烃的衍生物之间的转化关系
《好题》高中化学选修三第三章《烃的衍生物》检测题(答案解析)(3)
一、选择题1．(0分)[ID ：140783]由为原料制取，需要经过的反应为A ．加成——消去——取代B ．消去——加成——取代C ．消去——取代——加成D ．取代——消去——加成2．(0分)[ID ：140774]下列化学方程式正确的是A ．1-溴丙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热：CH 3CH 2CH 2Br+KOH 乙醇Δ−−−−→CH 3CH 2CH 2OH+KBr B ．乙酸乙酯的制备：CH 3CO 18OH+CH 3CH 2OH浓硫酸ΔCH 3CO 18OCH 2CH 3+H 2OC ．用银氨溶液检验乙醛中的醛基CH 3CHO+232Ag(NH )++2OH -水浴加热−−−−→CH 3COO -+4NH ++3NH 3+2Ag↓+H 2OD ．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：2+Br 23FeBr −−−→2+H 2↑3．(0分)[ID ：140765]下列有机化合物的命名正确的是( )A ．乙二酸乙二酯B ．2，2-二甲基-1-氯乙烷C ．2-羟基丁烷D ．3，3-二甲基-1-戊烯4．(0分)[ID ：140756]以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如图。
下列相关叙述正确的是A ．反应④的反应类型是加聚B ．物质 A 含有两种官能团C ．物质 B 催化氧化后可以得到乙醛D ．1mol 物质 D 最多可以消耗 2mol Na5．(0分)[ID ：140753]阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸()可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH 3CO)2O]为原料合成。
下列说法不正确的是 A ．可用酸性KMnO 4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸B．已知HCHO为平面形分子，则乙酸酐中最多9个原子共平面C．1 mol乙酰水杨酸与足量的NaOH反应，最多消耗2 molNaOHD．向乙酰水杨酸粗产品中加入足量饱和碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去乙酰水杨酸中的水杨酸聚合物6．(0分)[ID：140746]除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物试剂分离方法A乙醇(乙酸)CaO蒸馏B乙烷(乙烯)氢气加热C苯(苯酚)溴水过滤D C17H35COONa(甘油)NaCl分液A．A B．B C．C D．D7．(0分)[ID：140743]某有机物是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
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寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系
烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：332CH 3① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。
③ CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，OH －时反应最完全。
反应类型：取代反应或水解反应。
④ 2CH 3CH 2OH ＋O 22CH 3CHO ＋2H 2O注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。
反应类型：氧化反应。
⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。
反应类型：氧化反应。
银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“，别忘记H 2O ”。
反应类型：取代反应或酯化反应。
⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋盐，再生成酸。
另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。
反应类型：取代反应。
⑧CH 3CHO ＋H 2CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。
类型：还原反应、加成反应。
注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。
烃的衍生物复习
课题:烃的衍生物复习（第1课时）总59课时班级: 姓名: 小组: 评价结果: 编写人：备课组长: 行政审查: 授课时间:一、学习目标：1、不看书独立完成以下作业二、自主学习与合作探究一、烃的衍生物的重要反应（一）卤代烃（溴乙烷为例）1、取代反应：（水解反应）（无醇则有醇(水解成醇)溴乙烷水解：2、消去反应：有醇则无醇(消去成烯)溴乙烷消去：（二）醇（乙醇为例）1、置换反应：2、消去反应：3、氧化反应：燃烧：催化氧化：4、取代反应：酯化、卤代、分子间脱水成醚（三）酚（苯酚为例）1、弱酸性：酸性：弱酸性：2、取代反应：3、显色反应：与FeCl3反应生成紫色物质（四）醛（乙醛为例）1、加成反应：（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：银镜反应：与Cu（OH）2反应：（五）羧酸（乙酸为例）1、酸的通性：2、酯化反应：（六）酯（乙酸乙酯为例）酸性条件：碱性条件：二、烃的衍生物之间的转化关系：1、（消去）2、（加成）3、（水解）4、（消去）5、（加成）6、（氧化）水解反应7、（还原）8、（氧化）9、（酯化）10、（水解）三、有机反应的类型：（写出以下反应的定义，并举出所学过的所有反应）（1）取代反应：（2）加成反应：（3）加聚反应：（4）缩聚反应：（5）消去反应：（6）氧化反应：（7）还原反应：四、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯——硝化反应——磺化反应——酯化反应——。
重要烃及烃的衍生物性质及转化关系
：
正四面体型；键角：109°28'；键能：413KJ/mol 。
无色无味气体，p=0717g/L ，难溶于水，不与强酸、强碱反应，不使Br 2水、酸性KMn04褪色。
键角：120°键能：615kJ/mol(一个键易断
分子里两个碳原子和四个氢原子在同一平面
通常乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。
燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
常温下使溴水、酸性KMnO 甲烷燃烧时火焰明亮并呈蓝色
注意：①反应条件：光照(在室温暗处不发生反应)；
②反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应
分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
乙炔俗名电石气，纯的是无色、无味的气体，由电石生成的因常混有PH 3、H 2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
在标况时，密度是1.16g/L ，比空气的稍小，CH
乙醛：分子式：C 2H 4O
羧基)
有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是易溶于水和乙醇。
无水乙酸又称冰乙醇：
结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 官能团是：羟基(—OH) 乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体，CH 2
CH 纤维素：(C 6H 10O 5⎪⎪
⎩
⎪⎪⎨⎧C 6H 12O 6−−催化剂
酒化结构式：
有刺激性气味的气体、有毒、易溶于结构特点： 蚁酸， 味的无色液体，沸点100.7℃腐蚀性较强。
三溴苯酚 白色沉淀
OH
C ＋Br 水
C 2H 5OH ＋3O 2−−
→−点燃
2CO 2＋3H 2O。
《好题》高中化学选修三第三章《烃的衍生物》检测(包含答案解析)(6)
一、选择题1．(0分)[ID：140783]由为原料制取，需要经过的反应为A．加成——消去——取代B．消去——加成——取代C．消去——取代——加成D．取代——消去——加成2．(0分)[ID：140775]有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项的事实不能说明上述观点的是A．甲醛能发生银镜反应而甲醇不能B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代3．(0分)[ID：140771]苯甲酸()和山梨酸(CH3CH=CHCOOH)都是常用的食品防剂。
下列物质只能与上述一种物质发生反应的是A．Br2B．H2C．酸性KMnO4D．C2H5OH4．(0分)[ID：140764]下列离子方程式书写正确的是A．用醋酸除去水垢：CaCO3＋2H+ =Ca2+＋H2O＋CO2↑B．碳酸钠溶液中加入少量的苯酚：CO23-＋ C6H5OH→C6H5O-＋HCO3-C．溴乙烷与6 mol·L-1氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br＋OH-Δ−−→CH2=CH2↑＋Br-＋H2O−−→HCOO-＋D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH-ΔNH+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O45．(0分)[ID：140757]莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。
下列有关莨菪亭的说法正确的是A．1 mol 该物质最多消耗 5 mol H2B．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．该物质能发生加成、取代和消去反应D．1 mol 该物质最多能与 2 mol NaOH 反应6．(0分)[ID：140740]氟比洛芬()用于骨关节炎、肩周炎、网球肘等的镇痛、消炎，下列关于该化合物的说法正确的是A．分子中不含手性碳原子B．分子中所有碳原子可能在同一平面C．属于芳香烃D．1mol该物质最多可与3molNaOH反应7．(0分)[ID：140738]化合物X可用于合成Y。
第3讲 烃的衍生物
)
A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴原子
专题九
2．下列反应中属于消去反应的是 A．乙烷与溴水的反应
第3讲 烃的衍生物
结束
(
)
B．一氯甲烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与 NaOH 水溶液混合加热 D．溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液混合加热
定量 RCHO～2Ag；HCHO～4Ag 关系
①试管内壁必须洁净； 向硝酸银溶液中逐滴加入过量的氨水 ②银氨溶液随用随配，不可久置； ①新制 Cu(OH)2 悬浊液要随用随 ③水浴加热，不可用酒精灯直接 注意 配，不可久置； 加热； 事项 ②配制新制的 Cu(OH)2 悬浊液时， ④醛用量不宜太多，如乙醛一般加 所用 NaOH 必须过量 入 3 滴； ⑤银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去
专题九
[即时体验]
第3讲 烃的衍生物
结束
1．(2017· 浙江省菱湖中学月考)下列关于卤代烃的说法不正确的是 ( B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子以共价键结合，所以
反应；B 项关于同系物的概念，首先必须在结构相似的前提 下；D 项，羟基对苯环上氢的影响，使羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼。 答案：C
专题九
第3讲 烃的衍生物
结束
专题九
第3讲 烃的衍生物
结束
专题九
知识点三
第3讲 烃的衍生物
结束
醛、羧酸和酯
(一)醛 1．概念 醛 是由 烃基 与 醛基 相 连而 构成 的化 合物， 官能 团为 —CHO，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n≥1)。 2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
烃与烃的衍生物的转化关系
烃和烃的衍生物的转化关系有机化学部分知识密度大、涉及面广、与生产生活联系紧密、关系复杂，是中学化学学习中的难点，也是高考的热点。
想学好这部分知识，一定要重视烃和烃的衍生物之间的关系。
因为只有掌握烃及其衍生物间的转化，才能理解烃及其衍生物之间彼此制约的紧密联系，和相互转变的内在规律，从而理清知识联系，形成知识网络，达到融会贯通！大思路学习了烃和烃的衍生物这两章之后，我们要做到熟练掌握常见官能团及代表物的相互转化关系，让学过的有机化学知识形成知识网，以融会贯通。
烃及其衍生物之间的相互转化关系如下图：其中要特别注意的是，烃及烃衍生物的转化纽带——烯烃、卤代烃和醇之间的三角关系。
体验1下列醇类能发生消去反应的是（）A 甲醇B 1—丙醇C 2，2—二甲基—1—丙醇D 1—丁醇体验思路：可根据醇类消去反应的机理来判断。
体验过程：醇类的消去反应的过程为一个碳原子上的羟基和相邻碳上的氢原子结合成水，生成物为，所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件：① 主链碳原子至少有2个；② 与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有H原子，所以A不能选（它不具备条件①）；C不能选（它不具备条件②），而应选B、D。
答案：B、D。
体验2某含碳、氢、氧的有机物A能发生如下变化：已知A、C、D、E均能发生银镜反应：B能跟金属钠反应，16克B跟Na反应放出H2体积在标准状况下为5.6升。
试写出A、B、C、D、E的结构简式：A B C D E体验思路：根据题中的化学性质信息和物质转化关系网来推断。
体验过程：依题意，A、C、D、E均能发生银镜反应，则都有醛基。
B能同钠反应，为醇类，根据反应的计量关系，计算得B应为甲醇。
再从物质转化图中可得A水解生成B和C，且B、C、D、E的碳数相同。
所以有A为甲酸甲酯，水解成甲醇（B）和甲酸钠（C），甲醇氧化成甲醛（D），甲醛氧化成甲酸（E），甲酸钠在酸性条件下水解成甲酸（E）。
答案：A HCOOCH3B CH3OH C HCOONaD HCHOE HCOOH小结：熟练掌握常见官能团及代表物的相互转化关系，是解决这类物质推断题的保证！体验3有以下一系列反应，终产物为草酸。
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烃的衍生物之间的转化关系
1：在通常情况下，多个羟基连在一个碳原子上的分子结构是
不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构。
如：
下面是9种化合物的转变关系
（1）化合物1是＿＿＿＿它跟氯气发生反应的条件是＿＿＿
（2）化合物5跟7在酸的催化下去水生成化合物9，9的结构简
—C—OH —C===O+H2O OH 12345
6
78297H+Cl2一定条件水解—CH2OH —CHCl2水解—CHO 水解NaCO3溶液卤代烃 R—X 醇R—OH 醛R—CHO 不饱和 烃
123456789101112 羧酸R—COOH 酯R—COO—R’
式是＿＿＿＿＿，名称是＿＿＿＿＿＿。
（3）化合物9是重要的定香剂，香料工业上常用化合物2和8直
接合成它此反应的化学方程式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
2：由乙烯和其它无机原料合成环形化合物E ，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
并写出A 和E 的水解方程式：
A ：
E ：
A 、CH2BrCH2Br
B 、CH2OHCH2OH
C 、CHOCHO
D 、COOHCOOH
E 、COOCH2COOCH2（环）
3、
现由乙醇 发生下列所示变化
CH3CH2OH －－－→A －－→C2H4Br2－－－→ B （C2H6O2）
－－－－→C （六元环）
试写出A 、B 、C 的结构简式
A 、CH2=CH2
B 、CH2OHCH2OH
C 、O=C-O-CH2O=C-O-CH2（环）
3:工业上用丙烯制取甘油的过程可简单表示如下
其中B 、C 互为同分异构体，试写出（1）～（4）步
反应的化学方程式
CH2=CH2Br2A B C D E 水解氧化氧化
脱水已知：2
—CH2OH —CH2—O—CH2—+H2O 浓H2SO4
A 、CH2-CH=CH2
B 、CH2-CH-CH2
Cl OH Cl
C 、CH2-CH-CH2
Cl Cl OH
4：从环己烷可制备1、4—环己二醇的二乙酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）
其中有三步属于取代反应，分别是＿＿＿＿
化合物B 的结构简式是＿＿＿＿＿＿
C 的结构简式＿＿＿＿＿＿
反应4所用的试剂和条件是＿＿＿＿＿＿
5（1999全国）提示通常溴代烃可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A ～H 的转化关系的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
丙烯（1）Cl2取代 5000C A （2）HOCl （加成）B C （3）NaOH溶液 （水解）（4）NaOH溶液 （水解）甘油Cl21—Cl NaOH 醇、加热 2A Cl2不见光 3B 45Br——Br 6C CH3COOH 7D 8CH3COO——OCOCH3—C—C—
H Br 稀NaOH水溶液 加热—C—C— H OH —C—C—
H Br 稀NaOH醇溶液 加热—C==C—
写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿
（2）属于取代反应的有（错答要倒扣分）＿＿＿＿＿＿＿
A 、C 6H 5—CH 2CH 2OH C 、C 6H 5—CH=CH 2
E 、C 6H 5—CHBr —CH 2Br
G 、C 6H 5C ≡CH
C 8H 10：C 6H 5—CH 2—CH 3
6:具有果香的中性物质A 可以发生下列变化：
（1）试推断下述物质的名称
A ＿＿＿＿、
B ＿＿＿＿＿、
C ＿＿＿＿＿、
D ＿＿＿＿＿
（2）写出下列变化的化学方程式
A 与NaOH 溶液反应
D 的银镜反应
A 、CH3COOCH2CH3
C 、CH3CH2OH
D 、CH3CHO
F 、CH4
G 、CH2=CH2
7、.(2000 天津)有以下一系列反应,终产物为草酸
A
B C D E F
已知B 的相对分子质量比A 的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式： 光 O 2催化剂Δ Br NaOH 醇 溴水 NaOH 水溶液 O 2催化剂Δ COOH COOH
A 2、浓NaOH 醇溶液、加热C 5、Br2CCl4E 7、浓NaOH 醇溶液、加热
G 9、足量H2催化剂C8H10B 1、稀NaOH溶液加热44000C 乙酸、乙酸酐3D 6稀NaOH溶液加热F 乙酸、乙酸酐8A NaOH 碱石灰F (烃)C 氧化银镜反应浓硫酸溴水1,2--二溴乙烷D E B G NaOH溶液
C 是： F 是：
C 、CH2=CH2 F 、OHC —CHO
8、（2000 广东）已知溴乙烷跟氰化钠反应后在水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
A （C3H6）
B D
F
C E
F 分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是 （填代号）
（2）写出结构简式：E F
(1999 上海)有机物E 和F 可用作塑料增胶剂或涂料中的溶剂,他们的相对分子质量相等,可用以下方法合成：
写出结构简式：
A 、
B 、
NaCN H 2O
F
[H +]KMnO 4
[O] 2OH HOH 2HOOC。