10生物碱(第十章)
天然药物化学第三章生物碱
1 第十章 生物碱
【习题】
（一）选择题 [1-220]
A 型题 [1-58]
1.生物碱不具有的特点是
A. 分子中含N原子 B. N原子多在环内 C. 具有碱性
D. 分子中多有苯环 E. 显著而特殊的生物活性
2.具有莨菪烷母核的生物碱是
A. 甲基麻黄碱 B. 小檗碱 C. 阿托品
D. 氧化苦参碱 E. 乌头碱
3.属于异喹啉生物碱的是
A. 东莨菪碱 B. 苦参碱 C. 乌头碱
D. 小檗碱 E. 麻黄碱
4.在常温下呈液体的生物碱是
A. 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱
D. 乌头碱 E. 莨菪碱
5. 具有挥发性的生物碱是
A. 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱
D. 麻黄碱 E. 乌头碱
6. 具有升华性的生物碱是
A. 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺
D. 益母草碱 E. 氧化苦参碱
7. 生物碱的味多为
A. 咸 B. 辣 C. 苦
D. 甜 E. 酸 2
8. 具有颜色的生物碱是
A. 小檗碱 D. 莨菪碱 C. 乌头碱
D. 苦参碱 E. 麻黄碱
9. 无旋光性的生物碱为
A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱 C. 烟碱
D. 乌头碱 E. 长春新碱
10. 表示生物碱碱性的方法常用
A. pkb B. Kb C. pH
D. pka E. Ka
11. 生物碱碱性最强的是
A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱
D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱
12.水溶性生物碱主要指
A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱
D. 两性生物碱 E. 季铵生物碱
13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是
A. 乙醚 B. 甲醇 C.乙醇
D. 氯仿 E. 水
14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是
A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C.饱和苦味酸试剂
D. 硅钨酸试剂 E. 碘-碘化钾试剂
生物碱
生 物 碱 Alkaloids
共57页 1 生 物 碱
Alkaloids
一、概 述
生物碱是人类对植物药中有效成分研究得最早而较多的一类成分。从十九世纪德国学者F.W.Sert. .urner从鸦片中分离出吗啡碱（morphine）以来，迄今已从自然界中分离得到约10000种生物碱类化合物。在《全国医药产品大全》中收载的生物碱药物及其制剂达六十余种。
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如：
鸦片中的吗啡——镇痛作用；
麻黄中的麻黄碱——止喘作用；
长春花中的长春碱——抗癌活性；
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用；
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
石蒜中的生物碱加兰他敏——具有拟胆碱作用
利血平——降压作用
由此可看出，在临床用药中生物碱类成分占据着重要的地位。
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾。
化学合成工作者对它进行结构改造，从中找到普鲁卡因（procaine），不但结构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了，成为临床广泛使用的局部麻醉药物。
现有的很多合成止痛药就是根据吗啡的化学结构而设计的。在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。 NCH3HCOOCH3OO古柯碱（可卡因）NOOC2H5C2H5NH2普鲁卡因（合成品）(procaine)局麻药生 物 碱 Alkaloids
共57页 2 ㈠生物碱的定义
中药化学考试复习资料
名词解释：
1.沉淀法：基于有些中药化学成分能与某些试剂生成沉淀，或加入某些试剂后可降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出的一种方法。
2.香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
3.有效成分：中药中具有一定的生物活性，能代表临床疗效的，能用分子式和结构式来表示，并有一定物理常数的单体化合物。
4.低聚糖：又称寡糖，是由2~9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为单糖，如蔗糖和棉子糖。
5.盐析法：在混合组分的溶液中加入易溶于水的无机盐，最常用的是氯化钠，至一定浓度或饱和状态，使某些重要成分在水中溶解度降低而析出，或用有机溶剂萃取出来。
6.苷类化合物：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。
7.萜类化合物：为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
8.三萜苷类化合物：三萜与糖结合而成的苷类，多数可溶于水，其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂苷。
9.甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的甾体苷类，其水溶液经振摇后多能产生大量持久性的似肥皂水溶液样的泡沫，故称甾体皂苷。
10.植物甾醇为甾体母核C17为侧链是8-10个碳原子链状侧链的甾体衍生物。
11.鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
问答题：
1、化学鉴别：黄酮显色反应 P138
\
A
B
C
2、游离醌类的分离方法P81
酸性：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚，大黄素甲醚
依次填入大黄酸或大黄素、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚。
原理：采用ph不同的碱性水溶液（碱性由小到大）进行萃取、蒽醌依酸性由大到小的顺序被萃取出来，再酸化得到沉淀。
3、a、槐米的主要有效成分：芦丁
天然药物化学习题集解答（完整）课件
天然药物化学习题集解答（完整）课件
天然药物化学习题集
（应⽤化学、化学教育专业⽤）
⽬录
（考试占80%）
第⼀章总论……………………………
第⼆章糖和甙类………………………
第三章苯丙素类………………………
第四章醌类化合物……………………
第五章黄酮类化合物……………………
第六章鞣质……………………………
第七章萜类挥发油……………………
第⼋章三萜及其甙类…………………
第九章甾体及其甙类…………………
第⼗章⽣物碱…………………………
第⼀章总论
⼀、选择题（选择⼀个确切的答案）1、液相⾊谱分离效果好的⼀个主要原因是：Ｂ
Ａ、压⼒⾼Ｂ、吸附剂的颗粒⼩Ｃ、流速快Ｄ、有⾃动记录2、蛋⽩质等⾼分⼦化合物在⽔中形成：Ｂ
Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液3、纸上分配⾊谱，固定相是：Ｃ
Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的⽔Ｃ、展开剂中极性较⼤的溶剂Ｄ、醇羟基4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是：Ａ
Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物⽤氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH增⼤⽽减⼩这说明它可能是：B
Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物6、离⼦交换⾊谱法，适⽤于下列（Ｂ）类化合物的分离
Ａ、萜类Ｂ、⽣物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝⾊谱通常⽤于（Ｂ）的分离，硅胶⾊谱⼀般不适合于分离（B）
Ａ、⾹⾖素类化合物Ｂ、⽣物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物
三、⽤适当的物理化学⽅法区别下列化合物
⽤聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）O
O
OH
OHHO
O
O
OH
OH
HO
OH OH
O
O
O
O
O glu O Rha
O
O
OHOH
O
O CH 3
A
B
C
D
苷先洗下，次序：异黄酮、⼆氢黄酮、黄酮、黄酮醇（P62） 四、填空
试画出利⽤PH 梯度萃取分离酸、碱、中性物质的模式图
某植物⽔提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若⼲。通过离⼦交换树脂能基本分离：
五、回答问题1、将下列溶剂按亲⽔性的强弱顺序排列：
《中药化学》课程标准解析
1 《中药化学》课程教学标准（草稿）
一、概述
(一）课程性质
1、本课程教学课程标准供高职高专中药专业使用。
2、中药是我国医药学的重要组成部分，中药发挥临床功效是其中某些化学成分起作用。《中药化学》是一门运用现代化学理论和方法研究中药中化学成分的学科。它是实践技能很强的一门专业技能课，是中药专业的专业课程之一。中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础--中药化学成分。《中药化学》的主要任务是:通过本课程的教学，使学生掌握中药中化学成分的结构类型、理化性质、提取分离及鉴定的基本理论和技能。为中药药剂学、中药鉴定学，中药炮制学等课程及从事药物生产、制备、检识和经营管理奠定基础。同时,本课程也是培养中药专业同学具有基本科研意识和初步科研能力的一门主干课程。
（二）课程基本理念
《中药化学》是高职高专中药专业的一门重要专业基础课，也是中药专业的专业课之一。它是运用现代科学理论和技术研究中药中化学成分的一门学科.根据高专中药专业培养目标的要求，其主要任务是研究中药中各主要类型化学成分的结构、理化性质、提取、分离精制、检识（鉴定）和结构测定等基础理论和基本技能，还要涉及化学结构修饰及构效关系和中药成分预试验等内容。在教学中注意联系中药的性能、药理作用及临床应用,并力求反映中药化学方面的新进展、新成就和新技术。具体要求是：
1、掌握中药中各主要类型的化学成分的结构特点、理化性质.
2、掌握中药中各主要类型化学成分的提取、分离精制和检识（鉴定)的基本理论和基本技能。
3、对中药中各主要类型化学成分具有初步的判断能力,并能提出合理的提取方法。
4、熟悉部分常有中药中有效成分的结构、性质、用途。
5、了解研究中药中化学成分的一般途径和方法.
6、了解光谱解析成分的原理和方法。
7、具有初步的中药化学成分的科研能力。
《中药化学》也是中药专业一门实践性较强的专业课程,学好中药化学的基本理论和基本技能的同时,将对学习中药专业其它专业课程打下坚实的基础。教学中力求理论 2 联系实际，反映中药特色，并注意培养学生分析问题和解决问题的能力.
药物分析生物碱 习题
第十章 生物碱药物分析习题
一 填空题
1 生物碱的 结构碱性最强，
酰胺结构的碱性很弱。
2 双缩脲反应可以鉴定 生物碱药物。
3 非水碱量法测定盐酸吗啡，加入醋酸汞冰醋酸试液后，生成 ，从而消除测定干扰。
季铵 氨基醇结构( 盐酸麻黄碱 ) 卤化汞
二 选择题
1 生物碱沉淀剂有( )
A 氢氧化钠 B 碘化铋钾
C 发烟硝酸 D 铜
2 以下生物碱中，碱性最弱的是：( )
A 咖啡因 B 盐酸吗啡 C 硫酸阿托品 D磷酸可待因
3酸性染料法测定生物碱，加入( ) 控制水相PH值。
A 邻苯二甲酸氢钾 B溴甲酚绿 C 三氯甲烷 D 甲苯
4 硫酸阿托品中，特殊杂质是( )
A 吗啡 B 莨菪碱 C 甲烷 D 可待因
5 利血平药物有( ) 结构，可以与香草醛反应。
A 酚羟基 B 吲哚 C氨基醇 D 托烷
6 中国药典（2015）对 ( ) 的鉴别比较二个波长测出的吸光度比值为1.7-1.9.
A 秋水仙碱 B 茶碱 C 吗啡 D 阿托品
7吗啡分子含有酚羟基，可以与 ( ) 试剂反应，最后与三氯化铁生成普鲁士蓝。
A 氯仿 B硫酸铜 C 香草醛D 稀铁氰化钾
8 非水滴定法测生物碱，用到的滴定剂是( )
A高氯酸 B 碘化铋钾
C 发烟硝酸 D 硫酸铜
三 简答题
1 如何检查盐酸吗啡中的阿扑吗啡？
答： 吗啡在酸性溶液中加热，可以经脱水、分子重排生成具还原性的阿扑吗啡，其水溶液在碳酸氢钠碱性条件下经碘试液氧化生成水溶性绿色化合物，此产物能溶于乙醚，乙醚层显深宝石红色，水层仍显绿色。
2维他立（Vitaili）反应如何发生？可以鉴别什么药物？
答： 供试品与发烟硝酸共热，生成黄色三硝基（或二硝基）衍生物，冷却至室温后，遇醇制氢氧化钾即生成深紫色的醌型化合物。如氢溴酸山莨菪碱的鉴别：取本品约10mg，加发烟硝酸5滴，置水浴上蒸干，得黄色残渣，放冷，加乙醇2~3滴湿润，加固体氢氧化钾一小粒，即显深紫色。该反应为阿托品、东莨菪碱、山莨菪碱等含莨菪酸的托烷类生物碱的特征反应。
有机化学伍越寰第二版答案第十章
有机化学伍越寰第二版答案第十章
1、挥发油可析出结晶的温度是（） [单选题] *
A0～-20℃(正确答案)
B0～10℃
C0～20℃
D0～15℃
2、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（） [单选题] *
A3～4次(正确答案)
B1～2次
C4～5次
D3～7次
3、提取遇热不稳定的成分宜用（） [单选题] *
A回流法
B煎煮法
C渗漉法(正确答案)
D蒸馏法
4、七叶内酯的结构类型为（） [单选题] *
A简单香豆素(正确答案)
B简单木脂素
C呋喃香豆素
D异香豆素
5、E何首乌生物碱沉淀反应的条件是（） [单选题] *
A酸性水溶液(正确答案)
B碱性水溶液
C中性水溶液
D盐水溶液
6、属于挥发油特殊提取方法的是（） [单选题] *
A酸提碱沉
B水蒸气蒸馏(正确答案)
C煎煮法
D浸渍法
7、香豆素母核为（） [单选题] *
A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)
B对羟基桂皮酸
C反式邻羟基桂皮酸
D顺式邻羟基桂皮酸
8、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（） [单选题] *
A氮原子数不同
B碳原子数不同(正确答案)
C碳环数不同
D硫原子数不同
9、E易酶解苷类成分关于亲水性有机溶剂，说法正确的有（） *
A极性大(正确答案)
B极性小
C水不相溶
D与水部分相溶
10、生物碱碱性的表示方法常用（） [单选题] *
ApKB
BKB
CpH(正确答案)
DpKA
11、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（） [单选题] *
A花椒内酯(正确答案)
B柠檬烯
C色原酮
D天精
12、下列应用最广的经典提取方法是 （） [单选题] *
A水蒸气蒸馏法
B溶剂提取法(正确答案)
C超临界流体萃取法
D超声提取法
13、药材虎杖中的醌结构类型为（） [单选题] *
A苯醌类
B萘醌类
C蒽醌类(正确答案)
D菲醌类
14、中药厚朴中含有的厚朴酚是（） [单选题] *
A双环氧木脂素类
(整理)天然药物化学-生物碱习题
第十章 生物碱 【习题】
（一）选择题 [1-220]
A 型题 [1-58]
1. 生物碱不具有的特点是
A 分子中含 N 原子 B. N 原子多在环内 C. 具有碱性
D 分子中多有苯环 E. 显著而特殊的生物活性
2. 具有莨菪烷母核的生物碱
A 甲基麻黄碱 B. 小檗碱 C. 阿托品
D 氧化苦参碱 E. 乌头碱
3. 属于异喹啉生物碱的是
苦参碱
A 东莨菪碱 B. C. 乌头碱
D 小檗碱 E. 麻黄碱
4. 在常温下呈液体的生物碱是
A 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱
D 乌头碱 E. 莨菪碱
5. 具有挥发性的生物碱是
A 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱
D 麻黄碱 E. 乌头碱
6. 具有升华性的生物碱是
A 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺
D 益母草碱 E. 氧化苦参碱
7. 生物碱的味多为
A 咸 B. 辣 C. 苦
D 甜 E. 酸
8. 具有颜色的生物碱是
A 小檗碱 D. 莨菪碱 C. 乌头碱
D 苦参碱 E. 麻黄碱
9. 无旋光性的生物碱为
A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱
D. 乌头碱 E. 长春新碱
10. 表示生物碱碱性的方法常用
A. pkb B. Kb C. pH
D. pka E. Ka
11. 生物碱碱性最强的是
13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是
A. 乙醚 B. 甲醇 C. 乙醇
D. 氯仿 E. 水
14. 生物碱沉淀反应呈桔红色的是
A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C. 饱和苦味酸试剂
D. 硅钨酸试剂 E. 碘- 碘化钾试剂
15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是
A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液
D. 盐水溶液 E. 醇水溶液
16. 水溶性生物碱分离的常用方法是
17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是
第十章 生物碱3
漳州卫生职业学院教案
课程名称： 中药化学 编号：3
授 课
对 象 系别 药学系
层次 高职
班级 教 学
方 式 讲授□√
讨论□
示教□
其他□
课 程
类 型
理论课□√
实验课□
见习课□
其 他□
题 目 生物碱的检识、提取与分离方法 课时安排 2学时
教 学
目 的
要 求 1、掌握生物碱检识方法。
2、掌握生物碱的提取方法。
3、熟悉生物碱的分离原理与方法。
4、掌握生物碱的单体分离。
教 学 内 容 重点（*）
难点（#）
疑点（?） 时间分配
(分钟) 提问/举例/教具
复习 5 提问
第三节 检识方法 25 举例
一、沉淀反应 *
二、显色反应
三、色谱检识
第四节 提取与分离方法
一、提取方法 * 30 举例
1、水或酸水提取法
2、醇类溶剂提取法
3、亲脂性有机溶剂提取
二、分离方法
1、总生物碱的初步分离 25
2、生物碱单体的分离 * 举例
小结 5
讨论、思考题、作业：
1、常用生物碱沉淀试剂有哪些？哪些化学成分干扰生物碱沉淀反应？进行沉淀反应有哪些注意事项？
2、如何应用离子交换树脂提取分离生物碱？
3、生物碱单体的分离有哪些？其原理是什么？
4、生物碱的提取分离方法有哪些？
参考书目：
李端 主编.中药化学.第1版.（全国中医药高职高专卫生部规划教材）北京：人民卫生出版社，2006
吴剑峰 主编. 天然药物化学. 第1版. 北京：人民卫生出版社，2006
漳州卫生职业学院教案纸
第 10 页
（三）两性生物碱
具有酚羟基、羧基、内酯或内酰胺结构的生物碱类。
五、沉淀反应
生物碱在酸水中（苦味酸除外）或稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应，称为生物碱的沉淀反应。与生物碱形成沉淀的化学试剂称为生物碱沉淀试剂。利用该反应可预测中药是否存在生物碱；也可用于提取与分离。
第十章 生物碱
生物碱不具有的特点是
A. 分子中含N原子 B. N原子多在环内 C. 具有碱性
D. 分子中多有苯环 E. 显著而特殊的生物活性
D
此生物碱结构属于
A. 吲哚类 B. 吡啶类 C. 喹啉类
D. 萜类
E. 莨菪烷类
E
此生物碱结构属于
A. 吲哚类 B. 异喹啉类 C. 吡啶类
D. 甾体类 E. 大环类
B
生物碱在植物体中往往与____性成分结合成____状态存在。
酸 盐
多数生物碱
A. 以结晶形固体、非晶形粉末或液体状态存在
B. 具挥发性
C. 无色
D. 其旋光性不受溶剂、pH等因素的影响
E. 生理活性与旋光性有关
A C E NCH3OCOCHCH2OHNH3COH3COH3COOCH3
在植物体内，生物碱
A. 不能以游离状态存在
B. 多与共存的有机酸结合成生物碱盐
C. 往往在植物的某种器官含量较高
D. 可与无机酸成盐
E. 多以酯或苷的形式存在
BCD
在常温下呈液体的生物碱是
A. 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱
D. 乌头碱 E. 莨菪碱
A
具有挥发性的生物碱是
A. 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱
D. 麻黄碱 E. 乌头碱
D
具有升华性的生物碱是
A. 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺
D. 益母草碱 E. 氧化苦参碱
B
生物碱的味多为
A. 咸 B. 辣 C. 苦
D. 甜 E. 酸
C
生物碱类对水的溶解性因成盐的酸不同而异，一般来说其水溶性：
A. 无机酸盐和有机酸盐差不多 B. 无机酸盐大于有机酸盐
C. 无机酸盐小于有机酸盐 D. 不能确定
B
水溶性生物碱主要指
A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱