香豆素类化合物的研究进展
植物香豆素生物合成途径及关键酶基因的研究现状

2022年第12期现代园艺香豆素类化合物是具有芳香气味的天然产物,通过植物酪氨酸衍生出苯丙烷内酯,从细菌次生代谢产物中鉴定出多种香豆素。
目前,在豆科等74科植物中发现香豆素类化合物,自然界发现香豆素具有抗病毒保护心脏等药理作用,影响多种植物的生长发育,具有调节根系微生物群落结构等作用。
根据化合物母核结构分为简单香豆素、异香豆素类等,在自然界中主要分布于菊科、瑞香科等植物中,香豆素类化合物具有光学活性用作荧光增白剂等,合成新型香豆素化合物应用前景广阔,香豆素生物合成主要细节处于探索阶段,本文综述香豆素植物体内相关功能,介绍关键酶基因研究进展,为后续研究提供理论参考。
1香豆素类化合物简介1.1香豆素类型香豆素是重要的有机杂环化合物,其衍生物具有多种生理学性质,如抗凝血作用等,某些香豆素衍生物具有抗HIV活性,有些在临床上作为口服抗凝血药广泛应用。
香豆素分子存在C=C双键及内酯结构,具有优异的光学性能,使其呈现荧光量子收率高等特点,是荧光传感器分子设计中的优秀候选荧光团,在医化生等领域广泛应用。
香豆素具有芬芳气味,可在饮料食品中作为芳香剂[1]。
天然香豆素类化合物主要存在于瑞香科、芸香科等高等植物中。
目前发现天然香豆素类化合物有近千种,可分为简单香豆素,吡喃香豆素等类型。
简单香豆素是在苯环上具有取代基香豆素,苯环上的C-6位电负荷性较高,含氧取代基多出现在C-6位上。
呋喃香豆素类结构中呋喃环是6位异戊烯基于7位羟基环合成,根据呋喃环与母体骈合位置分为线性与角型,常见线型有补骨脂素等[2]。
吡喃香豆素是6位异戊烯形成2,2-二甲基-a-吡喃环结构化合物,常见线型吡喃香豆素有独活中的花椒内酯,角型吡喃香豆素有白花前胡中的邪蒿内酯。
1.2香豆素化合物的功能香豆素是最简单的植物次生代谢物,细胞受损后释放,香豆素化合物具有抗病毒、抗HIV等多种药理作用[3]。
香豆素主要功能包括参与植物生长过程,香豆素可通过抑制水稻脱落酸分解代谢延迟种子萌发,可抑制超氧化合物歧化酶活性,破坏小麦糊粉层氧化还原稳态,可能在基因转录中起诱导因子作用,香豆素对许多杂草种子萌发具有较强抑制作用。
香豆素类化合物的药理作用研究进展

香豆素类化合物的药理作用研究进展张国铎;李航【摘要】香豆素(coumarins)是一类广泛存在于自然界中的天然化合物,具有广泛的药理作用,如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗茵、抗凝血、光敏等.同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,因此可进一步研究开发更多的香豆素类化合物,从中寻找有效的先导化舍物和活性基团,通过结构修饰和筛选,开发出高效低毒的临床药物.该文就近年来香豆素类化合物在肿瘤、艾滋病等治疗领域的研究作一综述.%Coumarins are a group of important natural compounds,and have been found to have multi-biological activities such as anti tumor, anti - HIV, antioxidant, anti - microbial, anticoagulation, photoresponse, etc.At the same time, some researches had confirmed that its pharmacological effect is closely related to its chemicalstructure.Therefore, more coumarin compounds could be developed by further researches, from which we could find effective leading compounds and active groups.High efficiency and low toxin clinical drugs can be developed by structure modification and selection.Progress on pharmacological action of coumarins were overviewed in this paper.【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2011(020)017【总页数】3页(P1-3)【关键词】香豆素;药理活性;构效关系;进展【作者】张国铎;李航【作者单位】重庆市第一人民医院,重庆,400011;重庆市第一人民医院,重庆,400011【正文语种】中文【中图分类】R282.71;R285.5香豆素(coumarins)是具有苯骈α-吡喃酮结构的一类化合物,可看作是顺式邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯,绝大多数在C-7位有羟基或烃基,具有芳香气味。
香豆素类化合物

香豆素类化合物《天然产物化学》题目:香豆素类化合物关键词:香豆素结构性质制取稀释新陈代谢应用领域食品学院2021级研究生农产品加工与储藏专业1.1香豆素研究概况香豆素(cornnarin)就是具备苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称,在结构上可以看做就是顺邻羟基桂皮酸脱水而变成的内酯。
其具备芳甜香气的天然产物,就是药用植物的主要活性成分之一。
在结构上应当与异香豆素类(isacoumarin)二者区分,异香豆素分子中虽也存有苯并吡喃酮结构,但它可以看作就是西南边羧基苯乙烯醇阿芒塔的酯。
如下分子结构图右图:顺式邻羟基桂皮酸香豆素异香豆素近年来,随着现代色谱和波潜技术的应用领域和发展,辨认出了不少代莱结构类型,如色原酮香豆素(chromonacoumarin),倍半萜类香豆素(sesquiterpenylcoumarin),以及prenyl-furocoumarin型倍半萜衍生物等。
此外,也辨认出某些少见的结构,例如香豆素的硫酸酯、并无含氧替代如3,4,7-三甲基香豆素和四氧替代的香豆素。
在香豆素的磷酸酯体上,尚辨认出混合型二聚体,例如由香豆素与吖啶酮、喹诺酮或萘醌等共同组成的二聚体。
在分离和鉴定手段上,不少新方法、新技术近年也被应用。
例如,超临界流体被用于提取;多种制备型加压(低、中、高)和减压色潜被应用于分离;毛细管电泳应用于分析;在结构鉴别上,2d-nmr被广泛使用及负离子质谱的采用等。
在合成上,近年也报道了不少更简便,得率更高的方法,包括某些一步合成法。
在生物活性上,近年也获得了不少进展,例如拆分获得一系列能够遏制hiv-1逆转录酶的胡桐内酯类(calanolide),能够明显收缩血管的凯林内酯(khellactone)类化合物,最近又辨认出某些香豆素能够遏制no制备和具备植物雌激素活性等。
不少香豆素类的QSAR关系也被进一步研究。
1.2香豆素结构类型香豆素最早由vogel于1820年报导从圭亚那的零陵香豆(tonkabean),即为黄香草木犀(melilotusofficinalis)中赢得,香豆素名称就源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究

香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究近年来,癌症在全球范围内的发病率和死亡率呈现出不断上升的趋势,对此,各国科学家和医疗机构都投入了大量的精力和资源,希望能够研究出一种安全、高效的抗癌药物。
香豆素化合物作为一类天然产物,具有着广泛的药用价值,而其在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,成为了当前研究的热点和难点问题。
一、香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理香豆素化合物是一类化学结构中含有苯环和吡啶或苯并呋喃结构的天然分子,其在抗癌作用中的具体机理与其所含有的多种生物活性成分密不可分。
1. 抗氧化作用香豆素化合物中的氧化还原酶、过氧化物酶、载氧血红蛋白和脱氢酶等活性成分,具有强大的抗氧化作用,能够有效清除自由基,减轻细胞氧化应激等损伤,抑制癌细胞的生成和增殖。
2. 细胞凋亡作用香豆素化合物可以促进癌细胞的凋亡过程,通过调节细胞的生长周期、细胞凋亡相关基因的表达等方式,阻断癌细胞的生长和复制,进而达到抑制肿瘤生长的目的。
3. 扰动微环境作用香豆素化合物中的多种成分,包括基因表达调节、生长因子信号通路、细胞周期控制等多个方面,能够对癌细胞所在的微环境产生具有针对性的扰动作用,影响其自我恢复和生长机能,从而进一步加速癌细胞的消失。
二、香豆素化合物的高效定量分析研究随着香豆素化合物在抗癌领域的应用越来越广泛,其高效定量分析也成为了香豆素化合物研究中的一个重要课题。
一般情况下,对香豆素化合物的定量分析主要依靠高效液相色谱技术(HPLC)。
该技术具有高分辨率、高精确度等优点,被广泛应用于多个领域,包括食品、化妆品、生命科学等。
香豆素化合物的分离和制备是HPLC分离分析的关键。
通常采用3-羟基-4-甲氧基苯丙酮(HMPA)为双键硬化剂,增加生物碱的色谱保留力。
在此基础上,还可以采用盐酸胆碱:硫酸铵为流动相,与分离小柱相比,分辨率最好、分离效率最高。
结语:综上所述,香豆素化合物在抗癌作用中的作用机理和高效定量分析研究,是当前研究的一个重要领域。
香豆素类化合物的应用研究进展

216科技资讯 SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION2010 NO.32SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION学 术 论 坛香豆素(coumairn)类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,是重要的药用天然活性化合物。
香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物,尤其是芸香科和伞型科,1820年,VOGEL发现了第一个天然香豆素,从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣,许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。
香豆素在植物体内的存在形式多样,大部分以单香豆素形式存在,少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。
香豆素化合物单体的结构如图1。
香豆素化合物由于存在C3-C4双键、CO双键及内酯结构,是一类具有广阔应用范围的有机化合物。
首先,香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性,这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团,是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料;其次,大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性,有抗凝结,抗癌症及抗HIV等作用。
近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面,广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。
1 香豆素类化合物作为染料的研究进展香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。
这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Stokes位移大、随溶液的pH值增高激光波长红移,它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等,尤其在军事上也有应用,所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。
在香豆素类染料的合成方面,1982年Bayer公司的Seng Folrin,1991年前苏联的Knopachev A.V.,1992年乌克兰的TolmachevaV.S.,先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。
香豆素的药理和毒理作用的研究

09级18班4组黄意来200940874香豆素类化合物药理和毒理作用的研究进展摘要:香豆素类化合物是自然界重要的一类天然有机化合物,存在于不同种属的植物中,具有广泛的用途。
实验研究发现香豆素具有抗HIV、抗肿瘤、抗氧化、抗炎等多种药理活性,在临床上广泛用于抗凝血和淋巴管性水肿的治疗。
近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
该文综述了近年来有关香豆素及其衍生物在药理和毒理方面的研究进展,以期为香豆素类化合物的研发和临床应用提供帮助。
关键词:香豆素;香豆素类化合物;药理活性;遗传毒性;肝脏毒性香豆素类化合物是广泛存在于自然界的一类芳香族化合物,分布于许多植物和香料中,包括芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物,在动物及微生物代谢产物中也有存在,是一种重要的香味增强剂,广泛应用于香水、化妆品、去污剂等行业中。
根据环上取代基及其位置的不同,香豆素可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。
研究表明,香豆素类化合物具有多种生物学活性如:抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、抗凝血等,同时在高剂量应用时也存在一些毒性反应,具有种属和位点特异性,如遗传毒性,肝脏毒性等。
由于香豆素类化合物具有分子量小,合成简单,生物利用度高,药理作用广泛,毒性小等特点,近年来已经成为许多药物研发工作的研究重点。
为了进一步研究开发新的香豆素类化合物并指导其在临床上的应用,本文将对此类化合物的药理及毒理作用进行综述。
1 药理作用天然和合成的香豆素类化合物具有多种生物活性,其作为抗凝剂和抗血栓药已被人们所够抑制脂质过氧化,清除自由基,松弛血管,调节心血管功了解。
一些衍生物被报道具有光敏化,抗HIV,降脂、抗炎、抗肿瘤和抗氧化的作用,能能。
香豆素类化合物抗鲤春病毒血症病毒活性及作用机制研究

香豆素类化合物抗鲤春病毒血症病毒活性及作用机制研究鲤科鱼类是我国传统的养殖品种,养殖产量大,是人们餐桌上的美味佳肴。
然而随着养殖规模的扩大,各种类型的传染病不断地发生和流行,对水产业造成了巨大的经济损失。
鲤春病毒血症病毒(Spring viremia of carp virus,SVCV)引起的鲤春病毒血症(Spring viremia of carp,SVC)是对鲤科鱼类危害最大的传染病之一。
由于病毒宿主范围广,病原极易扩散流行,因此SVC被世界动物卫生组织(Office International des Epizooties,OIE)规定为必须申报的动物疫病之一,而我国在新颁布的动物疫病名录中将其列为一类动物疫病。
目前,尚无任何有效控制该病的药物、疫苗或其他方法,国际上通行的防控措施是对SVC进行严密监控,及早发现病鱼并进行隔离、扑杀,从而达到阻断该病暴发流行的趋势。
本研究以全新合成的香豆素类化合物为研究对象,利用体外细胞分子水平筛选模型对化合物进行抗病毒活性评价,得到具有良好抗SVCV活性的香豆素。
实验通过观察SVCV感染和药物处理后EPC(Epithelioma papulosum cyprini)细胞的形态学和各项生化指标的变化,以及使用多种细胞凋亡检测技术,对活性香豆素的抗SVCV活性作了进一步深入的研究。
与此同时,本研究探索了两种抗病毒香豆素对SVCV感染细胞过程的影响和对宿主抗病毒反应的作用,以期为开发水产抗SVCV专用药物及SVC的防控提供理论基础。
本研究取得结果如下:1.香豆素类化合物离体抗SVCV活性研究以49种香豆素类化合物为研究对象,通过实时定量PCR(qRT-PCR)技术检测SVCV G蛋白表达情况,体外筛选出的4种香豆素对SVCV增殖的抑制率超过90%,即7-[3-(苯并咪唑)丙氧基]香豆素(B4)、7-[4-(4-甲基咪唑)丁氧基]香豆素(C2)、7-[4-(苯并咪唑)丁氧基]香豆素(C4)和7-[6-(2-甲基咪唑)己氧基]香豆素(D5)。
香豆素类化合物的体内代谢研究进展

香豆素类化合物的体内代谢研究进展雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【摘要】Coumarins, the components of Chinese herbal medicine, have multiple obvious biological activities. Document and literature about coumarins reported in recent tears were analtzed, concluded and summarized in the paper. Especiallt, pharmaceutics research advances of coumarin compounds in vivo were speciallt analtzed. It will lat the foundation of clinical rational use of drugs and design of appropri-ate dosage forms.%香豆素类化合物是中草药中一类重要成分,具有明显的药理活性。
该文就近几年国内外关于香豆素类的文献资料进行分析、归纳和总结,对其药代动力学研究进展进行了相关分析,对香豆素类化合物的药代动力学的研究,将有利于临床用药指导和适宜剂型设计,为合理用药奠定基础。
【期刊名称】《中国药业》【年(卷),期】2016(025)023【总页数】4页(P5-8)【关键词】香豆素;代谢;药代动力学【作者】雷震;马卫东;於凯芹;杨光义;张晨宁;魏晋宝;张永红【作者单位】湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北医药学院药学院,湖北十堰442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000; 湖北医药学院·湖北省药用植物综合利用工程技术研究中心,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000;湖北省十堰市太和医院·湖北医药学院附属医院,湖北十堰 442000【正文语种】中文【中图分类】R285;R282.71香豆素类物质是具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架的邻羟基桂皮酸内酯类化合物的总称,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮。
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香豆素类化合物的研究进展(天然药物化学课程论文)2015年1月10日香豆素类化合物的药理及毒理作用摘要:香豆素类化合物广泛分布于植物界中,存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物中,在动物及微生物代谢产物中也有存在。
香豆素的生理活性多种多样,具有镇痛抗炎、抗艾滋病、抗肿瘤、抗氧化、降压、抗心律失常等多种药理作用。
香豆素类化合物分子量较小,合成相对简单,生物利用度高,近年来的研究发现,香豆素类化合物在啮齿类动物中存在着明显的毒性作用,且具有种属和位点特异性,这与其代谢途径和CYP2A6 酶的多态性有关。
另外,毒性作用还与给药剂量和给药途径密切相关,口服和高剂量给药更容易产生毒性反应。
由于香豆素及其衍生物结构的特殊性,其药理及毒理作用成为国内外持续研究的热点。
关键词:香豆素,药理,毒理,进展1 药理作用1.1抗肿瘤作用杨秀伟等应用人鼻咽癌细胞株 KB 和人白血病细胞株 HL-60筛选40种香豆素类化合物对其生长的抑制作用。
结果显示马栗树皮苷、去甲基呋喃皮纳灵、前胡素和二氢山芹醇当归酸酯对人鼻咽癌细胞株KB细胞的生长有一定程度的抑制作用,且呈浓度效应关系;伞形花内酯和牛防风素对人白血病细胞株 HL-60细胞的生长有一定程度的抑制作用。
周则卫等用蛇床子素给小鼠灌胃后观察抑瘤率和胸腺、脾指数及肝重量变化。
结果表明蛇床子素体外和体内对实验肿瘤均有明显的抗肿瘤活性,而且在给药剂量下实验动物未出现任何毒性反应。
蛇床子素对3种瘤谱均有明显的抑瘤效果并且对小鼠的肝、脾指数和胸腺指数几乎无影响;而阳性对照药顺铂组对小鼠的肝、脾指数、胸腺指数有着明显的损伤。
结果显示蛇床子素有可能研制成为一种低毒、高效的抗肿瘤新药。
1. 2 抗氧化作用天然和合成的一些香豆素类化合物具有良好的抗氧化和清除自由基的功能。
文献报道,一些香豆素类化合物能够影响ROS的形成和清除,从而影响自由基介导的氧化损伤。
许多研究表明这种天然的抗氧化剂具有多种药理作用,如神经保护、抗肿瘤、抗诱变和抗炎作用,这些作用均与其抗氧化活性有关。
秦皮提取物中的香豆素类成分具有较好的清除自由基的活性,能够抑制 Fe 2 + 和抗坏血酸诱导的脂质过氧化作用。
4-甲基香豆素类化合物通过氨基取代能够明显的抑制脂质过氧化反应,而原位的羟基和氨基取代的香豆素类化合物具有很强的抗氧化和清除自由基的能力。
阿霉素在治疗肿瘤的过程中,由于氧化应激产生大量的自由基而发生心血管毒性作用,限制了其临床应用。
4-甲基- 7. 8- 二羟基香豆素具有很强的抗氧化性,而且毒性低,与阿霉素合用能够降低治疗过程中产生的ROS,而不影响阿霉素对MCF7细胞的毒性。
1. 3 抗抑郁和中枢神经保护作用研究发现对轻度抑郁的小鼠,补骨脂 Psoralea corylifolia 种子中的总呋喃香豆素具有良好的治疗作用,并有剂量依赖性。
实验证明其抗抑郁作用是以氧化性应激系统、下丘脑- 垂体- 肾上腺皮质 (HPA) 系统以及 MAO 等为介导的。
天冬氨酸受体 (NMDARs) 与神经退化性疾病有关,Irvine 等报道 6- bromocoumarin- 3- carboxylic acid (UBP608) 是 NMDARs的负向酶变构调节剂,香豆素作为重组 NMDAR 调节剂,在对二者构效关系的研究发现,在香豆素环中,6, 8 位的溴或碘能增强其对 NMDAR 的抑制作用。
香豆素可作为谷氨酸 N2 亚组的选择性抑制剂,应用于治疗神经退化性疾病,如神经痛、抑郁、癫痫。
6- bromo- 4- methylcoumarin- 3-carboxylic acid (UBP714) 则能增强对 CA1 区海马体中磷酸合酶 NMDAR 的调控作用,同时还是亚基选择性 NMDAR增效剂的模板,用于治疗认知缺陷或精神分裂症。
尚有研究表明香豆素具有抗惊厥和神经毒性作用,也有报道称以香豆素为骨架的氧杂环化合物可作为单胺氧化酶抑制剂,用于治疗帕金森综合征。
1. 4 抗炎作用花生四烯酸是炎症介质的主要来源,通过脂氧合酶和环氧合酶调节炎症介质的生成。
香豆素类化合物可以通过抑制脂氧合酶和环氧合酶影响花生四烯酸的代谢途径,从而发挥抗炎作用。
以 7- 偶氮甲碱键连接的香豆素类化合物能够明显地抑制角叉菜胶诱导的大鼠足趾肿胀。
炎症反应时巨噬细胞产生大量的自由基,因此,炎症反应和抗氧化作用关系密切。
有文献报道活性氧族涉及环氧合酶和脂氧合酶介导的花生四烯酸向促炎性反应介质的转化过程,因此一些天然或合成的香豆素类抗氧化剂都具有抗炎作用。
1. 5 抗HIV作用Shikishima等从 Prangos tschimgnica 地上部分的甲醇提取物中分离得到 33 个香豆素类化合物, 通过改良莫舍(Mosher) 方法对所得到的化合物进行筛选, 结果发现其中独活素( heraclenin, 6) , pabulenol( 7) , saxalin( 8) , 补骨脂素( psoralen, 9) 和狒手内酯(bergapten, 10) 均具有抗HIV 活性, IC 50 值分别为19. 1, 19. 8, 16. 7, 26. 3 和 24. 8 mg#L - 1 。
Sancho 等通过研究发现化合物王草因( imperatorin, 11) 对HIV的复制具有抑制作用。
Zhou 等从五福花阿魏( Ferula sumbul ) 根的甲醇提取物中分离得到 27 个香豆素类化合物, 其中有些呋喃型类( 化合物 12~ 15)具有抗HIV 作用。
1. 6 免疫调节作用细胞因子有广泛的生物学效应,是维持内环境稳态的必需成分,在免疫调节中发挥着重要的作用。
从Prangos pabularia分离出的一些香豆素类化合物能抑制 IL- 2/IL-4/IL- 1β和 TNF-α的释放,从而调节免疫功能。
胡萝卜、芹菜、茴香等一些伞形科植物中含有的香豆素和黄酮类化合物具有免疫调节活性,能够增加CD8+ T细胞和活化的外周血单核细胞的数量进而促进淋巴细胞的增殖。
1. 7 抗菌及抗病原微生物作用香豆素类化合物具有抗菌活性,新生霉素、氯新生霉素及香豆霉素均属于香豆素类化合物抗生素。
Guan 等在合成的一系列香豆素衍生物中,证明 ( E)- methyl- 2- { 2- [ ( 3- hexyl- 4- methyl- coumarin- 7-yloxy)methyl]phenyl}- 2- (methoxyimino) acetate 对黄瓜灰霉菌有抗菌作用,强于丁香菌酯。
Methyl- 2- [ (3, 4- dimethyl-coumarin - 7- yloxy)methyl]phenyl(methoxy)carbamate 对小麦白粉病的抗菌作用,与醚菌酯近似。
Chimenti 等合成N-substituted- 3- carboxamido- coumarin,发现其能杀灭20 余种幽门螺旋杆菌,包括 5 种甲硝唑耐受型,在40种香豆素的抗真菌实验中,对真菌菌株白色念珠菌、烟曲霉菌、镰刀菌素均有抑制作用,实验证明其抗菌作用与C- 8位上的烷基有关。
1. 8 光敏作用大多数香豆素对各种波长的光都有强的吸收作用,因此可作为光敏剂引起皮肤光敏感作用。
Raek 等实验表明从拐芹中提取的香豆素 heraclenol 3 - Me ether, isosaxalin,heraclenin 有黑色素的合成抑制作用。
这些化合物虽然对蘑菇酪氨酸酶活性没有抑制作用,但对比基尼链霉菌(指示生物)黑色素合成有很强的抑制作用。
1. 8 抗骨质疏松汤群芳等研究表明1, 25 -二羟基维生素 D3 是诱导 BGP产生的唯一刺激物,本实验中蛇床子素能明显提高血清 BGP 水平,表明蛇床子素有类1, 25 -二羟基维生素 D 3 作用或直接提高1,25 -二羟基维生素 D 3 水平,从而促进成骨细胞合成和分泌BGP,促进成骨。
蛇床子总香豆素还可降低维 A 酸所致实验性骨质疏松大鼠的血清碱性磷酸酶活性,升高骨生物力学参数,对维 A 酸所致大鼠骨质疏松具有防治作用。
蛇床子素、蛇床子总香素的抗骨质疏松作用还与其抑制成骨细胞产生 NO、 IL -1 及IL -6 的分泌而调节成骨细胞的功能有关。
2.毒理作用2. 1 化妆品中毒性二氢香豆素可以起过敏反应;双香豆素不仅具有光毒性,双香豆素还会影响生物体 NAD(P)H醌氧化还原酶,从而影响细胞间信息传递;7-乙氧基-4-甲基香豆素有光敏毒性。
因此,我国卫生部颁布的《化妆品卫生规范》(2007)中,明确规定二氢香豆素、双香豆素、7-甲氧基香豆素、醋硝香豆素、7-甲基香豆素和7-乙氧基-4-甲基香豆素为禁用物质。
目前,化妆品中香豆素类物质的检测主要有高效液相色谱( HPLC)法、气相色谱(GC)法、气相色谱-质谱(GC-MS)法。
2. 2 肝脏毒性香豆素对大鼠具有肝毒性已经被人们所了解,日常服用高剂量可以增加大鼠的胆管癌和肝实质细胞肿瘤的发生率,并具有种属特异性。
Lake 等在SD大鼠和叙利亚仓鼠上的实验中发现,给与0.2%和0.5%的香豆素能够导致大鼠肝毒性和肝重量的增加,P450及其依赖性的酶减少,而叙利亚仓鼠仅有较小的肝脏改变,其进一步的实验认为这种种属差异性可能与香豆素在体内的分布和代谢有关。
Carlton 等发现SD♂大鼠每天分别摄入香豆素 0、 13、42、 87、 130、 234 mg·kg-1,♀大鼠每天分别摄入0、16、50、107、156、283 mg·kg-1两年后胆管纤维化,胆管癌和实质细胞肿瘤的发生率在高剂量组♀♂大鼠中均增加,对肝脏重量和形态未观测到的毒性反应水平在♂大鼠中是42 mg·kg-1,♀大鼠中是16 mg·kg -1。
而F344大鼠每天分别摄入香豆素 0、25、 50、100 mg·kg -1两年后,所有剂量组的肝脏肿瘤发生率都没有增加,但是非肿瘤肝脏反应包括肝细胞凋亡,纤维化,细胞学改变和胆管增生在♂大鼠的各个剂量组都可出现,而♀大鼠在50和100 mg·kg-1组出现。
CD- 1♂小鼠每天分别口服香豆素 0、26.2、85.8、180 mg·kg-1,♀小鼠分别口服0、28、91.3、271 mg·kg-1两年没有发现肝脏毒性有剂量相关性,♀小鼠的肝重量虽然有所增加,但差异没有显著性,病理观察也未发现剂量相关性。
在 B6C3F1 小鼠口服 0、50、100、 200 mg·kg-1 香豆素两年,♂小鼠肝脏毒性在大于50 mg·kg-1的各组中均可出现,但肝脏肿瘤的发生率没有增加,而♀小鼠的肝脏肿瘤发生率增加。