醛
有机化学中的官能团保护与反应选择
有机化学中的官能团保护与反应选择在有机化学领域，官能团保护与反应选择是一项关键而重要的技术。
它们在有机合成中发挥着重要的作用，可以实现对特定官能团进行保护，以及控制反应的选择性。
本文将探讨有机化学中的官能团保护与反应选择的原理、方法和应用。
一、官能团保护的原理和方法官能团保护是在有机合成中使用特定的试剂或方法对特定官能团进行保护，以阻止其在反应中发生不需要的转化或损失。
这种保护可以临时地对官能团进行屏蔽，以防止不需要的反应发生。
一旦需要，这些保护官能团可以很容易地被去除，使得官能团再次可用。
常见的官能团保护方法包括酯化、缩醛、缩酮、硅烷保护、硼酸酯保护等。
例如，在酯化反应中，羧酸可以与醇发生酯化反应，形成酯。
这种反应可以通过加入催化剂、调节反应条件和使用适当的反应物比例来控制。
一旦酯形成，官能团保护就实现了。
二、反应选择性的控制在有机合成中，反应选择性是指在具有多个官能团的分子中，选择性地引发或控制特定官能团的反应。
反应选择性的控制对于合成复杂的有机化合物非常重要，可以避免副反应的发生，并帮助提高产率和纯度。
反应选择性的控制可以通过多种方法实现，如调节反应条件、选择适当的催化剂、改变反应物的比例、使用合适的试剂和溶剂等。
以亲核取代反应为例，当分子中存在多个能提供亲核位点的官能团时，可以通过调节反应条件和选择适当的反应物比例，去控制反应的进行。
三、官能团保护与反应选择的应用官能团保护和反应选择在有机合成中有广泛的应用。
其中最具代表性的应用之一是在多步合成中，其中的中间体需要在反应过程中保护起来，以防止意外的转化或副反应的发生。
通过对中间产物进行官能团保护，可以控制整个反应过程，确保预期产物的高产率和选择性。
另一个重要的应用是在天然产物合成中。
天然产物通常具有复杂的结构和多个官能团，官能团保护和反应选择技术可以被用来合成这些天然产物或其类似化合物。
通过选择性地引发或控制特定官能团的反应，可以构建复杂分子骨架，实现对天然产物的全合成。
有机合成——官能团的引入转化消除及保护课件高二化学人教版选择性必修3
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
五、官能团的转化(种类、数目和位置的变化)
2、官能团数目变化
原创：WJ化学研究院
CH3CH2-OH 消去
CH2=CH2
加Br2
水解 CH2Br－CH2Br
HO-CH2CH2-OH
3、官能团位置变化
消去
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
加HBr CH3CH-CH3 Br
卤素原子 烯烃(炔烃)的加成 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 醇(酚)的取代
羟基 烯烃与水的加成 酯的水解 卤代烃的水解 醛、酮的加氢
醛基 炔烃水化 烯烃氧化 伯醇的催化氧化 糖类水解
羧基 烯炔烃、苯的同系物、醛、醇的氧化 酯、酰胺、R-CN的水解
酯基
酯化反应、酰氯醇解
八、练习
原创：WJ化学研究院
1.由苯酚制取
①醇的催化氧化引入碳氧双键
2RCH2OH＋O2
催化剂 △
2RCHO＋2H2O
2RCH(OH)R'＋O2 催化△ 剂2R—C—R＋2H2O
O
②某些烯烃被氧化
2CH2＝CH2+O2 一定条件 2CH3CHO
①O3
②Zn/H2O OHCCH2CH2CH2CH2CHO
三、引入官能团--碳氧双键
2、引入碳氧双键
4、醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是把 醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)
缩醛 也可以先生成醇，然后再氧化恢复
四、官能团的保护--氨基的保护
5、氨基(-NH2)的保护
胺基易被O2、O3、H2O2等氧化，一般采用下列方法保护
有机合成中的保护基和去保护反应
有机合成中的保护基和去保护反应有机化学中的保护基和去保护反应是合成有机化合物中非常重要的步骤之一。
保护基是指在有机分子中引入的一种临时性保护官能团，用以保护其他官能团不被化学反应所破坏。
去保护反应则是指在有机合成反应进行到一定程度后，选择性地去除保护基，使原始的官能团重新暴露出来。
在本文中，将详细讨论有机合成中的保护基和去保护反应的原理、常用保护基以及去保护反应的条件和方法。
一、保护基的原理和常用保护基保护基的引入可以有效地阻止某些化学反应的发生，从而保护其他官能团的完整性。
通常，保护基需要具备以下特点：1. 容易引入和去除；2. 在反应条件下稳定；3. 不干扰其他反应。
常用的保护基包括酯、醚、酮、醛、酰胺等。
酯和醚作为常见的保护基，广泛应用于有机合成中。
例如，酸性条件下，醇可以与酸反应生成酯，从而保护了醇的羟基。
二、去保护反应的条件和方法去保护反应的选择性很重要，需要保护基容易去除且不影响其他官能团的完整性。
常用的去保护反应方法主要包括但不限于以下几种。
1. 加氢还原法：在氢气的存在下，使用适当的催化剂催化，加氢还原保护基，恢复官能团的原貌。
例如，酯可以通过加氢还原去除醇的酯保护基。
2. 碱性水解法：在碱性条件下，加水使酯或酮脱去醇或酚的保护基。
碱性水解法是比较常用且方便的去保护方法之一。
3. 酸性水解法：在酸性条件下，加水使酯或酮脱去醇或酚的保护基。
与碱性水解法相比，酸性水解法具有更高的选择性，可以选择性地去除某一特定位置的保护基。
4. 热解法：将保护基暴露在高温下，使其发生热解反应，从而去除保护基。
热解法需要注意保护基的稳定性，在高温下不会引发其他反应。
除了上述方法，也可以利用其他特定的条件和方法进行去保护反应，如金属还原法、脱保护基化合物的环境条件等。
具体选择哪种方法要根据保护基的类型以及反应条件的要求来决定。
结论有机合成中的保护基和去保护反应在有机化学领域中扮演着至关重要的角色。
通过引入保护基，可以阻止某些化学反应的进行，从而保护其他官能团的完整性。
有机-保护官能团
1．（15分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
（1）E 是一种石油裂解气，能使高锰酸钾溶液褪色。
同温同压下，E 的密度是H 2的21倍。
核磁共振氢谱显示E 有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1︰2︰3。
E 的结构简式为 。
（2）反应类型：① ，④ 。
（3）反应条件：③ ，⑥ 。
（4）反应②、③的目的是 。
（5）反应⑤的化学方程式为 。
（6）B 被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。
（7）G 的结构简式为 。
2. （16分）某有机化合物A 因其具有麻醉作用，常用作局部麻醉剂和镇痛剂。
它的分子式为C 10H 12O 2，其分子模型如右图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。
请回答：（1）根据右图模型写出有机物A 的结构简式 。
（2）1molA 与足量的浓溴水反应最多可以消耗 molBr 2。
有机物A 不能发生的化学反应有（填序号） 。
①加成反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤加聚反应 ⑥氧化反应（3）满足下列条件的A 的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 。
①能与碳酸氢钠溶液反应； ②苯环上的一氯取代物有1种。
（4）已知：ⅱ.．．a ．CH 3COONa 溶液b ．NaOH 溶液c ．NaHCO 3溶液d ．Na 2CO 3溶液 ②在上述转化过程中，步骤M N 的目的是 ； ③写出P 生成Q 的化学方程式 ； ④写出W 的结构简式 。
C =CR 1 R R 3 H C =O R 1 R=OR 3HO+KMnO 4ⅰ.。
有机合成-5官能团的保护
CH2OH CHOCO(CH2)14CH3 CH2OH OCH3 HO HO O O OH OCH3 89% TsOH O O 少量 HCl 蒸镏
CH2OH CHOH CH2OOC(CH2)14CH3
1) mCPBA, 99% 2) (CH3)2CuLi, 乙醚, 94% HO O O
２、形成碳酸环酯
HOH2C
O
O O P OLi OLi OH
HO
二、羰基的保护
CH3OH, H+ R2C O 2 mol/L, H2SO4 O HN H C2H5 O p-TsOH, PhH HOCH2CH2OH 85% O O HS(CH2)3SH, BF3(C2H5)2O R2C O CH3I, H2O, CH3OH R2C S S HN H C2H5 O 1) LiAlH4, THF 2) NaOH aq 3) 1 mol/L HCl O HN H C2H5 R2C OCH3 OCH3
AcO
OAc O Ar, reflux Ph condition
O
H H OAc taxinine (1)
O
AcO
OAc +
AcO
OAc
AcO +
OAc
O H
H OAc
OH HO
N H
H OAc 29-a
OH
N HO
H
H OAc
OH
taxinineA (29)
29-b
Table 2: Selective Hydrolysis of Cinnamoyl Group at C-5 of taxinine (1) yields (%) entry Reagents (equiv) conditions 29 NH2OH. HCl (12) NaOAc (12) H2O 1,4-dioxane NH2OH. HCl (15) NaOAc (15) MeOH 1,4-dioxane NH2OH. HCl (15) NaOAc (10) H2O 1,4-dioxane NH2OH. HCl (10) NaOAc (15) H2O 1,4-dioxane NH2OH. HCl (5) NaOAc (10) EtOH, H2O 1,4-dioxane 70-75 oC, 64 h 29-a 29-b 1
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化(1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1)与HCN的加成反应(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2(3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。
3．碳链的减短(1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯(3)二元合成路线CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→⎩⎪⎨⎪⎧链酯环酯高聚酯(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
浅谈有机合成中几种常见官能团保护与脱保护方法
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回答化合物 ｃ的结构式 ，图中由 Ｂ向 ｃ的转化有何 目的？ 我们对此题进行分析 ， Ａ中有一个碳碳双键、一个苯环 、一个 内 酯环，根据其 产生水杨酸的特性 ，可以将 Ａ判 断为酚酯，Ｃ ， ０分别 和苯环上邻位上的 ｃ原子相连。在 Ｋ Ｍｍ、Ｏ Ｈ 一 以及 Ｈ ０ 的条件下 ，Ｂ 中的 一 Ｃ Ｈ ＝Ｃ Ｈ— Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ转化为 一Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ和 Ｈ Ｏ Ｏ Ｃ — Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ，进而形成水杨 酸和乙二酸， 但是在题 中的合成路线 中并没有按照提示中的线路进行 ， 我们分析知道 Ｂ中的酚羟基很不稳定 ，如果不采取一定 的措施对其进 行保护 ，在进行 一 Ｃ Ｈ ＝Ｃ Ｈ — Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ氧化时，就会被破坏 ，所 以在 一 Ｃ Ｈ＝ Ｃ Ｈ－ Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ氧化前对酚羟基进行保护 ， 也就是图中的Ｂ转化成ｃ的过程， 在完成 一 Ｃ Ｈ ＝ Ｃ Ｈ — Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ转化后 ， 对酚羟基的保护进行解除 ， 使其恢复
在kmn4oh以及h3o的条件下b中的chchcooh转化为cooh和hooccooh进而形成水杨酸和乙二酸但是在题中的合成路线中并没有按照提示中的线路进行我们分析知道b的酚羟基很不稳定如果不采取一定的措施对其进行保护在进行chchcooh氧化时就会被破坏所以在chchcooh氧化前对酚羟基进行保护也就是图中的b转化成c过程在完成chchcooh转化后对酚羟基的保护进行解除使其恢复羟基的状态
浅谈有机合成 中几种常见官 能团保 护与脱保护方法
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保护基与被保护的官能团反应，起到“钝化”保护作用，反应后，保护基在温和条件下与外加修饰试剂反
和Ａｒｓ—作磷酸的—ｏＨ保护基，可分别用ｐｙ、Ｉ ｚ和ｃｕｃｌ
ｚ
在温和条件下活化，形成活性反应中心。在毗啶作用下，氯甲基变成吡啶翁甲基吸电子基团，使苯氧基易离去，在特定位置上 形成反应活性中心这种方法已成功地用于舍成，并且使合成过程大大简化。例如利用此法可晟简便地合成胆碱—∞Ｐ。
ＲＮＨａ・ｐｈｅｏｅＨ２Ｓ０２Ｃｌ
——＊ＲＮＨｓ０２ｃＨｔｃｏｐｈ塑竺望竖型兰：Ｑ｝
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》勘ｅＨ。ｅ。ｐｎ跫等哥虽ＮＨ
州／Ｎｓ。２ｅＨ２ｅ。ｐｈ—Ｉ西南
４、ｃ＝ｃ的保护
ｃ＝ｃ双键易发生加成，氧化反应，在合成中有时需要保护。常用的保护方法有二卤代反应，一般是加溴， 还可以使ｃ＝ｃ形成环氧化合物，脱保护基时可在乙酸中使用锌处理，使双键再生。
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以上例子中两个羟基能够被选择性地保护反应和脱除，同样利用不同保护基可实现同时用于六羟基化合
加以掩蔽，待反应完成后，再恢复原来的基团，这就是官能团的保护。 官能团保护一般采用官能团保护基的策略，引入保护基后，当经过必须反应后，不得损坏其它官能团，反应选择性高，收 率要尽可能好，同时易被除去。随着有机合成的技术不断发展，保护基在合成中的作用除所谓只是暂时使之“钝化”外，还有 高选择性区域反应的保护基等。下面将这两类主要的保护基分别介绍：
物选择性保护和脱去。 ２、羰基的保护 醛酮羰基是有机化学中最易发生反应的官能团之一。羰基的保护主要是将
一
且
转变为醚或硫醚，常用
的保护基有醇和二醇、硫醇、二硫醇和ｓＨ—Ｒ一０Ｈ，保护基的脱除分别是在Ｈ，＋Ｏ、ＨｚＯ／［Ｈｇｃｌｄ等条件下进行。 ２一巯基乙醇和二硫醇与羰基反应活性比乙二醇高，同时易被分解除去，而且脱除和对试剂的稳定性略有不
符，以免起不到作用，而且还要考虑收率和后处理。
对于多羟基化合物，只有当羟基之间存在空间位阻不同时，才可能实现区域选择的保护。位阻：羟基位置
伯＜仲＜叔，平伏键ｅ＜直立键ａ，反应活性：烯丙位＞伯＞仲＞叔，平伏键ｅ＜直立键ａ，保护基的位阻也可 进行实现选择性保护，而且同时能以高度选择性分别被不同的试剂分解而脱去。三苯甲基由于它体积较大，只 能引入伯醇中，故用来选择性地保护伯醇羟基。
护基。 ｌ、羟基的保护（醇羟基）
醇羟基本身易被氧化，易脱水，烷基化和酰化反应，因此在合成中常将—０Ｈ转变为—卜或—ＣＯＯ一（即醚或酯），所用
的保护基主要甲酸、乙酸酐、ＰｈｃＨ：ｃ１、Ｐｈ，ｃｃｌ、Ｍｅ。ｓｉｃｌ和Ｍｅ：ｓ仉等，保护基的脱除是在酸性或碱性等条件下进行”“””１。在被 保护的醇的衍生物中，甲基醚最稳定，三甲基硅醚最活泼。在选择保护基时应考虑每种保护基的稳定性条件与反应条件是否相
［４］扬季秋编译．高选择性有机合成［Ｍ］．科学出版社，１９９１年 ［５］李润涛等译．有机合成的一些新方法［Ｍ］．河南大学出版社，１９９１年
［６］张滂．有机合成进展［缸］．科学出版社，１９９２年
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（２）烯胺型（腙）
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羟基与肼化合物反应生成烯胺（腙），可保护羟基，与其它化合物反应实现区域选择性。反应时需要金属 化反应，常用的碱ＫＤＡ和ＬＤＡ。
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以上讨论了官能团的保护方法和保护基的种类，不管选用那种保护方法和保护基都必须根据需要，并且尽量使反应条件
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
保护基与官能团反应后，起保护官能团的作用，同时使ｎ位实现专一性反应活化位置。这类反应主要用在 羰基保护中。羰基化合物与一些保护基反应，位置专一性地生成烯醇醚及等价体，会实现甲基或亚甲基，亚甲
基和次甲基的选择，与醛等反应位置专一性地得到对应的化合物，甚至实现立体选择。 （１）烯醇醚型
有机硅可与羟基化合物反应转变成烯醇硅醚，常用的有三甲硅基乙酸乙酯和四正丁铵氟盐及三甲硅氯、三
万 方数据
科技信息
高校理科研究
青棚狮官簇团保护
湖北荆门职业技术学院化Ｉ学院实训中心邱志强
［摘要］本文简要介绍有机物官能团的保护方法和常用的试剂。 ［关键词］官能团保护基保护活化
官能团是指分子中比较活泼，易发生化学反应的部分，它决定着有机物主要的化学性质。复杂有机物一般
具有较多官能团，在合成中，官能团的引入要由先后不同反应进行，原料或中间体中含有多个官能团，若在某 一条件下不能实现官能团或位置选择性反应时，不参加反应的官能团会被破坏，则需要将不参加反应的官能团
一、暂时“钝化”保护基
在有机化学中，醚、酯、酰胺等较为稳定，因此这类保护基与官能团反应主要形成以上三类化合物。这类
保护基与被保护的官能团反应后，仅使官能团在某一反应条件下失去活性，在反应后再脱除。这类保护基在合
成中得到较好的应用，种类较多，不同官能团其保护基不同，以下按官能团分别介绍几种常用的保护方法和保
二、区域高选择性反应保护基
保护基与官能团反应后，加入特定试剂进行修饰反应或不加任何试剂反应，使某一特定位置有活化的反应
中心，实现位置选择性活化，即是对反应中心定向的控制（定向作用），甚至可实现立体选择。此保护基称可活 化保护基。大概可分两种情况，现分别举例简要介绍如下： ｌ、保护基活化为反应中心
应，使之变成反应活性高的活化中。＿Ｈ：ｃＩ疋＝江。一 在磷酸酯的合成中，可用。：Ｎ—＜（）卜ｏＨ、＜ｊ鸯一一
乙胺和碘化钠混合物。
烯醇硅醚会实现区域选择性反应，例如ｎ一烷基化反应。在不对称酮及ａ，Ｂ一不饱和酮烷基化反应有
很好选择性。保护基离去可在路易斯酸作用下脱去。
８７—
万 方数据
科技信息
高校理科研究
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丁基硼三氟甲基磺酸酯（Ｂｕ：ＢｏＴｆ）与羟基化合物反应也能形成烯醇化合物。若与甲基酮反应，可在甲基一 侧专一地生成烯醇硼：与二乙基酮，可专一地生成烯醇物：与醛反应有选择地生产赤式体。
择性保护。羰基官能团，唯一抗酸保护基是丙二腈，用浓碱脱去保护基。 ３、氨基的保护
伯胺和仲胺的Ｎ—Ｈ键的氧化和取代都很敏感，通常保护方法是将Ｎ—Ｈ键转变为酰胺、磺酰胺、苄胺和三
苯基衍生物等。利用苄基可用作保护基，反应生成卞胺．在进行亲核取代反应，可在分子中引入一个氨基。三 苯甲基位阻较大，在保护氨基的同时，还对ｎ位的基团有一定保护作用。利用磺酰基保护可使伯胺转变成仲胺， 可根据不同反应的要求选择不同保护基，以便减少反应步骤和不必要的副反应。
８６—
万 方数据
科技信息
高校理科研究
同，因此在反应过程中要根据需要选择。同时在反应过程中实行转换。醛都比较容易转变为对应的缩醛，酮类
羰基位阻较大，因此发生缩酮较难，其难易程度是：醛＞非环酮＞环己酮＞环戊酮＞ａ，９一不饱和酮＞ａ一取代酮 ＞芳酮。脱除保护基的难易与其顺序相似。高位阻酮难形成缩酮，一旦形成难脱除，故对多羰基化舍物可实现选
平和，过程简单，故对保护基的选择必须考虑以下几点：１、保护基能与被保护的基团能发生有效反应，２、保护基分子具有一
定稳定性，３、脱保护基条件温和，不影响原官能团及其它官能团和分子结构，４、要考虑反应物的产率，立体结构及提纯。
参考文献： ［１］徐寿昌
《有机化学》第一版［Ｍ］．人民教育出版社，１９８２年
［２］邢其毅．基础有机化学［Ｍ］．高等教育出版社，１９８３年 ［３］高等有机化学导论第二版［Ｍ］．华中师范大学出版社，１９９７年