第十一章 生物碱
第十一章生物碱
一、选择题
A型题
1、生物碱具有碱性是因生物碱结构中含有哪种原子
A、碳原子
B、氧原子
C、氢原子
D、氮原子
E、氯原子
2、亲脂性生物碱在哪种溶剂中的溶解度最大
A、乙醚
B、乙醇
C、氯仿
D、石油醚
E、苯
3、下列生物碱为水溶性生物碱的是
A、伯胺类生物碱
B、仲胺类生物碱
C、季胺类生物碱
D、叔胺类生物碱和季铵类生物碱
E、季铵类生物碱和含氮氧化物的生物碱
4、在碱水溶液中开环溶解，在酸水溶液中还原的生物碱是
A、酚性生物碱
B、酸性生物碱
C、含内酯键的生物碱
D、季铵碱
E、含氮-氧化物的生物碱
5、属于麻黄碱性质的是
A、具有挥发性
B、具有升华性
C、具有挥发性和升华性
D、不具有挥发性
E、不具升华性
6、生物碱的沉淀反应须在何种条件的溶液中完成
A酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、盐水溶液 E、氯仿溶液
7、碱性最强的生物碱类型为
A、伯胺类生物碱
B、仲胺类生物碱
C、叔胺类生物碱
D、季铵类生物碱
E、酰胺类生物碱
8、吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是
A、硅胶
B、氧化铝
C、活性炭
D、聚酰胺
E、硅藻土
9、属于两性生物碱的是
A、小檗碱
B、小檗胺
C、麻黄碱
D、黄连碱
E、茛菪碱
10、与酰胺生物碱碱性相近的是
A、芳香胺
B、N-芳香杂环
C、吡咯
D、吡啶
E、N-烷杂环
11、比季胺碱碱性强的生物碱的结构是
A、胍基
B、脂肪胺
C、芳香胺
D、N-芳香杂环
E、N-烷杂环
12、伪麻黄碱碱性大于麻黄碱是因为
A、氮原子杂化方式
B、诱导效应
C、共轭效应
D、空间效应
E、氢键效应
13、使酰胺生物碱的碱性较弱的原因是
A、立体效应
B、共轭效应
C、P-л共轭
D、诱导效应
E、氮原子的杂化形式
14、下列为生物碱沉淀试剂的是
A、草酸
B、丙酮
C、1%钒酸胺
D、碘化铋钾
E、二硫化碳-硫酸铜
15、可在中性条件下进行的生物碱沉淀反应是
A、碘化铋钾
B、硅钨酸
C、苦味酸
D、碘化汞钾
E、碘-碘化钾
16、氮原子杂化轨道能量的大小顺序为
A、SP3＞SP2＞SP
B、SP＞SP2＞SP3
C、SP2＞SP＞SP3
D、SP＞SP3＞SP2
17、分离苦参碱与氧化苦参碱选用的溶剂是
A、氯仿
B、苯
C、乙醚
D、水
E、乙醇
18、分离粉防已甲素与粉防已乙素选用的溶剂是
A、氯仿
B、冷苯
C、乙醚
D、水
E、乙醇
19、雷氏铵盐沉淀法中加硫酸银溶液的作用是
A、生成雷氏铵盐沉淀
B、与生物碱产生沉淀
C、与丙酮产生沉淀
D、与杂质产生沉淀
E、生成雷氏银盐沉淀
20、利用在何种溶液中溶解度的差异分离粉防已碱和防已诺林碱
A、水
B、乙醇
C、冷乙醚
D、冷氯仿
E、冷苯
B型题
A、莨菪碱
B、东莨菪碱
C、樟柳碱
D、山茛菪碱
E、N-去甲基莨菪碱
1、碱性最强的生物碱是
2、阿托品的外消旋体是
3、碱性最弱的是
4、能发生过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应的是
5、与氯化汞反应生成白色复盐沉淀的是
X型题
1、证明有小檗碱检识反应是
A、漂白粉试剂反应
B、丙酮小檗碱反应
C、硅钨酸试剂反应
D、雷氏铵盐反应
E、苦味酸反应
2、下列取代基为吸电子基的有
A、甲基
B、羟基
C、羰基
D、烯基
E、甲氧基
3、下列取代基为斥电子基的有
A、苯基
B、羟基
C、羰基
D、乙基
E、甲基
4、下列不属于生物碱的化合物有
A、蛋白质
B、核苷酸
C、含氮维生素
D、多肽
E、氨基糖
二、填空题
1、生物碱的碱性强弱可用表示，为生物碱的解离常数，该数值愈大，生物碱的碱性愈。
2、总生物碱的提取方法有、、。
三、简答题
1、写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。
2、试述黄酮类化合物溶解性、酸性与结构之间的关系？
3、黄酮类化合物有哪些提取分离方法？
4、试分析下列黄酮类化合物的酸性大小？如何用PH梯度萃取分离？。
第十一章胺和生物碱
O
[
S O
NR H
]
-
Na+
S
O
O S O
+
R 2N H
S O
N R 2 N aOH
不溶解
Cl
+
R N
3
不反应
（三）与亚硝酸的反应 不同类型的胺与HNO2反应，生成不 同的产物。由于亚硝酸不稳定，在反应中 用NaNO2与 HCl（或H2SO4）作用产生。 1. 伯胺
芳香伯胺若在低温强酸性溶液与亚
硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。
2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 CH3CHCHNHCH3 CH3
2-甲基-3-甲氨基丁烷
4.季铵盐和季铵碱（命名同无机铵类化 合物） [(CH3)3NC2H5 ]+Br [(CH3)4N]+OH氢氧化四甲基铵
溴化三甲基乙基铵
必须注意“氨、胺、铵”字的用法, 氨用来表示气态氨（NH3）或基团，如氨
基（—NH2）,亚氨基（ NH）；胺用来
2. 仲胺
脂肪仲胺与芳香仲胺与亚硝酸反应，
都是在氮上进行亚硝化，生成N-亚硝基
胺类化合物，强致癌物。
CH3CH2NHCH2CH3 + HNO2 CH3CH2 N CH2CH3 + H2O N O N-亚硝基二乙胺（黄色油状）
N=O NHCH3 + HNO2 N CH3 + H2O
N-甲基苯胺
N-甲基-N-亚硝基-苯胺
的性质。
1. 氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化的产物很复
杂，这取决于氧化剂的性质和反应的条件。
NH2 MnO2 + H2SO4 O
O
对苯醌
2. 亲电取代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很 容易发生亲电取代反应。
有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物
C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +
北京师范大学无机化学第十一章课后题第五版答案
北京师范大学无机化学第十一章课后题第五版答案1、阿托品的结构类型是（）[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类2、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳3、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同4、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同5、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂6、下列不能作为极性吸附剂的是（）[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁7、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）*A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法8、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱9、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢10、萃取时易发生乳化现象的是（）[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是11、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮12、游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（）[单选题] *A乙醇B氯仿C乙醚D水(正确答案)13、属于挥发油特殊提取方法的是（）[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法14、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] *A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱15、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱16、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷17、区别挥发油与油脂常用的方法是（）[单选题] * A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点18、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异19、连续回流提取法在实验室用的装置为（）[单选题] *A氏提取器(正确答案)B回流装置C蒸馏装置D分液漏斗20、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯21、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水22、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环23、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素24、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)25、南五味子具有的主要化学成分是（）[单选题] *A色原酮B胆汁酸C多糖D木脂素(正确答案)26、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类27、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷28、用有机溶剂加热提取中药成分时，宜采用（多选）（）*A浸渍法B渗漉法C煎煮法D回流提取法(正确答案)29、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)30、羟基蒽醌类化合物中，大黄素型和茜草素型主要区别于（）[单选题] * A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目。
天然药物化学：第十一章 生物碱2
天然药物化学
麻黄碱
9.58
石蒜碱
pKa 6.4
二氢石蒜碱
8.4
（2）静电场效应
天然药物化学
分子中同时含有2个N原子时，第一个N质子 化后，产生一个强的吸电基团（-+NHR2）， 对第二个N原子产生两种碱性 的效应：
静电场效应：通过空间静电引力（空间近，作用强） 诱 导 效 应：通过碳链传递（碳链长，作用减弱）
天然药物化学
（1）N-sp3（氨型）： ↑ ↑ ↑ ↑↓
碱性较强：pKa 7~12
？
• 脂肪烃胺类
pKa 9.58
• 脂环烃胺类
pKa 9.50
NH
天然药物化学
（3）N-sp2不等性杂化（吡啶型等） ↑ ↑ ↑↓ ↑
碱性较弱：pKa 2~7 A类：
吡啶 pKa 5.25
喹啉 4.94
异喹啉 5.40
---------粉红色沉淀 碘化汞钾试剂（Mayer’s reagent）------类白色沉淀 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）----黄至橙色沉淀 改良碘化铋钾试剂 ------TLC或PC显色剂
橙色斑点
天然药物化学
注意： （1） 假阳性反应
蛋白质、多肽、氨基酸、多糖、鞣质、某些苷类、 有共轭双键的羰基化合物等 需预处理，排除干扰
亲水性生物碱： 易溶于水，难溶于有机溶剂 可溶于甲（乙）醇
特殊结构：
含酸性基团(酚OH、COOH)：溶于稀碱水（酸碱两性） 含内酯环：遇碱内酯环开裂成盐而溶解，加酸还原
天然药物化学
亲脂性生物碱： 多数仲胺、叔胺生物碱
例外：
HO C H
CH3 CH
NH2CH3
饲料学课件 第11章饲料中有毒有害物质
第二节 常见有毒有害物质
去毒素
✓ 剔除发霉谷粒 ✓ 筛分 ✓ 水洗法 ✓ 吸附法：添加白陶土、活性炭、沸石等多孔结构的吸附剂，吸附
霉菌毒素。 ✓ 化学去毒：氨和过氧化氢处理 ✓ 微生物去毒：添加专门分解霉菌毒素的微生物，可以起到去毒作
用（Biomin公司有此类商业化产品）。
第二节 常见有毒有害物质
饲料水分含量在12％以上，相对湿度80～90％和温度在10～42℃，都足 以使真菌生长。
霉菌产毒仅限于少数的产毒霉菌，而且产毒菌种中也只有一部分菌株产 毒；一种菌种或菌株可以产生几种不同的毒素，而同一霉菌毒素也可由 几种霉菌产生。
产毒菌株的产毒能力还表现出可变性和易变性，产毒菌株经过多代培养 可以完全失去产毒能力，而非产毒菌株在一定条件下可出现产毒能力。
✓ 霉菌毒素能引起心率减慢、呼吸加快、脱毛、腹泻、便血和流 产等，严重时产生致癌、致畸和致突变作用。
第二节 常见有毒有害物质
5、饲料防霉和去毒素措施
防霉措施
• 控制湿度：收获后谷物水分一般降至13％以下，玉米12.5％以下， 花生仁8％以下。 • 低温贮藏：将环境温度控制在12℃以下，可以有效地控制霉菌繁殖。 • 防止虫咬和鼠害：虫咬和鼠害的谷物容易发霉 • 用惰性气体保存：霉菌多数为需氧菌，所以在密闭容器内保存的谷 物通过充氮或二氧化碳可以不发生霉变 • 添加防霉剂：加工过的饲料极易发霉，通过添加有机酸及其盐类可 以防霉
第二节 常见有毒有害物质
三、致病微生物的污染
动物食入被致病微生物污染的饲料，可以发生疾病。其中影响最大的 是沙门氏菌和大肠杆菌。 沙门氏菌属 ✓ 无芽孢无荚膜的革兰氏阳性细菌（G＋）菌，兼性厌氧，在肠道致病， 可引起败血性和急、慢性肠炎型沙门氏菌病。 ✓ 主要的沙门氏菌有：鼠伤寒沙门氏菌、猪霍乱沙门氏菌和肠炎沙门氏 菌。 ✓ 动物性饲料（鱼粉、肉粉和肉骨粉）最易受沙门氏菌污染
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
153有机化学教案@安徽医高专_第三十一次课教案(杂环)
（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构
含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。
（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系）
1.环的稳定性
[板书]与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
吡咯、呋喃对氧化剂不稳定
吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定
在这里，氮原子的作用类似于硝基苯中的硝基，即碳上电子云密度比苯低（间位处则近似）。所以这类芳杂环，又被称为“缺π”芳杂环。表现在性质上，亲电取代变难、氧化变难、还原变易。
由于氮原子的电负性较大，使吡啶成为较强的永久偶极分子，极性较强。其偶极矩数值较大。
吡啶的碱性比苯胺（pKa=4.70）强，比氨（pKa=9.24）、脂肪胺（pKa一般在9-11之间）、哌啶（pKa=11.2）的碱性弱。
（三）吡啶及其衍生物
1、烟酸和烟酰胺
2、维生素B6
3、维生素B1
四、复习小结新课7’
按板书顺序进行小结并复习。
五、指导预习3’
下节课学习稠环芳香烃、非苯芳烃
六、布置作业3’
课后习题
参考
资料
1．有机化学（第二版）胡宏纹主编高等教育出版社
2．基础有机化学邢其毅等编高等教育出版社
3．有机化学陈光旭主编北京师范大学出版社
鉴别：吲哚使浸有盐酸的松木片显红色。（松木片反应）
引导学生学习5-羟色胺（人脑组织中存在）
（二）嘌呤及其衍生物
教师重点讲述：尿酸（核蛋白的代谢产物）的分子互变异构现象，引出痛风的病例
五、重要的杂环化合物及其衍生物
（一）呋喃及其衍生物
鉴别：呋喃使浸有盐酸的松木片显绿色。（松木片反应）
医学有机化学--第十一章 杂环化合物
O N N N H
鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-羟基嘌呤）
2、尿酸
O HN O N H N H NH O HO N N H N OH N OH
尿酸
2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸 2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
第十四章
要点
1、杂环化合物的命名结构式的写法
2、五元杂环和六元杂环的化学性质
4-甲 基 嘧 啶
2-羟 基 噻 唑
2-氨 基 咪 唑
5 6 7 8
4 3 N 1 2
CH3
1N
6
NH2
5 3 9 4 7
பைடு நூலகம்
N N H
N
3-甲基异喹啉
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
C OOH
C HO O
N
2-呋喃甲醛（糠醛）
3-吡啶甲酸
第二节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
NO2 N H
O
C H3
N
2-甲基呋喃
α-甲基呋喃
4-丙基吡啶
γ-丙基吡啶
4 3
3-硝基吡咯
β -硝基吡咯
5 6 7 8
C H3
2
3-甲基异喹啉
N
1
②含多个杂原子时：按 O，S，NH，N 的顺序使杂原子的 编号最小。有固定编号的例外。
CH3 4 5 6 N 1 N 3 2
4 5 S 1 N 3 2 OH 4 5 N1 H N3 2 NH2
4.8
8.8
N HC l 或
9.4
+
13.6
N HC l
吡啶盐酸盐
生物碱
O
2
O O OH HO CH2OH OH
O N H
glc
N H
N H
吲哚
大青素B
靛苷
2. β-卡波林类
N
N H
3. 半萜吲哚类生物碱
O H NR C N H CH3 CH3 OH
N H
H N
H N
麦角新碱
4. 单萜吲哚类生物碱
MeO N H H H MeOOC OMe OMe N H
生物碱在植物体内的器官分布
古柯碱 金鸡纳碱 防己碱 延胡索乙素 番木鳖碱 罂粟碱 贝母碱、石蒜碱 麻黄碱 叶 树皮 根 种子 果实 球茎 茎
含生物碱的植物药
罂粟：
具敛肺止咳、涩肠、定痛之 功效。 乳汁（鸦片）对中枢神经有 兴奋、镇痛、镇咳和催眠作 用,有效成分是吗啡碱。
HO OH O N HO CH3
二、旋光性
1.多数生物碱左旋,一般左旋体活性强 如左旋莨菪碱散瞳作用是右旋100倍 去甲乌药碱仅左旋体有强心作用 2. 生物碱旋光性受溶剂与pH影响
三、溶解性
类别
溶剂
亲脂性非酚 亲脂性酚 N→O 性ALK 性ALK
水溶性ALK ALK盐 －季铵
EtOH 水 酸水 碱水 CHCl3
结晶
C、H、O、N
粉末
C、H、O、N
液体
C、H、N C、H、O、N
较大 多数
较大 多数
较小＜200 烟碱 槟榔碱
液体生物碱
O COCH3 N N CH3 N N H N CH3
烟碱（尼古丁）
毒蕈碱
槟榔碱
一、性状
色味：多数味苦，小檗碱极苦，个别甜味，甜菜碱 颜色：多数无色，少数有色，如小檗碱 挥发性：麻黄碱 升华性：咖啡因
第十一章生物碱
O CN
NO
O CN
CN
N C C? S C N 糖
N CN N O R
O N+Cl -
O OCH3 OCH3
盐酸小檗碱
OO O O
OO CH3
H H3C
H3C
HN
H3C
H
H
H
H
茄碱
H3CO
生物碱的分布特点：
1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某一器 官。
2．植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较 低（1%以下），通常把含量在0.01%的植物称为 生物碱植物。黄连根茎中含生物碱7%以上，卵叶 美登木中含美登素（抗癌成分）2/千万。
3．同一植物体内往往是多种生物碱共存，而且母 核结构相似。同科同属的植物往往有同一母核或 结构相同的化合物。
植物古柯中的有效成分古柯碱 （cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但 是毒性较大，久用容易成瘾。
COOCH3 H
N CH3 O
O
古柯碱 （可卡因）
NH2
C2H5 N C2H5
O O
普鲁卡因 (procaine) （合成品） 局麻药
化学合成工作者对它进行结构改造， 从中找到普鲁卡因（procaine），不但结 构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了， 成为临床广泛使用的局部麻醉药物。
硝基（+3），亚硝基（+1）属于正氧化态， 不在此列。
生物界除去生物体内必需的含氮化合物，如： 氨基酸，多肽，蛋白质和B族维生素等外， 其它所有含氮有机物都可视为生物碱。
个别是非环状的生物碱 ：如麻黄碱、秋水仙碱等