高等有机化学 课件-中国药科大学 练习题答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。
1. CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.ClCH2CH3 6.BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38. 9. Cl10.Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2CH3C CE-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH2CHCH3OHCH216.C CCH2HHH3CHCH3OH17.CH3CH2CH3OHH18.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO3HCH320.OHOH21.OH22.OHNO223.SO3HNO22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225. CH3CHO26.CO2HOH27. CH3CH2CCH2CH(CH3)2O乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮28.CH 3CH 2CHCH 2COClCH 329.HOH CO 2H CH 330. COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯31. CH 3CH 2CCH 2COOCH 3O32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.N(CH 3)23-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35.NCOOH36. NN F. 37.OCHO38.NCH 339.COOH H H 2NCH 2SHβ-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯CH 3CC CH 3CH CH 3CHCH 35. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CC Cl CH 3CH 3CH 2H 3CCH 3C CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2- CH 2=CH10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2=CHCH 215. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH 3)3COHH Cl CH 2Cl CH 3Cl HCl H CH 2OH CH 3Cl HC CCH 3CH 2OH H 3C19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛CH 3CHCHCHCH 3CH 3CCH 2OHOH CH 2CH 3HCH 3OCH(CH 3)2OCH 3CH 3CH 2CHCH 2CHO23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮CH 3CCH 2CHCH 3CH 3OC OCH 3CH 2CCH 2CH 3OC CHCH 2CH 3OCH 327. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐COOHOH H CH 3H 2N H COOH CH 3HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OHOO O32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺CH 3C O O CCH 2CH 3OCH 3COOCH 2CH 3CH 3CHCH 2C OCH 2CH 3OCH 3C NHCH 3O36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵H 2N CH 2CH 2CH 2CHCH 3NH 2N(CH 3)2NCH 3CH 2CH 3N H 3CC 2H 5C 2H 5C 2H 5 Br -+40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤N H 3CCH 3CH 3CH(CH 3)2 OH -+OCHONN CH 3OHNSC 2H 5NNN H N三．写出下列反应的主要产物1. CH 3CH CH 2 + HBrCH 3CHBrCH 32.+ HBrCH 3C CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br3.CH 3+ HICH 3CH 2CHCH 3I4.CH 3+ HClCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3Cl5+ HBrCH3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHOCHO8.O+O9.(CH3)3C CH2CHKMnO4,H+3)3C COOH10.CH33CH3Cl11.C2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBSBrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3C OOC OOBr+C OOBr15.+ Br 2NO 23NO 2CN Br16.(CH 3)2CH CHCH 3Cl(CH 3)2C CHCH 317.BrCH 3CH 2CHCH 3CH 3CH=CHCH 318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH=CCH 3CH 319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 320.CH2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH22.BrCH 2NaOHBrCH 2OH23.ClCH 2CH CH 2ClHOCH 2CH CH 2Cl24.CH 3CH 2CHCH 2C 6H OH CH 3CH 2CH CHC 6H 525.CH 2CH 2OH + SOCl 2CH 2CH 2Cl26.OH+ SOCl 2Cl+ SO 2 + HCl27.重排CH 3CHCHCH CH 3+CH 3CH 2CCH 3CH 3+28.重排CH 3C +CH 3CH 3CH 2CH 3C +CH 3CH 2CH 329.CH 3OCH 3 + HI CH 3OH + CH 3I30.+ HClC 6H 5CHCH 2OCHCl 3C 6H 5CHCH 2ClOH31.+ HOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3C CH 3OH CHOCH 3CH 332.CH 3CH 2稀NaOH 低温CH 3CH 2CH CHCHOOH CH 333.O+ CH 3CH 2MgBr2HO CH 2CH 334.3+CH 3CCH 3O + CH 3Mg ICH 3CCH 3CH 3OH35.O +(C 6H 5)3P=CH 2DMSOCH 236.+ HCHO (CH 3)3C CHO NaOH(浓)+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH37.CHO +H 2N-NHO 2N NO 2N-NHO 2NNO 2CH=38.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2干HClCH3CH2CH2CHOO39.CH CHOCH3OCH3COONa + 2CHI3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH3C6H5CH2CH2CH2CH341.CH3CH2CH2COOH + ClP CH3CH2CHCOOHCl42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O43.CH3CH2CHCH2OHCH3CH2CH CHCOOH44. COOHOH(CH3CO)2O+COOHOOCCH345. COOHOH+ NaHCO3COONaOH46.180o CCOOHCOOHOOO47.NaOH+C ClONH C NO48.COONa+ CH3CH2Cl COOCH2CH349.OOO+ CH 3OH回流HOOCCH 2CH 2COOCH 350.22 CH 3CO 2C 2H 5CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O51.Br CH 3(CH 2)4C NH 2OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 252. CH 2CH 2CONH 2+ Br 2 + NaOHCH 2CH 2NH 253. O + NH3OCH 2CH 2CH 2CONH 2OH54.CH 3NHCH 3CH 3N(CH 3CO)2OCH 3COCH 355.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)256. NH 2+ NaNO 2 + HCl0~5℃N 2+Cl57. CH 3N +(CH 3)3OHCH 258.N H32-32N HNO 259. +NSO 3N SO 3-+60. OCHO + NaOH (浓)OCH 2OH +OCO 2-四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 22. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 A 】A ．CH CH 2B ．CH 3C ．CH 2OHD ．C OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【 D 】A. C 6H 5CH=CH 2B. (CH 3)2C=CH 2C. HC ≡CCH=CH 2D. CH 3CHClCH 34.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是： 【 D 】A ．CH 2CH CH 3B ．CH 2C CH 2C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 D 】A. HC ≡CCH=CH 2B.CH 3CHClCH 3C. (CH 3)2C=CH 2D. CH 2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是【 A 】A ．乙烷B. 乙烯C. 乙炔D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】A ．B ．C ．CH 3CH 3D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 C 】 CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CH=CHBrA. B. D.C.ClClClClCl9. 存在对映异构的是 【 B 】 CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CHCH 3A. B. D.C.ClClClBr(CH 3)2C CHCHCH 3OH CH 3CH CHCHCH 3OH10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH 2CH=CH 2D. Cl-CH=CH 211. 立体异构不包括【 D 】 A. 构象异构 B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 B 】Br+ Br -OA. B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【 A 】+ Br -A. B.C.D.N H14. 最稳定的正碳离子是【 A 】CH 3 C CH 3CH=CH 2+CH 3 CH CH 3+A. B.CH 3 CH 2+C.CH 3+D.15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2 D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是 【 A 】CH 3 C CH 3C 6H 5CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【 D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是： 【 C 】A．N HB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -二甲基苯胺21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是： 【 B 】 A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【 C 】A. －CHOB. －SO 3HC. －CH=CH 2D. －CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【 B 】A. —OHB. —NO 2C. —OCH 3D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 D 】 A ．马氏规则 B ．休克尔规则 C ．霍夫曼规 D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 D 】 A ．水溶性 B ．熔点 C ．沸点 D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【 C 】OHCH 3CHCH 2CH 2OHA.B.C.D.CH 3CH 2-CH-CH 2OH OH OH29. 熔点最高的化合物是【 D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2CCHC ．CH 3CH 2CCCH 3D ．CH 3CH 2CH CH 2 32. 最易发生消去HX 反应的是【 C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl 3显色的有 【 D 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 D 】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【 A 】A. B. C. D.CH 3 C CH 3OCH 3CH 2OH C 6H 5CHOCH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是【 B 】A. B. C.D.CH 3(CH 2)3CH 3CH 3CHOCH 2OHCH 3(CH 2)2CH=CH 238.下列化合物不能与HCN 加成的是 【 C 】A ．正壬醛B ．丁酮C ．苯乙酮D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 C 】A ．C OHB ．C OCH 3C ．CH 3CH OD ．CH 3CH 2CCH 2CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 B 】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 B 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【 A 】A. CH 3C －ClB. (CH 3)3C －ClC. CH 2=CHCHCH 3D.ClOCl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【 B 】NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2H 5)2N(CH 3)3Cl -+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【 B 】 A. (CH 3)3NB. H 2NCONH 2C. C 6H 5NHCH 3D. HCON(CH 3)251．吡咯环碳上的硝化属于 【 C 】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 A 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于 【 B 】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 D 】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行57. 最易发生S N2 反应的是【A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生S N1 反应的是【D 】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于S N2 反应特征的是【B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X60. 反应CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3属于【C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是【A 】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【B 】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【C 】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最高的是【A 】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda70. 酸性最强的是【D 】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是【B 】COOHNO 2COOHCOOHH 3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是 【 A 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯 73 碱性最强的是【 C 】 A. CH 3CONH 2 B. C 6H 5NH 2 C. (CH 3)2NH D. NH 3 74. 碱性最弱的是【 A 】NB.NHA.N HC.NH 2D.75.可用作重金属解毒剂的是 【 C 】 A ．乙醚 B ．乙硫醇 C ．二巯基丙醇 D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂 C ．Fehling 试剂 D ．Tollens 试剂 77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 B 】 A ．环己醇 B ．苯酚 C ．苯胺 D ．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A ．5%HCl 水溶液 B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C ．AgNO 3 + NH 3·H 2O D ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。
药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。
1. CH3CH2CHCH2CHCH333 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚烷4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.Cl2CH3 6.BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38. 9. 10.Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷 5-氯螺[3.4]辛烷 2-溴二环[4.3.0]壬烷11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH33CH2CH313. CH3CH=CHC CH14.CH=CH2CH3C CE-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH 2CHCH 3CH 2 16.C C 2H H 3CHCH 317.CH 3CH 2CH 3OHH 18.HSCH 2CH 2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇 (S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO 3HCH 320.OHOH21. OH22.OH223.SO 3H22-甲基苯磺酸 间苯二酚 2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸24.CH 3CH 2OCH=CH 225.CH 3CHO26.CO 2HOH27.CH 3CH 2CCH 2CH(CH 3)2O乙基乙烯基醚 对甲基苯甲醛 3-羟基苯甲酸 5-甲基-3-己酮28.CH 3CH 2CHCH 2COCl329. HOH CO 2H 330.COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸) 苯甲酸乙酯31. CH 3CH 22COOCH 3O32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.N(CH 3)23-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35.NCOOH36. NN F. 37.OCHO38.NCH 339.COOHH H 2N2SHβ-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CC Cl CH 3CH 3CH 2H 3CCH 3C CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2-CH 2=CH10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14.烯丙基15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸31. 顺-丁烯二酸酐32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤三．写出下列反应的主要产物1. CH3CH CH2 + HBr CH3CHBrCH32.+ HBrCH3C CH2CH3CH3C3CH3Br3.CH3+ HICH3CH2CHCH34.CH3+ HClCH3CH3CH2C3CH3Cl5+ HBrCH3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHOCHO8.O+O9.(CH3)3C CH2CHKMnO4,H+3)3C COOH10.CH33CH3Cl11.C2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBSBrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3OOC OOBr+C OOBr15.+ Br2NO2CNFeBr3NO2CNBr16.(CH3)2CHCHCH3Cl(CH3)2C CHCH317. CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH=CCH 3319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 320.CH 2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH22.BrCH 2NaOHBrCH 2OH23.ClCH 2CH CH 2ClHOCH 2CH CH 2Cl24.CH 3CH 2CHCH 2C 6H CH 3CH 2CH CHC 6H 525.CH 2CH 2OH + SOCl 2CH 2CH 2Cl26.OH+ SOCl 2Cl+ SO 2 + HCl27.重排CH 3CHCHCH 3+CH 3CH 2CCH 33+28.CH 3C +3CH 3CH 2CH 3C +3CH 2CH 329.CH 3OCH 3 + HICH 3OH + CH 3I30.+ HClC 6H 5CHCH 2O3C 6H 5CHCH 2OH31.+ HOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHOCH 3332.CH 3CH 2CHO稀NaOH CH 3CH 2CH CHCHO333.O+ CH 3CH 2MgBr2HO CH 2CH 334.3+CH 3CCH 3+ CH 3Mg ICH 33CH 3 35.O +(C 6H 5)3P=CH 2DMSOCH 236.+ HCHO(CH 3)3C CHO NaOH(浓)+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH37.CHO +H 2N-NHO 2N NO 2N-NHO 2NNO 2CH=38.CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2干HClCH 3CH 2CH 2CHO O39.HOCH 3OCH 3COONa + 2CHI 3I 2 +NaOH40.C 6H5COCH 2CH 2CH 3C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 341.CH 3CH 2CH 2COOH + Cl PCH 3CH 2CHCOOH42.CH 3CH 2CCH 2COOHOCH 3CH 2CCH 3 + CO 2O43.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH CHCOOH44. COOHOH(CH 3CO)2O+COOHOOCCH 345.COOHOH+ NaHCO 3COONa OH46. 180o CCOOHCOOHO OO47.NaOH+C Cl ONH C NO 48.COONa + CH 3CH 2Cl COOCH 2CH 349.OOO+ CH 3OH回流HOOCCH 2CH 2COOCH 350.2252 CH 3CO 2C 2H 5CH 322CH 3O O51.Br CH 3(CH 2)4NH 2OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 252.CH 2CH 2CONH 2+ Br 2CH 2CH 2NH253.O + NH 3OCH 2CH 2CH 2CONH 254.CH 3NHCH 3CH 3N (CH 3CO)2OCH 3COCH 355.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)256.NH 2+ NaNO 2+ HCl0~5℃N 2+Cl57.CH 3N +(CH 3)3OHCH 258.N H32-32N HNO 259.+N SO 3N SO 3-+60. OCHO + NaOH (浓)OCH 2OH +OCO 2-四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH-CH=CH 2 2.下列结构中，所有原子共平面的是：【 A 】A ．CH CH 2B ． CH 3C ．CH 2OHD ．OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【 D 】A. C 6H 5CH=CH 2B. (CH 3)2C=CH 2C. HC ≡CCH=CH 2D. CH 3CHClCH 3 4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：【 D 】 A ．CH 2CH CH 3 B ．CH 2C CH 2C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 D 】A. HC≡CCH=CH2 B.CH3CHClCH3C. (CH3)2C=CH2D. CH2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分子是【 A 】A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【 B 】A．B．C．CH3CH3D．CH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 C 】9. 存在对映异构的是【 B 】10. 存在 p-π共轭体系的分子是【 D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH2CH=CH2D. Cl-CH=CH211. 立体异构不包括【 D 】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 B 】13. 不具有芳香性的化合物是【 A 】CH3CH CHCHCH314. 最稳定的正碳离子是【 A 】 15.下列正碳离子最稳定的是【 C 】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是【 A 】17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷B. 2, 2, 3-三甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【 D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个 19.吲哚的结构式是：【 C 】A ．NHB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是【 D 】A ．叔丁胺B ． N-甲基对甲苯胺C ．3-甲基苯胺D ．N,N-二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是【 C 】 A ．完全重叠式 B ．部分重叠式 C ．对位交叉式 D ．邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是：【 B 】 A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【 C 】A. －CHOB. －SO 3HC. －CH=CH 2D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【 B 】 A. —OH B. —NO 2 C. —OCH 3 D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循：【 D 】A ．马氏规则B ．休克尔规则C ．霍夫曼规D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【 D 】 A ．水溶性B ．熔点C ．沸点D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【 C 】29. 熔点最高的化合物是【 D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A ．甲醇B ．乙醇C ．异丙醇D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】A ．CH 3CH 2CH 2CHOB ．CH 3CH 2C CH C ．CH 3CH 2C CCH 3D ．CH 3CH 2CH CH 232. 最易发生消去HX 反应的是【 C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D.1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有【 D 】A ．苯酚B ．邻甲基苯酚C ．2,4-戊二酮D ．苯甲醚 34.下列化合物最难发生水解反应的是【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【 D 】 A ．乙醇B ．乙醛C ．苯乙酮D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【 A 】37. 能发生碘仿反应的是【 B 】38.下列化合物不能与HCN 加成的是【 C 】 A ．正壬醛 B ．丁酮C ．苯乙酮D ．环己酮39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【 C 】40. A ．O HB ．OCH 341.C ．CH 3OD ．CH 3CH 22CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是：【 B 】 A ．乙醛B ．苯甲醛C ．丙醛D ．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【 B 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸D ．甲胺42.能与丙酮反应的是：【 D 】A ．托伦试剂B ．斐林试剂C|．班乃德试剂D ．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【 A 】44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】A ．CH 3CONH 2B ．(CH 3CO)2OC ．CH 3COClD ．CH 3COOC 2H 545.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯D ．苯酚 46.最容易发生脱羧反应的是【 A 】 A ．β-丁酮酸B ．β-羟基丁酸C ．α-羟基丁酸D ．α-丁酮酸47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOHB ．CO 2 + OHCCH 2CHOC ．HCOOH + OHCCH 2CHOD ．HCOOH + HOOCCH 2COOH 48.能发生缩二脲反应的是：【 D 】 A ．丙氨酸B ．乙酰苯胺C ．尿素D ．多肽49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【 B 】50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【 B 】 A. (CH 3)3N B. H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)251．吡咯环碳上的硝化属于【 C 】 A ．亲核取代B ．亲核加成C ．亲电取代D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【 A 】A. 亲核加成B. 亲电加成C. 亲核取代D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应C．Cannizarro反应D．Diels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代 C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S1反应特征的是N【 C 】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行2 反应的是57. 最易发生 SN【 A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷1 反应的是【 D 】58. 最易发生 SNA. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷2 反应特征的是59. 下列说法中，属于 SN【 B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3X 60. 反应 CH 2=CHCH 3 + HCl → CH 3CHClCH 3 属于【 C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是【 A 】A. HNO 3B. HCNC. NaHSO 3D. H 2N －NH 2 62. 属于亲核试剂的是【 B 】 A. Br 2B. NaHSO 3C. H 2SO 4D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【 C 】 A. —CO 2HB. —SO 3HC. —OCH 3D. —NO 2 64. 亲核取代反应活性最高的是【 A 】 A. CH 3COCl B. (CH 3CO)2O C. CH 3CO 2CH 3 D. CH 3CONH 2 65.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】 A ．吡咯B ．吡啶C ．硝基苯D ．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是【 B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是 【 A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸 68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【 A 】 A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a 乙醇．b 乙酸．c 苯酚．d 碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 B 】 A ．abcdB ．bdcaC ．bcadD ．bcda70. 酸性最强的是【 D 】A ．苯酚B. 3-硝基苯酚C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是【 B 】 72.下列化合物碱性最强的是【 A 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯73 碱性最强的是【 C 】A. CH 3CONH 2B. C 6H 5NH 2C. (CH 3)2NHD. NH 3 74. 碱性最弱的是【 A 】 75.可用作重金属解毒剂的是【 C 】 A ．乙醚B ．乙硫醇C ．二巯基丙醇D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【 D 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂C ．Fehling试剂D ．Tollens 试剂77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 B 】 A ．环己醇B ．苯酚C ．苯胺D ．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A ．5%HCl 水溶液B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOHC ．AgNO 3 + NH 3·H 2OD ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。
2021知到答案 有机化学(上)(中国药科大学) 最新智慧树满分章节测试答案
见面课：取代基效应1、问题:选项：A:B:C:D:答案: 【】2、问题:选项：A:B:C:D:答案: 【】3、问题:选项：A:B:C:D:答案: 【】4、问题:选项：A:（2）和（3）B:（1）和（2）C:（2）和（4）D:（1）和（4）答案: 【（2）和（3）】5、问题:选项：A:B:C:D:答案: 【】见面课：有机分子的同分异构1、问题: 指出下列两个化合物的关系：（）选项：A:对映体B:非对映体C:同一化合物D:构造异构体答案: 【对映体】2、问题:选项：A:以上均否B:构型异构体C:构造异构体D:构象异构体答案: 【构型异构体】3、问题:选项：A:碳架异构体B:构型异构体C:官能团异构体D:互变异构体答案: 【碳架异构体】4、问题:下列化合物中没有手性的是：（）选项：A:I，IIIB:I，IVC:IIID:I，II答案: 【I，II 】5、问题:薄荷醇的结构如下，理论上所具有的构型异构体数目应为: （）选项：A: 4种B:16种C:2种D:8种答案: 【8种】见面课：有机化合物命名1、问题:（）选项：A:4-甲基-4-丁基庚-1-烯B:2-丙基-3-乙烯基辛烷C:3-(戊-2-基)庚-1-烯D:4-甲基-5-乙烯基壬烷答案: 【4-甲基-5-乙烯基壬烷】2、问题:（）选项：A:(E)-壬-3-烯-7-炔-8-醇B:(E)-1-羟基-壬-6-烯-2-炔C:(E)-壬-2-炔-6-烯-1-醇D:(Z)-壬-6-烯-2-炔-1-醇答案: 【(Z)-壬-6-烯-2-炔-1-醇】3、问题:（）选项：A:2-甲基-3-(4-甲基戊-2-炔-1-基)丙-1,3-二醇B:2-甲基-6-羟甲基壬-3-炔-7-醇C:7-甲基-3-羟甲基壬-5-炔-1-醇D:2-(4-甲基戊-2-炔-1-基)丁-1,3-二醇答案: 【2-(4-甲基戊-2-炔-1-基)丁-1,3-二醇】4、问题:（）选项：A:1-氯-2-溴-3-甲基环己-4-烯B:3-溴-4-氯-2-甲基环己-1-烯C:1-甲基-3-氯-2-溴环己-1-烯D:6-溴-5-氯-1-甲基环己-1-烯答案: 【6-溴-5-氯-1-甲基环己-1-烯】5、问题:（）选项：A:8-溴-5-甲基萘-3-酚B:1-溴-3-甲基萘-6-酚C:5-溴-7-甲基萘-2-酚D:4-溴-6-甲基萘-1-酚答案: 【5-溴-7-甲基萘-2-酚】见面课：立体化学1、问题:指出下列两个化合物的关系：选项：A:同一化合物B:构造异构体C:对映体D:非对映体答案: 【对映体】2、问题:下面化合物不具有手性的是：选项：A:B:C:D:答案: 【】3、问题:选项：A:4B:3C:8D:2答案: 【4】4、问题:选项：A:B:C:D:答案: 【】5、问题:选项：A:2R，3RB: 2S，3SC:2R，3SD:2S，3R答案: 【2S，3S 】第一章单元测试1、单选题：现在的有机化合物指的是含（）的化合物，大部分还含有氢和其它一些常见元素。
中国药科大学 有机化学(一)2012-2013期末试题答案
一、用系统命名法命名 （带*的请标明构型，共 10 分）
1、3-氨基-4-羟基苯甲醛 3、(R)-4-苯基-3-溴-1-丁烯 5、2-甲基苯基烯丙基醚 7、4-甲基-2-甲氧基-1-戊醇 2、5-硝基-8-羟基-2-萘羧(甲)酸 4、(E)-3-乙基-3-戊烯-1-醇 6、4-氧代己醛 8、45-乙基-1，3-环己二酮
二、名词术语（用结构式或反应式表示，1-6 题每小题 1 分，7-8 题每小 题 2 分，共 10 分） 三、单项选择题（每小题 2 分，共 20 分） CCBDA ABDBA 四、完成反应式（写出主要产物或反应条件, 每空 1 分，立体化学 0.5 分， 共 35 分）
五、反应机理（4 分）
第 1 页 共 2 页
六、推测结构（共 6 分，每个结构 1 分）
七、合成（无机试剂任选，15 分）
2.
Cl2/hv SO3H H2SO4
NaOH Cl EtOH/ 1) NaOH, 熔融 2) H+
Br2/hv OH
Br O
NaOH Br
TM
3.
CO,HCl AlCl3/CuCl CH3CHO OH-
CHO
CH3CH CHCHO
H2/Ni
控制
CH3CH2CH2CHO
PhCHO OH-
H H2/Ni C CCHO CH2CH3
CH2CHCH2OH CH2CH3
第 2 页 共 2 页
《高等有机化学》练习题参考答案
一、回答下列问题
1．命名或写出结构式。
（1）(2Z,4E)-2,4-己二烯
（2） （R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷
（3）
（4）
（5）
（6）
2．邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应，只生成间三氟甲基苯胺，试解释之。
3．在合成芳醚时，为什么可用NaOH的水溶液，而不需要酚钠及无水条件；在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件？
6．
7．
8．
9．
10．
三、完成下列合成
1．由甲苯合成
2．欲由苯合成正丙基苯，某同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线：
第二条路线：
3．由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基？
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后再处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么？
二、就下面的化合物，回答有关问题
1．有几个构型异构体？
2．画出各异构体的费歇尔投影式。
3．画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4．指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1，2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ ）。
中国药科大学有机化学-题库合并
林德拉(Lindlar)试剂 狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔 环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔 互变异构
第八章芳烃
苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲
第十四章杂环化合物
“缺”芳杂环“多”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮
Байду номын сангаас第九章羰基化合物
碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）
中国药科大学有机课件-中国药科大学710资料
710 药学基础综合（一）官方参考资料分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆主编，科学出版社，第二版。
2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
有机化学部分：1．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
2．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第一版，2009 年8 月。
2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学部分：《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
本人QQ1543499607提供↓为推荐指数邮费¥20分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆主编，科学出版社，第二版。
上下册624页↓↓↓↓↓¥10 2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
525页↓↓↓¥103 .《研究生考试分析化学考试指导与试题解答》严振宇（提供计算题详细解答电子版）253页↓↓↓↓↓¥10有机化学部分：1．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
587页↓↓↓¥102．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
3.《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版↓¥54.《研究生考试有机化学考试指导与试题解答》卢金荣（1提供02-06年真题答案照片版，;2错误答案修正）317页↓↓↓↓↓¥10生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，422页↓↓¥10 2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
425页↓¥103.《生理学习题册》朱大年人卫版不推荐¥54.《青龙宝典生理学内部资料》（与辅导班PPT一致，作为教材使用）中国药科大学生理教研室234页↓↓↓↓↓¥15生物化学部分：1.《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
中国药科大学有机化学题库
中国药科大学有机化学题库选择题Ⅰ：1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? (A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体? (A) 非对映体 (B) 构型异构体 (C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与相互关系是:(A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体? (A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是: (A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体? (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是: (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 + HCl :(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3 (C) CH 3CH 2CH2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313． CF 3CH =CH 2 + HCl : (A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl (C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O :(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl (C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl 15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为: (A) (CH 3)2C =CHCH 3 (B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3 (C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 20．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?H CH 3CH 3H H CH 3CH 3CH 3CH H CH H CH 3(A)I Br(C)Cl(B)F(D)22．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇(B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同? (A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度 28．与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29．主要产物是:30．沸点升高的顺序是: (A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I 31．环氧乙烷+ NH 3 ───> 产物是: (A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为: (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮(B) 卤代烃(C) 混合醚(D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: (A)I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III 36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr 3CH 3(D) CH 3C CH 2BrCH 332C 2H 5CH 3HBr CH 32H 5H CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3+NaOH (A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 3(D) CH 3CH 2( IV )( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 32OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 32OH CHOH CH 2OCH 32OH CHOH CH 2OH 2OH CH 2CH 22CH 3CH 2CHCH 3(C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH3)3COH (B)37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38．下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 239．用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是: (A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为: (A) 5种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 7种42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种(B) 4种(C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是: （A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S （C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R 46．H O HM eH 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是: CH 3CH 2CH 2CHCH 3(CH 3)2CHCHCH 3(C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3C 6H 5MgBr (C) C 6H 5CCH 2CH 3CH 3MgI (D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5CCH 3CH 2CH 3CH 3COCH 3 CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C Me Me H O 2O 2Br BrN N O2Br Br Br CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH 3HCl CH 2NH 22NHCH 3Br (1)(2)(3)MeHOHH Ph48．薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种 49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体? (A) 无立体异构体(B) 二个，一对对映体(C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53．下列构象的稳定性顺序为:_.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:OH (D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3HH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I Cl I Br I IHO 2C CO 2HI I (A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c) (b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H H CH 32H 52H 5H 3CH 32H 5BrH Br H(D)(C)(B)(A)6H 5CH 3H 23COOH Br6H5HHCH 6H 5CH 2CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7HI C 2H 5C C 3H 7 nI H _CH 3C n C 4H 9HI56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应? (A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO+ CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂(D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3COOH CH 3CH 23HCH 32CH 3CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N COOH H CH 32CH 2NH 2H HC 2H 5HOCH 2CH 3C 2H 5Br H 2OH OH H 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I CH 2C 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2++ +_ (D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙(B) 氧化钙(C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: (A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油 69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ① (C) ④ > ③ > ① >② (D) ① > ② > ③ > ④ 70. 氧化为的氧化剂应是：(A) ① ② (B) ①③ (C) ① ④(D) ② ④ 71.下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ②CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ③ > ② > ① >④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是：① KMnO 4/H +② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.(A) (C) 官能团异构体 (D) 价键异构体 76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体? (A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)OHO PhCO 3H KMn O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜① CH 2CH 3CH C H 3C H C H 2O C H 3 H 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)CH 3CH C 33CH 3CH 2C CH 3OSO 3H 3CH 3CH 2C CH 3O C CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2C CH 3OH 350%H 2SO 478. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮： (A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂 81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：(A) (B)(C) (D)82. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 83.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:86. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 87在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 91.黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原 (D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OHCH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5C CH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶CH 3CH 2OH CH 3CH 2X OC 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO92下列四个反应,不能用于制备酮的是:93. 下列四个试剂,不跟CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 (C) PCl 5 (D) LiAlH 4 94.完成下面的转变,需要哪组试剂? ? CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O (A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO3 95.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好? (A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 496.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 297.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是： (A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO (C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是： (A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO (C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3 102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO (C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 105硝化反应的主要产物是:(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,￠ùOH -,(2)H 3O +/¤÷ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,￠ùO 3,￠úH 3O +/Zn CH O CO 2H (A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(B)(A)NO 2NO 2NO 2NO 2106苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107 苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108 苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3 (C) PhCH(CH 3)CH 2CH3 (D) Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113由───→ 最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代 (C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化选择题Ⅰ答案：1A 2A 3B 4A 5B 6B 7D 8A 9B 10D 11A 12B 13B 14B 15C 16A 17C 18C 19D 20A 21C 22A 23B 24B 25B 26A 27D 28A 29A 30A 31D 32D 33C 34C 35A 36B 37A 38A 39D 40C 41C 42D 43C 44A 45B 46D 47D 48A 49C 50C 51A 52D 53C 54A 55B 56D 57A 58A 59C 60C 61C 62A 65A 66A 67B 68B 69B 70B 71A 72C 73A 74A 75C 76D 77A 78B79A 80C 81C 82B 83C 84C 85B 86A 87C 88D 89B 90D 91D 92C 93B 94B 95C 96C 97D 98C 99C 100D 101C 102C 103A 104B 105D 106C 107B 108B 109D 110B 111C 112A 113C选择题Ⅱ：151.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO AlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)Cl O 2N NO 2SO 3H153.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A)155.(C) (D)156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157.:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159.三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160.有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 164.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 165.黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原 (D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 166.下列四个反应,不能用于制备酮的是:167. 根据关键一步确定有机反应属于哪种类型: (A) 亲电反应(B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应请用A ～D 字母代号判别下列反应: 168.(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHOOHOH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3C C 6H 5O C CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH C 6H 53OC 6H 5CHO +(CH 3CO)2O (A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,￠ùOH -,(2)H 3O +/¤÷ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,￠ùO 3,￠úH 3O +/Zn HCN(CH 3)2C CH 2COCH 3(CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 32)5CH 2OH 应选用什么试剂: (A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH 169.在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是: (A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 170.下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛 171.下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ 172. 完成下面的转变,需要哪组试剂? ? CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O (A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO3 173.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好? (A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4174.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2175.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是： (A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 176.下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO (C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3 177.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO (C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 178.羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是： (A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲 179.的产物是：180.用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH (C)苯(D)(CH 3)2CH ─OH 181.下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子? 182.下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
练习题一、名词解释1、三线态卡宾(Triplet carbene)卡宾是H2C: 及其取代衍生物的通称，也叫碳烯，含有一个电中性的二价碳原子，该碳原子上有两个未成键的电子，属于中性活泼中间体，通常由含有容易离去基团的分子消去一个中性分子而形成。
三线态卡宾的碳原子为sp杂化，生成的两个杂化轨道分别与其他原子形成σ键，而未参与杂化的两个p轨道中各有一个未成键电子，自旋平行。
2、前线分子轨道(Frontier Molecular Orbital)原子轨道线性组合形成分子轨道，在填充有电子的分子轨道中，能量最高的轨道叫最高占有分子轨道（HOMO）；在未填充电子的分子轨道中，能量最低的分子轨道叫最低未占分子轨道（LUMO）。
HOMO与LUMO能量接近，HOMO上的电子被束缚得最松弛，最容易激发到能量最低的LUMO中去，组成新轨道，HOMO和LUMO是决定一个体系发生化学反应的关键，被称为前线分子轨道。
3、协同反应(Concerted reaction)是指反应过程中旧键的断裂和新键的形成同步进行，反应的过程中不产生离子或自由基等活性中间体，只有过渡态的动力学基元反应。
如周环反应、协同亲核取代反应（S N2）、协同消除反应（E2）等。
4、逆合成分析(Retrosynthesis)有机合成路线设计的基本方法，其实质是将目标化合物(Target Molecule)合理地分割成简单的合成子（Synthon），反推出合成所需的基本化学原料。
基本要求是反应步骤少，反应产率高，起始原料简便易得，有合适且合理的反应方法和反应机理作保证。
5、合成砌块(Synthetic block)带有较复杂官能团的合成原料称合成砌块。
6、不对称合成(Asymmetric synthesis)不对称合成即手性合成，将一种含前手性中心、前手性轴或前手性面的非手性化合物，与光学纯的化合物（手性试剂）反应形成新的光活性化合物，是对映选择合成的一种有效方法，文献上常叫“不对称合成”，属于立体选择反应。
或：将底物分子整体中的非手性单元通过反应剂以不等量地生成立体异构产物的途径转化为手性单元的合成方法是不对称合成。
二、运用4n+2规则，判断以下化合物是否有芳香性？S2、4、6、7 有芳香性，8 为同芳香性（也可答为有芳香性） 1 为反芳香性3、5 为非芳香性三、写出下列重排反应的产物： 1、N PhCH 2CH=CH 2CH 3CH 2Ph +KOC 4H 9(CH 3)2SO2CH=CH 23KOC 4H 9(CH 3)2SO2323CH 2Ph2、CPh CPhOO -3、Ph-CH-COCH 3ClNaOAcPh-CH-COCH 3ClNaOAc4、ONOCH 2CH 2CH 2CH 2RONOCH 2CH 2CH 2CH 2RO HH RNHOORN OHH5、2CHO 3)32CHO3)3222Ph四、写出反应过程或产物：1、O OOH OCH 21、1-1:O NNH ONHOOH1-2:O OHC2H5ONaOCH2CH2BrC2H5ONaCH2BrO1-3：OPh3P2CH2 2、Ph2CN2+CH2CHCH(CH3)2Ph 2CN 2CH 2=CHCH(CH 3)2CH(CH 3)2PhPhPh 2CHCH=CHCH(CH 3)2CH 3Ph 2CHCCH=CH 2CH 33、CHN 2hvCHN2CH24、CHN25、160-200nm6、7、CH3H3Chv顺旋CH3H3Chv8、CNCNCH2CH CH2[3, 3]迁移CNCN CH 2CHCH2CN CN9、OOCH 2OMEMClMEM = CH 3OCH 2CH 2OCH 2-[4+2]环加成OOCH 2OMEMOOCH 2OMEMCl五、写出反应产物及历程： 1、O 2hv H 2OO N 22、CH3CH3 COOHOH +HN3H2OC H3CH3 COOHOHHN3HHH CH3CH3NH2OH3、N+Cl2NO2NClNO2NO22222ONO2NO2NH4、N+FBrMgFBrFMgBrNNNH5、BrOMeNaNH 2NH 3BrOMeHNaNH 2OMeNH 3OMeNH 26、CH 2CH 3OH CH 3CH 3OCH 3O CH 33337、OH[3, 3]迁移OHOH8、PhCHO + CHCl 3 + NaOH PhCH(OH)COOHCHOCCl 2C Cl CH O CClClH 2O OH-+C COOH H OHOH-+CHCl 3-CCl 3+H 2O-CCl 3Cl -+CCl 2六、请解释该反应选择性生成的原因。
)3HHMe 3C OH HMe 3CHOH由于3，5-H 的位阻，且LiAlH(OCH 3)3位阻大，LiAlH(OCH 3)3只能从e 键方向进攻羰基碳原子，生成a 键的-OH9、 请指出化合物A 和B 哪个是主要产物,并分别用exo 、endo 标记。
H 3CCH 3H 3CCH 3O+H 3CCH 3OA B ( )( )A: endo B:exo A 是主要产物10、用R 或S 表示不对称原子的构型。
C C H H 3CH CHOOCH CC HCH 3Hi)ii)CH 2C 6H 5:S O C 6H 5CH 3R S高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是() A. RMgX B. NaHSO 3 饱和水溶液 C. PCl 3 D. LiAlH 4 3. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na 2CO 3(aq) C. FeCl 3(aq) D. I 2/OH -(aq)5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。
15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性？20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
a.H3CCH3BrH3CCH3Br H3CCH3Brb. c.得分二、完成下列反应：(15题，每题2分，共30分）得分三、机理题：(4小题，每题5分，共20分）写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。
得分四、合成题：(6个结构式，每个2分，共12分）写出下列合成步骤中A-F 的结构式。
得分五、推测题：(8分）有一固体化合物A(C14H12NOCl)，与6mol/L 盐酸回流可得到两个物质B(C7H5O2Cl) 和C(C7H10NCl)。
B 与NaHCO3溶液放出CO2。
C 与NaOH 反应得D，D 与HNO2作用得到黄色油状物，苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。
当 D 与过量的CH3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。
B 分子在FeBr3催化下只能得到两种一溴代物。
推出A,B,C,D 的结构式。
参考答案及详解一、回答问题（1-14，每题1分，15-22-每题2分，共30分）1. C。
所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。
2. B。
格氏试剂和酮很容易反应，酮和NaHSO3饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH4能将酮还原为醇。
PCl3 可与醇反应生成氯代烷，但和酮不反应。
3. B。
两个OCH3是一样的，分子有对称面。
4. D。
水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。
5. D。
邻硝基苯酚能形成分子内氢键。
邻硝基苯酚熔点44～45℃，沸点216℃。
对硝基苯酚熔点114℃，沸点279℃。
6. B。
隔离二烯，没有共轭。
7. C。
B 是均苯三酚。
8.. D。
在二氧六环中，没有一个碳原子同时被两个氧原子影响，因此性质像醚，不易水解。
9. B。
DCC 是一个常用的失水剂。
10. B11. C。
一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定，α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。
12. B13. A 醛基氢9 - 10C 甲氧基氢 3.5 - 4D 苯上氢14.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）15.D>A>C>B>E16.B>A>D>E>C17.A与B18.19.A, B, D, F20.A(R): B(1R,3S); C(R)21.B>D>A>E>C22.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）二、完成反应（每题2分，共30分）三、机理题（每题5分，共20分）1.2.3.4.四、（每个2分)五、(每个2分）。