有机化学 醇和醚
大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
有机化学-醇和醚
Saytzeff规律：主要产物是双键上连有最多 烃基的烯烃。
• 烯丙型、苄基型醇脱水时形成稳定的共轭 烯烃。
CH2CHCH2CH3 H2SO4 OH
CH=CHCH2CH3
• 当主要产物有顺反异构时，以反式产物为主。
CH3CH2CHCH2CH3 H2SO4 OH
H3C
H
H3C
CC
+
C
H
CH2CH3 H
CH2 CH2 CH2
OH
OH
1,3-丙二醇 1,3-propanediol
C CHCH2CHCH3
CH3
OH
5-苯基-4-己烯-2-醇
5-phenyl-4-hexen-2-ol
二、结构、物理性质 （一）结构：氧原子为不等性sp3杂化
H O HCH H
H
O 108.9。
H
CH
109.3。 H
H
H
机制：
HH C C
H OH
HH C C
H
H+
HH C C
H2O
快
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H OH2
慢
H+ H
CC
快
H
由于正碳离子稳定性：3°C+ ＞ 2°C+ ＞ 1°C+ • 脱水活性：3°ROH ＞ 2°ROH ＞ 1°ROH
• 脱水方向
OH CH3CH2CHCH3
H2O CH3CH CHCH3 （主）
CH3CH2CH CH2
RCH2 OH
R' R C OH
H
伯醇
仲醇
R' R C OH
R"
叔醇
按羟基数目分：
有机化学醇和醚
3. 溶解性 醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。 由于 醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。
对碱、氧化剂、还原剂都很稳定； 在常温下醚也不与金属钠作用； 但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成 醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金 羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷 和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
有机化学学习笔记：第七章醇与醚
CH3 OH CH3CH=CHCHCH2CHCH3
7 6 5 4 3 2 1
4-甲基-5-庚烯-2-醇
OH 环己醇
2 3
1
OH
6 5
3-环己烯醇
4
B. 醚的命名 两个烃基名称 罗列在母体化 合物命称“醚” 前，复杂的烃 基上联有简单 的醚键则称为 “烃氧基”作 为取代基。
CH3OCH3 甲醚
CH3OC2H5 甲乙醚
RCH2OH OH R1CHR2 KMnO4 K2Cr2O7 或 RCOOH H+ H+ O KMnO4 K2Cr2O7 或 H+ H+ R1-C-R2
HO HO OH POCl 3 OH O P Cl O O O
PO(OC2H5)3 P(OC2H5)3
O P O O O O P O O
H
磷酸三乙酯 亚磷酸三乙酯
OH
Cl HO
O P O O n
H HO H N N (C6H5)2PCl (C2H5)3N, O
(C6H5)2PO
N H N
RCOOH + R'OH
3．酯化反应
O 2 CH3OH + HO-S-OH O
OH NaOH
O CH3O-S-OCH3 O
ONa CH3I
硫酸二甲酯(剧毒) 甲基化试剂
OCH3
(CH3)2SO4
HO (CH3)2SO4 CH3COCH3 OH O OH O CH3O
3 C2H5OH + POCl3 3 C2H5OH + PCl3
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O 机理：
徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚
R CH CH R' OH OH
+
Pb(OAc)4
RCHO
+
R'CHO
+ Pb(OAc)2 +
HOAc
这个反应常定量完成，因此可用于乙二醇的定量测定，并可根 据氧化产物推断原醇的结构。 7、邻二醇的重排反应—频哪醇重排
CH3 CH 3 H3C C C CH3
H2SO4 (HCI)
△
CH3 H3C C O C CH3 CH3
M= b.p=
74 117.2
OH OH
频哪醇
频哪酮
CH3 CH3 H3C C C CH3
H2SO4
CH3 CH3 H3C C C CH3
+
OH OH CH3 CH 3 H3C C OH C
OH OH2
CH3 H3C C C CH3
-H
+
CH3 H3C C O C CH3 CH3
+CH3O Nhomakorabea CH3
第二节 醚（ethers）
325℃
5、与酸反应——酯化
醇可与有机酸、无机酸作用生成酯。
O H3C C OH + H
O
O CH2
H+ CH3
△
CH3 C O CH2 CH3
发生酯化反应时，羧酸的C – O键断裂，醇的O – H键断 裂。 CH3 – OH + H2SO4 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯)
硫酸二甲酯剧毒，对皮肤的阀限值1ppm，空气中最 高限量5mg/m3。
CH3CH2Cl + H2O
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1:1的比例配成溶液与醇反 应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为：
醇与醚的合成与应用
醇与醚的合成与应用醇和醚是有机化学中常见的化合物，它们在生活和工业中有着广泛的应用。
本文将介绍醇和醚的合成方法以及其在各个领域中的应用。
一、醇的合成与应用1. 醇的合成方法醇的合成主要有以下几种方法：（1）醇的氢化：通过将醛、酮或酸等有氧基官能团还原为醇，常用还原剂有氢气/催化剂或金属碱金属醇。
（2）格氏试剂反应：将酰氯与铝醇反应得到酯，再经水解制备醇。
（3）溴代反应：利用亲电试剂溴代醇基或醚基。
（4）格氏反应：利用醇和酸进行酯交换反应，生成醇。
（5）卡宾重排反应：以环丁烷二酮为例，发生负离子卡宾重排，生成二甲基二氧杂环丁烷。
（6）格氏试剂与醛酮的反应，生成复杂的含氧杂环，再经水解获得醇。
2. 醇的应用醇在生活和工业中有着广泛的应用：（1）醇常被用于制药工业，作为溶剂和反应物。
（2）醇可用作燃料和燃料添加剂。
（3）甘露醇等某些醇类物质可用作食品添加剂，具有甜味。
（4）丙二醇可用于制备聚醚、聚酯等聚合物，用于制作塑料和纤维。
（5）醇具有良好的溶解性和挥发性，可用作清洁剂和溶剂。
二、醚的合成与应用1. 醚的合成方法醚的合成主要有以下几种方法：（1）Williamson合成：通过醇和卤代烷反应生成醚。
（2）Alkoxy化反应：利用溴代烷与金属醇反应，生成醚。
（3）重排反应：例如华格纳重排、负离子分子重排等。
2. 醚的应用醚在生活和工业中也有广泛的应用：（1）作为有机溶剂，醚具有较低的沸点和良好的挥发性，常被用作涂料和油漆中的溶剂。
（2）醚可用作燃料和燃料添加剂。
（3）醚可用作抗心律失常药物和全身麻醉药物的成分。
（4）醚可用作润滑剂和冷却剂。
（5）醚还可用作合成高分子材料的起始物料，如聚醚、聚酯等。
总结：醇和醚是有机化学中常见的化合物，在生活和工业中有着广泛的应用。
醇的合成可通过氢化、格氏试剂反应、溴代反应等方法实现，应用领域涵盖制药工业、燃料、食品添加剂、塑料等。
醚的合成则可通过Williamson合成、Alkoxy化反应、重排反应等方法实现，应用领域包括有机溶剂、药物、润滑剂等。
有机化学中的醇与醚的合成
有机化学中的醇与醚的合成有机化学作为化学的一个重要分支，研究的是碳氢化合物及其衍生物的结构、性质和反应。
其中，醇和醚是有机化合物中常见的两类官能团，它们在生物、药物、农药等领域具有重要的应用价值。
本文将重点讨论有机化学中醇与醚的合成方法。
一、醇的合成
醇是含有羟基(-OH)官能团的有机化合物，在合成中使用广泛。
下面介绍几种常见的醇合成方法：
1. 烷烃氧化法：烷烃氧化是醇的一种重要合成途径，其中最常见的是烷烃的氧化裂解反应。
例如，乙烷氧化可生成乙醇。
2. 烯烃水化法：烯烃通过水合反应可以生成醇。
例如，乙烯经过水合反应可以制备乙醇。
3. 羧酸还原法：羧酸的还原反应也是醇的常见合成方法。
例如，乙酸经过还原反应可以生成乙醇。
二、醚的合成
醚是含有氧桥(-O-)官能团的有机化合物，通常可以由醇和卤代烷基的缩合反应来合成。
下面介绍几种常见的醚合成方法：
1. 醇缩合法：醇和卤代烷基经过缩合反应可以生成醚。
例如，甲醇和溴乙烷经过缩合反应可以制备甲基乙基醚。
2. 醇脱水法：醇经过脱水反应也可以生成醚。
例如，乙醇在酸性条件下脱水反应可以生成乙醚。
3. 醇与醚之间转化法：醇可以通过醚化反应转化为醚。
例如，在酸催化条件下，乙醇可以与甲醇发生醚化反应生成乙基甲醚。
综上所述，有机化学中的醇与醚是重要的有机化合物，在实际合成中有着广泛的应用。
通过实验室合成或生物合成等方法，我们可以合成出各种类型的醇和醚化合物，为化学领域的发展和应用提供了有力支持。
希望本文对读者有所帮助，欢迎交流讨论。
本科有机化学 第五章 醇和醚
5
6
结构与化学性质
碳氧单键为极性键 （与碳卤单键类似） 亲核取代反应、消除反应
氢氧极共用电子对 碱性、亲核性 7
一元醇的化学性质
1. O－H键的断裂:酸性(acidity)
醇酸性的体现
酸性的度量 （酸解离常数）
8
9
• the acid-dissociation constants for alcohols vary according to their structures • the acidity decreases as the substitution on the alkyl group increases • substitution by electron-withdrawing halogen atoms enhances the acidity of alcohols
27
28
本反应的一个早期应用:Alcohol Breath Tester
用嘴吹气 玻璃管:内壁附着 涂有重铬酸钾和 硫酸的硅胶颗粒
气 球
29
（2）选择性氧化剂氧化： PCC（pyridinium chlorochromate)
特点：活性相对较低，故选择性强，适合由伯醇氧化制备醛和由仲 醇氧化制备酮，不影响碳碳重键
SN2
亲核试剂进攻质子 化的羟基，水离去， 形成产物
伯醇和仲醇与HCl的反应常需添加ZnCl2，以促进反应的进行 反应活性较低的原因：亲核性Cl- < Br- （如何解释？）
16
Lucas reagent （卢卡斯试剂） 浓盐酸+无水ZnCl2
活化的原因：Zn2+与羟 基配合能力较H+更强！
Lucas test：可粗略地通过醇与Lucas试剂反应的时间推测醇的 类型（伯、仲、叔醇）
有机化学基础知识点整理醇和醚
有机化学基础知识点整理醇和醚有机化学基础知识点整理：醇和醚一、引言有机化学是研究碳和碳氢化合物的科学，广泛应用于医药、农业、材料科学等领域。
本文将重点介绍有机化学中的两个基础知识点：醇和醚。
醇和醚是碳氢氧元素组成的化合物，具有重要的化学性质和应用价值。
我们将对它们的结构、命名方法、制备和反应进行详细介绍。
二、醇的结构和分类醇是由一个或多个羟基（-OH）取代碳链的有机化合物。
根据羟基取代的碳原子数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一元醇中只有一个羟基，如乙醇（CH3CH2OH），二元醇中有两个羟基，如丙二醇（HOCH2CH(OH)CH3），三元醇中有三个羟基，如甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH）。
醇的结构可以用分子式表示，也可以用结构式表示。
分子式如CnH2n+1OH，其中n为碳原子数。
结构式则显示出羟基所连接的碳原子和其它原子间的连接方式。
三、醇的命名方法醇的命名方法主要根据主链的碳原子数和羟基的位置确定。
一般情况下，选择主链中最长的一段作为醇的命名依据。
羟基的位置通常用数字表示，同时需要标明其在主链上的位置。
例如，乙醇的主链为两个碳原子，因此它的命名为ethyl alcohol。
而2-丙醇的主链为三个碳原子，羟基连接在第二个碳原子上，因此命名为2-propanol。
在有机化合物命名中还需要注意烷基的前缀和后缀。
烷基是指碳链中的一个或多个碳原子组成的基团。
在醇的命名中，烷基的前缀表示羟基所连接的碳原子数，后缀为-yl。
比如，乙醇中没有烷基，所以是ethyl alcohol；而在2-丙醇中，主链为丙烷，所以命名为2-propanol。
四、醇的制备方法醇的制备方法多种多样，常见的有以下几种：1. 通过醚的水解反应得到醇。
这种方法适用于醚和水反应生成醇的情况，反应条件一般是在酸性或碱性条件下进行。
2. 通过烷基卤化物和金属的反应制得醇。
烷基卤化物和金属反应生成相应的烷基金属化合物，再与水反应生成醇。
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醇和醚
主要内容
第一节 醇 第二节 醚和环氧化合物
第一节 醇
一、分类和命名
CH3CH2OH
一元醇
RCH2OH
CH2 CH CH OH OH OH
多元醇
RCHR2
R
OH
R2 C R3 OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
CH2OH CH3 C CH2OH
醇的亲核取代反应要比卤代烷困难，其原因 在于醇羟基的碱性较强，是个不好的离去基团。
碱 性： HO ＞ X
实验表明：强酸的负离如 CH3
SO2O 、 X 等是较
好的离去基团；而 HO 、RO 、NH2等则是不好的离去基团。
因此，醇的亲核取代反应需在酸催化下进行，或将醇羟
基先转化为好的离去基团，以利于反应的进行。
R
O H
H O
H
R
O H
CH3CH2CH2CH2OH
H
O H
水 浓HCl 8% 互溶
ROH + HX
醇和物 CaCl2 4C2H5OH
+ ROH
X-
H
三、化学反应
：：
一元醇的化学反应
碱性
α
RCOH
涉及 α H 的反应
H
酸性
（一） 醇的酸碱性
羟基被取代
酸性：与碱金属反应
C2H5OH + Na 3 (CH3)2CHOH + Al
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
优点：收率高，产物容易分离。
缺点：若对生成的酸性气体处理不利会造成环境污染。 只适合制备氯代烷。
反应的立体化学特征：构型保持。 反应历程：
R X + H2O
HX活性：HI > HBr > HCl 醇活性顺序：3o > 2o > 1o > CH3OH
醇的亲核取代反应一般在酸性条件下进行
酸催化可使羟基质子化，减弱C-O键，然后以水的形式离 去。
SN1机理： （多数 叔、仲醇以及一部分伯醇）
R R C OH
R
R
H+
+
R C OH2
R
R
R
H2O R C +
H
::
H
CO
H H
1090 H
物理性质 特点是存在分子间的氢键作用
为什么醇具有较高的沸点？ (分子间氢键缔合)
R
R
O
HO
H
HO
HO
R
R
醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。 多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。
乙醇 78.5oC
乙二醇 197oC
丙三醇 290oC
低级醇与水互溶。醇在强酸中的溶解度比在水中大。
RCH2OH + Br PBr2
RCH2OPBr2 + HBr
Br- + RCH2 OPBr2 SN2 RCH2Br + -OPBr2
醇与PX3作用生成卤代烃的反应，通常是按SN2 历程进行的。
由于反应中并不生成碳正离子中间体，故一般 不发生重排。
反应的立体化学特征：构型反转。
（3） 与氯化亚砜作用——SNi历程
H2O
+
CH3 C CH2
CH3
CH3
1°碳正离子
CH3
重排
CH3
C
+
CH2
CH3
Cl
3°碳正离子
CH3 CH3 C CH2 CH3
Cl
这是因为按SN2历程进行反应，因空间位阻较 大，不利于亲核试剂从背后进攻中心碳原子，反 应难以进行。若按SN1历程进行反应，虽然生成的 中间体是稳定性很小的伯碳正离子，反应速率较 慢，但因伯碳正离子可重排为稳定的叔碳正离子， 故得到的是重排产物。
同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存 在的
OH CH3CH
- H2O
OH
O CH3C
H
因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样的名称并 不会产生歧义。只有当碳原子数多于羟基数目时，才需标 出羟基所在的位置。如：
CH3CH CH2 OH OH
1,2-丙二醇
二、结构和物理性质
H
C
O H
H sp3
Ts C l
CH3CH2CHCH2CH3 吡 啶 OH
CH3CH2CHCH2CH3
NaBr (C H3)2S O
OTs
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2CH3 Br
Ts = CH3
SO2
练习：
预测下列醇与HBr水溶液反应的相对速率： (a) 苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇。
(b)苄醇、α-苯基乙醇、β-苯基乙醇。
CH
+
H
CH3
重排
CH3
CH3
C
+
CH
CH3
H
3°碳正离子
Br
2°碳正离子
Br
CH3 CH3 CH CH CH3
Br CH3
CH3 C CH2 CH3
Br
仲醇与HX酸的反应中，生成重排产物则是SN1机理的重要 特征。
SN2机理：（多数 1o醇 特点：没有重排 ）
RCH2 OH H+ RCH2 +OH2 X
CH2OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇
= CH3CH C CHCH(CH3)2
(CH3)2CH OH
2 _ 甲基 _ 4 _异丙基_ 4 _ 己烯_ 3 _ 醇
CH3CH CHCH3
CH3CH2 OH
2 _ 甲基_ 2 _ 羟甲基_1 , 3 _ 丙二醇
CH 2CH 3 OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
Lucas试剂：浓HCl — 无水ZnCl2
ROH + HCl
RCl + H2O
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层；
2o醇
2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层；
1o醇
加热，反应液混浊、分层；
（2） 与PX3作用:
3(CH3)2CHCH2OH PBr3
3(CH3)2CHCH2Br + H3PO3
C2H5ONa +
1 2
H2
(CH3)2CHO 3Al
ROH的反应活性1°＞2°＞3°
+
1
1 2
H2
烷氧负离子的碱性：
RCH2O ＜ R2CHO ＜ R3CO
碱性：盐的生成
H2SO4 C2H5OH +
BF3
+C2H5OH2 SO4H
+C2H5O BF3
H
（二）碳氧键断裂的反应 1、亲核取代反应
（1）与氢卤酸反应 R OH + HX
X
RC X
R
R
CH3
CH3
CH3
HBr
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH3 + CH3 C CH2 CH3
OH
Br
Br
次
主
这是因为按SN1机理进行反应时，可能发生分子重排的结 果。
CH3 CH3 C CH CH3
H OH
CH3 H+ CH3 C CH CH3
H +OH2
CH3
H2O CH3 C
RH
δ
δ
X C OH2
H
H2O X CH2R
下面的反应能否顺利进行？ CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2CH2Br
然而，作为新戊醇这一伯醇与HCl的作用却是 按SN1历程进行的，且几乎都是重排产物。
CH3 CH3 C CH2 OH
CH3
CH3
CH3
H+
+
CH3 C CH2 OH2