structolipid(长链中链甘油三酯)
什么是短链，中链，长链脂肪酸？
什么是短链，中链，长链脂肪酸？脂肪酸（fatty acid）：是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链。
脂肪酸是最简单的一种脂，它是许多更复杂的脂的成分。
饱和脂肪酸（saturated fatty acid）：不含有—C=C—双键的脂肪酸。
不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）：至少含有—C=C—双键的脂肪酸。
必需脂肪酸（occential fatty acid）：维持哺乳动物正常生长所必需的，而动物又不能合成的脂肪酸，如亚油酸，亚麻酸。
三脂酰苷油（triacylglycerol）：那称为甘油三酯。
一种含有与甘油脂化的三个脂酰基的酯。
脂肪和油是三脂酰甘油的混合物。
磷脂（phospholipid）：含有磷酸成分的脂。
如卵磷脂，脑磷脂。
鞘脂（sphingolipid）：一类含有鞘氨醇骨架的两性脂，一端连接着一个长连的脂肪酸，另一端为一个极性和醇。
鞘脂包括鞘磷脂，脑磷脂以及神经节苷脂，一般存在于植物和动物细胞膜内，尤其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。
鞘磷脂（sphingomyelin）：一种由神经酰胺的C-1羟基上连接了磷酸毛里求胆碱（或磷酸乙酰胺）构成的鞘脂。
鞘磷脂存在于在多数哺乳动物动物细胞的质膜内，是髓鞘的主要成分。
卵磷脂（lecithin）：即磷脂酰胆碱（PC），是磷脂酰与胆碱形成的复合物。
脑磷脂（cephalin）：即磷脂酰乙醇胺（PE），是磷脂酰与乙醇胺形成的复合物。
脂质体（liposome）：是由包围水相空间的磷脂双层形成的囊泡（小泡）。
脂肪酸是由碳、氢、氧三种元素组成的一类化合物，是中性脂肪、磷脂和糖脂的主要成分。
根据脂肪酸分子结构中碳链的长度分为短链脂肪酸（碳链中碳原子少于6 个），中链脂肪酸（碳链中碳原子6~12 个）和长链脂肪酸（碳链中碳原子超过12 个）三类。
一般食物所含的脂肪酸大多是长链脂肪酸。
根据碳链中碳原子间双键的数目又可将脂肪酸分为单不饱和脂肪酸（含1 个双键），多不饱和脂肪酸（含1 个以上双键）和饱和脂肪酸（不含双键）三类。
肠外营养配制
局限性
➢ 不能达到完美境界 ➢ 应激或器官功能障碍病人需要营养，临床尚难
按要求供给 ➢ 应激病人分解代谢增加，器官功能障碍影响营
养物质吸收利用与合成，出现机体需营养而又 难以补充的矛盾 ➢ 内源性耗损不能完全为外源性补充
肠外营养成分的组成及使用原则
单能源TPN：葡萄糖的毒性作用
必须脂肪酸的缺乏 糖代谢紊乱
肠外营养的配制
肠外营养的定义
肠外营养(Parenteralnutrition,PN)是由碳水化 合物、氨基酸、脂肪乳、电解质、维生素、 微量元素和水7大机体所需的营养要素组成, 并且按比例混合在袋中,是以外周或中心静 脉插管输入的方式直接输入机体的注射剂。 用于因疾病经口进食不能或不足以维持机 体所需热量及其它营养要素时进行治疗。
其营养需求最主要受机体运动、残留肠道吸收能力以及某些营养 素在胃肠道的丢失量影响。常患代谢性骨病，钙的摄入量必需高于住 院或短期输液病人 消化道梗阻及消化道瘘: 对蛋白质、水与电解质需求增加，并与胃肠 减压量或瘘的丢失量相关，应根据情况调整
PN制剂基本量建议
肾病病人: 水、电解质、微量元素和某些维生素必须根据肾功能衰 竭的程度和肾脏替代治疗实施个体化方案。 透析病人的热卡及蛋白质摄入不宜减少，应根据其它临床情况调 整或增加。
肠外营养支持的适应征
弱适应征 1.营养良好的病人于轻度应激或创伤情况下， 消化道功能10天内可恢复 2.肝脏，小肠等脏器移植后功能尚未恢复期 间
肠外营养支持的禁忌症
无治疗价值而继续盲目治疗者 心血管功能紊乱或严重代谢紊乱期间需要
控制或纠正者 胃肠道功能正常或能肠内营养者 短期肠外营养预计时间小于5天者 原发病需急诊手术者 肠外营养并发症的危险性大于益处者
中长碳链脂肪酸甘油三酯合成的研究进展
2.1.1 液体酸类催化酯化法
全莹莹[2] 以 (Spmim)(H2SO4) 为催化剂，辛癸酸和甘油为原料， 在 169 ℃条件下反应获得甘油三酯，三酯转化率达到 95.48%， 通过分离纯化最后所得产品甘油三酯的含量是 96.15%。
生物酶直接酯化法合成中长链甘油三酯催化活性高，选择 性好、反应条件温和性，但是转化率低、纯化工艺复杂难度大、 耗时长，生物酶重复利用时，活性降低等问题还急需解决。
2.3.2 生物酶酯交换法
生物酶酯交换法是指不同的甘三酯或脂肪酸酯与甘三酯 之间通过酰基交换生成结构脂的合成方法。苏国忠[12] 以棕榈 油、全氢化菜籽油和中碳链甘油三酯为反应底物，利用脂肪酶 Lipozyme TL IM 催化酯交换合成中长链结构脂应用于人造 奶油，优化实验结果表明：在反应时间 5 h、温度为 75 ℃、加酶 量 5% 条件下合成产物与化学法差异不显著，均获得高含量 中长链结构脂。陆继源[13] 采用单因素和响应面优化试验，利用 Lipozyme 435 催化酯交换反应制备中长链结构脂，所得产品指 标符合国家标准，其氧化稳定性明显高于大豆油。
[3] 余春涛，王兴国，金青哲，等. 固载磷钨酸催化合成中碳链 甘三酯的动力学和热力学研究[J]. 食品科学，2005, 26(3): 53-56.
[4] 周国成，蔡瑶，刘明刚. 固体超强酸催化合成辛癸酸甘 油酯[J]. 泸天化科技，2005 (2): 144-145.
[5] 杨剀舟. 医用中长链甘三酯的研制[D]. 郑州：河南工业 大学，2012.
1,3- 二油酸 -2- 棕榈酸甘油三酯 (OPO) 是一种应用于婴儿 配方奶粉的中长碳链脂肪酸甘油三酯，可以替代人乳脂，能促 进婴儿优化钙、脂肪酸吸收，增强骨骼发育，提供充足的能量， 防止便秘。1,3- 二油酸 -2- 棕榈酸甘油三酯 (OPO) 在 25 ℃时为 白色固体，无特殊气味。
中链脂肪酸甘油三酯
在治疗方面，三中链脂肪酸甘油酯可作为营养剂。由于三中链脂肪 酸甘油 酯比长 链甘 油三 酯更容 易吸 收，它 可以 用在 脂肪吸 收较 差的疾 患，如组织囊纤维化的治疗，每克三中链脂肪酸甘油酯可提供 35kJ （8.3kcal）的热量。
虽然三中链脂肪酸甘油酯与长链甘油三酯相类似，但它在药物制剂 中的应用具有独特的优点。例如在皮肤表面易于涂抹，不阻碍皮肤的通 气，穿透性好，具有良好的润肤性和美容效果，在皮肤表面不形成可见 的薄膜，相容性和溶解性好，抗氧性稳定。[1]
Detection Flame ionisation. Split ratio 1:100. Composition of the fatty acid fraction of the substance: —caproic acid: maximum 2.0 per cent, —caprylic acid: 50.0 per cent to 80.0 per cent, —capric acid: 20.0 per cent to 50.0 per cent, —lauric acid: maximum 3.0 per cent, —myristic acid: maximum 1.0 per cent. Chromium Maximum 0.05 ppm, if intended for use in parenteral nutrition.
B. It complies with the test for saponification value (see Tests). C. It complies with the test for composition of fatty acids (see Tests). D. Evaporate 10 ml of the alcoholic mixture obtained in identification test A to dryness on a water-bath. Transfer the residue into a test-tube, add 0.3 ml of sulphuric acid R and close the test-tube with a stopper through which a U-shaped glass tube is inserted. One end of the U-tube is dipped into 3 ml of a 10 g/l solution of tryptophan R in a mixture of equal volumes of sulphuric acid R and water R. Heat the test-tube in a silicone-oil bath at 180 °C for 10 min and collect the liberated fumes in the tryptophan reagent. Heat the tryptophan reagent on a water-bath for 1 min. A violet colour develops. TES TS Appearance The substance to be examined is clear (2.2.1) and not more intensely coloured than reference solution Y3 (2.2.2, Method I). Alkaline impurities Dissolve 2.00 g in a mixture of 1.5 ml of alcohol R and 3.0 ml of ether R. Add 0.05 ml of bromophenol blue solution R. Not more than 0.15 ml of 0.01 M hydrochloric acid is required to change the colour of the indicator to yellow. Relative density (2.2.5) 0.93 to 0.96. Refractive index (2.2.6) 1.440 to 1.452. Viscosity (2.2.9) 25 mPa·s to 33 mPa·s.
脂肪乳剂基础知识学习
线粒体
英脱利匹特®的主要成分及作用
大豆油 卵黄磷脂 甘油 NaOH 供能，提供必需脂肪酸 乳化剂 调节渗透压 调节PH
VitE
磷
防止脂质过氧化
细胞膜的组成成分，参与机体氧化供能， 合成磷酸盐防止低磷血症
Intralipid®的脂肪酸谱
Intralipid®与乳糜微粒粒径的比较
的相容性
• 丰富的临床应用经验
英脱利匹特临床应用（一）
• 外科 1、肝脏外科（李缨来,等.中华实验外科杂志,1997） 2、胃肠手术（詹春娇,等.新消化病学杂志,1995）
• 重症 1、重症胰腺炎（刘牧林,等.肠内肠外营养,1998）
• 肿瘤 1、胃癌术后（赖大年,等.中国临床营养杂志,2000）
Intralipid®与淋巴液中乳糜微粒 颗粒大小的比较
英脱利匹特®的特性
最理想的能量来源
提供必需脂肪酸
脂肪粒径类似于天然乳糜 高能量密度 与血浆等渗 不依赖胰岛素 促进蛋白合成
• 不会从尿液或粪便中排出 • 提供磷和维生素E • 不增加呼吸负荷 • 保护静脉 • 与其它静脉营养产品具有良好
1、顾军,李宁, 等. 30%Intralipid临床应用 [J]. 肠外与肠内营养, 1995, 3(1): 32-34 2、陆维祺,黄德骧, 等. 30%英脱利匹特配制全合一营养液的稳定性和疗效 [J]. 中国临床营养杂志, 2000, 8(2): 120-121
30%Intralipid更有效减少高脂血症的产生
脂肪乳剂的发展和临床应用
脂肪乳剂的发展史
牛乳输注给霍乱病人 加拿大 1873
静脉输注脂肪乳剂的研究
以棉籽油为原料的脂肪乳剂上市 以大豆油为原料的脂肪乳剂上市
中长链脂肪酸甘油三酯降血脂作用研究
中长链脂肪酸甘油三酯降血脂作用研究莫玉稳;潘丽军;姜绍通;操丽丽【摘要】对自制的中长链脂肪酸甘油三酯进行了餐后血脂实验和小鼠成长实验.餐后血脂实验将36只昆明小鼠随机分为3组,喂养1周.小鼠成长实验将72只小鼠随机分为6组,喂养5周.实验结束时,测定血清甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)、高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平,计算脏器指数.结果表明:餐后血脂实验中中长链脂肪酸甘油三酯组的TG显著低于大豆油组并显著高于空白组;小鼠成长实验中中量组和高量组小鼠的体重、TG和LDL-C明显低于猪油组,高量组TG、LDL-C与大豆油组比较显著降低且TC比猪油组显著降低.中长链脂肪酸甘油三酯可以降低长期饲喂小鼠的TG、TC、LDL-C水平,具有降低血脂的作用.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2016(041)007【总页数】4页(P53-56)【关键词】中长链脂肪酸甘油三酯;甘油三酯;总胆固醇;高密度脂蛋白胆固醇;低密度脂蛋白胆固醇【作者】莫玉稳;潘丽军;姜绍通;操丽丽【作者单位】合肥工业大学生物与食品工程学院,安徽省农产品精深加工重点实验室,合肥230009;合肥工业大学生物与食品工程学院,安徽省农产品精深加工重点实验室,合肥230009;合肥工业大学生物与食品工程学院,安徽省农产品精深加工重点实验室,合肥230009;合肥工业大学生物与食品工程学院,安徽省农产品精深加工重点实验室,合肥230009【正文语种】中文【中图分类】TS225.6;R151.3随着生活水平的提高，高脂食品摄入量增加，人们越来越重视肥胖问题并对膳食中脂质营养提出了更高的要求[1]。
日常食用油中甘油三酯骨架上的脂肪酸为长链脂肪酸，中长链脂肪酸甘油三酯则是通过改变脂肪酸在三酰甘油骨架上的组成及位置分布，将中链脂肪酸结合到甘油骨架的1，3位，获得更好营养价值[2]。
中链脂肪酸由8～12个碳原子构成，其不同于长链脂肪酸的转运和代谢机制[3]，长链脂肪酸通过乳糜微粒转运至淋巴系统或外周循环，而中链脂肪酸在消化道中被吸收后直接通过门静脉转运到肝脏[4]，不需要形成乳糜微粒，无需肉碱脂酰转移酶的转运直接进入肝细胞线粒体内进行β 氧化，不易在脂肪组织和肝组织中蓄积，具有快速消化吸收代谢等特点[5-7]。
临床医疗教学资料之九十六：肠外营养合理用药
长链脂肪乳剂的脂肪酸谱
目前市售脂肪乳剂 ω-3 脂肪酸 ：ω-6脂肪酸 为 1 : 7
长链脂肪乳--水解和供能过程
LPL
LCFA+ 甘油
LCT
•LCT的水解速度缓慢，供能不及时
长链脂肪乳的优势和劣势
优势：有非常好的耐受性
包括两种必需脂肪酸：亚油酸(ω-6)和亚麻酸(ω-3) 劣势： 1供能慢
Ref. Kroman et al. Epidemiologic studies in the Upernavik district, Geenland.
Acta Med Scan 1980; 208: 401-406
• ω-3脂肪酸 –主要来自鱼油 • ω-6脂肪酸-主要来自动物和植物脂肪
• 输入含ω-3脂肪酸比例高时—二十碳五烯酸生成多—抗炎 因子增多【前列腺素3 （PG3）、 白三烯5（LTB5）和系列】
抑制
• 劣势 – MCT水解过快—发热 –C8 辛酸的中枢神经系统毒性
第三代 ω-3鱼油脂肪乳
第一个治疗型脂肪乳剂
鱼油的故事—源起
最初有关鱼油可能有益健康的 证据源于在格陵兰爱斯基莫人 中的研究
格陵兰爱斯基莫人通过日常饮 食摄入大量鱼油，其心肌梗塞、 哮喘和糖尿病的发病率均低于 相应丹麦人群。
过含有特殊脂肪酸和脂溶性维生素来调节细胞功能。
脂肪乳的发展与分类
长链脂肪乳(LCT) MCT/LCT（物理混合） 结构脂肪乳（STG） 鱼油脂肪乳(ω-3 )
橄榄油脂肪乳、SMOF(全合一)
脂肪酸根据分子结构中 碳链长度分为
一、短链脂肪酸（2C-4C） 二、中链脂肪酸（6C-12C） 三、长链脂肪酸（14C-24C）
第一代---长链脂肪乳剂
营养治疗药物
脂肪乳氨基酸（17）葡萄糖（11%）注射液说明书【药品名称】通用名：脂肪乳氨基酸（17）葡萄糖（11%）注射液商品名：卡文?/Kabiven?Pl英文名：Fat Enx.lsion. Aminc Acids(17)and Glucose(11)lnjection汉语拼音：Zhifang An jisuan(17)Pu tao tang(11%)Zhusheye本品的包装袋分内袋与外袋，在内袋与外袋之间放置氧吸收剂，内袋由二条可剥离封条分隔成三个独立的腔室，分别装有葡萄糖注射液、氨基酸注射液及脂肪乳注射液。
本品有2400ml、1920ml和1440ml三种包装规格所容葡萄糖注射液、氨基酸注射液和脂肪乳注射液的体积见下表：2400ml 1920ml 1440ml葡萄糖（葡萄糖11%） 1475ml 1180ml 885ml氨基酸（凡命? 18 Novum） 500ml 400ml 300ml脂肪乳（英脱利匹特20%） 425ml 340ml 255ml总能量（Kcal） 1700 1400 1000使用前，须开通可剥离封条并将三个腔室中的液体混合均匀。
本品为复方制剂，每1000ml混合液含：精制大豆油 35g无水葡萄糖 68g丙氨酸 3.3g精氯酸 2.4g门冬氨酸 0.71g苯丙氨酸 1.6g谷氨酸 1.2g甘氨酸 1.6g组氨酸 1.4g异亮氨酸 1.2g亮氨酸 1.6g赖氨酸 1.9g蛋氨酸 1.2g脯氯酸 1.4g丝氨酸 0.94g苏氨酸 1.2g色氨酸 0.40g酷氨酸 0.05g缬氨酸 1.5g甘油磷酸钠（无水） 1.0g氯化钙 0.15g氯化钾 1.2g硫酸镁 0.33g醋酸钠 1.0g折合：氨基酸 24g氮 3.8g脂肪 35 g碳水化合物葡萄糖（无） 68g能量总能量 720kcal非蛋白热卡 620kcal电解质 mmol/L钠 22mmol钾 17mmol镁 2.8mmol钙 1.4mmol磷 7.5 mmol硫酸盐 2.8mmol氯 32mmol醋酸盐 27mmol重量渗透压约830mosm/kg H2O容积渗透压约750mosm/LPH 约5.6【性状】葡萄糖注射液，氨基酸注射液为无色/微黄色的澄明液体，脂肪乳注液为白色乳状液体。
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Structolipid® 20% Long Chain, Medium Chain Triglycerides Consumer Medicine InformationWhat is in this leaflet This leaflet answers some common questions about Structolipid. It does not contain all the available information. It does not take the place of talking to your doctor or pharmacist.All medicines have risks and benefits. Your doctor has weighed the risks of you taking Structolipid against any benefits they expect it will have for you. Please read this leaflet carefully before using Structolipid 20%. If you have any questions or are unsure about anything, please ask your doctor or pharmacist. Keep this leaflet with the medicine. You may need to read it again.What is Structolipid used for and how does it workStructolipid is a sterile fat emulsion, which provides your body with energy and fatty acids. The active ingredient in Structolipid is purified structured triglyceride. It also contains other ingredients like egg lecithin which is isolated from egg yolk, glycerol and water for injections. Structolipid provides the energy and fatty acids in patients who require intravenous nutrition. Before you are given StructolipidIf the answer to any of the following questions is YES, you should tell your doctor BEFORE using Structolipid.•Are you allergic tosoya oil, eggs, peanutsor any of theingredients listed at theend of this leaflet?•Are you pregnant ortrying to becomepregnant?•Are youbreastfeeding?•Do you have liver orkidney disease?•Are you a diabetic?•Do you have a diseaseof the pancreas?•Do you have adisorder of the thyroidgland?•Are you takinganticoagulants(medicines forpreventing bloodclotting)?•Are you taking anyother medicinesincluding any that youbuy without aprescription from yourpharmacy,supermarket or healthfood shop. Thesemedicines may affectthe action ofStructolipid or mayaffect how wellStructolipid works.How is StructolipidgivenThe dose of Structolipid whichyou will require will bedetermined by your doctor orpharmacist. Your doctor willsupervise your treatment withStructolipid.Side EffectsStructolipid, like all othernutrient solutions which aregiven intravenously, maycause side effects in somepeople. All the side effectsassociated with Structolipidmay not yet have beendetected.The common (this occurs inmore than 1% of people whoused it) side effects arenausea, headache and rises inyour body temperature.Other side effects (in less than1% of people who used it) thathave occurred during treatmentwith Structolipid are lower backpain, breathing difficulties(rapid breathing, shortness ofbreath); increased bloodpressure; shivering, dizziness,diarrhoea, rapid pulse,vomiting and rash.If you have these or any otherside effects during treatment,tell your doctor.In case of OverdosageThe symptoms of overdoseinclude fever, abnormalities inblood results, blood clottingdisturbances, enlarged spleenand coma. These symptomsare usually reversible if theinfusion of the fat emulsion isdiscontinued.If you think you or anyone elsehave been given too muchStructolipid, telephone yourdoctor or contact the PoisonsInformation Centre - NewZealand: 0800 764 766.StorageThe expiry date of Structolipid is on the label of the pack. Structolipid should not be used if the expiry date has passed.Structolipid should be stored below 25ºC, but not frozen. Do not use Structolipid if it has been frozen.The contents of each bag of Structolipid are for single infusion only. Any unused Structolipid should be discarded. Do not use Structolipid if it is discoloured. Product Description List of other ingredients Structolipid also contains other ingredients such as glycerol, egg lecithin and water for injections.Structolipid does not contain any preservative.Pack sizesStructolipid comes in a 250mL and 500mL bag.Further Information More detailed information is available from your doctor or pharmacist. Therefore, if you have any concerns about the information or about Structolipid ask your doctor or pharmacist.SponsorFresenius Kabi New Zealand Limited60 Pavilion DriveAirport Oaks, Auckland 2022 New ZealandFreecall: 0800 144 892® = Registered TrademarkDate of informationThis leaflet was prepared in March, 2010.。