第十六章 脂类、甾类和萜类化合物
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萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
甾族和萜类化合物
第3节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构 1、甾族化合物的基本碳骨架
四个环分别用A、B、C、D表示，C10和C13上常有甲基（角甲基），C17上有一个不同碳数的碳链。
R
CD
12
1
11
13 17 16
AB
2
10 9 8 14
15
3
7
4 56
2、甾环的立体结构
自然界中的甾体化合物B/C，C/D环多数为 反式稠合，只有A/B顺式、反式稠合均可以
• 必需脂肪酸 在人体内不能自身合成，只能从食物中获得；花生四烯酸人体自身能合成，但含量少,还需食物中获得， 故称为必需脂肪酸。
三酰甘油的命名 单甘油酯的命名
命名总原则: “三某脂酰甘油” 或 “甘油三某脂酸酯”
O
CH2 O
C O
(CH2)16CH3
CH O C (CH2)16CH3 O
CH2 O C (CH2)16CH3
b.甘油磷脂的组成和结构通式
O
O
CH2 O C R1
R2 C O C H
O
CH2 O P O-G OH
G= -CH2CH2N+(CH3)3OHG = -C H 2 C H 2 N H 2
H O C H 2 C H 2 N + ( C H 3 ) 3 O H - 胆碱
H O -C H 2 C H 2 N H 2
三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯）
混甘油酯的命名
1 α
O
2
C3H2 O
β
C O
(CH2)16CH3
CH O C (CH2)14CH3 α’ O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
脂类萜类和甾族化合物—萜类(药学有机化学课件)
*O
*
樟脑是呼吸及循环系统的兴奋剂，为急救良药，但其水溶性 低，使用上受到了限制。制成樟脑-10-磺酸钠，增大其水溶性， 用其15%注射液可供皮下、肌肉或静脉注射。樟脑的气味有驱虫 的作用，可用于衣物的防蛀。
四、胡萝卜素
胡萝卜素属于四萜类化合物，最早由胡萝卜提取而得，广泛 存在于植物的叶、茎和果实中。
胡萝卜素有-、β-、γ- 等三种异构体，以β-胡萝卜素含量最 高、生理活性最强。它们在动物和人体内经酶催化可氧化成两分 子维生素A，所以将胡萝卜素称为维生素A原。
五、维生素A
维生素A为单环二萜类化合物，主要存在于肝、奶、肉类及 蛋黄中。维生素A有维生素A1和维生素A2两种。
维生素A是哺乳动物正常发育所必需的脂溶性维生素。缺乏 维生素A能引起发育不全、眼角膜硬化，初期症状是夜盲症。
有机化学/脂类、萜类和甾族化合物/萜类
萜类化合物的定义、命名
一、萜类化合物的定义
第三章 含氮有机化合物 羧酸衍生物
萜类化合物：由两个或两个以上的异戊二烯 相连而成的化合物及其含氧和不饱和程度不等的 衍生物。这种结构特点称为“异戊二烯规则”。
异戊二烯规则
CH3
头
尾
CH2 尾
H3C CH3
头
罗勒烯
二、蒎烯
蒎烯属于环状单萜类，有-蒎烯和β-蒎烯两种异构体。
*
*
*
*
-蒎烯是松节油的主要成分，含量约为70%~80%；β-蒎烯 也存在于松节油中，但含量较少。松节油有局部止痛作用，肌 肉或神经痛也可用它来涂擦。-蒎烯是合成冰片、樟脑等的重 要原料。
三、樟脑
樟脑，化学名称为2-莰酮，属于单萜类化合物，是樟烷的 含氧衍生物。
二、化学性质
第三章 含氮有机化合物 羧酸衍生物
*
樟脑是呼吸及循环系统的兴奋剂，为急救良药，但其水溶性 低，使用上受到了限制。制成樟脑-10-磺酸钠，增大其水溶性， 用其15%注射液可供皮下、肌肉或静脉注射。樟脑的气味有驱虫 的作用，可用于衣物的防蛀。
四、胡萝卜素
胡萝卜素属于四萜类化合物，最早由胡萝卜提取而得，广泛 存在于植物的叶、茎和果实中。
胡萝卜素有-、β-、γ- 等三种异构体，以β-胡萝卜素含量最 高、生理活性最强。它们在动物和人体内经酶催化可氧化成两分 子维生素A，所以将胡萝卜素称为维生素A原。
五、维生素A
维生素A为单环二萜类化合物，主要存在于肝、奶、肉类及 蛋黄中。维生素A有维生素A1和维生素A2两种。
维生素A是哺乳动物正常发育所必需的脂溶性维生素。缺乏 维生素A能引起发育不全、眼角膜硬化，初期症状是夜盲症。
有机化学/脂类、萜类和甾族化合物/萜类
萜类化合物的定义、命名
一、萜类化合物的定义
第三章 含氮有机化合物 羧酸衍生物
萜类化合物：由两个或两个以上的异戊二烯 相连而成的化合物及其含氧和不饱和程度不等的 衍生物。这种结构特点称为“异戊二烯规则”。
异戊二烯规则
CH3
头
尾
CH2 尾
H3C CH3
头
罗勒烯
二、蒎烯
蒎烯属于环状单萜类，有-蒎烯和β-蒎烯两种异构体。
*
*
*
*
-蒎烯是松节油的主要成分，含量约为70%~80%；β-蒎烯 也存在于松节油中，但含量较少。松节油有局部止痛作用，肌 肉或神经痛也可用它来涂擦。-蒎烯是合成冰片、樟脑等的重 要原料。
三、樟脑
樟脑，化学名称为2-莰酮，属于单萜类化合物，是樟烷的 含氧衍生物。
二、化学性质
第三章 含氮有机化合物 羧酸衍生物
甾类化合物和萜类化合物
可抑制肝脏微粒体氧化酶的活性
延缓某些药物的消除
–如华法林、地西泮、吲哚美辛、普萘洛
尔、茶碱、苯妥英钠等
57
雷尼替丁
第二个上市
Ranitidine
H2受体拮抗剂
N O S N H
NO2
N H
58
结构和命名
N’-甲基-N- [2-[ [
[ 5- （二甲氨甲基） -2-呋喃基] 甲基] 硫代] 乙基] -2-硝基1,1-乙烯二胺 盐酸盐
H N N N H NH2 NH2
KK
四年研究200多个组胺衍生物 发现Nτ 胍基组胺有抗H2受体作用 证实了设想
28
第一个H2受体拮抗剂
N
H N S
H N
N H
侧链增长为四碳原子 链端换为碱性较弱的甲基硫脲
–拮抗作用较Nτ 胍基组胺强100倍，且选择性好 –口服无效
29
动态构效分析方法
N N H
H N S N
H N
N
49
碱性
pKa1 (HB+) 6.8 –在稀矿酸中溶解，稀氢氧化钠液中极微溶解 –饱和水溶液呈弱碱性反应 –用高氯酸的非水滴定来测含量
N N H
H N S N
H N
N
50
水解产物
N N H H N S N
O NH2
H N
氨甲酰胍
N N H H N S
胍
H N
NH
双环单萜
莰烷
蒎烷
蒈烷
守烷
莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
樟脑
α-莰酮。樟脑分子中有两个 手性碳原子，理论上应有四 个异构体，但实际只存在两 个：（+）及(-)樟脑。樟树中 获得的樟脑是右旋体。
延缓某些药物的消除
–如华法林、地西泮、吲哚美辛、普萘洛
尔、茶碱、苯妥英钠等
57
雷尼替丁
第二个上市
Ranitidine
H2受体拮抗剂
N O S N H
NO2
N H
58
结构和命名
N’-甲基-N- [2-[ [
[ 5- （二甲氨甲基） -2-呋喃基] 甲基] 硫代] 乙基] -2-硝基1,1-乙烯二胺 盐酸盐
H N N N H NH2 NH2
KK
四年研究200多个组胺衍生物 发现Nτ 胍基组胺有抗H2受体作用 证实了设想
28
第一个H2受体拮抗剂
N
H N S
H N
N H
侧链增长为四碳原子 链端换为碱性较弱的甲基硫脲
–拮抗作用较Nτ 胍基组胺强100倍，且选择性好 –口服无效
29
动态构效分析方法
N N H
H N S N
H N
N
49
碱性
pKa1 (HB+) 6.8 –在稀矿酸中溶解，稀氢氧化钠液中极微溶解 –饱和水溶液呈弱碱性反应 –用高氯酸的非水滴定来测含量
N N H
H N S N
H N
N
50
水解产物
N N H H N S N
O NH2
H N
氨甲酰胍
N N H H N S
胍
H N
NH
双环单萜
莰烷
蒎烷
蒈烷
守烷
莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
樟脑
α-莰酮。樟脑分子中有两个 手性碳原子，理论上应有四 个异构体，但实际只存在两 个：（+）及(-)樟脑。樟树中 获得的樟脑是右旋体。
16脂类、萜类
②加碘：用于测定油脂的不饱和程度
碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。 碘值越大，油脂的不饱和程度越高。
测定碘值：常用ICl 、 IBr 的冰醋酸溶液作试
剂。
（3）酸败：
由于空气中的氧、水分或微生物的作用，使油 脂中不饱和脂肪酸的双键部分被氧化成过氧化 物，过氧化物继续分解或氧化产生有臭味的低 级醛和羧酸等化合物
一般天然油脂C2上的 脂酰基在碳链左侧，
O
定为L构型。
CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油
（甘油- α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯）
（二）油脂的性质
1、物理性质：
天然油脂是混合物，无恒定的沸点和熔 点，只有一定的熔点范围。
2、化学性质：
（1）水解和皂化：
饱和脂肪酸：以软脂酸和硬脂酸最常见。
不饱和脂肪酸：以油酸、亚油酸和亚麻酸最常 见。
第一个双键的位置都在C9-C10之间，多以顺式 结构存在。
饱和脂肪酸含量较高的油脂熔点较高，不饱和 脂肪酸含量较高的油脂熔点较低。.
营养必须脂肪酸：
在人体内不能合成的脂肪酸称为必需 脂肪酸，必须由食物供给，例如：亚油 酸、 亚麻酸和花生四烯酸。
H
H H
H
H H
H e OH e CH
H
CH3 CH3
3、双环单萜类
•可看作薄荷烷C8与不同位置C原子相连或 C4与C6相连构成
•其中，樟烷和松节烷的衍生物与药学关系 密切
7
1
6
2
543
8 9 10
对薄荷烷
1
2
6
C8-C1
3
8
7 9 4
北大有机第十六章-萜类和甾族化合物ppt课件
CH3
C
H 3C
CH2
lim o n e n e 单环单萜
-P in e n e 双环单萜
植 醇
开链双萜醇
OH 金合欢醇
开链倍半萜
杜松烯
双环倍半萜
C H 2O H
vitamine A
单环双萜醇
CH2OH
Terpenoids 萜类化合物
CH3
(首 ) H 2C (尾 ) H 2C
CH
CH2 (尾 )
基本骨架
月桂烯
CH2OH H
H CH2OH
CHO H
H CHO
* CH2OH
香 叶 醇
橙 花 醇
-柠 檬 醛
顺反异构体
-柠 檬 醛
香 茅 醇
Terpenoids 萜类化合物
环状单萜 a. 单环单萜
Lemonene 1,8-萜二烯
7
1
6
2
54 3
8
9
10
* * * OH
薄荷醇
*
*
O
薄荷酮
OH (-)-薄 荷 醇
CH3
2
1
10 9
8
3
4
56
7
H
甾族化合物 (Steroids)
4. Cholesterol:
CH3 CH3
2
1
HO3
A 4
CH3
H CH3
13
10 9 B
CD 8
5
6
H
7
H
C8H17
17
HO
A/B, B/C, C/D trans-
3--醇
m.p. 148.5°C [] -31.5° (C=2, C2H5OC2H5)
C
H 3C
CH2
lim o n e n e 单环单萜
-P in e n e 双环单萜
植 醇
开链双萜醇
OH 金合欢醇
开链倍半萜
杜松烯
双环倍半萜
C H 2O H
vitamine A
单环双萜醇
CH2OH
Terpenoids 萜类化合物
CH3
(首 ) H 2C (尾 ) H 2C
CH
CH2 (尾 )
基本骨架
月桂烯
CH2OH H
H CH2OH
CHO H
H CHO
* CH2OH
香 叶 醇
橙 花 醇
-柠 檬 醛
顺反异构体
-柠 檬 醛
香 茅 醇
Terpenoids 萜类化合物
环状单萜 a. 单环单萜
Lemonene 1,8-萜二烯
7
1
6
2
54 3
8
9
10
* * * OH
薄荷醇
*
*
O
薄荷酮
OH (-)-薄 荷 醇
CH3
2
1
10 9
8
3
4
56
7
H
甾族化合物 (Steroids)
4. Cholesterol:
CH3 CH3
2
1
HO3
A 4
CH3
H CH3
13
10 9 B
CD 8
5
6
H
7
H
C8H17
17
HO
A/B, B/C, C/D trans-
3--醇
m.p. 148.5°C [] -31.5° (C=2, C2H5OC2H5)
第十六章 萜类和甾类化合物
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松节油（α 蒎烯） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
2. 萜类化合物的分类 单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜
双萜 三萜 四萜
三个异戊二烯单位
四个异戊二烯单位 六个异戊二烯单位 八个异戊二烯单位
COOH
甘草次酸
O
HO
甘草次酸Glycyrrhetinic acid 为白色粉末，有特有气味， 是天然植物甘草的主要有效成分，是经典的抗炎药物。 目前，在医药、化妆品等领域中广泛应用。甘草次酸 在日化行业的应用 护肤、美容、祛斑作用。将其应用 于化妆品中可调节皮肤的免疫功能，增强皮肤的抗病 能力，消除炎症、预防过敏、清洁皮肤，同时还能解 除化妆品及其它外界因素对皮肤的毒副作用。此外， 它还能有效抑制酪氨酸酶的活化，阻止黑色素的产生， 具有美白功效。
第十六 章
萜类和甾体化合物
主要内容
第一节 第二节 萜类化合物 甾体化合物
第一节
一、结构与分类 1.
萜类化合物
萜类化合物结构和异戊二烯规律 萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子 相连而成（主要以头尾相连）的聚合物及其含氧 的和饱和程度不等的衍生物。
CH3 CH2=C CH=CH2 异戊二烯 C (头)C C C C(尾) 异戊二烯单位
山道年
O O 山道年
山道年存在于某些蒿属植物中，为无色晶体，熔 点174-176℃，遇光变黄，可溶于乙醇、氯仿和苯。 有α-、β-两种立体异构体。用作驱蛔虫和驱蛲虫剂。 我国化学家黄鸣龙对山道年的立体构型研究作出 了重要贡献。
O
愈创木薁
23 类脂、萜类、甾族、生物碱
• Progesterone suppresses ovulation; this is the basis for its use in oral contraceptives – Progesterone is degraded in the intestinal tract, however, and therefore more robust synthetic progestins such as norethindrone are used
O
孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物
B
• Testosterone is the primary male sex hormone; androsterone is a metabolized form of testosterone that is excreted – Testosterone is secreted by the testes and promotes the development of secondary male characteristics • Progesterone is the most important progestin (pregnancy hormone) – After ovulation, the ruptured ovarian follicle begins to secrete progesterone to prepare the lining of the uterus for implantation of the fertilized ovum – Progesterone is also secreted by the placenta and is necessary for pregnancy to continue
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上海交通大学化学化工学院
16.2 磷脂
磷脂酰丝氨酸
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1. 磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline，PC）俗称：卵磷脂
主要存在于脑组织、大豆中，尤以禽卵蛋黄中含量最为丰富。 彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂在人体内转变为胆碱后， 可促进脂肪代谢，防止脂肪在肝脏内积聚。
薄荷醇（薄荷油中）
香叶醇（天竺葵油中）
姜烯（生姜油中）
芹子烯（芹菜油中）
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由多个异戊二烯结构单元构成：
一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。
SJTU
第十六章 脂类、甾类和 萜类化合物
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脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂的化合物。 油脂：高级脂肪酸的甘油酯。
磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分， 脂类 广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子 以及微生物体中。 （可水解） 蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。
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H3C H3C CH3 H CH3
CH3
H3C H3C CH3 CH2
CH3
紫外线
HO HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3（胆钙化甾醇）
7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘膜细胞内经酶 催化氧化而得来。
上海交通大学化学化工学院
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3. 酸败
不饱和脂肪酸：
H H CH2...... O O H O
...... H2C
CH2......
...... H2C
...... H2C
+
O H
CH2......
饱和脂肪酸：
R COOH -2H R COOH
R COOH
胆固醇
甘油磷脂分子中，脂肪酸的两条长的碳氢链构成疏水的非极性尾部(nonpolar tail)，而磷酸酯基构成亲水的极性头部(polar head)。故甘油磷脂在水溶液中 易形成微团，具有良好的乳化作用，是良好的表面活性剂。
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棕榈油酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 芥酸
脂肪酸的系统命名有三种编码体系：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 编码体系 编码体系 希腊字母编码体系
16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
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前列腺素
可的松
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16.1. 油脂
一、结构通式：
CH2OCOR CHOCOR' CH2OCOR''
甘油三脂
固态的油脂中，R多为饱和烃基；而液态的油脂中，则R多为不饱和烃基； R相同，称为单纯甘油酯 ，R不相同的，称为混合甘油酯 。
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表16.1组成油脂的主要脂肪酸
结构简式 熔点（℃） -7.9 -9.5 16.5 43.6 58.0 62.9 69.0 75.2 15.5 13 -5 -11 49 50 33.5 分布情况 奶油 奶油、椰子、棕榈果 椰子、棕榈果 月桂及其它植物油 猪肝、木脂、其它植物 油 各种油脂 各种油脂 花生油 巴豆油 棕榈、鱼肝 各种油脂 各种油脂 亚麻仁油 桐油 蓖麻油 菜油
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2. 磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamines，PE） 俗称：脑磷脂
与卵磷脂并存于机体的各器官，是动植物中含量最丰富的磷脂，与血液凝结 有关。
完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺。
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CH2OCOR CHOCOR' CH2OCOR'' 3 NaOH CH2OH CHOH CH2OH
甘油
RCOONa R'COONa R''COONa
肥皂
通常把1g油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值 (saponification number)。
平均相对分子质量
168000 皂化值
“168000”是皂化1mol油脂所需氢氧化钾的毫克数 (56*3*1000＝168000
3. 神经磷脂
神经磷脂又称鞘磷脂(spingophospholipid,sphingomyelin)， 不是甘油的衍生物。
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鞘磷脂 大量存在于脑和神经组织中， 是神经纤维外膜的主要组分。
葡糖脑苷脂
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2. 加成反应——加氢或卤素
碘值(iodine number)：每100g油脂所吸收碘的克数。
常见油脂中脂肪酸含量和皂化值、碘值 油脂 猪油 软脂酸 28～30 硬脂酸 12～18 油酸 41～48 亚油酸 3～8 皂化值 195～208 碘值 46～70
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饱和脂肪酸的甘油酯一般为固体，称之为脂肪，来源于动物； 不饱和脂肪酸的甘油酯一般为液体，来源于植物，称之为油。
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四、油脂的化学性质 1.皂化反应
二、甾醇(sterol)
（胆固醇）
胆固醇是细胞膜的重要组成部分，其刚性环状结构可提高双层脂的力学 稳定性，调节生物膜的流动性。是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的前体。 胆固醇分子中有八个手性碳原子，可以形成28—256种异构体，但自然 界中只有这一种。 胆固醇从食物中摄取或者在人体肝脏中生物合成，过多的胆固醇就会形成胆结石。
牛油
花生油 大豆油 棉子油
24～32
6～9 6～10 19～24
14～32
2～6 2～4 1～2
35～48
50～57 21～29 23～32
2～4
13～26 50～59 40～48
190～200
185～195 189～194 191～196
30～48
83～105 127～138 103～115
碘值与油脂的不饱和度成反比，碘值越大，不饱和程度越高。
名 称
酪酸 正己酸 正辛酸 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 巴豆油酸 C3H7COOH C5H11COOH C7H15COOH C11H23COOH C13H27COOH C15H31COOH C17H35COOH C19H39COOH C3H5COOH，△2 C15H29COOH,△9 C17H33COOH, △9(Z) C17H31COOH, △9,12(Z,Z) C17H29COOH, △9,12,15(Z,Z,Z) C17H29COOH, △9,11,13(Z,E,E) C6H13CH(OH)C10H18COOH, △9(Z) C21H41COOH, △13
（可的松）
肾上腺皮质激素
盐皮质激素
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睾丸酮
5α-二氢睾丸酮
雌二醇
雌激素酮
黄体酮（孕激素）
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16.4 萜类化合物
自然界中的萜类大约有20000种，一般用作香料、香精或药物。
多存在于植物的叶、茎和果实的表皮部分。 动物所产生的蜡有蜂蜡、羊毛脂等。
上述物质为可皂化脂质(saponifiable)
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甾类：存在于动植物体内，含一个环戊烷多氢菲 四环体系。 前列腺素类：生物调节剂，主要存在于前列腺中， 是一类脂肪酸的衍生物。 （不可水解） 萜类：大多存在于植物中，是生物体二级代谢（或 次生代谢）的产物，具有异戊二烯的结构单元。 二者又称为不可皂化脂质(unsaponifiable lipids) 类酯
+ H2O
R COOH OH
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R COOH OH
-2H
R COOH O
R COOH
R O O R O
CH3 OH
+ CO2 + CH3COOH
酸值：中和1g油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数。。 通常酸值>6的油脂一般不宜食用，可加入少量抗氧化剂（如维生素E）
H3C 22 H3C H3C CH3 23 CH3 CH2 24 CH3 H3C H3C
H3C CH3
CH3
紫外线
HO HO
麦角固醇
维生素D2
麦角固醇是一种植物甾醇，存在于酵母及某些植物中。
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三、胆甾酸
A/B环以顺式稠合
16.3 甾类化合物
甾族化合物(steroid)又称为类固醇化合物，是一大类广泛 存在于动植物体内、不易溶于水、具有重要生理作用的天然产物。 许多荷尔蒙都是甾类物质，甾族化合物是细胞膜的重要组成成分。
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一、甾类化合物的结构
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亚油酸
亚麻酸
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三、油脂的物理性质 无色、无味的中性化合物； 天然油脂是混合物，没有确定的熔沸点，如牛油为42～ 49℃，猪油为36～46℃； 不饱和脂肪酸的含量增加，油脂的熔点降低； 不溶于水，具有疏水性，易溶于有机溶剂； 密度比水轻，植物油的相对密度一般在0ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ9～0.95，动 物的常在0.86左右； 有比较固定的折光率
C (CH2)16CH3 O C (CH2)16CH3
HC H2C
'
三硬脂酰甘油 (tristearoylglycerol) （三硬脂酸甘油酯 甘油三硬脂酸酯）